全 文 ：［收稿日期］ 20110331(010)
［基金项目］ 国 家 “ 十 一 五 ” 科 技 支 撑 计 划 项 目
［2006BAI06A17-03］
［通讯作者］ * 卢汝梅，教授，博士，从事中药、民族药化学成分
和 质 量 标 准 研 究，Tel:13507714262，E-mail:
lrm1969@ 163. com
茶荚蒾化学成分研究
卢汝梅 * ，廖彭莹，陆桂枝，丘一仙，韦松基
(广西中医学院，南宁 530001)
［摘要］ 目的:研究茶荚蒾 Viburnum setigerum Hance 的化学成分。方法:利用硅胶色谱、聚酰胺色谱和 Sephadex LH-20
色谱进行分离纯化，通过理化性质和波谱分析方法进行结构鉴定。结果:从茶荚蒾中共分离鉴定了 9 个化合物，分别为蒲公英
赛醇棕榈酸酯(Ⅰ)、β-谷甾醇棕榈酸酯(Ⅱ)、β-白檀酮(Ⅲ)、棕榈酸(Ⅳ)、槲皮素(Ⅴ)、齐墩果酸(Ⅵ)、β-谷甾醇(Ⅶ)、蒲公英
赛醇(Ⅷ)、β-胡萝卜素(Ⅸ)。结论:9 个化合物均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 茶荚蒾;荚蒾属;化学成分
［中图分类号］ R284. 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2011)18-0104-03
Chemical Constituents of Viburnum setigerum
LU Ru-mei* ，LIAO Peng-ying，LU Gui-zhi，QIU Yi-xian，WEI Song-ji
(Guangxi Traditional Chinese Medical University，Nanning 530001，China)
［Abstract］ Objective: To study the chemical constituents of Viburnum setigerum． Method: The
constituents were isolated and purified by silica gel，polyamide and Sephadex LH-20 chromatography，and their
structures were identified by physicochemical properties and spectral methods． Result:Nine compounds were
isolated and identified as taraxerol palmitate(Ⅰ) ，β-sitosterol palmitate(Ⅱ) ，β-amyrone(Ⅲ) ，palmitic acid(Ⅳ) ，
quercetin(Ⅴ) ，oleanolic acid(Ⅵ) ，β-sitosterol(Ⅶ) ，taraxerol(Ⅷ)and β-daucosterol(Ⅸ)． Conclusion :All the
compounds were isolated from V． setigerum for the first time．
［Key words］ Viburnum setigerum;Viburnum;chemical constituents
茶荚蒾根又称为饭汤子、水茶子、霜降子、虎柴
子为忍冬科荚蒾属植物茶荚蒾 Viburnum setigerum
Hance 的根，味微苦，性平，有清热利湿、活血止血之
功效，主治小便白浊、肺痈、吐血、热瘀经闭［1-2］。广
西壮医常用其治疗乙型肝炎，疗效确切，是复方“依
肝达颗粒”的君药。韦松基等的研究表明饭汤子提
取物对 CCl4 和 D-半乳糖胺所致的小鼠急性肝损伤
血清谷丙转氨酶(ALT) ，谷草转氯酶(AST)升高均
有明显降低作用，并进行了相关的生药学研究［3-4］，
但茶荚蒾的化学成分尚未见文献报道。我们对其化
学成分进行了研究，从中共分离鉴定了 9 个化合物，
分别为蒲公英赛醇棕榈酸酯(Ⅰ)、β-谷甾醇棕榈酸
酯(Ⅱ)、β-白檀酮(Ⅲ)、棕榈酸(Ⅳ)、槲皮素(Ⅴ)、
齐墩果酸(Ⅵ)、β-谷甾醇(Ⅶ)、蒲公英赛醇(Ⅷ)、β-
胡萝卜素(Ⅸ)。这些化合物均为首次从该植物中
分离得到。
1 材料
Finnigan Trace DSQ 型 四 极 杆 质 谱 仪，VG
AutoSpec 3000 型有机磁质谱仪，Bruker DRX-500
MHz 型核磁共振光谱仪(TMS 内标，瑞士 Bruker 公
司) ，XT4-100A 型显微熔点测定仪(北京科仪电光仪
器厂) ，BP211D 型电子分析天平(德国赛多利斯) ，
RE-52AA 型旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂) ，
Sephadex LH-20(Pharmacia 公司) ，柱色谱用硅胶 H、
薄层硅胶 G 和薄层硅胶 H(青岛海洋化工厂) ，其余
试剂均为分析纯。
·401·
第 17 卷第 18 期
2011 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 18
Sep．，2011
DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2011.18.055
茶荚蒾根采于南宁市高峰林场，经广西中医学
院壮医药学院韦松基教授鉴定为忍冬科荚蒾属植物
茶荚蒾 V． setigerum 的根。
2 提取与分离
茶荚蒾根粗粉 10 kg，用 95% 乙醇浸泡提取 3
次，每次 3 d，提取液减压浓缩。浸膏加水悬浮，依次
用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，
得到相应部位萃取物。
石油醚部位用硅胶柱色谱分离，石油醚-乙酸乙
酯和乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱，石油醚-乙酸乙酯
(10∶ 1)流分经重结晶得到亮白色簇状结晶Ⅰ(12. 6
mg) ;石油醚-乙酸乙酯(5 ∶ 1)和(1 ∶ 1)流分，经反复
硅胶柱色谱分离分别得到白色片状结晶Ⅱ(6. 6 mg)
和白色簇状结晶Ⅲ(23. 0 mg) ;乙酸乙酯-甲醇(2∶ 1)
流分经反复硅胶柱色谱纯化得到白色颗粒Ⅳ(16. 2
mg)。氯仿部位用硅胶柱色谱分离，石油醚-乙酸乙
酯梯度洗脱，得 3 个粉末状粗晶 A，B，C。A 经硅胶
柱色谱和聚酰胺色谱分离得棕黄色粉末Ⅴ(9. 1
mg) ;C 经硅胶柱色谱及 Sephadex LH-20 柱色谱分
离，得到白色结晶Ⅵ(6. 6 mg)和无色针状结晶Ⅶ
(200 mg) ;B 经反复硅胶柱色谱纯化得白色鳞片状
结晶Ⅷ(6. 5 mg)。乙酸乙酯部位经聚酰胺柱色谱和
硅胶薄层制备色谱分离，得到白色颗粒Ⅸ(8. 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ 亮白色簇状结晶。EI-MS(m / z) :
453 ［M － C15 H31］
+，425(蒲公英赛醇 ［M － 1］+) ，
397，369，302，287，257(棕榈酸 ［M + 1］+ ) ，204，
129，97，71;1H-NMR (500 MHz，C5D5N)δH:1. 12，
1. 06，1. 00，0. 99，0. 98，0. 95，0. 89，0. 85(各 3H，8 ×
CH3) ，3. 43(1H，m，H-3) ，5. 61(1H，m，H-15)。
13 C-NMR(C5D5N，125 MHz)δC:37. 8(C-1) ) ，25. 7
(C-2) ，78. 2(C-3) ，38. 3(C-4) ，49. 2(C-5) ，19. 2(C-
6) ，34. 1(C-7) ，39. 4(C-8) ，49. 6(C-9) ，38. 3(C-
10) ，17. 9(C-11) ，35. 4(C-12) ，36. 1(C-13) ，158. 5
(C-14) ，117. 1(C-15) ，36. 9(C-16) ，36. 1(C-17) ，
49. 2(C-18) ，41. 7(C-19) ，29. 0(C-20) ，33. 5(C-
21) ，32. 2(C-22) ，28. 7(C-23) ，21. 6(C-24) ，15. 7
(C-25) ，28. 7(C-26) ，26. 2(C-27) ，28. 7 (C-28) ，
33. 5(C-29) ，21. 6(C-30) ，176. 0(-CO) ，35. 0(C-
2) ，32. 2(C-3) ，30. 0(C-4) ，29. 9 ～ 29. 7(C-5 ～ C-
13) ，25. 7(C-14) ，23. 0(C-15) ，14. 3(C-16)。以
上数据分别与蒲公英赛醇数据和棕榈酸数据基本一
致［5-6］，故鉴定为蒲公英赛醇棕榈酸酯(taraxerol
palmitate)。
化合物Ⅱ 白色片状结晶。EI-MS(m / z) :655
( ［M + 1］+ ) ，398(谷甾醇［M］+ ) ，397，369，255
(棕榈酸 ［M － 1］+ ) ，213，145，95。1H-NMR(500
MHz，CDCl3)δH:0. 67 ～ 1. 01(7 × CH3) ，5. 38(1H，
m，H-6) ;13 C-NMR(CDCl3，125 MHz)δC:137. 0(C-
1) ，29. 7(C-2) ，73. 7(C-3) ，38. 2(C-4) ，139. 8(C-
5) ，122. 6(C-6) ，31. 9(C-7) ，31. 9(C-8) ，50. 1(C-
9) ，36. 6(C-10) ，21. 0(C-11) ，39. 8(C-12) ，42. 3(C-
13) ，56. 7(C-14) ，24. 3(C-15) ，24. 3(C-16) ，56. 1
(C-17) ，11. 9(C-18) ，19. 3(C-19) ，36. 2(C-20) ，
18. 8(C-21) ，34. 0(C-22) ，26. 2(C-23) ，45. 9(C-
24) ，29. 1(C-25) ，19. 0(C-26) ，19. 8(C-27) ，23. 1
(C-28) ，12. 0 (C-29) ，173. 3 (-CO) ，34. 7 (C-2) ，
31. 9(C-3) ，29. 7 (C-4) ，29. 6 ～ 29. 4 (C-5 ～ C-
13) ，25. 1(C-14) ，22. 7(C-15) ，14. 1(C-16)。以
上数据分别与 β-谷甾醇数据和棕榈酸数据基本一
致［7-8］，故鉴定为 β-谷甾醇棕榈酸酯 (β-sitosterol
palmitate)。
化合物Ⅲ 白色簇状结晶。EI-MS(m / z) :425
( ［M + 1］+ ) ，300，219，203，分子式 C30H48O2。
1H-
NMR(500 MHz，CDCl3)δH:0. 83，0. 86，0. 91，0. 94，
1. 01，1. 05，1. 09，1. 13(各 3H，s，8 × CH3) ，5. 57
(1H，m，H-12) ;13 C-NMR(CDCl3，125 MHz) δC:
39. 4(C-1) ，34. 2(C-2) ，217. 4(C-3) ，47. 4(C-4) ，
55. 4(C-5) ，19. 7(C-6) ，32. 6(C-7) ，39. 9(C-8) ，
47. 0(C-9) ，37. 2(C-10) ，23. 7(C-11) ，121. 6(C-
12) ，145. 3(C-13) ，42. 0(C-14) ，28. 4(C-15) ，26. 2
(C-16) ，32. 6(C-17) ，47. 4(C-18) ，46. 9(C-19) ，
31. 3(C-20) ，34. 8(C-21) ，37. 2(C-22) ，28. 4(C-
23) ，21. 5(C-24) ，15. 2(C-25) ，16. 8(C-26) ，26. 2
(C-27) ，27. 0(C-28) ，32. 3(C-29) ，23. 7(C-30)。以
上数据与 β-白檀酮数据一致［9］，故鉴定为 β-白檀酮
(β-amyrone)。
化合物Ⅳ 白色颗粒。mp 63 ～ 64 ℃，EI-MS
(m / z) :256［M +］，241，227，213，199，185，171，157，
143，129，73，57，55。分子式为 C16 H32 O2。
1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δH:0. 88(3H，t，CH3) ，1. 62(2H，
m，CH2) ，2. 35(2H，t，CH2)。与棕榈酸对照品共薄
层色谱 Rf 值相同，且二者混合熔点不下降，故鉴定
为棕榈酸(palmitic acid)。
·501·
卢汝梅，等:茶荚蒾化学成分研究
化合物Ⅴ 棕黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性，
三氯化铁反应阳性。与槲皮素对照品共薄层 Rf 值
相同，故鉴定为槲皮素(quercetin)。
化合 物 Ⅵ 白 色 结 晶。 EI-MS (m / z) :456
［M + ］， 248， 233， 203， 189， 133。 分 子 式
C30H48O3。
1H-NMR (500 MHz，C5D5N)δH:1. 04，
1. 02，1. 00，0. 95，0. 94，0. 88，0. 84(各 3H，s，7 ×
CH3) ，5. 49(1H，m，H-12) ;
13 C-NMR(C5D5N，125
MHz)δC:39. 4(C-1) ，28. 4(C-2) ，78. 1(C-3) ，42. 5
(C-4) ，55. 9(C-5) ，18. 8(C-6) ，33. 3(C-7) ，39. 8(C-
8) ，48. 2(C-9) ，37. 4(C-10) ，23. 8(C-11) ，122. 5(C-
12) ，144. 9(C-13) ，42. 2(C-14) ，28. 1(C-15) ，23. 9
(C-16) ，46. 6(C-17) ，42. 1(C-18) ，46. 7 (C-19) ，
30. 9(C-20) ，34. 3(C-21) ，33. 3(C-22) ，28. 8(C-
23) ，16. 6(C-24) ，15. 6(C-25) ，17. 5(C-26) ，26. 2
(C-27) ，180. 4(C-28) ，33. 3(C-29) ，23. 9(C-30)。
以上数据与齐墩果酸数据一致［10］。故鉴定为齐墩
果酸(oleanolic acid)。
化合物Ⅶ 白色针状结晶，mp 128 ～ 129 ℃，
Lieberman-burchard 反应呈阳性，与 β-谷甾醇对照品
共薄层 Rf 值相同，故鉴定为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物Ⅷ 白色鳞片状结晶，mp 279 ～ 281 ℃，
EI-MS(m / z) :426［M + ］，411，302，287，204，203，
189。分子式 C30 H50 O2。
1H-NMR(500 MHz，CDCl3)
δH:1. 05，0. 94，0. 91，0. 89，0. 88，0. 87，0. 78，0. 76
(各 3H，s，8 × CH3) ，5. 50(1H，m，H-15) ;
13 C-NMR
(CDCl3，125 MHz)δC:37. 7(C-1) ，26. 9(C-2) ，78. 9
(C-3) ，38. 9(C-4) ，55. 5(C-5) ，18. 7(C-6) ，35. 1(C-
7) ，38. 7(C-8) ，50. 3(C-9) ，37. 5(C-10) ，17. 4(C-
11) ，36. 6(C-12) ，35. 7(C-13) ，158. 1(C-14) ，116. 8
(C-15) ，37. 6(C-16) ，37. 9(C-17) ，49. 3 (C-18) ，
41. 3(C-19) ，28. 7(C-20) ，33. 6(C-21) ，33. 0(C-
22) ，27. 9(C-23) ，15. 4(C-24) ，15. 3(C-25) ，29. 7
(C-26) ，25. 8(C-27) ，29. 8(C-28) ，33. 3(C-29) ，
21. 2(C-30)。以上数据与蒲公英赛醇数据一致［11］，
故鉴定为蒲公英赛醇(taraxerol)。
化合物Ⅸ 白色颗粒状，mp 289 ～ 291 ℃，
Liebermann-Burchard 反应阳性。Molish 反应阳性，
与 β-胡萝卜苷对照品共薄层 Rf 值相同，且二者混合
熔点不下降，故鉴定为 β-胡萝卜苷(β-daucosterol)。
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［责任编辑 邹晓翠］
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第 17 卷第 18 期
2011 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 18
Sep．，2011