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明日叶中 5 种成分同时测定和挥发性成分分析
付 涛1， 何月秋1，2* ， 李 波2， 林 立1， 王志龙1
(1． 宁波城市职业技术学院，宁波市园林植物开发重点实验室，浙江 宁波 315502;2． 江苏碧云天农林科
技有限公司，江苏 丹阳 212300)
收稿日期:2016-01-25
基金项目:江苏省丹阳市高层次创新创业人才引进项目 (2015)
作者简介:付 涛 (1988—) ，男，硕士，助理实验师，从事园林园艺植物育种研究。Tel:15728035334，E-mail:819969334@ qq． com
* 通信作者:何月秋 (1975—) ，女，副教授，从事植物资源保护教学与研究。Tel:13857487637，E-mail:heyueqiu@ nbcc． cn
摘要:目的 通过 HPLC法测定明日叶 Angelica keiskei Koidzumi中异补骨脂二氢黄酮、异补骨脂查尔酮、异虎耳草素、
北美芹素和花椒毒素的含有量，固相微萃取 (SPME)-GC-MS 法分析其中挥发性成分。方法 该植物甲醇提取液的
HPLC分析采用 GL Sciences色谱柱 (5 μm，4. 6 mm × 250 mm) ;流动相乙腈-水，梯度洗脱;检测波长 314 nm;体积
流量 1. 0 mL /min;柱温 28 ℃。GC-MS 分析采用 Agilent 19091S-433:93. 92873 HP-5MS 5% Phenyl Methyl silox-60 ℃-
325 ℃ (325 ℃)色谱柱 (30 m × 250 μm ×0. 25 μm) ;柱温 50 ℃;进样口温度 250 ℃;载气体积流量 1. 0 mL /min;
扫描范围 15 ～ 500 amu。结果 5 种成分在各自线性范围内线性关系良好 (r≥0. 997 2) ，平均加样回收率为 97. 78% ～
102. 25% (ＲSD ＜ 2. 25%)。明日叶中有 11 种挥发性成分，9 种是萜烯类，总相对含有量达 96. 45%。结论 该方法准
确可靠，可为明日叶的质量控制提供参考。
关键词:明日叶;异补骨脂二氢黄酮;异补骨脂查尔酮;异虎耳草素;北美芹素;花椒毒素;挥发性成分
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2016)11-2418-05
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2016. 11. 022
Simultaneous determination of five constituents and analysis of volatile compo-
nents in Angelica keiskei
FU Tao1， HE Yue-qiu1，2* ， LI Bo2， LIN Li1， WANG Zhi-long1
(1． Ningbo Provincial Key Laboratory of Landscape Plant Development，Ningbo City College of Vocational Technology，Ningbo 315502，China;2． Jian-
gsu Bi Yun Tian Agriculture and Forestry Science and Technology Co．，Ltd．，Danyang 212300，China)
ABSTＲACT:AIM To simultaneously determine the contents of isobavachin，isobavachalcone，sopimpinellin，
pteryxin and xanthotoxin in Angelica keiskei Koidzumi by HPLC and to analysis the volatile components by solid
phase microextraction (SPME)-GC-MS． METHODS The HPLC analysis of methanol extract of this plant was
performed on a 28 ℃ thermostatic GL Sciences column (5 μm，4. 6 mm ×250 mm) ，with the mobile phase com-
prising of acetonitrile-water at a flow rate of 1. 0 mL /min in a gradient elution manner，and the detection wavelength
was set at 314 nm． The GC-MS analysis was carried out on an Agilent 19091S-433:93. 92873 HP-5MS 5% Phen-
yl Methyl silox-60 ℃-325 ℃ (325 ℃)column (30 m × 250 μm × 0. 25 μm)at a carrier gas flow rate of
1. 0 mL /min，the column temperature was set at 50 ℃，the inlet temperature was set at 250 ℃，and the scan
range was 15 － 500 amu． ＲESULTS The five constituents showed good linear relationships within their own ran-
ges (r≥0. 997 2) ，whose average recoveries were 97. 78% -102. 25% (ＲSD ＜2. 25%)． There were eleven vola-
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tile components in A． keiskei，nine of which were terpenes with the total relative content of 96. 45% ． CONCLU-
SION This accurate and reliable method can be used for the quality control of A． keiskei．
KEY WOＲDS:Angelica keiskei koidzumi;isobavachin;isobavachalcone;sopimpinellin;pteryxin;xanthotoxin;
volatile components
明日叶 Angelica keiskei Koidzumi 原产于日本八
丈岛，属于伞形科多年生草本植物，又名明日草、
咸草、长寿草、长寿菜、八丈芹、海峰人参、滨海
当归等，被誉为 21 世纪健康食品，享有 “神奇植
物”之美称，全草既可食用也可药用，其性喜冷
凉至温暖，忌高温高湿，最适生长温度为 12 ～
22 ℃，在中、高海拔地区可全年栽种，而在低海
拔或平原地区适于秋种，夏季日照强烈需遮荫［1］。
我国南方地区 (如浙江宁波)夏季高温高湿，并
不利于明日叶正常生长，甚至会导致其枯死，但通
过林下种植或设施栽培 (大棚种植) ，可以为其正
常生长提供有力保障，这不仅能合理利用空间资
源，也为明日叶在我国南方地区或低海拔、平原地
区的种植提供一种可行模式。
明日叶中含有多种人体需要的矿物质、维生
素、蛋白质、胡萝卜素、有机锗以及特有的查尔酮
和香豆素类，后两者具有明显的药理活性，如抗
HIV、抗癌、抗炎、抗凝血、抗寄生虫、抗过敏、
降血压、降血脂等［2-5］。目前，日本对明日叶开发
高度重视，已取得众多专利 (日本 58 项，世界 20
项) ，广泛应用于食品开发、饮料、医药产品等领
域。由于该植物于 20 世纪 80 年代才由日本引进我
国，故有关研究相对匮乏［6］。Toshihiro 等［7］于
2006 年报道了其中含有查尔酮、黄酮和香豆素，
从此开启对该类物质研究的序幕，其后 Shin［8］、
Kim等［9］国外学者均有所探索，但我国目前还未见
上述成分含有量测定的文献。本实验首次建立
HPLC法同时测定明日叶中 5 种成分的含有量，还
利用固相微萃取 (SPME)-GC-MS 法分析了挥发
性成分，以期望为该植物的开发利用提供一定科学
依据。
1 材料、试剂与仪器
1. 1 材料 明日叶于 2015 年 4 月采自江苏丹阳碧
云天农林科技有限公司 (32°N，119. 55°E) ，采集
后立即运回实验室， － 80 ℃下冷冻保存。
1. 2 试剂 异补骨脂二氢黄酮 (含有量 98%)、
异补骨脂查尔酮 (含有量 98%)对照品均购自上
海融禾医药科技发展有限公司;异虎耳草素 (含
有量≥98%)、花椒毒素 (含有量≥98%)对照品
均购自阿拉丁试剂上海有限公司;北美芹素 (含
有量≥98%)对照品购自上海道壹生物科技有限
公司。甲醇、乙腈为色谱纯;氯化钠为分析纯。
1. 3 仪器 CTO-20A 高效液相色谱仪 (日本岛津
公司) ，配 置 GL Sciences 色 谱 柱 (5 μm，
4. 6 mm × 250 mm)和溶剂过滤器 (含 GM-0. 33A
真空泵) ;SK5200G超声波清洗器 (上海科导超声
仪器有限公司) ;CF16ＲXⅡ离心机 (日本日立工
机有限公司) ;XB70-FZ 制冰机 (美国 Grant 公
司) ;HP7890B GC system /5977A MSD气相色谱-质
谱联用仪 (美国安捷伦科技有限公司) ，配有 Agi-
lent 19091S-433:93. 92873 HP-5MS 5% Phenyl Meth-
yl silox-60 ℃-325 ℃ (325 ℃)色谱柱 (30 m ×
250 μm ×0. 25 μm) ;手动固相微萃取装置 (美国
Supleco公司) ，配有萃取纤维 7. 5 μm CAＲ/PDMS;
电子天平 (梅特勒-托利多仪器上海有限公司) ;Ml-
li-Q-超纯水仪 (美国 Millipore 公司) ;进样瓶、加
热磁力搅拌器等。
2 实验方法
2. 1 HPLC法测定
2. 1. 1 色谱条件 流动相乙腈(A)-水(B) ，梯度
洗脱(0 ～ 5 min，5% A;5 ～ 10 min，5% ～ 35% A;
10 ～ 15 min，35% ～ 60% A;15 ～ 30 min，60% ～
85%A) ;检测波长 314 nm;体积流量1 mL /min;
柱温 28 ℃;进样量 10 μL;分析时间 30 min。
2. 1. 2 供试品溶液制备 参考 Kim 等［9］报道的方
法，略有改进。精密称取冷冻保存药材 (茎、叶
混合物)0. 412 6 g，5 mL 甲醇冰浴碾磨，超声
25 min (200 W) ，3 000 r /min离心 5 min，残渣加
5 mL 甲醇再提取，合并上清液，定容至 25 mL，
0. 45 μm水膜过滤，即得。
2. 1. 3 混合对照品溶液制备 精密称取对照品异
补骨脂二氢黄酮 10. 60 mg、异补骨脂查尔酮
10. 30 mg、异 虎 耳 草 素 10. 80 mg、北 美 芹 素
20. 00 mg、花椒毒素 10. 40 mg，置于 100 mL 量瓶
中，甲醇定容，分别得到 106、103、108、200、
104 μg /mL母液。各精密吸取 25 mL，混合后得到
混标母液，再分别稀释 2、4、8 倍，即得。
2. 1. 4 线性关系考察 在 “2. 1. 1”项色谱条件
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下进样，以峰面积 (Y)对质量浓度 (X)进行回
归。结果，异补骨脂二氢黄酮、异补骨脂查尔酮、
异虎耳草素、北美芹素、花椒毒素回归方程分别为
Y = 32 398X － 10 881 (r = 0. 998 2)、Y = 26 334X －
11 491 (r = 0. 997 2)、Y = 11 647X － 898. 2 (r =
0. 999 5)、Y = 22 902X － 15 224 (r = 0. 998 4)、
Y = 26 582X － 1 273. 3 (r = 0. 999 5) ，表明分别在
2. 65 ～ 21. 20、2. 58 ～ 20. 60、2. 70 ～ 21. 60、5. 00 ～
40. 00、2. 60 ～20. 80 μg /mL范围内线性关系良好。
2. 1. 5 重复性试验 取供试品溶液适量，平行测
定 3 次，测得 5 种成分含有量 ＲSD 为 0. 69% ～
2. 25%，表明该方法重复性良好。
2. 1. 6 加样回收率试验 在供试品溶液中精密加
入含有量已知的对照品溶液，计算回收率，结果见
表 1。
表 1 加样回收率试验结果
Tab. 1 Ｒesults of recovery tests
成分
原有量 /
(μg·mL －1)
加入量 /
μg
测得量 /
(μg·mL －1)
平均回收
率 /%
ＲSD /
%
异补骨脂二氢黄酮 1. 12 10. 60 11. 46 97. 78 2. 22
异补骨脂查尔酮 6. 93 10. 30 17. 36 100. 75 0. 75
异虎耳草素 7. 11 10. 80 18. 06 100. 83 0. 84
北美芹素 0. 77 5. 00 5. 90 102. 25 2. 25
花椒毒素 6. 97 10. 40 17. 25 99. 31 0. 69
2. 2 SPME-GC-MS法分析
2. 2. 1 SPME 条件 药材冰浴碾磨充分后，迅速
称取 5 g 左右，装入 20 mLSPME 专用采样瓶中，
再加入 2. 0 g NaCl，盖紧瓶盖，插入装有 7. 5 μm
CAＲ / PDMS纤维头的手动进样器，磁力搅拌速度
设置为 800 r /min，60 ℃下顶空萃取 30 min 后取
出，快速插入色谱仪进样口 (250 ℃)中，解吸附
5 min。
2. 2. 2 GC条件 柱温 50 ℃;进样口温度 250 ℃;
柱内载气体积流量 1. 0 mL /min;载气高纯度氦气
(99. 999%) ;汽化室温度 250 ℃;柱前压为
52. 5 kPa，升温程序为从 40 ℃开始保持 1 min，以
10 ℃ /min 速率升至 150 ℃，保持 2 min，再以
4 ℃ /min速率升至 220 ℃，保持 2 min;不分流
进样。
2. 2. 3 MS 条件 EI 离子源，温度 230 ℃;接口
温度 250 ℃;电子能量 70 eV;MS 四级杆温度
150 ℃;质量扫描范围 m/z 15 ～ 500。
2. 2. 4 数据处理 SPME-GC-MS 分析通过 HP
chemstation检索的 Nist 05 标准质谱图库和 Wiley
275 质谱图库，以确认明日叶中挥发性化学成分。
峰面积归一化法计算求出各成分的相对含有量。
3 实验结果
3. 1 HPLC测定 由图 1 可知，5 种成分对照品的
分离情况总体较好 (除异虎耳草素和异补骨脂二
氢黄酮未完全分离) ，峰形对称。其中，花椒毒
素、异补骨脂二氢黄酮、北美芹素分别在 20. 80、
21. 20、40. 00 μg /mL 下峰值达到 80 mAU 以上。
结合单标进样，确定出峰时间依次为花椒毒素
(20. 696 min)、异虎耳草素 (21. 387 min)、异补
骨脂二氢黄酮 (21. 598 min)、异补骨脂查尔酮
(27. 261 min)、北美芹素 (28. 880 min) ，均在
30 min内出峰完毕。图 2 为供试品色谱图，可知各
峰的峰形均对称，分离效果好，杂峰少，对待测成
分的影响较小。
1． 花椒毒素 2． 异虎耳草素 3． 异补骨脂二氢黄酮 4． 异补骨脂
查尔酮 5． 北美芹素
1． xanthotoxin 2． sopimpinellin 3． isobavachin 4． isobavachalcone
5． pteryxin
图 1 对照品 HPLC色谱图
Fig. 1 HPLC chromatogram of reference substances
1． 花椒毒素 2． 异虎耳草素 3． 异补骨脂二氢黄酮 4． 异补骨
脂查尔酮 5． 北美芹素
1． xanthotoxin 2． sopimpinellin 3． isobavachin 4． isobavachalcone
5． pteryxin
图 2 供试品 HPLC色谱图
Fig. 2 HPLC chromatogram of samples
5 种成分平均含有量依次为异虎耳草素
(430. 80 μg /g) ＞花椒毒素 (422. 32 μg /g) ＞异
补骨脂查尔酮 (419. 90 μg /g) ＞异补骨脂二氢黄
酮 (67. 86 μg /g) ＞北美芹素 (46. 66 μg /g)。其
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中，异补骨脂查尔酮含有量显著高于异补骨脂二氢
黄酮;花椒毒素和异虎耳草素相当，但均显著高于
北美芹素。
3. 2 SPME-GC-MS 法分析 由表 2 可知，明日叶
中共鉴定出 11 种挥发性成分，主要是萜烯类化合
物 (4 种单萜烯、5 种倍半萜烯) ，还有 1 种烯醇
类、1 种烃类。萜烯类化合物总相对含有量占总挥
量的 96. 45%，最高的前 3 种成分依次是 (+)-4-
蒈烯 (28. 63%)、γ-榄香烯 (17. 60%)、1，3，8-
p-薄荷三烯 (13. 43%) ，其综合作用可能形成了挥
发性成分的特殊香味。GC-MS 总离子流色谱图见
图 3。
表 2 挥发性成分分析结果
Tab. 2 Analysis results of volatile components
编号 挥发性成分 类别 分子式
相对分
子质量
相对含
有量 /%
1 β-ocimene β-罗勒烯 单萜烯 C10H16 136 5. 25
2 cyclohexene，3-methyl-6-(1-methylethylidene)- 三甲基-6-(1-甲基亚乙基)-环己烯 单萜烯 C10H16 136 1. 52
3 1，3，8-p-menthatriene 1，3，8-p-薄荷三烯 单萜烯 C10H14 134 13. 43
4 (+)-4-carene (+)-4-蒈烯 单萜烯 C10H16 136 28. 63
5 trans-p-mentha-1(7) ，8-dien-2-ol 反式-p-薄荷-1(7) ，8-双烯雌酚-2-醇 烯醇 C10H16O 152 1. 93
6 naphthalene 萘 稠环芳烃 C10H8 128 1. 62
7 γ-elemene γ-榄香烯 倍半萜烯 C15H24 204 17. 60
8 γ-muurolene γ-依兰油烯 倍半萜烯 C15H24 204 8. 59
9 α-copaene α-古巴烯 倍半萜烯 C15H24 204 6. 37
10 10s，11s-himachala-3(12) ，4-diene 10s，11s-雪松-3(12) ，4-二烯 倍半萜烯 C15H24 204 7. 00
11
azulene，1，2，3，3a，4，5，6，7-octahydro-1，4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-，［1Ｒ-(1α，3aβ，4α，7β) ］-
［1Ｒ-(1α，3aβ，4α，7β) ］-1，2，3，3a，4，5，6，7-八氢-1，4-二甲基-7-异丙烯基-薁
倍半萜烯 C15H24 204 8. 06
图 3 GC-MS总离子流色谱图
Fig. 3 GC-MS total ion current chromatogram
4 讨论
样品处理时，选用甲醇进行冰浴碾磨，其原因
在于甲醇极性较大，能够最大限度提取其中的化学
成分，而冰浴碾磨起到延缓被测物质被氧化的
作用。
明日叶中含有独特的、含有量丰富的黄酮类
(尤其是天然查尔酮类)和香豆素类成分。本实验
发现，其中异补骨脂查尔酮的含有量显著高于异补
骨脂二氢黄酮，并且异虎耳草素和花椒毒素也显著
高于北美芹素。研究表明，异补骨脂查尔酮可通过
抑制 STAT6 磷酸化而减少 GATA-3 表达，从而抑
制 IL-4 产生，具有开发成治疗哮喘药物的潜
力［10］;异补骨脂二氢黄酮能够促进骨形成，具有
防治骨质疏松症的潜在活性［11-12］;异虎耳草素与
镇静催眠活性的相关性显著［13］;花椒毒素可治疗
白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾，近年来其外用剂型受
到了皮肤科临床医生的青睐［14-15］;北美芹素具有
解痉、抗凝血等药理作用，也有着抗肿瘤及抗免疫
缺陷病毒的功能，有望成为防治肿瘤与艾滋病的新
药物［16］。另外，图 2 中还有许多未知峰，可能也
是作用成分，有待后续作进一步研究和鉴定。
张晓燕等［17］应用水蒸气蒸馏法提取明日叶挥
发油成分，但该法温度较高，而挥发油成分大多是
烃类等高沸点物质，对其特殊气味的贡献微乎其
微。本实验利用固相微萃取技术 (SPME) ，所测
得的挥发性成分大多数是萜烯类 (总相对含有量
高达 96. 45%)等低沸点物质 (表 3) ，如 β-罗勒
烯具有草香、花香并伴有橙花油气息，(+)-4-蒈
烯具有强烈的松木样香气，γ-依兰油烯具有清鲜花
香，α-古巴烯具有蒿草味等，对气味起着决定性作
用［18］。但对植物气味 (香气)贡献的大小并非只
取决于其含有量，还取决于其气味阈值，如某些含
有量高的化合物可能由于气味阈值高而不易感知，
而某些含有量较低者可能由于气味阈值低而易被感
知 (如与植物青香味有关的反式-2-己烯醛，其气
味阈值仅为 0. 02 mg /kg，微量时即可感觉到它的
存在)［19］。植物气味 (香气)的产生异常复杂，
可能是由几种主要特征香气成分决定，也可能是由
各种成分通过融合、叠加、掩盖等相互作用得以表
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现［20］。因此，明日叶所具有的特殊气味可能是由
几种主要萜烯类成分或众多香气成分共同作用的
结果。
5 结论
明日叶被称为长寿草 (长寿菜) ，长期服用能
够增强免疫力、延年益寿，对人体大有裨益［21］。
黄酮、香豆素、萜烯类成分在明日叶中的含有量较
高，是其主要活性物质，也是发挥众多生物效应的
最重要因素［9］。本实验首次通过 HPLC法同时测定
明日叶中异补骨脂查尔酮、异补骨脂二氢黄酮、异
虎耳草素、北美芹素、花椒毒素的含有量，可为该
植物的进一步开发利用提供科学依据。
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2016 年 11 月
第 38 卷 第 11 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
November 2016
Vol． 38 No． 11