全 文 ：云南大学学报 (自然科学版), 2003 , 25 (增刊):184～ 188 CN 53-1045/N　ISSN 0258-7971
Journal of Yunnan University
竹红菌素研究的进展
张　俭 , 马　岚
(云南大学 单克隆抗体工程技术研究中心 ,云南 昆明　650091)
摘要:竹红菌素(Hypocrellin)是在我国最早发现的一种新型光敏剂.它的光生物活性可抑制细菌生长.近几
年的研究表明 , 细胞吸收后 ,它主要分布于细胞膜及胞浆中 ,只有少量的进入细胞核中.竹红菌素加光照后对细
胞具有明显的杀伤作用 ,使细胞存活率显著下降.竹红菌素光敏作用靶部位是细胞膜 , 线粒体和微粒体是其敏
感靶部位 , 而光敏作用引发的脂自由基等产物可能是诱导 DNA 等损伤 ,最终导致细胞死亡的重要原因.
关键词:竹红菌素;激发态氧分子;光敏化作用;光损伤
中图分类号:Q 256　　文献标识码:A　　文章编号:0258-7971(2003)S-00184-05
　　生物系统光敏作用的研究始于 Oscar Raeb
(1900年)工作 ,他发现了丫啶敏化可见光杀死草
履虫的事实.1904 年 Jodlbauer 和 Tappeiner 首次
提出了光动力作用(Photodynamic action)的概念 ,
并用实验证实了分子氧的存在是实现光动力作用
的必要条件之一.1964年 Spikes和 Glad下了如下
定义:光动力作用是指光敏剂在光照和分子氧存在
下对有机物 、细胞和病毒的伤害作用 ,或在该条件
下对生物分子诱发的化学修饰作用.生物分子的光
动力疗法是基于光敏剂的光敏化氧化反应(Pho to-
sensitized oxidation).随后许多人做了大量的工作 ,
对海藻素 、叶绿素 、卟啉及香豆素这四大天然光敏
色素以及人工合成的光敏剂共 400余种开展了广
泛深入的研究 ,使得光敏化作用这一课题已成为新
兴学科———光生物学的一个重要领域.
现已发现多数光敏化反应需要 O2 分子参与.
这些光敏剂是属于光动力型敏化剂 ,它们与 O2 的
作用方式主要有 2种:一类是在光的作用下敏化剂
分子吸收了光子能量成为三重态敏化剂 ,通过能量
传递将能量传给氧分子 ,使氧分子处于激化状态
氧1O2 ,然后1O2 与底物分子作用 ,此种反应称为第
Ⅱ类光动力反应.另一类是光敏剂与 O2 之间通过
电子转移 ,将敏化剂的电子传给氧分子而形成超氧
阴离子自由基 ,此活性自由基再与底物进行反应 ,
这种反应称为第 Ⅰ类光动力反应.光敏治疗无论在
光生物中还是在现代医学中都是一个很重要的部
分.国内外对血卟啉生物衍生物(HPD)光治疗癌的
研究都很活跃 ,其光敏作用是需要氧并通过单线态
氧机制的光动力反应过程.8-甲氧基呋喃香豆素
也应用某些皮肤病的光疗临床 ,它的光敏作用是不
需要氧的自由基反应过程 ,但香豆素的生物毒性副
作用越来越令人担忧.而竹红菌素提取方便 ,稳定
性好 ,口服无明显副作用 ,代谢快且对正常组织的
损伤较小 ,现越来越受到科学家的亲睐.
竹红菌素是一类分布于自然界生物中的光敏
色素 ,是目前已知的在可见光区内优良的光敏剂.
这类化合物可经过普通生物合成途径产生 ,它们的
结构具有立体化学的特征 ,表现出光动力学活性 ,
具有显著的光疗作用 ,临床上已用来治疗皮肤病 ,
如外阴白色病变和软化疤痕疙瘩.近年来发现它具
有优良的光敏杀伤肿瘤细胞和抑制艾滋病病毒
HIV-1的作用 ,并且作为新型的光活化农药和潜
在的光电转换材料 ,在世界范围内正被广泛的研
究.
1　竹红菌素的发现 、分布 、结构和性质
竹红菌素主要生长在我国云南西北部 ,是在海
拔 3 000 ～ 3 500 m 高寒地区箭竹上生长的子囊菌
纲肉座菌科(Hypocrella Bambusae(B.et Br)Sace)
的真菌.竹红菌素是我国首先发现并应用于临床治
收稿日期:2003-03-02
　作者简介:张　俭(1976-　),男 ,湖南人 ,硕士生,主要从事细胞培养和药物检测研究.
疗胃病和风湿性关节炎.1980年万象义 、陈远藤[ 1]
首次报道了一种新的光化学疗法药物 ———竹红菌
甲素(Hypocrellin A ,简称 HA);1981年陈维新等
人[ 2]确定了竹红菌甲素的结构;1985年万象义等
人[ 3]从竹红菌中分离到竹红菌乙素(Hypocrellin
B ,简称HB),张曼华等人[ 4]用光谱方法鉴定了乙
素的结构 ,梁丽等人[ 5]用 X-射线晶体衍射确定了
它的结构;竹红菌中最重要的光敏成分是竹红菌甲
素 ,同时也有少量的竹红菌乙素.竹红菌乙素相当
于甲素失去一分子水 ,酸和碱催化都能使甲素转化
为乙素.
据文献提到 ,竹红菌在全世界除斯里兰卡山区
有报道发现以外 ,只有我国云南省西部产量最多.
竹红菌甲素的纯品为红色晶体 ,熔点 209 ～ 210℃,
易溶于氯仿 、吡啶 、苯酮 、二甲亚砜等有机溶剂中 ,
难溶于水.其亲脂性使这种色素易于聚集在细胞膜
上.竹红菌素的光谱特性 ,在二甲亚砜(DMSO)溶
液中 ,其在可见光区均呈现 3 个吸收峰 , 波长为
475 , 545 , 585 nm ,它的吸收峰位不随浓度改变而位
移 ,谱形亦无变化 ,只是吸收值随浓度的增加而增
高 ,说明竹红菌素在高浓度下并不形成聚集态.竹
红菌素和现在使用的血卟啉衍生物(HPD)相比具
有许多优势 ,如原料易得 、易纯化 、不易聚集(聚集
降低了 HPD的光疗效果)、三重态量子产量高 、体
内代谢快 、对正常组织损伤小.文献报道竹红菌素
及其一些衍生物能光敏损伤生物大分子(如 DNA 、
蛋白质和脂类等),表明竹红菌素有望用于光动力
疗法(Pho todynamic therapy ,PDT)的临床治疗.
2　当前竹红菌素研究的主要方向
2.1　生物学　探索竹红菌素对生物组织内蛋白质
(包括氨基酸 、多肽)、脂类 、核酸(DNA , RNA)碱
基等的光敏化机制 ,研究竹红菌素和生物物质反应
的活性部位 ,了解竹红菌素对皮肤病和癌细胞的定
位能力.
2.2　化学和光化学　从分子水平弄清竹红菌素主
要成分的结构特征 、物化性质 、光敏特性和反应过
程.通过对生物组织内活性物质的光动力作用研
究 ,提出竹红菌素的光疗模式.结合热化学和光化
学相辅相成的 2 个过程 ,造成对生物组织的影响 ,
注意产物的光动力活性 ,进一步光敏造成对生物体
的次级影响.
2.3　光疗应用　通过结构修饰改进 ,开发出新型
药物和光敏化剂.为使药物易于达到生物体内的关
键部位 , 在分子内引入极性基团 , 如 —NH2 ,
—COOH , —SO3H , —NO2 等基团 , 改善竹红菌素
本身的油脂性和水溶性比例 ,提高竹红菌素的吸光
能力并使其吸收峰适当的红移.
2.4　药型　通过脂质体的包被或与单克隆抗体结
合以及使用其它导弹药物 ,使药物直达生物体内的
靶体 ,从而提高疗效 ,消除副作用.
3　竹红菌素的光敏活性及其光疗应用
自 1975年我国云南省微生物所从云南西部山
区采集到竹红菌子座 ,提取分离到竹红菌甲素 ,随
后又分离到乙素.1981年罗子华等[ 6]用竹红菌素
苯酮提取物加生菜油用于加光治疗外阴白色病变 ,
研究了竹红菌素软膏加光治疗外阴白色病变的组
织变化 ,1982年梁睿媛等[ 7]用竹红菌素光化疗治
肥厚性瘢痕 , 1985年王家壁[ 8]用竹红菌素对原发
性皮肤淀粉样变的淀粉样变苔藓进行光化疗治疗.
1985年程龙生[ 9]研究了竹红菌甲素对红细胞
的光损伤 ,观察到红细胞在有 HA 存在并受光照
时 ,膜蛋白-SH 基含量迅速下降;膜蛋白氨基酸
组分半胱氨酸 、组氨酸 、色氨酸的含量迅速下降;膜
表 1　竹红菌素疗效观察
Tab.1 The observation of the effects of Hypocrellin photodynamic therapy
疗效试验种类　　　 病例数/例 有效率/ % 报告单位
竹红菌素光化疗皮肤淀粉样变苔藓 37 97 协和医院皮肤科
竹红菌素光化疗肥厚性瘢痕 62 98 云南省人民医院皮肤科
竹红菌素加光疗外阴白色病变(软膏) 313 97.12 云南省人民医院妇产科
竹红菌素治疗外阴白色病的观察 103 100 云南省人民医院妇产科
185增刊　　　　　　　　　　　　　　　　　张　俭等:竹红菌素研究的进展
蛋白发生光交联;膜类脂多聚不饱和脂肪酸形成类
脂过氧化物等化学变化.
1986年郑建华[ 10]探讨了竹红菌甲素对红细胞
膜光敏作用机理 ,说明HA 对红细胞膜的光氧化机
理涉及单重态氧和超氧阴离子 ,但也有可能是通过
电子转移机理及其它的活泼态氧在起作用.认为-
SH 基过氧化成-S -S -键可导致蛋白交联 ,膜类
脂质过氧化不参与膜蛋白的交联 ,而蛋白质中的氨
基酸残基对膜蛋白其重要作用.
1987年郭绳武等[ 11]的结果证明甲素接触到细
胞并有一定量的吸收后 ,主要集中在细胞膜和胞质
中 ,膜的形态学上的改变是明显的 ,细胞膜是 HA
光动力靶体.HA的光动力敏化作用与可见光的波
长密切相关 ,在 460 nm 以下波长的可见光不能明
显激化HA的增敏效果.而在 460 ～ 490 nm(恰好处
于HA最大吸收 475 nm 的范围)波长的光就能使
HA 显示与全光照射同样的光敏效果(只是肩区稍
有区别),表明光能是 HA本身所吸收 ,而不是被其
所敏化的细胞内的生物物质所吸收.
1988 年曹恩华[ 12] 对 HA 光敏作用所致的
HeLa细胞 DNA单链断裂进行了研究 ,发现细胞经
γ射线和 HA的光敏作用后 ,DNA 产生单链断裂 ,
细胞本身具有修复能力 ,当最初的单链断裂频率相
等时 ,γ射线处理的细胞 ,其 DNA单链断链重接能
力高于光敏作用的细胞.细胞修复能力的差别表明
了二种作用产生的单链断链的化学性质有重要差
别.
1989年孙继山等[ 13]研究 HA 对红细胞膜上酶
光敏失活作用 ,结果表明 HA 对 Ca2+-Mg2+AT-
Pase作用最强 , HA 还能引起膜蛋白巯基氧化 ,膜
脂质过氧化 ,其中巯基氧化可能是 ATPase 光敏失
活的主要原因 ,而脂质过氧化对 ATPase 的活力损
伤作用不大.
1990年傅乃武[ 14]用竹红菌素对小鼠红细胞膜
的光氧化作用进行研究 ,认为竹红菌素在光激化下
产生的氧自由基 ,对细胞膜产生光损伤 ,从而影响
细胞的活动和功能 ,直至死亡 ,故细胞膜是 HA 光
敏作用的一个靶部位.与此同时 ,杜健等[ 15]亦发
现 ,由于细胞膜内含有丰富的不饱和脂肪酸 ,易受
自由基的攻击发生过氧化作用而产生苯二醛
(MDA),苯二醛可交联蛋白质和磷脂的氨基生成
Schiff氏碱 ,并伴有荧光的出现 ,使红细胞膜脆性增
加 ,导致细胞膜损伤 ,通透性增加 ,K+释放增多 ,从
而发生胶体渗透性溶血.1989 年傅乃武[ 16] 用竹红
菌甲素对培养的人癌细胞和小鼠移植实体肿瘤有
明显的光动力治疗作用.HA 对癌细胞的光杀伤作
用中 ,线粒体和微粒体是 HA的光动力作用的敏感
靶体.
表 2　竹红菌甲素对 Hela 细胞和动物实体肿瘤的光治疗研究
Tab.2 The research of Hypocrellin photodynamic therapy on Hela cell and animal tumor
材料 加药方式 细胞培养时间/ h 细胞死亡率/ %
24 60
Hela细胞 加甲素 40 ug/mL 48 62
光照 30 min 72 54
96 90
小鼠 S-180 实体瘤
　　甲素静脉注入 ,
　　50 mg/ kg , 6 h 后
　　光照 30 min
　　　光照后饲养 24 h 100%出现局部死坏 , 1 周后坏死部位凹陷成火山口状
　　1990年第五振军 、蒋丽金 、张曼华[ 17]研究了竹
红菌甲素光敏反应机制 ,报道了在 HA的光敏反应
中 ,原初反应产生了单重态氧(1O2)、超氧阴离子自
由基(ˉO2)和 H2O2 ,在一些还原性底物(5-羟基色
氨酸 、色氨酸 、蛋氨酸和赖氨酸等)的存在下 ,体系
中形成的超氧阴离子大大增加 ,证明了体系中的单
重态氧是通过三重态的竹红菌甲素和基态氧进行
能量传递形成的 ,超氧阴离子自由基是体系中的甲
素和基态氧进行单电子转移的结果 , H2O2 是体系
中的 HA 二价负离子还原基态氧的产物 ,在一些底
186 云南大学学报(自然科学版)　　　　　　　　　　　　　　　　第 25 卷
物存在下 ,次级反应产生了羟基自由基(-OH)及一
些有机自由基.HA 光敏氧化一些生物基质的反应
是1O2 等活泼态氧和各种自由基反应综合的结果.
1994年 ,王家珍等[ 18]的 HA 对体外培养细胞
光敏作用的试验 ,揭示了 HA光敏化作用使细胞形
态发生变化 ,细胞表面微绒毛丧失 ,细胞增殖受抑
制 ,这些变化随光照剂量的增加而加剧 ,其中对肿
瘤细胞的抑制作用较正常二倍体细胞更大 ,细胞群
体中 G1 期细胞数目下降 ,S 期细胞增多.同时 ,HA
的光敏化作用还使胞质微管变稀疏.实验说明 HA
光敏作用对培养细胞的作用引起细胞膜 、细胞骨架
损伤 ,使细胞周期部分阻断在 S 期 ,从而抑制了细
胞的增殖.
1995年许娜飞等[ 19]也证明了 HA主要分布于
细胞膜及胞浆中 ,只有少量的 HA 进入细胞核中.
细胞在24 h内对HA的排出较快 ,24 h的排出量达
50%,24 h后对HA的排出速度变慢.HA 在不光照
的条件下亦对细胞有毒性损伤作用 ,而 HA吸收光
后的光敏反应则对细胞有更强的杀伤作用.HA 的
光敏作用靶部位是细胞膜 ,而它引发的膜脂过氧化
所产生的自由基和非自由基产物 ,特别是脂自由基
的寿命较长和很高的反应活性 ,并能跨膜作用于
DNA ,可诱导 DNA 损伤 ,最终导致细胞死亡.通过
测定光敏反应细胞脂质过氧化程度及其产物与细
胞 DNA 形成的荧光产物 ,表明脂质过氧化在细胞
DNA的损伤突变过程中起重要作用.证实了 HA
光敏反应对体外培养细胞具有诱变致突作用 ,能引
起细胞 DNA突变 ,并且此突变具有遗传稳定性.
1998年陈彬等[ 20]通过测定竹红菌素的单重态
氧的时间分辨磷光光谱 ,提出竹红菌素的化学反应
不仅来源于第一激发态氧分子 ,而且也来源于第二
激发态氧分子.陈彬认为:①竹红菌素光敏化时的
主要产物为单重态氧而不是自由基;②激发波长对
竹红菌素的单重态氧的产率几乎没有影响;③溶剂
的可极化性对单重态氧量子产率没有影响;④竹红
菌素是非常不良的单重态氧的淬灭剂;⑤经过化学
修饰 ,竹红菌素将有可能成为一种良好的激化态氧
分子敏化剂.
1999年何玉英 、安静仪等[ 21]合成了一系列竹
红菌乙素(HB)的衍生物 ,利用顺磁共振(EPR)和
吸收光谱法研究了竹红菌乙素衍生物在缺氧条件
下的光化学反应 ,发现在缺氧条件下 ,竹红菌乙素
衍生物都能发生光诱导的电子转移反应 ,生成半醌
负离子自由基 ,而它又是超氧阴离子自由基和羟基
自由基的前体 ,在还原剂存在下 ,衍生物生成负离
子自由基的能力大大增强.2000年时 ,何玉英等[ 22]
发现在有氧情况下 ,竹红菌乙素衍生物的化学结构
影响超氧阴离子自由基和羟基自由基的产生效率
和单重态氧的量子效率.
2002年马岚[ 23]利用胚胎干细胞作为细胞模型
进行痂囊腔菌素生物活性的研究 ,发现痂囊腔菌
素 、竹红菌素可通过特异地诱发肿瘤细胞凋亡而杀
灭肿瘤细胞 ,表明竹红菌素具有显著的抗肿瘤生物
活性 ,它们引起细胞凋亡的分子机制似乎是非活性
氧所为.
4　竹红菌素的其他功效
竹红菌素除作为光动力药物外 ,还有下述用
途:①HA 可光敏杀灭革兰氏阳性细菌 ,对革兰氏
阴性细菌无效;②HA 的 pKa=9.3 ,可作为弱酸的
酸碱滴定指示剂和分析试剂;③竹红菌素有作为光
敏氧化剂而可应用于光活化农药和光电转换材料
上;④竹红菌素的荧光光谱明显受环境影响且有一
定规律 ,因而可用于研究生物大分子环境和诊断癌
组织的荧光探针.
5　结论与展望
竹红菌素是一种新型的光疗光敏剂 ,包括竹红
菌甲素(HA)和竹红菌乙素(HB).它和现在使用的
血卟啉衍生物相比具有很多优势 ,如原料易得 、易
纯化 、不易聚集 、三重态氧量产率高 、体内代谢快而
大大降低了对正常组织的损伤.竹红菌素的光敏化
作用可引起细胞膜蛋白交联 、膜脂过氧化 、膜流动
性改变 、诱导细胞内的生物大分子(DNA ,蛋白质和
脂类等)损伤和引起酶的失活 ,并导致细胞骨架的
损伤 ,使细胞周期部分阻断于 S 期.临床上已用来
治疗皮肤病.近年来发现竹红菌素及其一些衍生物
具有光敏杀伤肿瘤细胞和抑制艾滋病病毒HIV-1
的作用 ,并且可作为新型的光活化农药和潜在的光
电转换材料.但是 ,竹红菌素都是脂溶性物质 ,在光
疗窗口(600 ～ 900 nm)的吸收能力不够强 ,影响了
其临床上的应用.为改善竹红菌素本身油脂性和水
溶性比例 ,提高竹红菌素吸光能力并使其吸收峰适
当的红移 ,探索其临床应用的能力 ,目前通过对竹
红菌素进行化学修饰 ,合成了许多 HA和 HB的衍
生物 ,对它们的光化学光动力的研究正在进行中 ,
预计在不久的将来就能应用于抗肿瘤 、杀灭病毒的
光动力疗法(PDT)临床治疗而造福于人类.
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Recent advances of hypocrellin research
ZHANG Jian , MA Lan
(Monoclonal Antibody Technology Center , Yunnan University , Kunming 650091 , China)
Abstract:Hypocrellins are new pho tosensitive pigments which w ere first found in China.Hypocrellins are
inhibito rs of bacterial g row th.The results of studies in recent years show that Hypocrellin uptaken by cells is
mainly located in the cell membrane and cy toplasm but only a few amounts into the nuclei.Hypocrellins has
impressive inhibitory activity ag ainst cells w hich survival rate decreased g reatly w hen irradiated wi th visible
light.The cell membrane is the main target of hypocrellins w hile the mitochondria and microsomes are thei r
sensitive targets w hen promoted photoinduced damage.The lipid redical products w hich excitated by Hypocre-
llin photosensitization are probably important reason which promoted pho toinduced damage to DNA first and
cell death finally.
Key words:hypocrellin;reactive oxygen species;photosensitization;photoinduced damage
188 云南大学学报(自然科学版)　　　　　　　　　　　　　　　　第 25 卷