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异叶梁王茶中三萜皂苷的研究



全 文 :Jo u rna lo fi C hs n e ep h
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a u e eti ea lS ei ens e e5 l 9 9
,
4 (4 )
异叶梁王茶中三菇皂昔的研究
庚石 山 于德泉 ’ 梁晓天
中国医学科学院 , 中国协和医科大学 , 药物研究所 , 北京 10 0 0 50
摘 要 从 异 叶 梁 王 茶 树 皮 的 醇 提 取 物 中 分 离 得 到 两 种 新 的 三 菇 皂 昔 化 学 物 ,
异 叶 梁 王 茶 昔 vi l l] 和 异 叶 梁 王 茶 昔 vi l[ ;2] 以及 一 种 已 知 化 合 物 梁 王 茶 昔 n[ 3] 。 经
光 谱 和 化 学 分 析 , 分 别 鉴 定 为 3一 -o p一(2’ , 4’ · o 一 二 乙 酞 基卜D 一 毗 喃 木 糖一 3 p一 轻 齐 墩 果 一 12 -
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关 键词 异 叶 梁 王 茶 ; 异 叶 梁 王 茶 昔 viI ; 异 叶 梁 王 茶 昔 v l l l
J o urn al of Ch in e s eP h ar m
a e e ut i e al S e in e e e sl 9 9 5
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4 (4 ) 167
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a l e v id e n e e o f ht e P r e s e n e e o f a fr e e
e ar b o Xy l gr o uP a t C

17 o f o l e a n

12
一 e n e
tr i t e rp e n e s (
12 )
.
O n t r e a tm
e nt 诚 th d i a -
z o m
e t h a n e
,
a m o n o m
e t场 1 e s t e r 7 w a s a -f
fo r d e d fr o m 1
.
O n s e l e e t i v e 场d r o ly s i s o f ht e
e s t e r l ikn a g e 俪 t h a lk a l i , a m o n o d e s m o s id e s
w a s a fl b r d e d fr o m 7
.
F o n l l a t i o n o f a b r o
-
m o l a C t o n e 9 fr o m 8 w a s o b s e vr e d o n t r e a t
-
m e n t o f s 俪 t h b r o m i n e i n t h e P r e s e n c e o f
s o d l l l n l a e e t a t e
.
I t 15 fo l l o w e d ht at 1 s h o u ld
b e fo mr
u l a t e d a s th e 2 8

g ly e o s y l e s t e r o f 3
-
O

p

x y l o Py r an o s y l

s e r a t a g e 川 e a e i d . hT e
l o c a t i o n o f th e o l ig o s a e c h a r id e e h a in s o f Z
a n d 3 a t 2 8

C O O H w a s s uP P o rt
e d b y t h e
fo n l l a t i o n o f th e b
r o m o l a e t o n e a s i n t h e c a
s e
o f 1
.
W l l e n s u bj e
e t e d t o t h e s a m e P
r o e e dur e
,
g w a s a l s o a fo
r d e d fr o m Z ; a n d l o fr o m 3
.
hi t h e l田呵M卫 s P e c t r a , a n o m e ir e P r o t o n
s ign a l s fo
r 1 a t 6 4
.
7 1 ( I H
,
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,
J= 7
.
7 H z )
,
4
.
8 8
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,
d
,
J = 7
.
7 H z )
,
5
.
8 1 ( I H
,
s )
,
6
.
2 4 ( I H
,
d
,
J = 8
.
1 H z ) ; fo r 2 a t 6 4
.
7 9 ( IH
,
d
,
J = 7
.
4 H z )
,
4
.
9 5 ( I H
,
d
,
J= 7
.
SH z )
,
5
.
80 ( I H
,
s )
,
6
.
2 2 ( I H
,
d
,
J= 8
.
OH z ) ; fo
r 3 at 6 4
.
7 4 ( I H
,
d
,
J= 6
.
9
H z )
,
4
.
95 ( IH
,
d
,
J = 7
.
6 H z )
,
5
.
83 ( I H
, s
)
,
6
.
2 5
( I H
,
d
,
J一 5 . o H z ) l e d t o t h e a s s i gurn
e n t s o f
1 0 7J
o
u rn
a loC i f he s e n P h
m a r
e e au tie a lS e ie ne e s 1 9 95
,
4 (4 )
T a b le 2
. ’ 3 C N M R C 一e m i e a一s h i ft s o r s u g a r m o i e it e s (1 2 5M比 , i n e , n , N )
1 2 3 5 6
2 8

O

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I n n e r
O u t e r
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l
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2
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3
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4
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5
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6
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2
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3
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4
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5
G IC

6
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l
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2
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3
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5
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7 4
.
0
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.
7
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.
1
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.
1
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10 4 8
7 5 3
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7 8 6
7 7 1
6 1 4
10 2
.
8
7 2 5
7 2 7
7 4 0
7 0
.
3
1 8 4
9 5 8
7 3
.
9
7 8
.
7
7 1 1
7 7
.
9
6 9
.
5
1 04 9
7 5 3
7 6 8
7 8 7
7 7 1
6 1 5
1 02
.
8
72 5
72 7
74 0
70 4
1 8
.
4
9 5 7
7 3
.
8
7 8
.
7
7 0 9
7 7 2
6 9
.
5
1 0 4
.
7
7 5
.
3
7 8
.
3
7 8 6
7 6 5
6 1 3
10 2 7
7 2 5
7 2 7
7 4
.
0
7 0 3
18 5
3

0

S u g ar
X y l

1
X y l

2
X y l

3
X y l

4
X y l

5
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1
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A r a

3
A r a- 4
A r a

5
C H 3 C O
C H 3 C O
C H 3 C O
C H 3 C O
10 7 1
7 3
.
0 (

1
.
0 )
7 9 2 (+() 7 )
6 9
.
2 (

2 0 )
6 6
.
7
1 0 7
.
5
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.
0
7 8 5
7 1 2
6 7
.
0
1)75)6)2-(3+(0(4(l-(24
1

n404726
1 0 7 4
7 1 2
74 6
6 9 3
6 6 7
10 7
.
2
72
.
9
7 4
.
5
6 9
.
3
6 6 5
1 70 7
16 9
.
2
2 1 1
2 0
.
8
17 0 7
2 1 1
ht e an o m e ir e e o n if g ur a t i o n s o f g l u e o s e an d
x y l o s e u n i t s a s p yt P e
,
a n d th o s e o f ht a m
-
n o s e
an d
a r ab i n o
s e u in t s a s a

yt P e ; t h e s e
a s s ig n n l e n t s w e r e s uP P o rt e d b y t h e i r e a
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s ign a l
s
(
s e e T a b l e Z )
.
B a s e d o n th e ab o v e
r e s u l t s
,
1 a n d Z
W e r e e s t a b l i s h e d a s 3

O

p

( 2
` ,
4
` 一
O

d i a e e yt l )
-
D

xy l o P尹an o sy l一 3 p一 勿dr o x y o l e an 一 12 一 e v e -
2 8
,
2 9

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28

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4 )

p

D

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D

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-
e o P尹an o sy l ] e s t e r a n d 3 一O 一 p一 ( 3’ 一O 一 a e e yt l )-
D

x y l o Py r a n o s y l

3 p
一场dr o x y o l e an 一 12 一 e n e -
28
,
29

d i o i e a e id

2 8

O

[a

L

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anm
o P打an o -
s y l ( l

4 )

p

D

g lu c o Pyr a n o s y l ( l

6 )

p

D

g l u
-
c o Py r an o s y l ] e s t e r
,
n
am
e d y iy e l l a n g w an o
-
s id e V l l [ l ] an d V l l l [2』, r e s P e e t i v e ly .
B y an a ly s i s o f s P e e tr a l d at
a n d Phy s i
-
e a l e o n s t an t
s (e o

T L C
, 皿 , ’ H N州R[ an d
, ,
C NM R )
,
3 wa
s i d e n t i if e d a s 3

0

a

L
-
a r a b in o Py r an
o sy l

3 p
一坤dr o x y o le an 一 12一en e -
28
,
2 9

d i o i e a e id

2 8

O

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L
一由别田叮。 p加ar -
n o sy l ( l

4 )

p

D

g l u e o Py r a n o s y l ( l

6 )

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J o un r a lof C hin e s eP har m
a e e ut ie a lS e in e c e s 1 9 95
,
4 (4 ) 17 1
g lu e o P yr ~
s y l] e s t e r an d
n
am
e d l ian g
-
w a n o s i d e l 吧7) .
E x P e r i m e n t a l
hi s tr 往m e nt s一N侧R[ s P e e tr a w e r e tak e n
o n a B r u k e r A N I

5 00 (
,
H N M丑 a t 5 00 M H z
汕 d J, CN毛左R a t 12 5 N任1之) s P e e tr o m e t e r i n
C sD S N 初ht t e tr am e ht y l s i lan e ( T M S ) a s an
int
e m a l s tan dar d
.
M S s P e e tr a w e r e
r e e o r d e d
o n EJ O L 」五江S一 D X 30 0 m a s s s P e e tr o m e t e r
.
IR s P e e tr a w e r e r e e o r d e d o n a P e r k i n

E lm e r
6 8 3 in fr ar e d s P e e tr o m e t e r
.
M e l t i n g P
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e d o n a 面 e r o m e l ti n g Po i n t
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·
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r e m e a s ur e d iw ht
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P e r k i n E ln
e r 2 4 1 a u t o m a ti c d i g i t a l P o liar m
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.
M
a t e r i a l a n d M e t h o d s
P l a n t h 4 a t e r i a l
T li e d ir e d b a r k o f 万 滚 n 夕i id i w a s e o l -
l e e t e d in S i e haun
P r o v i n e e o f C ih n a i n
a u 加吐m 19 9 0 . hT e P lan t w a s id e n t i if e d b y
rP o .f J i a

L in W u
,
S i e hu an S e h o o l o f C hi n e s e
T r a id t i o n al M a t e ir a M e d i e a
.
A v o u e h e r
s P e e汕 e n 15 d e P o s i t e d in th e In s t iut e o f
M a t e ir a M e d i e a
,
C hi n e s e A e a d e m y o f M e d i
-
e a l S c i e n e e s
,
B e ij ign
.
E x t r a e it o n a n d I s o l a t i o n o f S a P o n i n s
T h e b ar k ( 1 1 kg ) w a s P u l v e ir z e d an d e x
-
tr a e t e d iw ht 70% E tO H (2 5L
x 4 )
,
Zh fo r e a e h
a t 80
0
C厂1l l e e x tr a e t s w e r e e o m bin e d a n d
e o n e e n tr a t e d in v a e u o t o g i v e a b r o wn
r e s i
-
du e ( 2
.
5 k g )
.
hT
e a q u e o u s s o lu t i o n o f ht e
r e s idu e (0
.
5 k g ) w a s s u bj e e t e d t o e o lumn
e hr o m a t o gr a P场 o n hi hgl y P o r o u s P o ly m e r
r e s i n (R A hi hgl y P
o r o u s P o ly m
e r P r o d u e e d
b y S e v e n t h C h e m i e a l an d hi d u s tr i a l F a e t o yr
o f B e ij in g
,
C hi n a ) an d e lut e d 初 t h w at e r ,
80% E tO H a n d E tO H
,
s u e e e s s i v e ly
.
hT
e 8 0%
E tO H e l u a t e ( 2 8 9 ) w a s e hr o m
a t o gr a Ph e d o n
s i l i e a g e l诚 t h C H C 13一M e O H 一 H ZO ( 7 5 : 2 5 : 10 ,
70 : 30 : 10 a n d 6 5 : 35 : 10 ) a s s o l
v e nt t o g i v e
if v e fr a e t i o n s ( I一V )
.
F r
.
111 ( 1
.
0 9 ) w a s e hr o m a t o gr a Ph e d o n
s i li e a g e l (C H C 1
3一
M e O H

E tO A c

H ZO
,
2 : 2 :
4 : l ) a n d
r e v e r s e d

Ph a s e 入11 , L C (e lu t e d 初 th
M e 0 H

H ZO
,
6 3 : 3 7 ) t o g i
v e l ( 15 0 m g )
.
F r
.
In ( 1
.
0 9 ) w a s c hr o m at
o g a p h e d o n
s i l i e a g e l ( C H C 13

M e O H

E tO A c

H ZO
,
2 : 2 : 4 :
l )
a n d r e v e r s e d

Ph a s e M P L C (
e l u t e d 诚 t h
M e O H

H ZO
,
6 0 : 4 0 ) t o g i
v e Z ( 1 1 0 m g )
.
F r
.
V w a s c hr o m at o gr ap h e d o n s i l i c a
g e l (C H C 1
3一
M e O H

H ZO
,
6 5 : 3 5 : 10 ) a n d r e
-
v e r s e d

Ph a s e M P L C ( e lut
e d 诚 t h M e O H -
H ZO
,
5 7 : 4 4 ) t o a fo
r d 3 ( 12 m g )
.
C o m P o un d l

w h i t e P o w d e r
,
m P 2 15一
2 1 7

(d e c
.
)
.
[。 ]忿一 2 4 . 7 。 (e一0 . 1 , M e O H ) . A n a l .
e a l c d fo
r C s 7 H s s 0 25 4 H ZO : C 5 4
.
9 8
,
H 7
.
0 7
,
fo un d C 5 4
.
8 1
,
H 7
.
2 2
.
IR u m a x (K B
r
)
e m
一 ’ :
33 90 (O H )
,
29 14 (C

H )
,
17 3 5 (C = O
,
e s t e r )
,
17 20 (C = O
,
e s t e r )
,
17 00 (O = C

O H )
,
1 63 5
(e = e )
.
1
1刃, M R ( 5 00 M H z , C SD SN ) 6 p pm :
0
.
8 3
,
0
.
87
,
1
.
06
,
1
.
0 7
,
1
.
2 3
,
1
.
4 5 ( e a c h 3H
,
s
,
M
e x 6 )
,
1
.
6 8 ( 3H
,
d
,
J= 6
.
1 H z
,
H 6 o f a
一 r h a )
,
1
.
8 1 ( 3H
, s , O = C

C H 3 )
,
2
.
10 ( 3 H
, s , O = C
-
C H 3 )
,
4
.
7 1 ( IH
,
d
,
J= 7
.
7H z
,
H l o f p

x y l )
,
4
.
8 8 ( I H
,
d
,
J= 7
.
7 H z
,
H l o f p

g l e )
,
5
.
4 3
( IH
,
m
,
C ! 2

H )
,
5
.
5 7 ( I H
,
m
, 比 o f p一 x y l ) ,
5
.
78 ( I H
,
t
,
J= 7
.
SH z
,
H : o f p

x y l )
,
5
.
8 1 ( IH
,
s
,
H 1 o f a

ht a )
,
6
.
24 ( I H
,
d
,
J= 8
.
1 H z
,
H l o f
p

g l e )
. ” C N M R d a t a a r e g i v e n i n T a b l e -
a n d 2
.
F D M S (nI/
z
)
:
(M + N a + H )
+
1 1 96
,
(M
-
172 J
o
rn u
al of h C in e s eP h ar 11 1a e e ut i e al S e in e e e sl 9 9 5
,
4 (4 )
r h a + N a + H )
+
105 0
,
(M

ht a

g l e + N a + H )
+
888
,
(M

ht a

g l c

g l c十N a + H )
+
7 26
,
( 726

x y l

84 +
N a + ZH )
+
5 1 1: L i e b e mr
a
mr

B ur c h ar d r e a c
-
t i o n : r e d d i s h Pu rp l e
.
C o m P o un d Z

w hi t e P o w d e r
,
m P 2 20一
2 2 5

( d
e c
.
)
.
[a ]忿一2 7’ (e一 0 . 1 , M e o H ) . A n a l .
e a l e d fo r C 5 5 H s 6 0 24 5 /Z H ZO : C 5 6
.
36
,
H 7
.
7 7
,
fo un d C 56
.
32
,
H 7
.
6 5
.
IR u m a x (K B
r
) e m
” :
340 0 (O H )
,
2 94 0 (C

H )
,
1 73 0 (C = O
,
e s t e r )
,
17 15 (C = O
,
e s t e r )
,
170 0 (O = C

O H )
,
16 3 5
( e = e )
. ’
HN M卫 ( 50 oM H , C SD SN ) 6 p pm :
0
.
89
,
0
.
9 4
,
1
.
0 8
,
1
.
2 1
,
1
.
2 4
,
1
.
4 4 (
e a e h 3H
, s ,
M
e x 6 )
,
1
.
6 8 ( 3H
,
d
,
J = 6
.
I H z
,
H 6 o f a

ht a )
,
2
.
0 ( 3H
,
s
,
O = C

C H : )
,
4
.
7 9 ( I H
,
d
,
J= 7
.
4
H z
,
H , o f p

x y l )
,
4
.
9 5 ( IH
,
d
,
J= 7
.
S ZH
,
H l
o f p

g l e )
,
5
.
4 6 ( IH
,
m
,
C 12

H )
,
5
.
6 7 ( I H
,
t
,
J= 9
.
IH z )
,
5
.
80 ( I H
,
s
,
H l o f a

ht a )
,
6
.
2 2
( I H
,
d
,
J = 8
.
0 H z
,
H l o f p

g l e )
. ” C N M R d a t a
a r e g i v e n in T a b l e 1 an d 2
.
FA B M S (nI/
z ) :
(M + K )
+
1 16 9
,
(M

H O A c

Z H + K )
+
1 1 2 3 (M
-
HO A e

ht a

ZH + K )
+
9 7 7
,
(M

H O A e

r h a

g l e
-
g l c

ZH )
+
6 14 ; L i e b e mr
a
mr

B ur e h a r d r e a c
-
t i o n : r e d d i s h P u rp l e
.
C o m P o un d 3

w hi t e P o w d e r
,
m P 2 1 7一
2 2 2
0
( d e e
.
)
.
[a ]答一 1 1 . 3。 (e一 9 . 3 x l 0 , , M e o H ) .
IR u m ax (K B r ) cm

, : 340 0 (O H )
,
17 1 0
(C = O
,
e s t e r )
,
17 0 0 (O = C

O H )
,
163 5 (C = C )
.
I
H N侧R[ ( 5 00 M H z , C SD SN ) 6 PPm : 0 . 87 ,
0
.
9 4
,
1
.
0 8
,
1
.
2 2
,
1
.
2 3
,
1
.
4 3
,
( e a e h 3H
,
s
,
M
e x 6 )
,
1
.
6 7 ( 3H
,
d
,
J= 6
.
0 H z
,
H 6 o f a

ht a )
,
4
.
7 4 ( I H
,
d
,
J = 6
.
9 H z
,
H l o f a
一 a r a
)
,
4
·
9 5
( I H
,
d
,
J = 7
.
6 H z
,
H l o f p

g l e )
,
5
.
4 5 ( I H
,
m
,
C 12

H )
,
5
.
8 3 ( IH
, s , H l o f a
一 r h a )
,
6
.
2 5 ( IH
,
d
,
J = 8
.
0 H z
,
H , o f p

g l e )
. `’
CN M R d a t a a r e
g i v e n in T ab l e 1 a n d 2
.
F D M S (nI/
z
)
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+ H )
+
11 12 ; L i e b e mr
amr

B ur e h ar d r e a c ti o n :
r e d d i s h Pu pr l e
.
A e i d h y d r o ly s i s o f l
,
2 a n d 3
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am P l
e ( 20 m g ) w a s s e Par at e ly d i s
-
s o l v e d i n 7% HC I

E tO H ( l : l ) a n d r e fl xu e d
fo r 4 h
.
T ll e r e a c t i o n m i x ut r e w a s d i l u t e d
iw t h H
ZO a n d e x tr a e t e d iw ht e ht e r
.
T li e e ht e
-
r e a l l a y e r w a s e v ap o
r at e d t o a fe
r d a s o l id
,
w hi e h w a s r e e yr s t a l l i z e d fr o m M
e O H t o
九 n五sh 4 (6 m g ) , e o l o ur l e s s n e e d l e s , m P
3 00
.
5一 3o l oe `, ,, [a ]答+ 2 3 . 0 。 (e一 0 . 1 5 , M e O H ) .
I R v m a x (K b r ) c m
一 ’ : 34 50 (O H )
,
170 1 (O =
C

O H )
,
16 4 3 (C = C )
. ’
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C SD ,N ) 6 PP m
: 0
.
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,
1
.
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,
1
.
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,
1
.
2 6
,
1
.
2 9
,
1
.
55
,
(e a e h 3H
,
s
,
M e
x 6 )
,
5
.
54 ( I H
,
m
,
C 12
-
H )
. ” CN M丑 d a t a ar e g i v e n i n T ab l e 1 . E IM S
(nI/
z
)
: 4 86 (M )
+
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+ ,
2 7 8
,
2 3 3
,
18 9
.
L i e b e n 且 a n n 一B ur c h ar d r e a e t i o n : r e dd i s h
P u rp l e
.
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e a q u e o u s lay e r w a s n e ut
r a l i z e d w i t h
1 m o lL/ N a 0 H
,
e o n e e
ntr
a t e d
,
a n d s u bj
e e t e d
t o H P T L C a n a ly s i s o n 儿 e s e i g e l 6 0 F 25 4
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r e k ) [u
s i n g C H C 13

M e O H

H ZO ( 3 0 : 12 : 4 )
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s i n g n
-
B u O H

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: 5 ): Ph
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:
l ) : n

B u O H

C SH SN

b e nz
e n e

H ZO ( 5 : 3 : 1: 3 ) ]
,
w h l c h s h o w e d th e P r e s e n e e o f g l e
,
ht a an d
x y l i n 1 a n d Z ; g l c
, r h a an d a
r a i n 3
.
A l k a l i n e h y d r o l y s i s o f l
,
2 a n d 3
S a m P ! e ( 2 5 m g )
s e P a r a t e d ly d i s s o lv e d
w i t h Z% K O H i n 7 0% E t O H ( 7 m l ) wa
s r e
-
fl u x e d fo r 6 h
.
A ft e r b e i n g s l o w ly n eutr
a l i z e d
iw t h 0
.
1 m o lL/ H C I
,
ht e er a e t i o n iln
x
trU
e
w a s e x t r a e t e d iw ht n

B u O H s a tL ir at e d 初ht
H ZO
.
hT
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B u O H s o l u t i o n w a s e o n c e n tr a et d
i n v a e u o
.
hT
e r e s idue sh o硒n g a sP o t o n TL C
Jo u rna lo C i f he e s n P ha n11 a e e u ti e a lS e ie ne e s99 5 l
,
4 (4 ) 17 3
【C H C 1 3一M e O H 一 H ZO ( 8 0 : 1 0 : l ) ] w a s r e e yr s -
t a l l i z e d t o g i v e 5 fr o m 1 a n d Z : 6 fr o m 3
.
C o m P o un d 5 15 a w h it e P o w d e
r ,
m P 2 6 5
一 2 6 7 ’ ( d e e
.
)
.
[a ]留+ 2 3 . 8。 ( e一 0 . 1 0 , M e o H ) .
A n a l
.
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.
3 2
,
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8
.
89
,
fo un d C 6 5
.
6 9
,
H 8
.
6 4
.
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r
)
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,
164 0 (C = C )
. ’ HN侧R[ ( 50 0 入n j z , C SD S
H ) 6 P P m
: 0
.
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,
0
.
9 7
,
0
.
99
,
1
.
2 8
,
1
.
2 9
,
1
.
57
(e a e h 3H
,
s
,
M e
x 6 )
,
4
.
80 ( I H
,
d
,
J= 7
.
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,
H I
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x y l )
,
5
.
53 ( IH
,
m
,
C ; 2

H )
. ” C N侧R[ d a t a
a r e g i v e n in T a b l e 1 a n d 2
.
F A B M S (nI/
z
)
:
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6 5 7 ; L i e b e mr
a n n

B ur e h ar d r e a e t i o n :
r e d d i s h P t l rp l e
·
C o m P o un d 6 1
5 a w hi t e P o w d e r
,
m P
2 50一2 52 。 ( d e e
.
)
.
[a l答一 8 . 9 ’ ( e = 0 . 10 , M e o H ) .
IR u m ax (K B r ) e -m
, : 3 40 0 (O H )
,
2 9 15 (C
-
H )
,
170 0 (O = C

O H )
,
164 5 (C = C )
.
I
H N州R[
( 500 M R乞, C SD NS ) 6 P Pm : 0
.
86
,
0
.
93
,
0
.
9 9
,
1
.
2 4
,
1
.
2 9
,
1
.
57 ( e a e h 3H
,
s
,
M e
x 6 )
,
4
.
74
( I H
,
d
,
J= 6
.
g H乞, H l o f a 一ar a ) , 5 . 5 2 ( I H , m ,
C 12

H )
. ” C N侧R[ d at a ar e g i v e n in T a b l e l
an d 2
.
F A B M S (nI/ z)
: (M + K )
+
6 57 ; L i e b e r
-
m an

B ur c h ar d r e a e t i o n : r e d id s h P l lrp l e
.
C O O H
C 0 0 R 2
R 1 0
O A C 澎O H

O H
裔O H
H H
H
H
JM,产H日、/O

/了0 、J了
1
0CTL气
H
A e e yt l a it o n o f l
,
2 a n d 3
Sam Pl
e ( 10 m g ) s e P ar a t e d ly d i s s o lv e d
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( 0
.
4 m l ) w a s a l l o w e d t o s tan d a t
r o o m
t e m P e r a trU
e
.
W o kr in g uP in t h e u s u a l w ay
y i e ld e d ht e P e r a e e t a t e o f l ( 7 m g
,
2 a l s o g a v e
t h e s am
e P e r a c e t a t e a s ht a t o f l )
,
w hi t e P o -w
d e r (E tO H )
,
m P 15 3一 15 4 0 (d e e
.
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(nI/ )Z
: 56 1 [g l c

ht a ) A e
6
]
+ ,
27 3 [( ht a ) A c
3
]
+ ,
2 59 [ (xy l) A
e 3]
+ .
P e r a e e t at e o f 3 ( 6 m g )
,
w hi t e P o wd
e r (E tO H )
,
m P 157一 15 8 0 ( d e c
.
)
,
E IM S (nI/
z ) : 56 1 [( g l e

ht a ) A e
6
]
+ ,
2 7 3 [(ht a )
A e 3 ]
+ ,
2 5 9 [( ar a ) A e
3
]
+ ·
F i g 1 S t e u c ut r e s o f e o m P o u n d s l

6
4 17J
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,
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-
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.
7 w a s ht e n
d i s s o l v e d in 1 m o l几 N a 0 H ( g ln ) 幼 d
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.
A ft e r e o o l i n g
,
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-
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H Z S O ; an d P
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P o ly m e r ( S e v e n ht C he 面 e a l an d In d u s itr a l
F a c t o yr o f B e ij ign )
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,
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e d t o g i v e 8
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A s o lu t i o n o f A c 0 H
(6 m l) e o n t a i in n g B r
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( 0
.
3 lnI ) wa
s a d d e d t o a
s o l ut i o n o f 8 d i s s o l v e d初ht A c O N a ( 30 m g )
i n 9 0% A e O H ( 3 m l )
.
hT
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s t诉 e d a t z,o o m t e m Pe r a trU e fo r 15 h un d e r a
N Z s tr e am
,
ht e n P o ur e d int o a n a q u e o u s 5 0
-
lut i o n o f N a H S 0 3
,
an d
e x tr a e t e d 侧 th C H C 13 .
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,
an d ht e r e s id u e wa
s P而 if e d b y s i l i e a g e l
c o l t l l l l l l e hr o m a t o gr a P勿 ( C H C 13一 M e O H -
H ZO
,
80 : 10 : l ) t o g i
v e g ( 7 m g ) a s a w h i t e
Po wd
e r
,
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3
): 3 4 5 0 (O H )
,
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v e
-
m e m b e r e d ir gn l a e t o n
e
)
,
17 20 (C 0 0 C H
3
)
e m
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z , C SD SN ) 6 PP m
:
0
.
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,
1
.
00
,
1
.
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,
1
.
24
,
1
.
2 8
,
1
.
4 7
,
( e a e h 3 H
,
s
,
M e
x 6 )
,
3
.
6 1 ( 3H
,
s
,
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C H 3 )
,
4
·
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,
m
,
C 12

H )
.
V门l e n subj e e t e d t o ht e s am e Por
-
Jo u ma lo fi h Cne s e P ha m r
a e e u tia e lS e i e ne e s l9 9 5
,
4 (4 ) 17 5
c e dur e a s th a t d e s c ir b e d a b o v e
,
9 (6
.
s m g )
W a s a l s o a fo
r d e d fr o m Z : 10 ( 6
.
3 m g ) wa
s
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fo
r d e d fr o m 3
.
10 : a w hi t e Po w d e r
,
IR
(C H C 1
3
)
: 3 4 5 0 (O H )
,
1 7 6 8 ( if v e

m e m b e
r e d
r i n g l a e t o n e )
,
1 7 2 4 (C O O C H
3
) e m
` ’ , ’
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( 5 00 M H z
,
C , D , N ) 6 PPm : 0
.
82
,
1
.
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,
1
.
2 0
,
1
.
2 5
,
1
.
2 8
,
1
.
4 8 (e a c h 3 H
,
s
,
M e
x 6 )
,
3
.
6 4
( 3 H
,
s
,
C 29

C H 3 )
,
4
.
2 6 ( IH
,
m
,
C l :

H )
.
A n t i

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th e b a s i s o f ht e m e ht o d d e s e ir b e d b y C h e n e t
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, ’ ) . ih ht e an t i
.
1丑V t e s t s , y iy e l i an g -
w a n o s id e V l w a s fo un d t o h a
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e t a g a i n s t t h e H lv

R T ( I C
s o : 2 0 拼创m l ) ,
b u t n o s u e h e fl 七e t w a s fo u n d v d ht o ht e r
itr t e rp e n o i d s ap o in n s
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.
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,
S e h o o l o f P h a n n a e y
,
W e
s t C hi n a
U in v e r s iyt o f M e d i e a l S e i e n e e s
,
fo r hi s k i n d h e lP
.
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a n k s ar e a l s o d ue t o rD
.
W
.
Y
.
H e an d M
.
K o gn
,
nI s t iut
e o f M at
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e d i e a
,
C hi n e s e A e a d e m y o f M e d i c a l S e i
e n c e s fo r t h e N侧R[ m e a s -
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,
t o p r o .f H
.
5
.
C h e n
,
nI s t iut
e o f M e d i c in e an d B i o e` c hn o l o盯 , C hin e s e A c a d e哪 叮
M e d i e a l S e i e n e e s fo
r t h e e x a m i n a t i o n o f an t i
~
1丑V t e s t s an d t o P r o f J . L . W u , S i e h u a n S e h o o l
o f rT
a d i t i o n a l C hi n e s e M a t e ir a M e d i e a
,
fo r ht e id e n t i if e a t i o n o f P lan t m a t e ir a l
.
R e fe r e n C e S
1 Y u S S an d X i
a o Z Y
.
A e at P h口r m S I n , 19 9 1 , 2 6 : 2 6 1
2 Y u S S an d X i ao Z Y
.
A e ta hP
a洲 及 n , 19 9 2 , 2 7 : 4 7 .
3 Y u S S
,
B ao X an d X i ao Z Y
.
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r月 升口d eH r b a l肠翻岁 了刀盖。心 aC o ya O) , 19 9 1 , 2 2 : 2 4 3 .
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,
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, ,
19 9 3
,
4 : 13 3
.
5 Y u 5 5
,
Y u DQ an d L ian g X T
. 尸入州口 c h e m ” t职 in Per s s .
6 A b 一s e h E an d R e i c h s t e i n E 了介Iv C h 正m A c at , 1 9 9 0 , 4 3 : 1 84 4
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Z h o u j an d T an ak
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8 Z h a o P P
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a洲 S l n , 19 8 7 , 2 2 : 70 .
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o s t e t m an n K
. 从于Iv C h lm A c t a , 19 8 3 , 6 6 : 4 2 2
10 H igu
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o c h e m ls t弓、 1 9 8 2 , 2 1 : 9 0 7 -
1 1 I w am
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M ih as h i K an d H igu
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19 8 5
,
3 3 : 4 64
1 2 O s h而 a y , O h s a w a T an d H ik i n o H . 尸勿 n r a 人介 d, 19 8 4 , 4 9 : 2 54 .
1 3 C h e n K Y
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2 6 2 : 2 1 8 7
-