全 文 ：北京天学学报 ( 自然科学版 ) , 第27 卷, 第 2 期, 19 91 年
A c t a S e i e n t i a r u m N a t u r a li u m
U n iv e r s i t a t is P e k in e n s i s , V o l
.
2 7 , 冲 名 ( 1 9 9 1)
紫燕草化学成分的研究 ‘
张明哲 曹立伟
(化 学 系)
摘 要
自云南省产的半边莲科植物紫燕草 (L 。be lia h ybr i da ) 的全草中分离出了 。种化合 物 , 结 构
已经波谱法和化学法确定。 除徐搁酸刀一香树素醋外 , 其余均为生物碱 , 有去氢半边 莲 定 、 8 , 10 -
乙基山梗二酮 、 8 , 1 0 一二乙基半边莲醇酮 、 山梗新碱、 山梗烷醉 、 半边莲定 : 去甲半边 莲 定 及 去
氢山梗新碱。 其中去氢山梗新碱为新化合物 。
关健词 紫燕草 , 捺桐酸刀‘香树素酣 ; 生物碱 .
紫燕草 ( L 。be li o h y br ida ) 是半边莲科半边莲属植物。 民间用于洽疗刀伤 、 骨折等 ‘” ,
化学成分的研究尚未见有报告。 我们由云南省腾冲县采集紫燕草全草 , 预试显示可能含有生
物碱、 菇类 、 糖 、 香豆素类、 内醋类 、 有机酸和挥发油等 。 经提取分离后得到 1 种三菇化合
物和 8 种生物碱 。
将千药粉用石油醚回流提取 , 提取液减压浓缩后 , 残余物经硅胶 层 析 得 一 白 色 固 体
( I ) , 鉴定为棕搁酸夕一香树素醋。
总生物碱的提取采用过二氯甲烷回流和离子交换树脂两种提取方法 , 后者得率较高且杂
质较少。
生物碱的分离采用碱性硅胶的柱层析和制备型板层析进行。 柱层析的流 出液以薄板层析
进行监测 , 共收集 8 份 。 部分 1 经氯仿一坏己烷一乙醇 ( 7 : 2 : 1) 和乙酸乙醋一乙醇( 3 : l) 为展
开剂的两次板层析 , 得到化合物 亚和 1 。 部分 2 经板层析的进一步纯 化 得 化 合物 W 、 V 和
VI 。 部分 4 得w 。 部分 5 得 班和姐 。 还用硅胶的千柱法得到化合物正 。
化合物 工的 I R 显示有 C = 0 ( i 7 3 o e m 一 , ) 和e = C ( 1 4 s o e m 一 , ) , E IM S 有烷烃的 系列
碎片峰 , 其它几个主要碎片峰符合△” 一齐墩果烯和 △”一 熊果烯骨架的三菇类化合物 的 裂解
特点 〔” , 确定 r 为棕搁酸 刀一香树素醋 (刀一 a m y r i n P a l m i t a t e ) 。 兀的 H R M s 给出其 组 成为
C : . H : 7 N 0 : (2 8 9
. 2 0 4 1) , I R 显示有经基 ( 3 3 5 0 。m 一 ’) 、 C = C ( 1 6 6 5 c m 一 ’) , ’H 一N MR 显示有芳
氢 (7 . 3 2 p Pm ) 、 经基 ( 4 . 2 2 PP m , 重水交换后 消 失 ) 、 C = C ( 5 . 6 5 Pp m ) 、 N 一 甲基 (2 . 4 0
Pp m ) 及呱咤环 ( 1 . 4 0一2 . o o P p m ) , 再由 E IM s 的碎片峰确定 l 为去氢半边莲定 ( l o b i n a n i
d i o e )
。
1 的 H R M S 给出其组成为 C 、 . H : 。N o : ( 2 3 9 . 1 8 5 7 ) , I R 显示有 拨 基 ( 17 6 0 e m 一 ’) ,
由 E I M S 的裂解过程确定其为s , 1 0 一二乙基山梗二酮 ( 8 , 一o 一d i e t h y l l o b e l i d i o n e ) 。 W的 H R M S
给出其组成为 C , ‘H : 7 N 0 2 (2 4 1 . 2 0 3 2 ) , I R 显示有 经基 ( 3 3 5 0 e m 一 ’) 、 毅 基 ( 1 7 1o e m 一 , ) ,
国家自然科学基金会资助项目
本文19 0 0年 6 月1 8 日收到
DOI：10.13209/j.0479-8023.1991.026
北 京 大 学 学 报 第27 卷
, H 一N MR 显示有经基 (4 . 4 OP Pm , 重水交换后消失) ; 再将 EI M S 数据与类似物的质谱图相比
较仁” , 确定W 为s , 2 0 一二乙基半边莲醇酮 ( 8 , 2 0 一d i e t h y l l o b e l i o n o l ) 。 v 的 H R M S 给出其组成
为 C : . H : , N o : ( 2 8 9 . 2 0 4 0 ) , I R显示有经基 (3 2 5 o e m 一‘) 、 毅 基 ( 1 7 o s e m 一 ‘) 、 苯 环 ( 14 9 0 ,
7 6 0 , 7 0 o e m 一 ’) , ’H 一N M R 显示有芳氢 ( 7 . 3 3 p p m ) 、 经基 ( 4 . 4 o p pm , 重 水交换后消失) 、
喊咤环 ( 1 . 2 5一 1 . s o P p m ) , 再将E IM s 与已有谱图〔‘’对照 , v 为山梗新碱 ( l e l o b a n o n o l i n e ) 。
VI 的 H R M S 给出其组成为 C 2 2 H : , N O : ( 3 3 9 . 2 2 14 ) ; IR 显示有经基 ( 3 3 6 0 e m 一 ‘) 、 苯环 ( 14 5 0 ,
7 0 0 e m 一 , ) , 再将 E IM S 图与已知物的质谱图￡”对照 , 确定为山 梗 烷 醇 ( l o b e l a n i d i n e ) 。 姐
的 H R M S 给出其组成为 C : . H : 。N O : ( 2 9 1 . 2 2 0 1) ; I R 显示有经基 ( 3 3 6 0 e m 一 ’) 、 苯环 ( 1 4 5 0 ,
7 6 0 , 7 1 0 e m 一 ’) , 将质谱图与已知化合物 〔, ’对照 , VI 确定为半边 莲 定 ( l e l o b a n i d i n e ) 。 姐 的
H R M S 给其组成为 C l , H Z ? N o Z ( 2 7 7 · 2 。‘4 ) , , R 显示有”基 ( 3 3 ‘OO m 一 ) 、 ) N H ‘3。‘。一 )
及苯环 ( 14 6 0 , 7 1o e m 一 ‘) , 再由 E IM S 的裂解过程推测 , 租 为去甲半边莲定 ( n o r l e l o b a n i -
d i n e )
。 正的 H R M S 确定其组成为C , ‘H : ‘N O : (2 8 7 . 19 0 1 ) , I R 显示有 经 基 ( 3 2 4 o e二一 ‘) 、 毅
基 ( 1 7 2 0 e m 一‘) 、 C = C ( 16 5 0 e m 一 , ) 、 苯 环 ( 1 4 5 0 , 7 6 0 , 7 0 0 e m 一 , ) , E IM S 中m / 2 9 4 表明
e = e 在喊咤环内。 由各种数据推测兀为去氢 山梗新碱 (d e h v d r o l e l o b a n o n o l i n e ) , 其结构为
3 , 4 (或4 , 6 )一去氢一 1 一 〔6 一 ( 2 一经基 一2一苯乙基 ) 一 N 一甲基 一 2 一峨咤基〕一2 一丁酮。 质谱裂解
过程如图所示 :
O以
c尽H卿: 进峥
次矛66
科叻
印帆.甲址2 7 2
钾
c也C“c’庵
幻咋 2 !6
工一 c‘ 、 ,
勃蕊7 , -
这些化合物中, 正为新化合物。
在 F A B 源的质谱测定 中, 发现某些带烃基的生物碱有双分子缔合现象 , 例如 w 的M +
1 峰为m / 2 2 4 2 , V 的M + 1 峰为 m / 2 2 9 0 , 孤的M + i 峰为 m / 2 2 9 2 , 但在高质量数区域
有4 8 1 , 5 7 9和5 8 3 。
实 验 部 分
1
. 仅器与材料
xa 使用 F T 一I R 红外光谱仪 : N M R 为 r T 一 s o A 、 v X R 一4 0 0核磁共振 仪 , M S 为 Z A B -
结2 期 紫燕草化学成分的研究 2 6下
H s 质谱仪 ; 旋光仪为2 41 M C 型 ; 熔点用显微熔点仪测定 ; 硅胶为青岛海洋化工厂产品 , 离
子交换树脂为南开大学化工厂生产。
2 . 提取与分离
将生药粉用石油醚 ( 30 ~ 60 OC ) 回流提取 , 提取液浓缩后将残余物以乙醚一石油醚 ( 5 : 2)
为洗脱剂进行硅胶柱层析 , 得到 5 部分 , 将部分 1 依次用石油醚一 乙酸 乙醋 ( 8 : 2 ) 、 乙醚为
洗脱剂再次进行硅胶柱层析 , 又得到 A ;一 A 。 5 部分 。 A ; 中得一白色固 体 , 经 Et 0 H 重 结
晶后 , 得到无色针晶的化合物 I 。 熔点 70 一 71 ’C 。
将石油醚提取过的药粉以二氯甲烷回流提取 4 次 , 减压浓缩得浸膏 , 以 3 %盐酸溶解 ,
过滤 , 这样反复处理数次。 合并酸液 , 用氯仿除去树脂 、 色素等 , 冰冷下以碳酸 钠 碱 化 至
PH 为 9 ~ 10 , 用氯仿提取至对 D ra g e n d o rf f 试 剂 无 反 应 。 蒸 去 氯仿得棕红色糖浆状总
碱 , 在植物中含量约为0 . 0 84 % 。 另一方法为将 生 药 末 s k g 以 1 %盐酸渗波 , 渗谁液 通 过
酸型离子交换树脂进行交换 。 以硅钨酸试剂检查流出液至无生物碱反应。 用去离子水洗至中
性后 , 将树脂晾干 , 用10 %氨水碱化 , 以氯仿提取 , 干燥后蒸去氯仿 , 得总碱 4 . 8 9 。
将总碱在 1% N a O H水溶液处理过的硅胶上进行柱层析 , 以氯仿一甲醇一丙酮 (98 : 2 : 0 . 2)
洗脱 , 逐步加大溶剂极性 , 直至氯仿一甲醇 (86 : 1 4 ) 。 以板层析检查 , 相同的予以合并 , 浓
缩 。 有些洗脱液因所含样品很少 , 未进一步分离。 收集到的各份洗脱液分别编为 1 , 2 , 3
”一号。 ( 1 ) 将第 13 ~ 15 号洗脱液在 0 . 5 % N a O H 处理过的硅胶板上进行层析 , 以氯仿一
环己烷一乙酮 ( 7 : 2 : 1 ) 为展开剂 , 共收集 3 份 , 将第 3 份以乙酸乙醋一乙醇 (3 : 1 ) 为展 开剂
再次进行板层析 , 得化合物 l 和 uI 。 ( 2 ) 将第16 ~ 19 号洗脱液以石油醚 ( 30 ~ 60 ’c ) 一丙
酮 (2 : 3 ) 为展开剂进行板层析 , 得 A 、 B 、 C 、 D 、 E 五部分, 将 B 、 C 、 D 部分分别再进
行板层析 , 由 B 得化合物 W , C 得化合物 V , D得化合物 VI 。 ( 3 ) 将第20 ~ 26 号洗脱液以
苯一丙酮 ( 1 :4 ) 为展开剂 , 再经硅胶板层析处理 后 , 得 K 、 L 、 M 、 N 4 部 分 , 将 K 、 L 、
M部分分别进行板层析 , K 和 L 中都得到 了化合物 W , 由M 部分中得到化合物 VI 。 ( 4 ) 将
第47 ~ 57 号洗脱液以氮仿一丙酮一甲醇 (5 : 5 : l) 为展开剂在硅胶板上展开得到两部分 , 将第
1 部分以氯仿一丙酮 ( l : 2) 为展开剂进行板层析 , 得化合物VI , 第 2 部分以氮 仿一丙 酮一甲
醇(5 : 4 : 1 ) 为展开剂进行板层析后 , 得化合物性 。
将总碱以氯仿一丙酮一甲醇 ( 90 : 2 : 8) 为展开剂进行硅胶的干柱层析 , 展开后将硅 胶 柱
均分为 13 段 , 第 7 段中的样品再经氯仿一丙酮 (a : 2 ) 的板层析纯化后得化合物 正 。
3 . 结构鉴定
( 1 ) 棕搁酸 刀一香树素醋 ( I )
白色 针 晶 , 。p . 7 0 ~ 7 1 Oe (文 献值 7 5 ~ 7 7 Oe t s , ) 。 I R v K . r ( e m 一 ’) : 2 9 2 0 , 2 8 8 0 , 1 7 3 0
(C = o ) , 1 3 5 0 , 1 19 0 , 7 2 0
。
E IM s m / : : 6 6 5 (M 士) , 6 5 0 ( M一e H 。) , 4 0 9 ( M 一侧链) , 2 1 5
( R DA裂解产物 ) , 2 0 5 ( 2 1 5一e H , ) , 1 5 9 , 1 7 5 , 13 5 , 12 x , 一0 9 , 9 5 , 7 5 , 5 9 , 5 7 , 4 a .
( 2 ) 去氢半边莲定 ( I )
棕红色粘稠物。 〔a 〕盐一1 2 7 。 ( 氯仿) (文献值 [ a ] 。一 12 0 。 (乙醇) 〔‘ , ) 。 H R M S : 2 8 9 . 2 0 4 1
( C : : H : 7 N 0 2 , 计算值 2 8 9 . 2 04 2 ) 。 I R v : , : ( e 二一 ‘) : 3 3 5 0 (o H ) , 2 9 3 0 , 2 8 9 0 , 2 8 8 0 , 16 6 5 ( C =
C ) , 1 4 9 5 , 1 4 6 0 , 12 5 0 , 1 2 0 5 , 1 1 4 0 , 1 0 6 0 , 7 6 0 , 7 0 0 (苯环) 。 E IMS m / z : 2 8 9 (M 忿) ,
2 7 4 , (M一 c H 3 ) , 2 6 0 (M一 C : H S ) , 2 1 6 (M一e ZH 。e H o H e H : · ) , 19 5 ( 2 1 6一 H : o ) , 1 6 8 (M一c . H 。
北 京 大 学 孚 报 第27 卷
CH OH CH :
·
) , 1 4 4 , 1 1 0 , 9 4 ( C o H : N
+
) , 7 9 , 5 8 , 4 2
。 ’H 一N MR ( dP p m ) : 7
.
3 2 ( SH , S , 芳
氢) , 5 . 6 5 ( I H , m ) , 4 . 7 5 ( I H , 二 ) , 2 . 4 0 (3 H , s , N 一 c H : ) , 1 . 15一2 . 1 0 (gH , rn ) , 0 . 8 0~
1
.
1 0 (3 H , t )
。
( 3 ) 8 , 1 0一二乙基山梗二酮 ( l )
淡 黄 色 固 体 。 H R M s : 2 3 9 . 1 8 8 7 ( c : ‘H 2 5 N o Z , 计 算值 2 3 9 . 1 8 8 5 ) 。 I R v x a r ( e 。一 , ) :
2 9 6 0 , 2 8 4 0 , 1 7 6 0 (C = O ) , 1 57 0 , 1 4 6 0 , 13 7 0 , 1 0 0 0
。 E IMS m / z : 2 3 9 (M 士) , 1 6 8 (M一
C ZH o COC H Z
·
) , 1 1 0 (M一 C Z H ‘CO CH : 一C : H SC O ) , 9 6 ( C 6H : 。N 十) , 8 2 , 7 0 , 5 7 , 4 2 。
( 4 ) 8 , 1 0一二乙基山梗醇酮 ( W )
淡黄色粘 稠 物。 H R M S : 2 4 1 . 2 0 3 2 ( C : ; H Z ? N O : , 计算值 2 4 1 . 2 0 4 2 ) 。 IR , ‘ . : ( e m 一 ‘) :
3 3 5 0 ( OH ) , 2 9 3 0 , 2 8 5 0 , 1 7 1 0 ( C = O ) , 1 4 6 0 , 13 8 0 , 1 1 1 0
。
E IM S m / z : 2 4 1 (M 士) , 2 12
( M一C : H S · ) , 1 7 0 ( M一C : H SC o CH : · ) , 16 8 ( M一C : H o CH O H CH Z · ) , 14 0 , 1 1 0 (M一 C : H S
e H o H e H Z一e : H SCO ) , 9 6 ( c 6H ; 。N + ) , 5 2 , 70 , 5 7 , 4 2 , 2 9 。 ‘H 一N M R (占p Pm ) : 4 . 4 0 ( I H ,
s , o H , 重水交换后消 失) , 2 . 7 0 ~ 3 . 5 5 (Z H , m ) , 2 . 4 3 , ( 3H , t ) , 2 . 1 8 (Z H , d ) , 1 . 2 0
~ 2
.
0 0 ( SH , m ) , 0
.
8 0 ~ 1
.
1 5 ( SH , m )
。
( 5 ) 山梗新碱 ( V )
淡黄色粘稠物 。 H R M s : 2 8 9 . 2 0 4 0 (C : . H : 7 N 0 : , 计算值 2 8 9 . 2 0 4 2 ) 。 I R v : : : ( e m 一’) :
3 2 0 5 (O H ) ,
·
2 9 2 0 , 2 8 4 0 , 1 7 0 5 ( C = 0 ) , 1 4 9 0 , 1 4 5 0、 1 0 5 0 , 7 6 0 , 7 0 0 ( 苯 环) 。 E IM S
m / z : 2 8 9 (M士) , 2 一8 ( M一C : H oCO CH : · ) , 1 6 8 ( M一 C o H oCOCH Z · ) , 9 6 (C . H : 。N 十 ) , 7 1 ,
5 7 , 4 2
。 ’H 一N M R 。pP m ) : 7 . 3 3 ( SH , d ) , 4 . 5 5 ( I H , s , O H , 重水交换后消 失) , 2 . 4 0
~ 2
.
7 5 (3 H , 二) , 2 . 2 8 (3 H , s ) , 1 . 3 5一 2 . 1 5 ( s H , m ) , 0 . 9 5 (3 H , t ) 。
( 6 ) 山梗烷醇 (班 )
淡红色粘稠物 。 H R M s : 3 3 9 . 2 2 14 ( C : : H Z , N o : , 计算 值 3 5 9 . 2 19 5 ) 。 IR v K 。r ( e m 一 ’) :
3 3 6 0 (O H ) , 2 9 4 0 , 2 8 8 0 , 1 4 9 5 ,
·
1 4 5 0 , (苯环) 。 1 2 0 5 , 1 0 6 0 , 1 0 3 0 , 7 6 0 , 7 0 0 (苯 环) 。
E I M S m / z : 3 3 9 (M 士) , 2 18 (M一C . H oC HO H C H : · ) , 9 6 (C . H , 。N 十 ) , 7 9 , 5 7 , 4 2 .
( 7 ) 半边莲定 ( VI )
淡红色粘稠物。 H R M S : 2 9 1 . 2 2 0 1 (e : . H : , N O : , 计算 值 2 9 2 . 2 1 9 9 ) 。 I R , K 。: ( e m 一 ’) :
3 3 6 0 ( O H ) , 2 9 2 0 , 2 8 9 0 , 1 5 7 0 , 1 4 5 0 (苯环 ) , 13 6 0 , 1 1 2 0 , 1 0 6 0 , 7 6 0 , 7 0 0 ( 苯环) 。
E IM S m / : : 2 9 1 (M 士) , 2 6 2 (M一C ZH 。· ) , 2 4 4 (M一C ZH s一 H : 0 ) , 2 1 8 (M一C : H 。CH O H CH : · ) ,
2 0 0 ( 2 1 8 一H 2 0 ) , 17 0 (M一 C o H ‘CH O H CH Z · ) , 14 3 , 9 6 , 7 7 , 5 7 , 4 2 。
( 8 ) 去 甲半边莲定 (皿 )
白色固体 , m p . 5 1 ~ 8 4 ’c (文 献 值 9 0 ‘e 〔“) 。 H R MS : 2 7 7 . 2 0 4 4
2 7 7
.
2 0 4 2 )
。 I R
(苯环 ) , 1 0 9 0
⋯ : ( 。。一) : 3 3 1。( o H ) , 3 0 4 。() N H )
,
1 0 6 0 , 7 6 0 , 7 0 0 (苯环) 。 E IM S m / z :
2 9 4 0 , 2 8 6 0 ,
2 7 7 (M 士) ,
(M一 C Z H ‘CH o H CHQ ,
H , 。N 十 ) , 8 2 ( C
S H 。N
1 8 6 ( 2 0 4 一H : 0 ) ,
+
) , 7 0 , 5 5 , 4 0
。
1 5 6 (M一 C o H 、CH O H CH : ) ,
( e : , H Z , N O : , 计 算 值
1 5 7 0 , 1 4 9 0 , 1 4 6 0 -
2 4 8 (M一C : H S ) , 2 0 4
1 3 8 ( 1 5 6 一H : 0 ) , 9 6
, H 一N M R ( d p Pm ) : 7
. 2 5 (SH
3
.
6 7 ( I H , m ) , 2
.
7 7 ( ZH , m ) ,
( 9 ) 去氢山梗新碱 ( 正 )
淡红色粘稠物。 [ a 〕公一 16 8 。 (氯仿) 。
1
.
2 5~ 4
.
0 5 ( 1 0H , m ) , 0
.
9 0 (3H ,
s ) , 4
.
8 0 ( I H -
t )
。
H R M s : 2 5 7
.
1 9 0 9 ( c : . H : ‘N 0 2 , 计算值2 8 7 . 1 8 8 5 ) 。
紫燕草化学成分的研蛇 玄dJ
IR v K 。, ( 。m 一 ‘) : 3 2 4 0 (O H ) , 2 9 3 0 , 2 8 6 0 , 1 7 2 0 ( c = 0 ) , 1 6 5 0 ( e = e ) , 1 5 4 0 , 1 5 0 0 ,
14 5 0 , (苯 环) , 14 2 0 , 12 0 5 , 1 13 0 , 1 0 7 0 , 1 0 4 0 , 7 6 0 , 7 0 0 (苯 环) 。 E IMS m / z : 2 8 7
(M 士) , 2 7 2 (M一 CH . ) , 2 3 0 (M一C , H oCo ) , 2 1 6 (M一c , H 。Co c H : ) , 1 6 6 (M一C . H o e H o H e
H Z ) , 1 0 5 ( e oH : N 一CH 3 ’十 ) , 9 4 (C ‘H s N 一CH
。7 + ) , 7 9 , 7 7 , 5 7 ( C : H o c o , 十) , 4 2 , 2 9
。 ’H 一N MR
(占p p m ) : 7 . 3 3 ( SH , 。 ) , 5 . 6 5 ( I H , 垃) , 4 . 8 5 ( I H , q ) , 2 . 4 5~ 2 . 9 0 ( 4H , m ) , 2 . 3 5
( 3 H , s ) , 1
.
2 5 ~ 2
.
3 0 ( SH , m ) , 1
.
10 (工H , q ) 。
致谢 : 本实验所用植物标本是由北京大学生物 学系汪劲武副教授鉴定的, 特致谢意。
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A b s t r a c t
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n a n P r o v i n e e , b y s i l i c a g e r e h r o m a t o g r a P h y , i o n e x c h a n g e r a n d P r e P a r a t i v e T L C
.
T h e i r
s t r u e t u r e s w e r e i d e n t i f i e d b y s P e e t r o s e o p i c a n d e h e m i e a l m e t h o d s
.
T h e y a r e 口一 a 二y r i扛
P a l m主t a t e ( I ) a n d a l k a l o i d s : d e h y d r o l e l o b a n i d i n e ( I ) , 8 , 1 0一 d i e t h y l l o b e l i d i o n e (皿) , 8 , 1 0
一d i e t h y l l o b e l i o n o l (w ) , l e l o b a n o n o l i n e ( v ) , l o b e l a n i d i n e (砚 ) , l e l o b a n 五d i n e (可) , n o r 一e l o b -
a n i d i n e (恤 ) a n d d e五y d r o l e l o b a n o n o l i n e (正) .
K e y w o r d s L o b e l i a h y b r i d a , 刀一A m y r i n P a l m i t a t e , A lk a l o i d