全 文 ：基金项目:国家“重大新药创制”科技专项(2011ZX09307-002-01，2012ZX09301-002-001)
作者简介:沈寿茂，女，硕士 研究方向:天然产物化学 * 通讯作者:斯建勇，男，博士，研究员 研究方向:天然产物化学 Tel /Fax:
(010)62899752 E-mail:ssmtcm@ 163. com
一点红地上部分的化学成分研究(II)
沈寿茂1，2，张晶1，李广志1，刘春明3，陆晖3，斯建勇1* (1．中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193;2. 盐
城师范学院药学院，江苏 盐城 224002;3．广西壮族自治区花红药业股份有限公司，广西 柳州 545007)
摘要:目的 研究一点红地上部分的化学成分。方法 采用硅胶、MCI、ODS、Sephadex LH － 20 及 ＲP-HPLC等多种色谱技术对
一点红地上部分的化学成分进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构。结果 从一点红地上部分的
醇提物分离得到 18 个化合物，分别鉴定为异鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖苷(1) ，阿福豆苷(2) ，槲皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷(3) ，5，
2，6-trihydroxy-7-methoxyflavone 2-O-β-D-glucopyranoside(4) ，槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(5) ，香叶木苷(6) ，异鼠李素-3-O-芸
香糖苷(7) ，蒙花苷(8) ，牡荆素(9) ，槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(10) ，芹菜素-6，8-二-C-β-D-葡萄糖苷(11) ，对羟基苯乙酸甲酯
(12) ，3 4-二羟基-苯乙酸(13) ，短叶苏木酚(14) ，绿原酸(15) ，绿原酸甲酯(16) ，掌叶半夏碱戊(17) ，尿苷(18)。结论 除化
合物 5，11 外，其余均为首次从该属植物中分离得到。
关键词:一点红;一点红属;异鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖苷;阿福豆苷;槲皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷;黄酮苷
doi:10. 11669 /cpj. 2013. 21. 008 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2013)21 － 1815 － 05
Chemical Constituents of the Aerial Parts of Emilia sonchifolia (II)
SHEN Shou-mao1，2，ZHANG Jing1，LI Guang-zhi1，LIU Chun-ming3，LU Hui3，SI Jian-yong1* (1. Institute of Medic-
inal Plant Development，Chinese Academy of Medical Sciences，Peking Union Medical College，Beijing 100193，China;2. School of
Pharmary，Yancheng Teachers＇University，Yanchen 224002，China;3. Guangxi Huahong Pharmaceutical Co. Ltd.，Liuzhou 545007，
China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of the aerial parts of Emilia sonchifolia. METHODS The chemical
constituents were isolated and purified by chromatographies on silica gel，MCI gel，ODS，and Sephadex LH － 20 columns，as well as
ＲP-HPLC. And their structures were identified on the basis of physicochemical properties and spectral data. ＲESULTS Eighteen
compounds were obtained from the aerial parts of E. sonchifolia and identified as isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside(1) ，afzelin
(2) ，quercetin-7-O-α-L-rhamnopyranoside(3) ，5，2，6-trihydroxy-7-methoxyflavone 2-O-β-D-glucopyranoside(4) ，quercetin-3-O-
α-L-rhamnopyranoside(5) ，diosmin(6) ，isorhamnetin-3-O-rutinoside(7) ，linarin(8) ，vitexin(9) ，quercetin-7-O-β-D-glucopyrano-
side(10) ，vicenin-2(11) ，methyl 4-hydroxybenzeneacetate(12) ，3，4-dihydroxybenzeneacetic acid(13) ，brevifolin(14) ，chlorogenic
acid(15) ，methyl chlorogenate(16) ，pedatisectine E(17) ，and uridine(18) ，respectively. CONCLUSION All compounds are i-
solated from this genus for the first time except compounds 5 and 11.
KEY WOＲDS:Emilia sonchifolia;Emilia;isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside;afzelin;quercetin-7-O-α-L-rhamnopyranoside;fla-
vone glycoside
一点红［Emilia sonchifolia(L. )DC］为菊科
(Compositae)一点红属植物，又称红背叶、叶下红、
羊蹄草，分布于我国云南、贵州、广西、湖南、山西等
地区。该植物味苦性凉，全草入药，具有清热解毒，
散瘀消肿的功效［1］。现代药理学研究表明，一点红
具有细胞毒、抗菌抗炎、抗氧化、镇痛等活性［2-4］。一
点红含有黄酮、生物碱、甾体等其他类型的化成成
分，但所报道的化合物的数量较少［5］。为更好地阐
明一点红的活性物质基础，本课题对其地上部分的
化学成分进行了系统研究。前文［6］曾经报道了一
点红地上部分醇提物的乙酸乙酯部分的一些化学成
分，本文继续报告本课题对乙酸乙酯及 95%乙醇部
分的研究结果。除化合物 5，11 外，其余均为首次
从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Fisher-Johns 熔点测定仪(Fisher Scientific) ，
Bruker AV600 型核磁共振仪(Bruker 公司) ，内标为
TMS;Thermo-Fisher LTQ-Obitrap XL质谱仪(Thermo-
Fisher Scientific) ;Waters 2535 制备型高效液相色谱
仪，半制备型色谱柱(C18，10 mm × 250 mm，5 μm，
YMC)和(SB-Phenyl，9. 4 mm ×250 mm，5 μm，Agi-
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中国药学杂志 2013 年 11 月第 48 卷第 21 期 Chin Pharm J，2013 November，Vol. 48 No. 21
lent) ;柱色谱用硅胶(100 ～ 200 目或 200 ～ 300 目)
及薄层色谱硅胶 GF254(青岛海洋化工厂) ，MCI gel
(CHP20P，75 ～ 150 μ) (日本三菱产品)，ODS-AQ(50
μm)反相填料(YMC)，Sephadex LH － 20(Pharmacia
Biotech Sweden)，硅藻土(北京创清源公司)，D101大孔
树脂(天津化工厂)，所用试剂均为分析纯。
所用药材由广西壮族自治区花红药业股份有限
公司提供，经中国医学科学院药用植物研究所张本
刚研究员鉴定为菊科一点红属植物一点红［Emilia
sonchifolia (L. )DC］的 地 上 部 分，标 本 (No.
ES1106)存于中国医学科学院药用植物研究所。
2 提取与分离
一点红干燥的地上部分(30 kg)经体积分数
90%乙醇回流提取，合并提取液，浓缩干燥后得 3. 4
kg浸膏，与硅藻土拌样后置于索氏提取器中，并依
次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、95%乙醇回流洗
脱，回收溶剂。乙酸乙酯部分(282. 2 g)经硅胶柱色
谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱得到 7 个流分(Fr. 1 ～
7)。Fr. 2(48. 8 g)经反复硅胶、ODS、Sephadex LH －
20 柱色谱后，再经 HPLC 制备得 12(60 mg) ，13(8
mg)。Fr. 5(59. 0 g)经反复硅胶、MCI gel、Sephadex
LH － 20 柱色谱后得 1(72 mg) ，3(17 mg) ，5(5
mg) ，14(7 mg) ，17(4 mg) ，18(4 mg)。流分 Fr. 5-3-
11 经 HPLC 制备得 4(6 mg) ，流分 Fr. 5-3-13 经
HPLC制备得 2(6 mg)。
95%甲醇部位(515. 0 g)经大孔树脂柱色谱，
水、95%乙醇洗脱，收集 95%乙醇洗脱物(55. 1 g)。
该洗脱物经二氯甲烷-甲醇梯度洗脱后得 5 个流分
(Fr. 1 ～ 5)。Fr. 3 经 MCI 柱色谱得 17 个流分
(Fr. 3. 1 ～ 17)及 6(6 mg) ，7(8 mg) ，8(7 mg) ，9(7
mg) ，10(7 mg)。Fr. 3-6 经 Sephadex LH － 20、制备
HPLC得 11(10 mg) ，15(50 mg)。Fr. 4 经 MCI柱色
谱得 16(49 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末(甲醇)，mp 155 ～157 ℃。ESI-
MS m/z:461［M －H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:
12. 61(1H，s，5-OH)，10. 87(1H，brs，7-OH)，9. 81(1H，
brs，4-OH)，7. 43(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2)，7. 37(1H，
dd，J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6)，6. 93(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-
5)，6. 44(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8)，6. 21(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-6)，5. 28(1H，d，J =1. 8 Hz，H-1″)，3. 85(3H，s，3-
OCH3)，3. 11 ～3. 97(4H，m，H-2″，3″，4″，5″)，0. 78(3H，d，
J =4. 8 Hz，6″-CH3)。
13 C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:
177. 7(C-4)，164. 0(C-7)，161. 2(C-5)，157. 1(C-2)，
156. 5(C-9)，149. 5(C-4)，147. 2(C-3)，134. 2(C-3)，
122. 6(C-6)，120. 7(C-1)，115. 4(C-5)，112. 8(C-2)，
104. 1(C-10)，101. 7(C-1″)，98. 7(C-6)，93. 8(C-8)，71. 1
(C-4″)，70. 6(C-3″)，70. 4(C-2″)，70. 0(C-5″)，55. 8(3-
OCH3)，17. 4(6″-CH3)。以上数据与文献［7］报道的异
鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖苷一致。
化合物 2:黄色粉末(甲醇) ，mp 171 ～ 173 ℃。
ESI-MS m/z:431［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:7. 74(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 90
(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 40(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，5. 29(1H，
d，J = 1. 2 Hz，H-1″) ，0. 79(3H，d，J = 6. 0 Hz，6″-
CH3)。
13 C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:177. 6(C-
4) ，164. 8(C-7) ，161. 2(C-5) ，160. 0(C-4) ，157. 0
(C-9) ，156. 5(C-2) ，134. 1(C-3) ，130. 5(C-2，6) ，
120. 4(C-1) ，115. 4(C-3，5) ，103. 9(C-10) ，101. 8
(C-1″) ，98. 8(C-6) ，93. 8(C-8) ，71. 1(C-4″) ，70. 5
(C-3″) ，70. 3(C-2″) ，70. 0(C-5″) ，17. 4(6″-CH3)。
以上数据与文献［8］报道的阿福豆苷一致。
化合物 3:黄色粉末(甲醇) ，mp 174 ～ 176 ℃。
ESI-MS m/z:447［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:12. 48(1H，s，5-OH) ，9. 61(1H，s，3-OH) ，
9. 48(1H，s，4-OH) ，9. 28(1H，s，3-OH) ，7. 72(1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，7. 58(1H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，
H-6) ，6. 89(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 78(1H，d，
J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 41(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，
5. 11(1H，s，H-1″) ，1. 13(3H，d，J = 6. 6 Hz，6″-
CH3)。
13 C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:176. 0(C-
4) ，161. 4(C-7) ，160. 3(C-5) ，155. 7(C-9) ，147. 9
(C-2) ，147. 5(C-4) ，145. 0(C-3) ，136. 0(C-3) ，
121. 8(C-1) ，120. 1(C-6) ，115. 6(C-2) ，115. 2(C-
5) ，104. 6(C-10) ，98. 8(C-6) ，98. 5(C-1″) ，94. 2
(C-8) ，71. 6(C-4″) ，70. 3(C-3″) ，70. 0(C-2″) ，69. 8
(C-5″) ，17. 9(6″-CH3)。以上数据与文献［9］报道
的槲皮素-7-O-α-L-鼠李糖苷一致。
化合物 4:黄色粉末(甲醇) ，mp 150 ～ 152 ℃。
ESI-MS m/z:461［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:12. 90(1H，brs，5-OH) ，10. 20(1H，brs，2-
OH) ，7. 27(1H，t，J = 8. 4 Hz，H-4) ，6. 73(1H，d，
J = 8. 4 Hz，H-3) ，6. 65(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，
6. 60(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 38(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-6) ，6. 32(1H，s，H-3) ，4. 89(1H，d，J = 7. 8
·6181· Chin Pharm J，2013 November，Vol. 48 No. 120 中国药学杂志 2013 年 11 月第 48 卷第 21 期
Hz，H-1″) ，3. 84(3H，s，7-OCH3) ，3. 67(1H，dd，J =
12. 0，1. 8 Hz，H-6″α) ，3. 45(1H，dd，J = 12. 0，6. 0
Hz，H-6″β) ，3. 29(1H，m，H-5″) ，3. 22(1H，t，J = 9. 0
Hz，H-3″) ，3. 11(1H，t，J = 9. 0 Hz，H-4″) ，3. 06(1H，
t，J = 9. 0 Hz，H-2″)。13 C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)
δ:182. 0(C-4) ，165. 1(C-7) ，161. 7(C-2) ，161. 2(C-
5) ，158. 3(C-9) ，156. 5(C-2) ，156. 2(C-6) ，132. 2
(C-4) ，112. 5(C-3) ，110. 2(C-1) ，109. 6(C-5) ，
105. 7(C-3) ，105. 0(C-10) ，100. 6(C-1″) ，97. 8(C-
6) ，92. 6(C-8) ，77. 1(C-5″) ，76. 7(C-3″) ，73. 2(C-
2″) ，70. 0(C-4″) ，60. 7(C-6″) ，56. 0(7-OCH3)。以
上数据与文献［10］报道的 5，2，6-trihydroxy-7-me-
thoxyflavone 2-O-β-D-glucopyranoside 一致。
化合物 5:黄色粉末(甲醇) ，mp 182 ～ 184 ℃。
ESI-MS m/z:447［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:12. 65(1H，s，5-OH) ，10. 86(1H，brs，7-
OH) ，9. 70(1H，brs，4-OH) ，9. 34(1H，brs，3-OH) ，
7. 30(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，7. 25(1H，dd，J =
8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，6. 86(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，
6. 38(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-6) ，5. 25(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-1″) ，3. 13 ～
3. 52(4H，m，H-2″，3″，4″，5″) ，0. 81(3H，d，J = 6. 0
Hz，6″-CH3) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:177. 7
(C-4) ，164. 2(C-7) ，161. 3(C-5) ，157. 2(C-9) ，
156. 4(C-2) ，148. 4(C-4) ，145. 2(C-3) ，134. 2(C-
3) ，121. 1(C-6) ，120. 7(C-1) ，115. 6(C-2) ，115. 4
(C-5) ，104. 1(C-10) ，101. 8(C-1″) ，98. 6(C-6) ，
93. 6(C-8) ，71. 2(C-4″) ，70. 5(C-3″) ，70. 3(C-2″) ，
70. 0(C-5″) ，17. 4(6″-CH3)。以上数据与文献［7］
报道的槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷一致。
化合物6:黄色粉末(甲醇)，mp 278 ～280 ℃。ESI-
MS m/z:607［M －H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:
12. 93(1H，s，5-OH)，9. 46(1H，s，4-OH)，7. 58(1H，dd，J
= 8. 4，2. 4 Hz，H-6)，7. 46(1H，d，J =2. 4 Hz，H-2)，
7. 14(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5)，6. 83(1H，s，H-3)，6. 77
(1H，d，J =2. 4 Hz，H-8)，6. 47(1H，d，J =2. 4 Hz，H-6)，
5. 07(1H，d，J =7. 2 Hz，H-1″)，4. 52(1H，d，J = 1. 2 Hz，
H-1)，3. 89(3H，s，3-OCH3)，1. 09(3H，d，J = 6. 0 Hz，
6-CH3)。
13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:181. 9(C-4)，
164. 2(C-7)，163. 0(C-2)，161. 2(C-9)，157. 0(C-5)，
151. 3(C-4)，146. 8(C-3)，122. 9(C-1)，118. 9(C-6)，
113. 1(C-2)，112. 3(C-5)，105. 4(C-10)，103. 8(C-3)，
100. 4(C-1″)，99. 9(C-1)，99. 6(C-6)，94. 8(C-8)，76. 3
(C-5″)，75. 6(C-3″)，73. 1(C-2″)，72. 0(C-4)，70. 7(C-
3)，70. 3(C-2)，69. 6(C-4″)，68. 3(C-5)，66. 0(C-6″)，
56. 3(-OCH3)，17. 7(6-CH3)。以上数据与文献［11］
报道的香叶木苷一致。
化合物 7:黄色粉末(甲醇) ，mp 168 ～ 169 ℃。
ESI-MS m/z:623［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:12. 60(1H，s，5-OH) ，9. 70(1H，brs，7-OH) ，
9. 17(1H，brs，4-OH) ，7. 58(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
2) ，7. 56(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，H-6) ，6. 85(1H，
d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 66(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，
6. 36(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6) ，5. 36(1H，d，J = 7. 8
Hz，H-1″) ，4. 37(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-1) ，3. 86
(3H，s，3-OCH3) ，0. 98 (3H，d，J = 6. 6 Hz，6-
CH3)。
13 C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:177. 5(C-
4) ，165. 1(C-7) ，160. 9(C-5) ，156. 9(C-2) ，156. 4
(C-9) ，148. 5(C-4) ，144. 8(C-3) ，133. 5(C-3) ，
121. 6(C-6) ，121. 1(C-1) ，116. 4(C-5) ，115. 2(C-
2) ，105. 0(C-10) ，101. 1(C-1″) ，100. 7(C-1) ，97. 8
(C-6) ，92. 2(C-8) ，76. 5(C-5″) ，76. 0(C-3″) ，74. 0
(C-2″) ，71. 8(C-4) ，70. 6(C-3) ，70. 4(C-2) ，
70. 1 (C-4″) ，68. 2 (C-5) ，67. 0 (C-6″) ，56. 3
(-OCH3) ，17. 7(6-CH3)。以上数据与文献［7］报
道的异鼠李素-3-O-芸香糖苷一致。
化合物 8:黄色粉末(甲醇) ，mp 270 ～ 272 ℃。
ESI-MS m/z:591［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:12. 92(1H，s，5-OH) ，8. 05(2H，d，J = 9. 0
Hz，H-2，6) ，7. 15(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-3，5) ，
6. 94(1H，s，H-3) ，6. 79(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，
6. 45(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6) ，5. 06(1H，d，J = 7. 8
Hz，H-1″) ，4. 55(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-1) ，3. 86
(3H，s，-OCH3) ，1. 08(3H，d，J = 6. 6 Hz，6-CH3) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:182. 0(C-4) ，163. 9
(C-2) ，162. 9(C-7) ，162. 4(C-4) ，161. 1(C-5) ，
156. 9(C-9) ，128. 4(C-2，6) ，122. 7(C-1) ，114. 7
(C-3，5) ，105. 4(C-10) ，103. 8(C-3) ，100. 5(C-
1) ，100. 0(C-6) ，99. 6(C-1″) ，94. 8(C-8) ，76. 2(C-
5″) ，75. 7(C-3″) ，73. 0(C-2″) ，72. 0(C-4) ，70. 7(C-
3) ，70. 3(C-2) ，69. 6(C-4″) ，68. 2(C-5) ，66. 0
(C-6″) ，55. 5(-OCH3) ，17. 7(6-CH3)。以上数据与
文献［12］报道的蒙花苷一致。
化合物 9:黄色粉末(甲醇) ，mp 218 ～ 220 ℃。
ESI-MS m/z:431［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:13. 16(1H，s，5-OH) ，10. 83(1H，s，7-OH) ，
10. 34(1H，s，4-OH) ，8. 02(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，
6) ，6. 89(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 78(1H，s，H-
·7181·
中国药学杂志 2013 年 11 月第 48 卷第 21 期 Chin Pharm J，2013 November，Vol. 48 No. 21
3) ，6. 27(1H，s，H-6) ，4. 68(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1″) ，
3. 22 ～ 3. 89(6H，m，H-2″ ～ 6″)。13 C-NMＲ(DMSO-d6，
150 MHz)δ:182. 0(C-4) ，164. 0(C-2) ，162. 5(C-7) ，
161. 1(C-4) ，160. 4(C-5) ，156. 0(C-9) ，128. 9(C-2，
6) ，121. 6(C-1) ，115. 8(C-3，5) ，104. 6(C-10) ，
104. 0(C-8) ，102. 4(C-3) ，98. 1(C-6) ，81. 8(C-5″) ，
78. 6(C-1″) ，73. 3(C-3″) ，70. 8(C-2″) ，70. 5(C-4″) ，
61. 3(C-6″)。以上数据与文献［13］报道的牡荆素
一致。
化合物 10:黄色粉末(甲醇) ，mp 173 ～ 175 ℃。
ESI-MS m/z:463［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:12. 50(1H，s，5-OH) ，9. 61(1H，s，3-OH) ，
9. 48(1H，s，4-OH) ，9. 28(1H，s，3-OH) ，7. 71(1H，
d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，7. 55(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，
H-6) ，6. 89(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 76(1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-8) ，6. 42(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6) ，
5. 07(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1″) ，3. 16 ～ 3. 72(6H，m，
H-2″ ～ 6″)。13 C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:176. 0
(C-4) ，162. 7(C-7) ，160. 3(C-5) ，155. 7(C-9) ，
147. 9(C-3) ，147. 6(C-2) ，145. 0(C-4) ，136. 0(C-
3) ，121. 8(C-1) ，120. 0(C-6) ，115. 5(C-2) ，115. 4
(C-5) ，104. 6(C-10) ，99. 9(C-1″) ，98. 7(C-6) ，
94. 3(C-8) ，77. 1(C-5″) ，76. 4(C-3″) ，73. 1(C-2″) ，
69. 6(C-4″) ，60. 6(C-6″)。以上数据与文献［14］报
道的槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷一致。
化合物 11:黄色粉末(甲醇) ，mp 259 ～ 261 ℃。
ESI-MS m/z:593［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:13. 70(1H，s，5-OH) ，10. 35(1H，s，7-OH) ，
9. 36(1H，s，4-OH) ，7. 97(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-2，
6) ，6. 91(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-3，5) ，6. 81(1H，s，
H-3) ，4. 80(1H，d，J = 9. 6 Hz，H-1″) ，4. 75(1H，d，
J = 10. 2 Hz，H-1) ，3. 24 ～ 3. 89(12H，m，H-2″ ～ 6″，
2～ 6)。13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:182. 3(C-
4) ，164. 0(C-2) ，161. 2(C-7) ，158. 5(C-5) ，155. 0
(C-9) ，129. 0(C-2，6) ，128. 7(C-4) ，121. 5(C-
1) ，115. 8(C-3，5) ，107. 5(C-6) ，105. 3(C-8) ，
103. 8(C-10) ，102. 6(C-3) ，81. 9 /80. 9(C-5″，5) ，
78. 8 /77. 8(C-3″，3) ，74. 0 /73. 3(C-1″，1) ，71. 9 /
70. 9(C-2″，2) ，70. 5 /69. 0(C-4″，4) ，61. 2 /59. 8
(C-6″，6)。以上数据与文献［13］报道的芹菜素-6，
8-二-C-β-D-葡萄糖苷一致。
化合物 12:黄色油状物(甲醇) ，mp 110 ～ 112
℃。ESI-MS m/z:165［M － H］－。1 H-NMＲ(CD3 OD，
600 MHz)δ:7. 05(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 74
(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，3. 60(3H，s，-OCH3) ，
3. 48(2H，s，H-7)。13 C-NMＲ(CD3 OD，150 MHz)δ:
174. 6(C-8) ，157. 4(C-4) ，131. 4(C-2，6) ，126. 4(C-
1) ，116. 4(C-3，5) ，52. 5(-OCH3) ，40. 9(C-7)。以
上数据与文献［15］报道的对羟基苯乙酸甲酯一致。
化合物 13:无色粉末(甲醇) ，mp 128 ～ 130 ℃。
ESI-MS m/z 167［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:6. 57(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 53(1H，d，
J = 3. 0 Hz，H-2) ，6. 45(1H，dd，J = 8. 4，3. 0 Hz，H-
6) ，3. 47 (2H，s，H-7)。13 C-NMＲ (DMSO-d6，150
MHz)δ:172. 8(C-8) ，149. 5(C-4) ，147. 7(C-3) ，
122. 2(C-6) ，117. 5(C-1) ，115. 3(C-2) ，114. 0(C-
5) ，35. 3(C-7)。以上数据与文献［16］报道的 3，4-
二羟基-苯乙酸一致。
化合物 14:淡黄色粉末(甲醇) ，mp ＞ 300 ℃。
ESI-MS m/z:247［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:7. 29(1H，s，H-7) ，3. 18(2H，t，J = 4. 2 Hz，
H-10) ，2. 50(2H，t，J = 4. 2 Hz，H-9)。13 C-NMＲ(DM-
SO-d6，150 MHz)δ:195. 5 (C-11) ，160. 5 (C-8) ，
149. 3(C-2) ，145. 0(C-4) ，144. 2(C-6) ，141. 3(C-
5) ，140. 2(C-3a) ，115. 5(C-3) ，113. 2(C-7a) ，108. 0
(C-7) ，33. 0(C-10) ，23. 8(C-9)。以上数据与文献
［17］报道的短叶苏木酚一致。
化合物 15:白色粉末(甲醇) ，mp 208 ～ 209 ℃。
ESI-MS m/z:353［M － H］－。1 H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:7. 42(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-7) ，7. 03(1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 98(1H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，
H-6) ，6. 76(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 14(1H，d，
J = 15. 6 Hz，H-8) ，5. 07(1H，dd，J = 4. 2，7. 2 Hz，H-
3) ，4. 90(1H，d，J = 4. 2 Hz，H-5) ，3. 56(1H，d，J =
4. 2 Hz，H-4) ，1. 99 ～ 2. 03(2H，m，H-2a，6a) ，1. 76 ～
1. 96(2H，m，H-2b，6b)。13 C-NMＲ(DMSO-d6，150
MHz)δ:174. 9(C-7)，165. 7(C-9)，148. 3(C-4)，145. 5
(C-3)，144. 9(C-7)，125. 6(C-1)，121. 3(C-6)，115. 7
(C-5)，114. 7(C-2)，114. 3(C-8)，73. 5(C-1)，70. 8(C-
4)，70. 4(C-3)，68. 1(C-5)，37. 2(C-2)，36. 3(C-6)。以
上数据与文献［18］报道的绿原酸一致。
化合物 16:白色粉末(甲醇) ，mp 177 ～ 179 ℃。
ESI-MS m/z:367［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，600
MHz)δ:7. 37(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-7) ，7. 03(1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 96(1H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，
H-6) ，6. 76(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 11(1H，d，
J = 15. 6 Hz，H-8) ，5. 01(1H，dd，J = 5. 4，9. 0 Hz，H-
3) ，3. 88(1H，dd，J = 3. 0，5. 4 Hz，H-5) ，3. 56(1H，
·8181· Chin Pharm J，2013 November，Vol. 48 No. 120 中国药学杂志 2013 年 11 月第 48 卷第 21 期
m，H-4) ，3. 55(3H，s，-OCH3) ，2. 07 ～ 2. 13(2H，m，
H-2a，6a) ，1. 75 ～ 1. 94(2H，m，H-2b，6b)。13 C-NMＲ
(DMSO-d6，150 MHz)δ:173. 7(C-7) ，165. 5(C-9) ，
148. 6(C-4) ，145. 7(C-3) ，145. 2(C-7) ，125. 5(C-
1) ，121. 5 (C-6) ，116. 0 (C-5) ，114. 6 (C-2) ，
114. 0(C-8) ，73. 2(C-1) ，71. 0(C-4) ，69. 5(C-3) ，
67. 1(C-5) ，51. 9(-OCH3) ，37. 3(C-2) ，35. 3(C-6)。
以上数据与文献［19］报道的绿原酸甲酯一致。
化合物 17:白色无定形结晶(甲醇) ，mp 202 ～
203 ℃。ESI-MS m/z:215［M + H］+。1H-NMＲ(DM-
SO-d6，600 MHz)δ:8. 59(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-6) ，
8. 41(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-3) ，5. 27(1H，d，J = 6. 0
Hz，1-OH) ，4. 92(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-1) ，4. 62
(1H，d，J = 6. 0 Hz，3-OH) ，4. 40(1H，d，J = 7. 8 Hz，
2-OH) ，4. 37(1H，t，J = 5. 4 Hz，4-OH) ，3. 56 ～
3. 64(3H，m，H-2，3，4) ，3. 41(1H，ddd，J = 5. 4
Hz，H-4) ，2. 46(3H，s，2-CH3)。
13C-NMＲ(DMSO-d6，
150 MHz)δ:155. 6(C-2) ，150. 9(C-5) ，142. 3(C-3) ，
142. 3(C-6) ，73. 8(C-2) ，71. 4(C-1) ，71. 3(C-3) ，
63. 6(C-4) ，20. 7(2-CH3)。以上数据与文献［20］
报道的掌叶半夏碱戊一致。
化合物 18:白色无定形结晶(甲醇) ，mp 163 ～
165 ℃。ESI-MS m/z:245［M + H］+。1H-NMＲ(DM-
SO-d6，600 MHz)δ:11. 30(1H，s，3-NH) ，7. 87(1H，
d，J = 7. 8 Hz，H-6) ，5. 77(1H，d，J = 5. 4 Hz，H-1) ，
5. 63(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，4. 01(1H，m，H-2) ，
3. 95(1H，m，H-3) ，3. 83(1H，m，H-4) ，3. 52 ～ 3. 63
(2H，m，H-5)。13 C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:163. 1
(C-4)，150. 7(C-2)，140. 7(C-6)，101. 7(C-5)，87. 7(C-
1)，84. 8(C-4)，73. 5(C-3)，69. 8(C-2)，60. 8(C-5)。
以上数据与文献［21］报道的尿苷一致。
4 讨 论
一点红具有清热解毒，散瘀消肿的功效，是花红
胶囊、花红片等制剂的主要原料药之一，但是，目前
对一点红的化学成分研究不够系统深入。本实验对
一点红醇提物的乙酸乙酯及乙醇部分进行化学成分
研究，从中得到 18 个化合物，包括 11 个黄酮，2 个
苯乙酸类成分，1 个内酯，2 个咖啡酰奎宁酸类成分，
2 个含氮化合物，其中 16 个为首次从一点红属植物
中分离得到，从而为进一步的化学成分与药理研究
奠定基础，对深层次研究开发一点红具有重要意义。
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