全 文 ：喜马拉雅紫茉莉根部化学成分研究
杨盼盼，范海霞，杨丽花，徐 冰，陈 敏* (西南大学药学院发光与实时分析教育部重点实验室，重庆 400715)
摘要 ［目的］研究喜马拉雅紫茉莉根部的化学成分。［方法］采用正相、Sephadex LH-20 和半制备 HPLC 等色谱方法进行分离，通过
UV、IR、ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR等波谱手段进行鉴定。［结果］从喜马拉雅紫茉莉根部共得到 7个化合物:Balanoinvolin(Ⅰ)、β-谷甾
醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、Boeravinone D(Ⅳ)、氯苯(Ⅴ)、Boeravinone B(Ⅵ)和天师酸(Ⅶ);化合物Ⅰ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ和Ⅶ均为首次从喜马拉雅紫茉
莉中分离到。［结论］该方法为进一步研究藏药材喜马拉雅紫茉莉的药理作用、开发利用西藏特有药用植物资源和开发藏药提供了坚实
基础。
关键词 紫茉莉科(Nyctaginaceae);喜马拉雅紫茉莉(Mirabilis himalaica);化学成分
中图分类号 S567;R932 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2012)18 －09641 －03
Study on the Chemical Constituents of Mirabilis himalaica Roots
YANG Pan-pan et al (College of Pharmaceutical，Key Laboratory on Luminescence and Real-Time Analysis，Ministry of Education，South-
west University，Chongqing 400715)
Abstract ［Objective］To study the chemical constituents of Mirabilis himalaica roots． ［Method］ The chemical constituents were isolated
from the roots of M． himalaica by repeated silica gel column chromatography，Sephadex LH-20 and semi-preparative HPLC． Their structures
were elucidated by spectroscopic methods，such as UV，IR，ESI-MS，1H-NMR and 13C-NMR． ［Result］A total of seven compounds including
balanoinvolin (I)，β-sitosterol (Ⅱ)，daucosterol (Ⅲ)，boeravinone D (Ⅳ)，chlorobenzene (Ⅴ)，boeravinone B (Ⅵ)，9 12，13-trihydrox-
y-10 (E)-octadecenoic acid (Ⅶ)were isolated from M． himalaica roots． Of these，compoundsⅠ，Ⅳ，Ⅴ，Ⅵ and Ⅶ were isolated from
this plant for the first time． ［Conclusion］This method provides solid foundation for further study on pharmacological effects of M． himalaica，
for development and utilization of endemic medicinal plants in Tibet，and for development of traditional Tibetan medicines．
Key words Nyctaginaceae;Mirabilis himalaica;Chemical Constituents
基金项目 国家自然科学基金项目(编号:81102894)资助。
作者简介 杨盼盼(1986 －) ，男，湖北荆州人，硕士研究生，研究方向:
中草药活性成分分析，E-mail:panpanyangangel@ sina． com。
* 通讯作者，E-mail:mminchen@ swu． edu． cn。
收稿日期 2012-03-02
喜马拉雅紫茉莉(Mirabilis himalaica)系紫茉莉科
(Nyctaginaceae)紫茉莉属(Mirabilis)植物，主产于西藏，是一
种传统藏药，收载于中华人民共和国卫生部药品标准［1］。藏
医学认为，喜马拉雅紫茉莉为五根药的上品，味甘、辛，用于
壮阳、温肾、引黄水、治下身寒症［2］;也可用于治疗肾寒浮肿、
腰及关节痛和下腹痛及膀胱结石等［3］。紫茉莉科植物具有
抗病毒、抗肿瘤和镇痛等药理作用［4 －7］。国内外学者从喜马
拉雅紫茉莉中分离到 1个鱼藤酮类化合物、1个氨基化合物、
2个糖脂、6个有机酸和甾醇等化合物［8 －10］。药理活性的研
究发现其乙醇提取物对雌性小鼠有明显的抗生育活性［11］。
笔者采用正相、Sephadex LH-20 和半制备 HPLC 等色谱方法
进行分离，通过 UV、IR、ESI-MS、1H-NMR 和13 C-NMR 等波谱
手段进行鉴定，对喜马拉雅紫茉莉的化学成分进行了系统研
究，以期为喜马拉雅紫茉莉的进一步开发研究提供依据。
1 材料与方法
1． 1 材料
1． 1． 1 研究对象。喜马拉雅紫茉莉根(图 1) ，于 2009 年 6
月自西藏林芝地区采集，经西藏农牧学院动物科技系植物生
物技术教研室兰小中副教授鉴定，凭证标本(2009-CM-001)
保存于西南大学药学院药物分析教研室。
1． 1． 2 主要仪器。Bruker AV500 核磁共振仪，购自美国布
鲁克 －道斯顿公司;Modelu-3010 紫外分光光度计，购自日本
日立公司;Perkin Elmer Spectrum GX 红外光谱仪，购自
图 1 喜马拉雅紫茉莉根部药材
PerkinElmer股份有限公司;BioTOFⅢQ 质谱仪，购自基泰生
物科技公司;半制备 HPLC(LC 6AD) ，购自日本岛津公司。
1． 1． 3 主要试剂。柱层析硅胶(300 ～400目、100 ～200目) ，
购自青岛海洋化工厂;GF254 薄层硅胶板，购自烟台江友硅
胶开发有限公司;Sephadex LH-20，购自日本三菱化学公司;
其他试剂均为分析纯，市售。
1． 2 方法
1． 2． 1 样品的提取分离。取 3． 15 kg 喜马拉雅紫茉莉干燥
根粉碎后，用浓度 95% 乙醇于室温下浸泡提取 7 次，得
600. 00 g浸膏。将浸膏悬浮于蒸馏水中，用乙酸乙酯萃取 6
次，得到 75． 40 g乙酸乙酯萃取物。将萃取物经硅胶柱层析
以氯仿 －无水甲醇(100∶ 0 ～0∶ 100，V /V)梯度洗脱，得到 9 个
组分(Fr． 1 ～ Fr． 9)。将 Fr． 1(氯仿 －无水甲醇 = 99∶ 1，V /V)
洗脱流份用正相硅胶柱层析经石油醚 －乙酸乙酯(6∶ 4，V /V)
洗脱，收集白色结晶，经重结晶得到化合物Ⅰ(10． 0 mg) ;Fr． 2
(氯仿 －无水甲醇 =97∶ 3，V /V)洗脱流份中有晶体析出，经重
安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2012，40(18):9641 － 9643 责任编辑 石金友 责任校对 李岩
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2012.18.101
结晶得到化合物Ⅱ(1 000． 0 mg) ;Fr． 4(氯仿 －无水甲醇 =
95∶ 5，V /V)用正相硅胶柱层析经石油醚 －乙酸乙酯(5∶ 1 ～
0∶ 1，V /V)梯度洗脱，得到 4 个不同提取物(Fr． 4-1 ～ Fr． 4-
4)。Fr． 4-2(石油醚 －乙酸乙酯 = 4∶ 1，V /V)经 Sephadex LH-
20凝胶柱，以氯仿 －无水甲醇(1∶ 3，V /V)洗脱，再经半制备
HPLC，以无水甲醇 －水(62∶ 38 ～ 90∶ 10，V /V)梯度洗脱，得化
合物Ⅲ(9． 0 mg)和Ⅳ(5． 0 mg)。Fr． 4-3(石油醚 －乙酸乙酯
=3∶ 2，V /V)经 Sephadex-LH 20 凝胶柱，以氯仿 －无水甲醇
(1∶ 3，V /V)洗脱，有淡黄色针晶析出，重结晶得到化合物Ⅴ
(20. 0 mg) ;Fr． 6(氯仿 －无水甲醇 = 9∶ 1，V /V)经正相硅胶
柱，用氯仿 －无水甲醇(98∶ 2 ～0∶ 1，V /V)梯度洗脱，得到 3个
不同提取物(Fr． 5-1 ～ Fr． 5-3)。Fr． 5-2(氯仿 －无水甲醇 = 95
∶ 5，V /V)用半制备 HPLC，以无水甲醇 －水(70∶ 30 ～ 90∶ 10，
V /V)梯度洗脱，得化合物Ⅵ(15． 0 mg)。Fr． 5-3 经 Sephadex-
LH20凝胶柱，以氯仿 －无水甲醇(1∶ 3，V /V)洗脱，有淡黄色
针晶析出，重结晶得到化合物Ⅶ(10． 0 mg)。
1． 2． 2 提取物的鉴定。采用 UV、IR、ESI-MS、1H-NMR 和
13C-NMR等波谱手段进行鉴定。
2 结果与分析
化合物Ⅰ:Balanoinvolin，无色油状物，1H-NMR(CDCl3，500
MHz) :δH 1. 52(1H，m，H-1) ，2. 00(1H，m，H-2) ，4. 35(1H，m，
H-3) ，2. 23(1H，m，H-4) ，5. 36(1H，m，H-6) ，2. 10(1H，m，H-
7) ，1. 70(1H，m，H-8) ，1. 60(1H，m，H-9) ，1. 95(1H，m，H-
11) ，1. 08(1H，m，H-12) ，1. 95(1H，m，H-14) ，1. 60(1H，m，H-
15) ，1. 70(1H，m，H-16) ，2. 11(1H，m，H-17) ，0. 68(1H，s，H-
18) ，1. 01(1H，s，H-19) ，2. 09(1H，m，H-20) ，0. 92(1H，d，J =
6. 5 Hz，H-21) ，1. 09(1H，m，H-22) ，2. 08(1H，m，H-23) ，2. 05
(1H，m，H-24) ，1. 64(1H，m，H-25) ，0. 81(1H，d，J = 3. 0 Hz，
H-26) ，0. 83(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-27) ，1. 60(1H，m，H-28) ，
0. 86(1H，t，J = 3. 0 Hz，H-29) ，4. 40(1H，d，J = 7. 65 Hz，H-
1) ，3. 55(1H，m，H-2) ，3. 50(1H，m，H-3) ，3. 50(1H，m，H-
4) ，3. 55(1H，m，H-5) ，3. 45(1H，m，H-6) ，2. 38(1H，m，H-
2″) ，2. 30(1H，m，H-3″) ，1. 26(4H，m，H-4″，H-5″，H-6″和 H-
7″) ，1. 55(1H，m，H-8″) ，5. 38(1H，m，H-9″) ，5. 37(1H，m，H-
10″) ，1. 60(1H，m，H-11″) ，5. 38(1H，m，H-12″) ，5. 37(1H，m，
H-13″) ，1. 60(1H，m，H-14″) ，1. 26(2H，m，H-15″和 H-16″) ，
1. 60(1H，m，H-17″) ，0. 88(1H，t，J = 3. 0 Hz，H-18″) ;13 C-NMR
(CDCl3，125 MHz) :δC 37. 4(C-1) ，31. 7(C-2) ，70. 6(C-3) ，
42. 5(C-4) ，140. 5(C-5) ，122. 1(C-6) ，32. 0(C-7) ，32. 1(C-
8) ，50. 3(C-9) ，36. 8(C-10) ，21. 2(C-11) ，39. 9(C-12) ，42. 5
(C-13) ，56. 9(C-14) ，24. 4(C-15) ，28. 4(C-16) ，56. 4(C-17) ，
12. 1(C-18) ，19. 5(C-19) ，36. 3(C-20) ，19. 2(C-21) ，34. 1(C-
22) ，26. 4(C-23) ，45. 9(C-24) ，29. 3(C-25) ，18. 9(C-26) ，19. 9
(C-27) ，23. 2(C-28) ，12. 0(C-29) ，101. 5(C-1) ，76. 4(C-2) ，
73. 4(C-3) ，73. 8(C-4) ，80. 0(C-5) ，63. 8(C-6) ，174. 2(C-
1″) ，34. 5(C-2″) ，25. 1(C-3″) ，29. 5(C-4″) ，29. 6(C-5″) ，29. 7
(C-6″) ，29. 8(C-7″) ，30. 0(C-8″和 C-14″) ，128. 0(C-9″) ，130. 1
(C-10″) ，37. 4(C-11″) ，128. 2(C，12″) ，130. 3(C-13″) ，29. 9(C-
15″和 C-16″) ，22. 7(C-17″) ，14. 3(C-18″) ;ESI-MS m/z:839. 56
［M +H］+。其波谱数据和文献报道的基本一致，故确定为
Balanoinvolin［12］。
化合物Ⅱ:β-谷甾醇，白色片状结晶(氯仿) ，m. p. 131 ～
133 ℃;1H-NMR(CDCl3，500 MHz) :δH 0. 68(3H，s，Me-l8) ，
1. 01(3H，s，Me-19) ，0. 92(3H，d，J = 6. 3 Hz，Me-21) ，0. 84
(3H，t，J = 7. 5 Hz，Me-29) ，0. 83(3H，d，J = 6. 0 Hz，Me-26) ，
0. 81(3H，d，J =7. 0 Hz，Me-27) ，3. 53(1H，m，H-3) ，5. 35(1H，
d，J = 3. 6 Hz，H-6) ;13 C- NMR(CDCl3，125 MHz) (C-1 ～ C-
29) :37. 4，31. 8，72. 0，42. 5，140. 9，121. 9，3l. 8，32. 0，50. 3，
36. 3，21. 3，39. 9，42. 5，56. 9，24. 5，28. 4，56. 2，12. 0，19. 6，
37. 4，18. 9，34. 1，26. 3，46. 0，29. 3，20. 0，l9. 2，23. 3，12. 2。与
文献报道的基本一致。TLC上以纯氯仿展开，Rf =0. 40，香兰
素硫酸溶液显色后紫红色斑点，与 β-谷甾醇标准品比较，Rf
值及显色行为一致，故确定为 β-谷甾醇［10，13］。
化合物Ⅲ:胡萝卜苷，白色粉末;［α］D
25 = － 5°(c = 0. 18，
甲醇) ;1H-NMR(dmso-d6，500 MHz) :δH 5. 33(1H，m，H-glc 1
) ，4. 90(1H，d，J = 4. 5 Hz，H-6) ，0. 65(3H，s，Me-18) ，0. 97
(3H，s，Me-19) ，0. 92(3H，d，J =6. 0 Hz，Me-21) ，0. 88(3H，d，J
=7. 5 Hz，Me-26) ，0. 86(3H，t，J = 7. 2 Hz，Me-29) ，0. 85(3H，
d，J = 7. 0 Hz，Me-27) ，3. 65-4. 80(6H，糖上质子) ;13C-NMR
(dmso-d6，125 MHz) :δC 38. 3(C-1) ，29. 2(C-2) ，76. 9(C-3) ，
41. 8(C-4) ，140. 5(C-5) ，121. 2(C-6) ，31. 4(C-7) ，33. 3(C-
8) ，49. 6(C-9) ，36. 8(C-10) ，20. 6(C-11) ，41. 8(C-12) ，45. 1
(C-13) ，55. 4(C-l4) ，25. 4(C-15) ，29. 3(C -16) ，56. 2(C-17) ，
11. 7(C-18) ，19. 1(C-19) ，36. 2(C-20) ，18. 6(C-21) ，35. 5(C-
22) ，27. 8(C-23) ，45. 1(C- 24) ，28. 7(C-25) ，19. 7(C-26) ，
18. 9(C-27) ，23. 8(C-28) ，11. 7(C-29) ，100. 8(C-1) ，75. 8(C-
2) ，76. 9(C-3) ，70. 1(C-4) ，73. 5(C-50) ，61. 1(C-6) ;ESI-
MS m/z:577. 43［M + H］+。其波谱数据与文献报道的基本
一致，故确定为胡萝卜苷［10，14 －15］。
化合物Ⅳ:Boeravinone D，黄色粉末，［α］D
25 = 0(c = 0. 1，
丙酮) ;IR(KBr)cm －1:3350，1654，1619，1597，1510，1465;
UVλmax(lg
ε) :217(4. 49) ，277(4. 53) ，301(sh，4. 28) ，348(sh，
3. 71) ;1H-NMR(acetone-d6，500 MHz) :δH 8. 65(1H，d，J =
8. 5Hz，H-1) ，6. 68(1H，dd，J =8. 5，2. 5 Hz，H-2) ，6. 64(1H，d，
J =2. 5 Hz，H-4) ，5. 91(1H，s，H-6) ，6. 57(1H，s，H-8) ，3. 58
(3H，s，MeO-6) ，2. 01(3H，s，Me-10) ;13 C -NMR(acetone-d6，
125 MHz) :δC 128. 5(C-1) ，110. 7(C-1a) ，110. 9(C-2) ，159. 3
(C-3) ，105. 6(C-4) ，150. 9(C-4a) ，95. 8(C-6) ，154. 0(C-6a) ，
155. 5(C-7a) ，93. 7(C-8) ，163. 3(C-9) ，108. 6(C-10) ，160. 4
(C-11) ，105. 0(C-11a) ，181. 0(C-12) ，109. 4(C-12a) ，7. 4
(Me-10) ，55. 9(MeO-6) ;ESI-MS m/z:365. 22［M + Na］+。其
波谱数据与文献报道的基本一致，确定为 Boeravinone D［16］。
化合物Ⅴ:氯苯，黄色针晶(丙酮) ，［α］D
25 = 0(c = 0. 13，
丙酮) ，1H-NMR(acetone-d6，300 MHz) :δH 8. 02(2H，d，J =7. 5
Hz，H-2 和 H-6) ，7. 49(2H，t，J = 7. 5 Hz，H-3 和 H-5) ，7. 61
(1H，t，J = 7. 5 Hz，H-4) ;13 C-NMR(acetone-d6，125 MHz) :δC
2469 安徽农业科学 2012 年
134. 3(C-1) ，130. 3(C-2) ，131. 7(C-3) ，129. 2(C-4) ，131. 7(C-
5) ，130. 3(C-6) ;ESI-MS m/z:137. 10［M + Na］+。其波谱数
据与文献报道的基本一致，故确定为氯苯［17］。
化合物Ⅵ:Boeravinone B，淡黄色粉末，m. p. 207 ～ 209
℃;［α］D
25 = 0(c = 0. 20，丙酮) ;UVλmax(lg
ε) :217(4. 38) ，275
(4. 36) ，301(4. 08) ，340(3. 39) ，1H-NMR(acetone-d6，500
MHz) :δH 8. 83(1H，dd，J = 1. 5，7. 5 Hz，H-1) ，7. 31(1H，td，J
=1. 5，7. 5 Hz，H-3) ，7. 15(1H，dd，J =1. 5，7. 5 Hz，H-2) ，7. 07
(1H，dd，J = 7. 5 Hz，H-4) ，6. 60(1H，s，H-8) ，6. 25(1H，s，H-
6) ，2. 09(3H，s，Me-10) ;13 C-NMR(acetone-d6，125 MHz) :δC
180. 8(C-12) ，163. 1(C-9) ，160. 1(C-11) ，157. 4(C-7α) ，155. 2
(C-6α) ，149. 5(C-5α) ，129. 1(C-3) ，127. 2(C-1) ，122. 5(C-
2) ，117. 8(C-4) ，117. 5(C-1α) ，109. 4(C-12α) ，108. 4(C-10) ，
105. 1(C-11α) ，93. 5(C-8) ，89. 0(C-6) ，7. 1(Me-10) ;ESI-MS
m/z:311. 08［M-H］+。其波谱数据与文献报道的基本一致，
故确定为 Boeravinone B［18］。
化合物Ⅶ:天师酸(9，12，13-Trihydroxy-10(E)-octadece-
noic acid) ，白色无定型粉末，［α］D
25 = － 10. 8°(c = 0. 23，丙
酮) ;IRVmax (cm
－1) :3543，3350，2931，2850，1696，1071，
727;1H-NMR(CDCl3，500 MHz) :δH 0. 89(3H，t，J = 6. 5Hz，H-
18) ，1. 30-1. 75(20H，each m，H-4，H-5，H-6，H-7，H-8b，H-14a，
H-15，H-16，H-17，H-8b，H-3，H-14b) ，2. 30(2H，t，J = 7. 5 Hz，
H-2) ，3. 47(1H，m，H-13) ，3. 94(1H，t，J = 6. 5 Hz，H-12) ，
4. 13(1H，m，H-9) ，5. 70(1H，dd，J =15. 5，5. 5 Hz，H-11) ，5. 81
(1H，dd，J = 15. 5，5. 5 Hz，H-10) ;13 C-NMR(CDCl3，125
MHz) :δC 14. 2(C-18) ，22. 8(C-17) ，25. 0(C-3) ，25. 4(C-15) ，
25. 5(C-7) ，29. 3(C-4) ，29. 4(C-5) ，29. 4(C-6) ，32. 0(C-16) ，
33. 1(C-14) ，34. 2(C-2) ，37. 3(C-8) ，72. 1(C-9) ，74. 8(C-
13) ，75. 5(C-12) ，129. 9(C-10) ，136. 3(C-11) ，174. 6(C-1) ;
ESI-MS m/z:328. 83［M-H］+。上述波谱数据与文献报道的
基本一致，故确定其为天师酸(9，12，13-Trihydroxy-10(E)-oc-
tadecenoic acid)［19］。
3 结论
试验对产于西藏林芝地区喜马拉雅紫茉莉根部的化学
成分进行研究，分离得到 7 个化合物:Balanoinvolin(Ⅰ)、β-谷
甾醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、Boeravinone D(Ⅳ)、氯苯(Ⅴ)、Boer-
avinone B(Ⅵ)和天师酸(Ⅶ)。其中，化合物Ⅰ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ和Ⅶ
均为首次从该植物中分离得到。
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