免费文献传递   相关文献

从一种蜡菊属植物分出新的抗真菌成分



全 文 :国外医药 · 植物药分册 19 0年第 5卷第 l期
热带的喜马拉雅地区和从空坎 ( K O n kna )以南
的威斯特地区的小草 。 它的块根微苦并具有
胶粘性 ,被当作强身健体 , 润湿利尿和促进康
复的药物 , 通常与芳香 、 苦味药合用治疗痔
疮 , 腹气声疽 , 气喘 , 并用作疥疮和皮肤病的
泥导 。 中国还用于身体虚弱的治疗 。 尽管仙
茅在印度和中国的传统药中占有重要地位 ,
但对它的研究却是有限的 。 曾从它的根茎中
得到一个名为仙茅贰 ( C u r c iul g os ide ) 的酚糖
贰 。 本文报道了一个新的酚糖贰地衣酚糖贰
( e o r e h ios i d e ^ )的分离和结构测定 。
粉碎的仙茅根茎先用氯仿提取 , 再用 甲
醉提取 。 其氯仿提取物经硅胶柱层析 , 用石
油醚一丙酮洗脱 , 得到三十一烷醇 、 豆图醉 、
谷幽醇和环阿屯醇 。 而 甲醇提取物经柱层
析 , 用氯仿一甲醇洗脱 , 分成三个主要部分 ,
部分 1 进一步柱层析 , 用 5 : 1 的氯仿一甲醉
洗脱 ,得到一个 砒 0 . 7 的尚未鉴定的未知化
合物 。 部分 2 经柱层析 , 用 5 : 2 的抓仿一甲
醉洗脱 ,得到一个 fR O . 27 的化合物 , 经 I R 、
喻 和 ’ 3 C N M卫 、 sM 光谱分析确定是一个新的
地衣酚糖贰 , 命名为 c or hc i os ide A , 无色结晶 ,
m p 2 09一 ZDI ℃ , 其结构为地衣酚一 3一日一 D
一 毗喃木糖 一 (1 一 6) 一 日一 D 一 毗喃葡萄搪
( c 一s H 2 6 0 1 1 )
. 部分 3主要为蔗搪 。
年生草本植物 ,在印度多为盆栽且可食用 , 据
说含有胡萝 卜素 、 v 。 和皂贰 。 曾报道过含有
三种新的黄酮碳糖贰 。 本文报道从粟米草的
地上部分分离得到一个抗真菌的三掂化合物
的方法 。
经风干的粟米草用 乙醉水溶液提取 ,
提取物的溶乙酸乙醋部分 ,在硅胶柱上层析 ,
用氯仿一 甲醇 ( 10 0 : O一 4 : 1) 洗脱 , 收集 5
部分 . 其中第 4 部分经有聚糖凝胶 LH 一 20
层析 , 用氯仿一苯一 甲醇 (2 O : 20 : 1) 洗脱 ,
得到抗真菌成分 ( i ) (mo l l u g o g e n o l ^ ) ,
c 30 sH Z。 ; , 白色结晶 ; 而第 2 部分经葡聚糖凝
胶 研一 20 层 析 , 用 氯 仿 一 苯 一 甲 醇
( 2 0 9
, 2 0
, l ) 洗 脱 , 得 到 成 分 ( 2 )
( m o ll u s o g e n o l B
,
C 3o H ; 5 0 2
, 白色 结 晶 。 经
vu
、 I H 和 13卜~ 等 光 谱 分 析 确 定 了
( 1 )和 ( 2 )的化学结构 :
R。玖
R 二 H
化合物 ( 1 )和 ( 2 )都曾从同属植物中分
出过 , 但未曾报道其生物活性 。 ( 1 ) 在 T L c
上直接用生物自显法测定 , 在 1 . 5阳 可抑制
植 物 病 源 真 菌 瓜 枝 抱 ( lC ad os op ir um
e u e
um
e r i n um ) 的生长 , 而双烯类 的 ( 2 ) 在
5 0阳也无活性 。 在这个试验体系中 , ( l ) 与
众所 周 知 的 抗 真 菌 黄 酮 化 合 物 红 桔 素
( at n罗 r e t in ) 在 2 0 9 的活性大致相当 。 ( i ) 和
( 2 ) 在 50 陀 / 而 时 也 未 显 示 出 对
B IOm 曲 al or i a g l a b r a at 的灭螺活性 。
01 7 粟米革中的抗真菌三菇化合物 〔英〕 /
H am b
u r g er M … / P h yt oc h e n公sytr . 一
19 8 9
,
2 8 ( 6 )
. 一 1 7 6 7 ~ 1 7 6 8
粟米草 (M o l zu g o ep n at p h y x一a L ) 为一
01 8 从一种蜡菊属植物分出新的抗真菌成
分 〔英〕 /知 r e n t e F T … / 外 y to e h e而 st r y . 一
1 9 8 9
,
2 8 ( 6 )
. 一 1 6 1 3~ 1 6 1 5
曾报道蜡菊属 ( H elj hc r y’s unJ ) 植物含有
间苯三酚 、 a 一毗喃酮衍生物 、黄酮类 、查耳酮
类和二菇类化合物 。 作者从生长在西班牙东
国外氏药 · 植物药州班 1叫 O年第 5仓第 l期
雨 沿 海 半 干 旱 地 区 的 该 属 植 物
(凡 ed C“ eb ns ) 中分出新的抗真菌成分 。 将
采集花期的新鲜植物地上部分在氯仿中浸
: 。
~
, 漂冼 , 室温得到干品 。 提取物用硅胶
G 一 GO 闪柱层析 , 先用纯的正己烷 , 再逐渐在
正己烷中加大乙牙乙缩的比例洗脱 , 最后用
纯乙酸 乙酷洗脱 , 得到黄酮类和间苯三酚类
的都分 。 黄酮类部分经制备型硅胶 T L c , 氯
1’:;. 展开 , 得到黄酮类化合物 ( 至一 6 ) , 再经葡
女糖凝胶 H l广 2。 柱层析 , 甲醇洗脱纯化 。 化
合物 。一 6 分别为 3 , 5一二经基一 6 , 7 , 8一三
甲氧基黄酮 、 5 , 7一二轻基一 3 , 6 , 8一三甲氧
基黄酮 、 3 , 5一二轻基一 艺, 7 一二甲氧基黄
酮 。 化合物 ( 弓 )是一种新的天然产物 。 它们
在试验浓度对多主枝抱菌 ( c he r ba r uln ) 均无
活性 , 但它们的多甲基化衍生物显示出强抗
瓜枝抱菌 (C . Cuc uln er iun m ) 活性 。 其间苯三
酚类部分通过葡聚糖凝胶 H工- 一 20 柱 , 用甲
醉洗脱 , 且主要成分经制备型硅胶 T L c ,氯仿
展开 来部分地纯化 . 再通过 H p毛c 在 H压
S且 1 8 柱 ( 1 0“ m ) , 用 p H 6 . 5 甲醉一 P i 缓冲液
0
.
l m o 又/ L ( 65 : 3 5 ) ,流速 1 . 5m l / m i n 洗脱 , 得
到 fR 值分别为 7 . 2 4 、 9 , 64 、 1 1 . 35 的三个化
合 物 ( 1 ) , ( 2 ) , ( 3 ) 。 通 过 半 制 备 型
H P L C
,
H压 5 11一 1 8一Z C一6 0 柱 〔2 3 8 X 1 8 , s m l n ) ,
甲醇一到 缓冲液 0 . l m ol 六 , PH 6 . 5 ( 1 3 : 7 , 二h
后改为 4 : l ) 洗脱 , 流速 4ml /而n , 分离出化
合物 ( 1 ) 和 ( 2 ) , 化合物 ( 3 )为痕量 。 这三
个间苯三酚类化合物具有明显的抗多主枝抱
菌活性 。 通过 VU 、 IR 、~

~ MS
、 从和
13
~
光谱分析确定化合物 ( 1 ) 、 ( 2 ) 、
( 3 ) 的结构 :
6 9 从苦瓜分出的敌基葡萄糖墓幽醉 〔英〕 /
c u ve o A .P
, ·声hP yt o cb e m 招卿一 1 9 8 9 , 28
( 6 ) 一 1 7 2 1一 1 72 4
胡 芦 科 植 物 苦 瓜 (M om or id ca
比二an iat ) 新鲜的绿色果实在室温用 乙醇匀
头提取 ,过滤得鱿提取液 , 在 钓℃减压浓缩 ,
扩后在水 , 二氯乙烷 ,石油醚 , 甲醉 , 四熟化碳
{,七用文献方法 ( : 份 9 e h e m 3 9 ( 1 7 ) , 2 4 7 7 )
分别提取 。 四氯化碳提取部分经反复 、 顺序
江续的闪式柱层析 , 用不断变化极性的己烷
一 乙酸乙醋进行真空洗脱 , 以硅胶 60 T L c
作对照 , 直到在 T cL 上获得纯的部分 。 酞基
葡萄糖基 幽醉是用 3 ! 7 的乙酸乙酷一 乙烷
洗脱 的并 在 分 析的 皿 C 上 显 示 了 fR 为
0
.
5
。 这纯的酞基葡萄糖绷醇部分最后应用
刹备的 H P L C 分离很难分开的酞基葡萄糖基
街醇 la和 l b ( R t 12 · 6~ )
。 通过 IR , : : , 和 13 e
N
MR
,
FT IR
,
MS 光谱资料分析确定 la和 佑的
结构分别为 : 3一 。 一 ( 6一 o 一 棕搁酞一日一耳
葡萄糖基 ) 一豆幽一 5 . 2 5 ( 2 7) 一二烯和 3一 。
一 ( 6 ` 一 。 一硬脂酞一日一 〕 葡萄糖基 ) 一豆
幽一 5 , 2 5 ( 2 7 ) 一二烯 。 。 p 1 2 2 ~ 1 2 3℃ 。 这
是首次报道这类肖醇的分离和结构测定 。
二棕搁酞 一二硬脂酞一 不由J电月R,.H一ó口.,且R.`九口.皿口
H 0 R 2
二理成’ 屯’ 曰丫御oH H
用小核试验对酞基葡萄糖基幽醉进行生
物测定表明它对已知的致突变剂丝裂霉素 c
具有高的抗突变活性 。 对小 鼠在 0 . o 1 2 5 m s/
g 的剂量下 , 可使 由丝裂霉素 C 引起的小核
多色红细胞的数目减少 80 % 。
02 0 凉 山香茶菜 中的 二 枯 成分 (英 ) /
乃幼沙叨口ie … / hP y tOC h e n ” s ytr 一1 9 8 9 , 2 8