全 文 ：吉林农业大学学报　2001 ,23(3):69 ～ 71
Journal of J ilin Agricultural Universi ty
红参加工过程中精氨酸及其
衍生物的含量变化
曹国军1 , 郑毅男2 , 许传莲2 , 王丽梅1
(1.吉林农业大学资源与环境学院 , 吉林 长春 130118;2.吉林农业大学中药材学院 ,吉林
长春130118)
摘　要:从动态角度研究了精氨酸双糖苷(AFG)、精氨酸果糖苷(AF)及游离精氨酸(Arg)在红参加工各阶段
的含量变化。结果表明:在蒸参及晾晒阶段 , AFG 和 AF 尚未形成 , 但这一阶段为 AFG 和 AF的形成提供了物
质基础。AFG 和 AF 是在第一次烘干阶段形成的。随着红参加工各阶段的完成 ,游离 Arg 的含量不断减少。
关键词:精氨酸双糖苷;精氨酸果糖苷;游离精氨酸;红参
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:1000-5684(2001)03-0069-03
Changes of the Content of Arginine Derivatives of Red Ginseng at Different
Stages of Processing
CAO Guo-jun1 , ZHENG Yi-nan2 , XU Chuan-lian2 , WANG Li-mei1
(1.College of Resource and Env ironmental Science , Ji lin Agricultural University , Changchun ,
J il in 130118 , China ;2.College of Chinese Medicinal Material , Ji lin Agricultural Universi-
ty , Changchun , J il in 130118 , China)
Abstracet:Content of AFG ,AF and free Arg of red ginseng at dif ferent stages of processing w ere
determined.The results show ed that AFG and AF did not form during steaming and cooling , but
this stage provided basic materials for AFG and AF formation.AFG and AF were produced at the
first heat drying stage.The content of f ree Arg decreased g radually during processing of red gin-
seng.
Key w ords:argininyl-fructosy-glucose;argininy-fructos;free-arg ;red-ginseng
　　红参是由人参经蒸制加工而成的。人参加工
炮制不但使成分发生变化 ,生成新的成分 ,而且某
些成分间的含量比例也发生改变[ 1] 。精氨酸衍
生物 ———AFG(精氨酸双糖苷)和AF(精氨酸果糖
苷)是近年从人参中分离得到的新化合物[ 2] 。试
验证明 ,它们不是人参生长过程中的代谢产物 ,是
在人参加工过程中 ,由鲜人参中的麦芽糖或葡萄
糖与精氨酸经梅拉德(Maillard)反应生成的[ 3] 。
人参中含有丰富的游离精氨酸(Arg)、麦芽糖和
葡萄糖 ,是精氨酸糖苷产生的物质基础[ 4] 。据郑
毅男报道[ 5] ,在迄今所研究的植物中 ,人参 、西洋
参和三七所含的精氨酸最高。在鲜人参 、生晒参 、
红参中 ,鲜人参的游离Arg 含量最高 ,其次为生晒
参 ,红参含量最低。其原因在于红参加工过程中
人参中的还原糖与精氨酸发生了梅拉德反应 ,产
生了新的具有较强生物活性的化合物。我们从动
基金项目:吉林省科委资助项目(吉科合字第 963512-2号)
作者简介:曹国军 ,男 , 1958年出生 ,副教授,硕士 ,研究方向:药物化学 、植物营养
收稿日期:2001-05-18
DOI :10.13327/j.j jlau.2001.03.018
态的角度探讨了红参加工不同阶段 AFG 、AF 和
游离 Arg 的含量变化 ,从而揭示了AFG 、AF 和游
离Arg 在含量上发生变化的关键阶段 ,对提高红
参加工质量 ,控制红参加工条件具有指导意义 。
1　材料与方法
1.1　材料
鲜人参由长白宝泉山参场提供 。鲜人参经下
须 、洗刷后按红参加工规程加工 ,分 3 个阶段取
样 ,即蒸参及晾晒后 、第一次烘干后 、第二次烘干
后。将所取样品置于冷冻干燥机中干燥 ,粉碎过
0.25 mm孔径筛(60目),置于干燥器中备用。
1.2　含量测定
1.2.1 　标准溶液的配制 　精密称取 AFG
20 mg ,AF 10 mg ,Arg 5 mg ,用少量去离子水溶
解后 ,分别移入 5 mL 、5 mL 、10 mL 容量瓶中 ,用
去离子水定容 ,得到 AFG 4μg/mL 、AF 2μg/mL 、
Arg 0.5μg/mL 标准溶液 ,摇匀备用。
1.2.2　样品试液的制备　精密称取备用样品
0.5 g ,置于 10 mL 试管中 ,加入甲醇 5 mL ,超声
波提取 30 min 。离心 ,弃去甲醇液 , 残渣加去离
子水 5 mL ,超声波提取 20 min ,离心 ,取上清液。
残渣再加去离子水 5 mL ,提取 ,离心 ,重复 3次。
将 3次提取得到的提取液合并 ,浓缩至约 3 mL ,
移入 10 mL 容量瓶中 ,用去离子水定容至刻度 ,
摇匀备用 。同时每个样品都做一平行处理。
1.2.3　样品的测定　采用 CS-930双波长薄层
扫描仪 ,用外标两点法对样品中 AFG 、AF 和游离
Arg 进行含量测定。在每块硅胶H 薄层板上都点
2 个标点 , 标 1 点样量为:AFG 0.5 μL 、AF
0.5μL 、Arg 0.5 μL 。标 2 点 样量 为:AFG
1.5μL ,AF 1.5μL , Arg 2μL 。样品的点样量均
为4μL。每块硅胶 H 薄层板点 12 个点 , 以
V正丁醇∶V醋酸∶V水(4∶1∶5)上层为展开剂 , 5次展
开 ,挥干溶剂后喷 0.2%茚三酮乙醇溶液 。110℃
烤板 20 min 。放凉后在薄层板上盖上一块相同
大小的玻璃板 ,四周用胶布密封后即可上机扫描
测定 。测定条件:双波长扫描 , 测试波长 λ1 =
510 nm ,参比波长λ2=685 nm 。反射法 , Z 型扫
描 ,线性参数SX =3(薄层扫描图谱略)。外标两
点法结果计算公式:
含量(%)=C×V 2
V 1×M ×100
式中:C为仪器测得样品中的含量(μg), V 1
为样品点样体积(μL), V2 为样品定容体积(μL),
M 为样品质量(μg)。公式中 C=F 1A +F 2 , F 1
和 F2 由(标点 1)C1 =F1 A1 +F 2 和(标点 2)
C2=F1 A2 +F 2求得。 F 1 =(C1 -C2)/(A 1 -
A 2), F 2=1/[ 2(C1 +C2)] - 1/[ 2 F1(A1 +
A 2)] 。 A 为测得斑点的面积。
2　结果与分析
2.1　红参加工对AFG 、AF 形成的影响
红参加工各阶段 AFG 、AF 、游离 Arg 的含量
变化见表 1。结果表明:蒸参及晾晒后 , AFG 和
AF 尚未生成 ,但这一阶段为 AFG 和 AF 的形成
打下了物质基础 。人参中滑有大量的精氨酸 ,也
含有多种酶类 ,如淀粉酶 、麦芽糖酶等。人参中的
淀粉可以在淀粉酶作用下水解 ,生成具有还原性
的单糖类物质 。因此 ,在加热蒸制红参过程中 ,人
参体内所含的大量淀粉水解成麦芽糖和葡萄糖 ,
此阶段虽未形成 AFG 、AF ,但为梅拉德反应提供
了物质基础。
表 1　红参加工各阶段 AFG 、AF 、游离 Arg的含量变化
Table 1.Changes of contents of AFG , AF , free A rg a t differ-
ent stages of red ginseng processing
处理
T reatment
游离精氨酸/ %
Free Arg
精氨酸双糖苷/ %
AFG
精氨酸果糖苷/ %
AF
蒸参及晾晒后
After steamed
and dried
2.98 - -
第一次烘干后
First stoved
2.76 4.28 0.59
第二次烘干后
S econd stoved
2.54 4.42 0.68
表 1的测试数据表明:在第一次烘干完成之
后 ,AFG 和 AF 已基本形成 ,虽然第二次烘干对
AFG和 AF 形成也有影响 ,但其影响程度要小于
第一次烘干阶段。梅拉德反应为非酶促反应[ 5] 。
它是还原糖的羰基(C O)与氨基酸 、蛋白质或
肽的氨基(—NH2)进行缩合 ,缩合物失去 1分子
水转变为希夫碱(Schiff s-Base),再经环化形成相
应 N—取代的葡基胺 ,然后又经过阿马多利(A-
madori)分子重排 ,转变为 1-氨基-1-脱氧-2-酮糖 ,
即由醛糖转变为酮糖衍生物 ,继续发生脱水 、异构
化 、环化 、重排等反应 ,其产物较为复杂 。在红参
加工过程中 ,人参中的糖类物质和氨基化合物将
70 　吉　林　农　业　大　学　学　报　　　　　　　　　　　　　　　　　2001年
发生梅拉德反应 。由于人参体内的还原糖类物质
种类较多 ,氨基化合物亦多样 ,该反应的生成物必
然较为复杂。红参中的 AFG 和 AF 是梅拉德反
应的中间产物 ,随着反应条件的变化 ,如反应温度
的升高及反应时间的延长 ,这些中间产物还会发
生进一步反应 ,生成更为复杂的大分子化合物。
因此 ,在人参加工过程中 ,烘干温度和时间是非常
重要的 2个因素。表 1 表明:AFG和 AF 主要形
成在第一次烘干阶段 ,但如果第二次烘干温度控
制不适当 ,如温度过高等 ,会发生 AFG 和 AF 进
一步参与梅拉德反应而使其含量发生变化。因
此 ,第二次烘干对红参的外观质量和内在成分的
改变将产生很大影响 。
2.2　红参加工对游离Arg 含量的影响
通过对红参加工不同阶段游离Arg 含量比较
可以看出 ,随着红参加工各阶段的完成 ,游离 Arg
的含量也不断减少。其原因是部分游离Arg 参与
了梅拉德反应 ,形成了AFG 和 AF 等梅拉德反应
产物 ,形成 AFG 和 AF 的量越多 ,游离 Arg 的含
量就越少 。
3　结　论
我们从动态角度 ,结合红参加工过程 ,探讨了
红参加工不同阶段 AFG 、AF 和游离 Arg 的含量
变化 。结果证实:AFG 和 AF 在蒸参阶段并没有
形成 ,是在第一次烘干过程中形成的 。蒸参阶段
促使淀粉水解成麦芽糖和葡萄糖 ,为 AFG 、AF 的
形成提供了物质基础 。红参加工过程中的烘干脱
水是梅拉德反应形成 AFG 和 AF 的重要环节。
游离Arg 在第一次烘干完成后含量明显减少 。从
而揭示了 AFG 、AF 和游离 Arg 在含量上发生变
化的关键阶段 ,对控制红参加工各阶段的加工条
件具有指导意义。
参考文献:
[ 1] 　李向高 ,郭若薇 ,李　莉.人参加工炮制所致药理学的变化
[ J] .中国中药杂志 , 1991 , 16(1):3～ 6.
[ 2] 　郑毅男 ,松浦幸永 ,韩立坤 ,等.人参中新化合物———精氨
酸衍生物及分离与结构鉴定[ J] .药学学报 , 1996 , 31(3):
48～ 51.
[ 3] 　李向高 ,郑毅男 , 刘墨祥 ,等.红参加工梅拉德反应及其产
物的研究[ J] .中国中药杂志 , 1999 , 24(5):274～ 278.
[ 4] 　郑毅男 ,孟祥颖 , 张　晶 ,等.红参中新化合物精氨酸苷的
生成机理及生成条件的研究 [ J] .中国药物化学杂志 ,
1997 , 7(3):217～ 220.
[ 5] 　郑毅男 ,韩立坤 , 崔淑玉 ,等.人参中精氨酸的分离与鉴定
[ J] .吉林农业大学学报 , 1994 , 16(4):65～ 68.
(上接第 64页)
[ 13] 　Moe R , Gut tormsen G.Ef fect of Photoperiod and Tempera-
ture on Bol ting in Chinese Cabbage [ J] .Scientia Horticul-
ture , 1985 , 27:49～ 54.
[ 14] 　张志焱 ,刘长庆 ,孙发仁.春化条件对大白菜花芽分化与
种株发育的影响[ J] .中国蔬菜 , 1995 ,(5):35～ 36.
[ 15] 　奥岩松 ,李式军 ,程　斐 ,等.晚抽薹大白菜的种子春化特
性与光周期反应[ J] .园艺学进展 ,1994 , 501～ 563.
[ 16] 　Lorenz O A.Response of Chinese Cabbage to Temperatu re
and Photoperid[ J] .Hortic Sci , 1946 , 47:309～ 319.
[ 17] 　Yamaski K.Thermostage for the Green Plant Chinese Cab-
bage Grow n in Sp ring [ J] .Buii Hortic Div Tokai-kinki Agric
Esp Stn , 1956, 1:31～ 47.
[ 18] 　Matsui T , Eguchi H , Mori K.Msthematical Model of Flower
S talk Developmen t in Chinese Cabbage Addect by Low Tem-
perature and Photoperiod[ J] .Environ Cont rol Biol , 1978 ,
17:17～ 26.
[ 19] 　袁凤翥.关于防止结球白菜早期抽薹问题的初步认识[ J] .
西藏农业科技 , 1979 ,(2):26～ 31.
[ 20] 　马惠馨.大白菜品种“大矬一号”生殖生长初步观察[ J] .
园艺学报 , 1963 , 2(10):51～ 57.
[ 21] 　Gut tormsen G , Moe R.Effect of Plant Age and Tem peratu re
on Bolting in Chinese Cabbage [ J] . Scient ia Hort icultu re ,
1985 , 25:217～ 224.
[ 22] 　Gut tormsen G , Moe R.Effect of Day and Night Tem peratu re
at Different Stages of Grow th on Bolting Chinese Cabbage [ J]
.Scientia Hort iculture , 1985 , 25:225～ 233.
[ 23] 　Palada M C ,Ganser S , Harw ood R R.Cult ivar Evaluat ion for
Early and Extended Production of chinese Cabbage in Eastern
Pennsylvania [ J] .Hortscience , 1987 , 22(6):1260～ 1262.
[ 24] 　Wurr D C E , Jane R , Fellows , et al.G row th and Development
of Heads and Flow ering Stalk Extension in Field-grow n Chi-
nese Cabbage in the UK [ J] .Journal of Horticultural Sci-
ence , 1996 , 7(2):273～ 286.
[ 25] 　奥岩松.一个大白菜结球—抽薹模型及特性[ J] .生物数
学学报 , 1997 , 12(3):248～ 251.
[ 26] 　Frit z V A , Honma S.Effect of Row Covering , Transplant
Size and Partial Defoliat ion in the Product ion of Early Chinese
Cabbage [ J] .Hortscience , 1984 , 19(1):84～ 86.
[ 27] 　陈广福 ,孙　琴.四季大白菜及栽培技术[ J] .长江蔬菜 ,
1995 ,(1):14～ 15.
71第 23卷　第 3期　　　　　　　　　　曹国军等:红参加工过程中精氨酸及其衍生物的含量变化