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日本木瓜根中1个新的酰化三萜



全 文 :化合物 1 为无定形粉末 , 分子式 C 28 H 34 o l 5 , [a] 考
一 7 1 . 2 “ ( e = 0 . 6 , 甲醇 ) , 甲醇溶液在 U V 2 3 0 n m
和 3 2 2 n m有吸收峰 , 命名为 6 一O 一 s i n iap n o y l s e a n do s i d e
甲酷 。 化合物 2 为无定形粉末 , 分子式 C 3eH 4 0 2 2 5 2 ,
[a j奢一 5 3 . 9 “ ( c = 1 . 6 5 , 甲醇 ) , 甲醇溶液在 U V 2 3 4 n m
有吸收峰 , 命名为 p a e de r o s c a n do s i de 。
(赵宇新摘译 )
0 6 4 马来群岛药用植物 &甲即sm a sc o ert hc in i 中的
环烯醚菇和葱醒 〔英 〕 / iL gn .S 二 / c he m Pha r m
B ul l一2 0 2
,
5 0 ( 8 )
一 10 3 5~ 104 0
Sop or sm

sc
o
ert hc in i 为茜草科染木树属植物 ,
在马来西亚传统医学中 , 其根用于治疗发热 , 嫩叶
可 以作为蔬菜 。 曾从该植物中分离得到 6 个含硫双
环烯醚菇昔 sa orP smo is de A一 F 和 13 个环烯醚菇普 。
本次又从中分离得到 13 个化合物 , 其中包括 2 个新
的双环烯醚菇昔 、 l 个新的环烯醚菇普 、 7 个新的蕙
酉昆和 3 个己知化合物 。
取本品干燥叶 ( 3 5 7 9 ) 和茎 (3 kg ) 分别用 甲醇
浸泡提取 3 次 , 各得提取物 689 和 2 5 3 9 , 分别用水
分散 , 叶的甲醇提取物用乙酸乙酷萃取 , 茎的 甲醇
提取物用 乙酸乙酷和正丁醇萃取 。 叶提取物的水溶
部分 ( 4 8 . 6 9 )经 M C I罗 1C H p 2 0 p 柱层析 ,水及 20%一
10 % 甲醇洗脱 , 得到 n 个组分 。 组分 2 ( 18 .0 9 ) 经
M CI g
e l C H p 20P 柱 ( 0% 一 10() %甲醇 ) 、 C hr o l l u toer x
O D S 柱 ( 0%一 10 % 甲醇 ) 、 硅胶柱 ( 氯仿一甲醇一水 ,
7 : 3 : 0
.
5~ 5 : 5 : l )

M C I 罗1 C H P Zo P 柱 ( 0%一
10 % 甲醇 ) 反复层析 , 得到化合物 1 ( 142 . 6mg ) 和
3 ( lX()
.
6mg )
。 组分 5 ( 4 . 9 9 )依次经 C hr o mat oer
x O D S
柱 ( 0% 一 10 % 甲醇 ) 、 肠 y o p e ar l H w 一4 o F ( 0%一加%
甲醇 ) 、 M C I g e l C H p Zo p 柱 ( 0% 一6 0% 甲醇 ) 及硅
胶柱层析 (氯仿一甲醇一水 , 85 : 巧 : l一 6 二4 : l)
得到化合物 2 ( or . 3mg ) 。 茎的乙酸乙醋提取部分
( 2
.
19 ) 经硅胶柱层析 , 用氯仿 、 氯仿 一甲醇 ( 95 二
5) 及氯仿一甲醇一水 (9 二 1 : 0 . 1一 5 二 5 二 1) 洗脱 ,
得 到 8 个组 分 。 组分 3 ( .3 8 9 ) 反复经硅胶柱及
eS hP a de
x
LH

20 柱层析 , 得到化合物 4 (2 .o mg ) 、 7
( 2 0
.
0叱 ) 、 8 ( 1 5 . 2毗 ) 和 10 ( 1 3 . 5毗 ) 。 茎的正丁
醇提取部分 ( 129 . 8 9 ) 经 M e l 罗1 e H P Zo P 柱 ( o %一
10 % 甲醇 ) 得到 8 个组分 。 组分 3 ( 1 6 .2 9 ) 进一步
经 M C I 罗1 C H P Z o P 柱 ( o% ~ 10 % 甲醇 ) 、
C hr o ma toer
x O D S 柱层析 ( 0%一 5% 甲醇 ) 及 M P L C
O D S 柱精制得 到 己知 化合物 6一 O 一乙酞鸡屎藤昔
( 2 9
.
5哪 ) 。 组分 8 ( 5 . 7 9 ) 经 C hor mat er x O D S 柱层析 ( 50 %一 10 % 甲醇 ) 得到 3 个部分 , 将第 1部
分进一步经 M C I罗 1 C H p 2 0 p 柱 ( 3 0% 一 10 % 甲醇 ) 、
M P L C O D S ( 30% 一5 0% 甲醇 ) 及硅胶柱层析 , 最后
得到化合物 5 ( 36 . 1毗 ) 、 6 ( 9 . 5爬 ) 、 9 ( 18 . 6挑 )
和己知化合物亮黄素 3 一 0 一乃一樱草糖昔 ( 23 . 5mg ) 、 虎
刺醇 3一 O 一尽樱草糖昔 ( 17 . 6mg ) 。
化合物 1 为 sa orP s mo is de G , 白色无定型粉末 ,
e 32H 4 20 2 1
, 〔a猎一 1 . 2 。 ( c = 0 . 2 5 , 甲醇 ) 。 化合物 2
为 s anr o smo s i由 H
, 黄色无定型粉末 , e 34H 4 20 2 1 , [a] 盟
一 4 .6 4 “ ( c 二 o . n , 甲醇 ) 。 化合物 3 为 6 一O 一表一乙
酞鸡屎藤营 , 白色无定型粉末 , 1C 8H 24 O1 2 , 【al g一
9 *4 6

c( = 0
.
19
, 甲醇 ) 。 化合物 4 为 1一甲氧基一 3 -
羚基 一 2 一甲酷基一 9 , 10 蕙醒 , 黄色粉末 , 1C 7H , 2 0 6 。 化
合物 5为 1一甲氧基 一 3一经基一 2一甲酩基一 9 , 10 蕙酮 3一口一p -
樱草糖普 , 橙色粉末 , C Z尹刃巧 , 〔a] 君一78 .7 。 ( c =
0
.
1 3
, 甲醇 ) 。 化合物 6 为 1 , 3 一二经基一 2一甲醋基一 9 , 10
葱酮 3 一。 一p一樱草糖昔 , 黄色粉末 , C 27 H 28 0 , 5 , 〔a] 舍一
1 8 4
.
9

( e = 0
.
0 8
, 甲醇 ) 。 化合物 7 为 1 , 3 , 6 一三轻
基 一 2 一甲氧甲基一9 , 10 蕙酮 , 橙色粉末 , C I尹 ; 20 6 。 化
合物 8 为 1一甲氧基 一 3 , 6一二轻基一2 一轻 甲基 一 9 , 10 蕙醒 ,
橙色粉末 , C 16H , 2 0 6 。 化合物 9 为 1 , 3 , 6一三轻基一2 一轻
甲基 一9, 10 葱 酮 3一 O一 p一樱草糖 昔 , 黄色粉末 ,
C 2 6H 28 0 , 5
。 化合物 or 为 3 , 6 一二经基一 2一经甲基一 9 , 10
葱醒 , 黄色粉末 , C巧H l o O S 。
(赵宇新摘译 )
06 5 日本木瓜根中 1 个新的酞化三菇 〔英 〕 / X u
Y… / C he m P h ar m B ul l一2 0 2 , 5 0 ( 8 ) 一 1 12 4~ 1 12 5
蔷薇科植物日本木瓜 ( hc ae n 口me le : ajP on ica )
为分布在朝鲜半岛南部的一种小型灌木 , 其果实被
用作健胃剂和收敛剂 。 本次从其根中分离得到 1 个
新的酸化三菇化合物 。
干燥的日本木瓜根 ( 2 . 2kg ) 用甲醇室温提取 3
次 , 将甲醇提取物减压回收至干 , 用水分散后 , 依
次用正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酩和正丁醇萃取 。
将二氯甲烷提取部分 (3 ` 4 9 ) 上硅胶柱 , 用正 己烷 -
乙酸乙醋梯度洗脱 , 得到 38 个部分 。 第 14 、 3 0 部
分在甲醇中结 晶得到熊果酸和齐墩果酸的混合物
( 105毗 ) 和胡萝 卜普 ( 4 4毗 ) 。 第 2 1部分 ( 7 0叱 )
经制备 H PCL ( JAI G E L G S 一3 10, 2 1
.
s
m
火 3 0 0 In n l ;
乙酸乙酷作为流动相 , 流速 s m L /而 n) 得到新化合
物 1 ( 2 mg ) 。 乙酸乙酷提取部分 ( 19 .g mg ) 经过硅
胶柱层析 , 二氯甲烷 一甲醇一水 ( 14 : 4 二 l) 洗脱 ,
得到 or 个部分 。 合并第 3一 5 部分 , 浓缩后在氯仿 -
甲醇中结晶得到野樱皮昔 ( 6 . 3 2 9 ) 。 第 8 部分经硅胶
柱层析 , 正己烷一乙酸乙醋 ( 1 : l) 洗脱 , 得到 (一 ) -
表儿茶素 ( 6 2叱 ) 。
新化合物 l 为 3一口一 ()E 一 3 , 5 一二轻基 肉桂酞基熊果
酸 , 无定形粉末 ( 甲醇 ) , 分子式 C 39H 54 0 6 , mP 2 0 5一
2 0 6 oC
,
[a 招+ 5 5 . 8 5 。 ( c = 0 . 17 3 , 甲醇 ) 。
(赵宇新摘译 )
0 6 6 斜基粗叶木叶中的环烯醚菇普二聚物和非普
环烯 醚菇 〔 英 〕 / aT ke da Y … / C he m P h a r m
B d l一 2X() 2
,
5 0 ( 10 )
一 13 9 5一 13 9 7
从亚热带植物斜基粗叶木 (劫 s l’a n ht “ : wa ilc hl’ i)
的叶中分离得到 1个新的环烯醚菇昔 ( 1) 和 1 个新
的非昔环烯醚菇 ( 2 ) 以及 5 个已知化合物 ( 3一 7 ) 。
干燥的斜基粗叶木叶 (3 . g kg ) 用 甲醇室温提取
2 次 , 每次提取 2 周 , 合并甲醇提取液 , 真空浓缩 ,
残余物用 90% 甲醇分散 , 用正己烷萃取 。 90 % 甲醇
层减压浓缩后混悬于水 , 用乙酸乙醋提取 , 水层用
正丁醇提取 。 将正丁醇萃取液真空挥干 , 得到的残
余物经 D i a io n H P 一 2 0 柱层析 , 用 0% 、 2 0% 、 4 0% 、
6 0%

l 0() % 甲醇依次洗脱 。 将组分 1 1一 14 、 15一 2 4 、
25 ~ 32 得到的残余物分别上硅胶柱 、 制备 H P L C 分
离得到化合物 1~ 7 。
新化合物 1 ( 36 3 mg ) 为无定形粉末 , 分子式
e 3尹 430 22 , [a1 言一 5 5 . 4 。 ( c = 0 . 6 6 , 甲醇 ) , 其甲醇
溶液在 228 lun 有吸收峰 。 化合物 2 ( 9.4 7mg ) 为粘性浆状物 , 分子式 e 10H 130 5 , [a 猎一 30 . 6 。 ( c = 0 . 7 2 ,
甲醇 ) 。 己知化合物分别为车叶草昔 ( 3 ) 、 鸡矢藤昔
( 4 )
、 交让木营 ( 5 ) 、 e i tr o s ide A ( 6 ) 、 节基 6 一O 一 a 一 L -
毗喃鼠李糖基一尽二毗喃葡糖昔 ( 7) 。
(赵宇新摘译 )
06 7 马尔加什无叶白前中的孕烷及孕烷昔 〔英〕 /
K a cn h a n a Po m T … / C h e m Ph a r地 B ul l一 20 2 , 5 0
( 8 )
一 1 0 3 1一 10 3 4
马尔加什植物无叶白前 ( yC an cn hu m op 勺 l lu m )
是一种无叶肉质灌木 , 分泌黄色乳胶 。 本次从其地
上部分中分离得到 1 个新的 8 , 14 一断一孕烷型幽族化
合物及其 8 个糖昔 。
干燥无叶白前地上部分 ( 80 9 ) 用热 甲醇提取 ,
蒸干溶剂得到甲醇提取物 ( 1 6 6 9 ) , 依次用正己烷 、
乙醚萃取 。 水溶部分上多孔吸附树脂柱 , 依次用水 、
5 0% 甲醇 、 甲醇和丙酮洗脱 。 甲醇洗脱物 ( 1.0 5 9 )
上 RP 一 18 柱 , 得到 8 个组分 。 组分 5 上硅胶柱 、 制
备 H PL C 一 O D S 柱 , 得到化合物 1 、 8 、 9 。 组分 6 上
M PCL
一聚酞胺柱 、 制备 H PL C 一聚酸胺柱 , 得到化合
物 2 、 4 、 7 。 乙醚提取部分 (5 9 9 ) 上硅胶柱 , 用乙
酸乙酷一甲醇梯度洗脱 , 得到 6 个组分 。 各组分 上
R P

18 柱 、 制备 H PL C 一O D S 柱 、 制备 H PL C 一 D in l 柱 ,
得到化合物 3 、 5 、 6 0
新化合物 1一 9 均为白色无定形粉末 , 2 ~ 9 分别
命名为无叶白前昔 ( e y n叩 h y l l o s i山 s ) A 一 H , 其结
构 、 分子式等分别为 : 化合物 1 为 12 ()R 一口一肉桂酸
氧基 一3八5尽二经基 一8 , 14 一断 一 17 尽孕烷 一 6一烯 一 8 , 14 ,20 -
三酮 , e 30H 3 60 7 , {a] 言一 1 1 5 . 8 。 ( c = 0 . 6 1 , 甲醇 ) ,
命名为 e y n a p h y l l o罗 in n 。 化合物 2 为 12扭 ) 一。 一肉桂
酞氧基一 3尽5尽二轻基一 8 , 1-4 断一 17尽孕烷 一吞烯一 8 , 14 ,20 -
三酮一 3一尽n 一磁麻糖昔 , e 37H 4 80 1。 , [a] 言一 6 3 . 9 。 ( 。 =
0
.
8 1
, 甲醇 ) 。化合物 3 为 12 (R ) 一O 一肉桂酞氧基 一 3尽5尽
二轻基一 8 , 14 一断一 17尽孕烷 一 6一烯 一 8 , 14 , 20 一三酮 一 3一尽D -
磁麻糖基 ( 1一4) ~尽D 一葡糖昔 , q 尹 550 15 , [a] 忍一63 .8 。
( e = 0
.
8 9
, 甲醇 ) 。 化合物 4 为 1 2沃 ) 一。 一肉桂酞氧
基 一 3尽5乒二轻基 一 8 , 14 一断 一 17 尽孕烷 一 6一烯 一 8 , 14 ,20 一三
酮 一3 一尽D 一 磁麻 糖基 (l 一 4) 一尽D 一 磁麻 糖基 (l ~
4 )
一尽n 一葡糖昔 , e s祖 70 18 , [a l言一 4 2 . 4 。 ( c = 0 . 9 6 ,
甲醇 ) 。 化合物 5 为 12 ()R 一 O 一肉桂酞氧基一 3尽5尽二轻
基 一 8 , 14 一断一 1 7尽孕烷 一6一烯 一 8 , 14 , 20 一三酮 一 3一尽D 一磁麻
糖基 (1 ~ 4) 一尽D 一磁麻糖基 (l ~ 4) 一尽D 一黄夹竹桃糖
昔 , 白色无定形粉末 , e s lH二0 17 , [a] 忍一 3 5 . 2 。 ( c =
1
.
10
, 甲醇 )北合物 6 为 一2 ( R ) 一O 一肉桂酞氧基一 3吞, 5尽
二轻基 一 8 , 14 一断 一 17 尽孕烷 一 6一烯 一 8 , 14, 2 0一三酮 一 3一尽 D -
磁麻糖基 l( ~ 4) 一尽D 一洋地黄毒糖基 l( ~ 4) 一尽 D一黄
夹竹桃糖昔, 白色无定型粉末 , C兔H大p l 7 , [a] 召一 61 . 2 。
( c = 0
.
5 0
, 甲醇 ) 。 化合物 7 为 1 2 (R ) 一O 一肉桂酞氧
基 一3尽5尽二轻基 一 8 , 14 一断 一17 尽孕烷 一6 一烯 一 8 , 1 4 ,2 0 -
三 酮 一 3一尽D一磁麻糖基 (l ~ 4) 一尽 D一磁 麻糖基 (l 一