全 文 ：黄荆子亲脂性化学成分研究
青山 , 曾光尧 , 谭健兵 , 王雅静 , 冯绪强 , 李鑫 , 周应军 ＊(中南大学药学院 , 长沙　410013)
摘要:目的　研究马鞭草科牡荆属植物黄荆果实亲脂性化学成分。方法　采用硅胶柱层析法 、 ODS 柱层析法 、
Sephadex LH-20柱层析等分离方法对黄荆子亲脂性化学成分进行分离纯化 , 根据理化性质和波谱数据进行结构鉴
定。结果　分离得到 7 个单体化合物 , 分别为 abietatrien-3β-ol (Ⅰ)、 v itex ifo lin C (Ⅱ)、 phy to l (Ⅲ)、 obtusalin
(Ⅳ)、 L-芝麻脂素 (Ⅴ)、 邻苯二甲酸二丁酯 (Ⅵ)、 β-谷甾醇 (Ⅶ )。 结论　化合物为 Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ首次从该植物中
分离得到。
关键词:黄荆子;亲脂性化学成分
中图分类号:R284.1　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1672-2981 (2011)07-0492-04
doi:10.3969/ j.issn.1672-2981.2011.07.004
Lipophilic constituents from the seeds of Vitex negundo L.
QING Shan , ZENG Guang-yao , TAN Jian-bing , WANG Ya-jing , FENG Xu-qiang , L I Xin , ZHOU Ying-jun＊
(S chool of Pharmaceutical S ciences , Central South University , Changsha 410013)
Abstract:Objective　 To determine the lipophilic constituents from the seeds of Vite x negundo L..Methods　Li-
pophilic constituents w ere isolated and purified by Silica g el , ODS and Sephadex LH-20 colum n chroma tog raphy , and
their str uctures w ere elucidated by chemical and spectro scopic methods.Results　Seven compounds w ere identified:
abietatrien-3β-ol (Ⅰ), vite xifo lin C (Ⅱ), phy to l (Ⅲ), obtusa lin (Ⅳ), L-sesamin (Ⅴ), dibuty lphthalate (Ⅵ),
and β-sito ste rol (Ⅶ ).Conclusion　Compound Ⅰ , Ⅱ and Ⅲ have been isolated fr om this species fo r the fir st time.
Key words:Vitex negundo L.;lipophilic constituent
　　黄荆子 (Fructus Viticis Neg undo)为马鞭草科 (Ver-
benaceae)牡荆属植物黄荆 (Vitex negundo L.)的果实 , 广
泛分布于我国长江流域及南部各省[1] 。牡荆属植物亲脂性的
化学成分主要有二萜类 、 三萜类 、 木脂素类和甾体类等[ 2-5] 。
现代药理学研究表明 , 牡荆属植物萜类 、 木脂素类和甾体类
化合物主要具有细胞毒活性 、 抗炎 、 抗氧化和调节内分泌等
多种生物学活性[ 6-9] 。本试验分离及鉴定 7 个黄荆子亲脂性
化学成分 , 为深入研究该植物的生物活性奠定了基础。
1　仪器与材料
INOVA 400型核磁共振仪 (美国 Varian 公司);柱色
谱硅胶和薄层色谱硅胶 (青岛海洋化工厂);ODS 反相色谱
硅胶 (天津博瑞公司);Sephadex LH-20 (瑞典 Amersharm
Pharmacia Bio tech 公司);所用试剂均为分析纯。
黄荆子 (购自贵州省遵义市中承药源公司 , 由中南大学
药学院谭桂山教授鉴定为 Vite x negundo L.的果实)。
2　提取与分离
黄荆子药材 25 kg , 用 40% EtOH 回流提取 3 次 , 提取
液减压浓缩至无醇味 , 得到的提取物加入 3 倍量的 95%
EtOH , 静置过夜 , 滤去沉淀 , 上清液浓缩至 25 L , 静置 ,
倾出上清液 , 得到沉淀。取沉淀 200 g 用二氯甲烷溶解后 ,
上硅胶柱 , 用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱 , 得到 (10∶0.5、
10∶1 、 10∶1.5 、 10 ∶2 、 10∶3、 10∶5) 6 个部分。通过
硅胶柱层析分段 , 反复重结晶 , ODS 柱层析及 Sephadex
LH-20 柱层析等手段 , 10∶1 部分得到化合物Ⅰ (10 mg)、
Ⅱ (8 mg)、 Ⅲ (56 mg)、 Ⅳ (12 mg)。 10∶1.5 部分得到
化合物Ⅴ (20 mg)、 Ⅵ (30 mg)、 Ⅶ (65 mg)。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ :白色针晶 (用甲醇重结晶), 易溶于氯仿。
薄层色谱上 10% H2 SO4-MeOH 试剂反应显紫红色 , 提示该
化合物可能是萜类化合物。 EI-MS m/z (%):286 ([ M] + ,
34), 271 (37), 253 (100), 211 (21)。1H-NM R谱δ7.17
(1H , d , J = 8.4 Hz), δ7.01 (1H , d , J =7.6 H z), δ
6.90 (1H , brs)为一组自旋耦合体系 , 且可能为 1 , 2 , 4-
三取代苯基;δ1.23 (6H , d , J = 6.8 Hz)可能为异丙基
上 2 个甲基质子信号。13C-NM R谱显示该化合物具有 20 个
碳信号;δ123.9-146.7 区间 6 个碳信号具有苯环的特征;
δ78.7 可能为连羟基的碳信号;δ23.9 可能为异丙基上的 2
个重叠甲基的碳信号;根据以上信息 , 初步推断该化合物具
　　基金项目:国家科技重大专项-重大新药创制 (编号:2009ZX09102-109);湖南省科技计划重点项目计划 (编号:2008SK2005)。
作者简介:青山 , 男 , 硕士研究生 , 主要从事天然药物化学成分研究 , Tel:15116332278 , E-mai l:ronaldinh o1999@163.com 　　＊通
讯作者:周应军 , 教授 , 博士 , 主要从事天然药物研究与开发 , Tel:(0731) 82650372 , E-mai l:yingjunzh ou@hotm ail.com
492
C ent ral South Ph arm acy.July 2011 , Vol.9 No.7　中南药学 2011年 7月第 9卷第 7期
有带苯 环的松香 烷型二萜 的特征 。 该化 合物的 1H-
NM R , 13C-NMR波谱数据如下:1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz):
δ7.17 (1H , d , J =8.4 Hz , H-11), 7.01 (1H , d , J =
7.6 Hz , H-12), 6.90 (1H , brs , H-14), 3.30 (1H , m ,
H-3), 1.19 (3H , s , H-19), 1.07 (3H , s , H-18), 0.89
(3H , s , H-20), 1.23 (6H , d , J = 6.8 H z , H-16 , H-
17), 2.78-2.97 (2H , m , H-15 , H-7)。13C-NM R (CDCl3 ,
100 MH z):δ37.2 (C-1), 28.2 (C-2), 78.7 (C-3), 39.0
(C-4), 49.8 (C-5), 18.8 (C-6), 30.7 (C-7), 134.7 (C-
8), 146.7 (C-9), 37.3 (C-10), 124.3 (C-11), 123.9
(C-12), 145.7 (C-13), 126.8 (C-14), 33.4 (C-15),
23.9 (C-16), 23.9 (C-17), 28.2 (C-18), 15.3 (C-19),
24.9 (C-20)。上述数据和文献[ 10]报道的 abietatrien-3β-ol基
本一致 , 故鉴定该化合物为 abietatrien-3β-ol。
化合物Ⅱ:无色油状物 , 易溶于氯仿 , 溶于甲醇。薄层
色谱上 10% H2 SO 4-MeOH 试剂反应显粉红色 , 提示该化合
物可能是萜类化合物。 EI-MS m/z (%):284 ([ M ] + ,
14), 266 (31), 251 (100), 211 (16), 209 (33)。 该化合
物1H-NMR、13C-NMR波谱数据与化合物Ⅰ 相似 , 初步推断
该化合物具有带苯环的松香烷型二萜的特征。除此之外 , 该
化合物与化合物Ⅰ 的取代基有所不同 , 在1H-NM R谱中具
有δ5.12 和δ4.76 末端双键的信号 , 且在13C-NM R谱中具
有δ154.0 和δ106.9 末端双键的碳信号。该化合物的1H-
NM R、13 C-NMR 波 谱数 据如 下:1H-NM R (CDCl3 , 400
MHz):δ7.24 (1H , d , J = 8.0 Hz , H-11), 7.03 (1H ,
d , J = 8.2 Hz , H-12), 6.94 (1H , brs , H-14), 5.12
(1H , s , H-19a), 4.76 (1H , s , H-19b), 1.24 (6H , d ,
J = 6.8 Hz , H-16 , H-17), 1.45 (3H , s , H-18), 0.95
(3H , s , H-20), 2.82-2.95 (2H , m , H-15)。13 C-NMR
(CDCl3 , 100 MH z):δ 33.9 (C-1), 37.0 (C-2), 71.3
(C-3), 154.0 (C-4), 42.6 (C-5), 21.8 (C-6), 30.2 (C-
7), 134.7 (C-8), 144.3 (C-9), 38.9 (C-10), 125.4 (C-
11), 123.9 (C-12), 145.8 (C-13), 127.0 (C-14), 33.5
(C-15), 23.9 (C-16), 23.9 (C-17), 27.9 (C-18), 106.9
(C-19), 21.5 (C-20)。上述数据和文献[ 11]报道的 vite xifo lin
C 基本一致 , 故鉴定该化合物为 vitexifolin C。
化合物Ⅲ:无色油状物 , 易溶于氯仿 , 溶于甲醇。薄层
色谱上 10% H2 SO 4-MeOH 试剂反应显紫红色 , 提示该化合
物可能是萜类化合物。 EI-MS m/z (%):296 ([ M ] + ,
60), 278 (50), 253 (20), 219 (25), 207 (100)。1H-
NM R谱中δ4.16 (2H , d , J = 6.8 H z)的亚甲基化学位
移值较高 , 说明该化合物可能同时连有双键和羟基等 2 个电
负性基团;δ5.40 (1H , t , J=6.8 H z)为双键上的 1 个质
子 , δ0.85 左右共有 12 个氢 , 且信号堆积严重 , 可能有 4
个化学环境相似的甲基存在。13C-NMR谱显示该化合物具有
20 个碳信号 , δ123.1 和 δ140.3 可能是 2 个烯碳信号;
δ59.4 可能是连有羟基的碳信号;根据以上信息 , 初步推断
该化合物可能为二萜类化合物。该化合物的1 H-HMR、13C-
NM R波谱数据如下:1 H-NMR (CDCl3 , 400 MH z):δ4.16
(2H , d , J = 6.8 Hz , H-1), 5.40 (1H , t , J = 6.8 Hz ,
H-2), 2.02 (2H , t , J = 7.2 H z , H-4), 1.67 (3H , s ,
H-20), 0.85 (12H , H-16 , 17 , 18 , 19)。13 C-NMR
(CDCl3 , 100 MH z):δ59.4 (C-1), 123.1 (C-2), 140.3
(C-3), 39.8 (C-4), 25.1 (C-5), 36.3 (C-6), 32.8 (C-
7), 37.3 (C-8), 24.4 (C-9), 37.4 (C-10), 32.7 (C-
11), 37.3 (C-12), 24.8 (C-13), 39.3 (C-14), 27.9 (C-
15), 22.6 (C-16), 22.7 (C-17), 19.7 (C-18), 19.7 (C-
19), 16.1 (C-20)。上述数据和文献[ 12] 报道的 phy tol基本
一致 , 故鉴定该化合物为 phy tol。
化合物Ⅳ:无色油状物 , 易溶于氯仿 , 溶于甲醇。薄层
色谱上 10% H2 SO4-MeOH 试剂反应显紫红色 , 提示该化合
物可能是萜类化合物。 EI-MS m/ z (%):442 ([ M] + , 3),
234 (13), 203 (100), 189 (27), 175 (19), 133 (48),
95 (28), 69 (7)。1H-NM R 谱中δ5.13 (1H , t , J =4.0
Hz)可能是双键上的 1 个氢质子;δ0.99 (3H , s), δ0.98
(3H , s), δ 0.79 (3H , s), δ 0.94 (3H , s), δ 1.10
(3H , s), 说明该化合物可能有 5 个角甲基;δ0.93 (3H ,
d , J = 6.0 Hz)和δ0.80 (3H , d , J = 5.6 H z), 可能
有异丙基上2 个甲基质子信号;δ3.52 和δ3.18 (1H , 1H ,
d , J gem =10.8 H z), 说明该化合物可能有 1 个连氧的亚甲
基。13C-NMR谱显示该化合物具有 30 个碳信号;δ79.0 和δ
69.9可能是 2个连羟基的碳信号;δ125.0 和δ138.6 的 2
个烯碳是三萜 12 , 13 位特征碳信号;根据以上信息 , 初步
推断该化合物可能为羽扇豆烷型三萜类化合物。该化合物
的1H-NMR、13 C-NMR 波谱数据如下:1H-NM R (CDCl3 ,
400 MH z):δ5.13 (1H , t , J =4.0 H z , H-12), 0.93
(3H , d , J =6.0 Hz , H-29), 0.80 (3H , d , J = 5.6
Hz , H-30), 3.52 , 3.18 (1H , 1H , d , J gem =10.8 Hz ,
H-27a , H-27b), 3.22 (1H , dd , J 3α2β =10.8 Hz , J 3α2α=
4.9 Hz , H-3), 0.99 (3H , s , H-23), 0.98 (3H , s , H-
24), 0.79 (3H , s , H-25), 0.94 (3H , s , H-26), 1.10
(3H , s , H-28)。13 C-NM R (CDCl3 , 100 M Hz):δ 38.7
(C-1), 27.2 (C-2), 79.0 (C-3), 38.0 (C-4), 55.1 (C-
5), 18.3 (C-6), 32.8 (C-7), 40.0 (C-8), 47.6 (C-9),
36.8 (C-10), 23.3 (C-11), 125.0 (C-12), 138.6 (C-
13), 42.0 (C-14), 23.3 (C-15), 26.0 (C-16), 38.7 (C-
17), 54.0 (C-18), 39.5 (C-19), 39.4 (C-20), 30.7 (C-
21), 35.1 (C-22), 28.1 (C-23), 16.7 (C-24), 15.6 (C-
25), 15.7 (C-26), 69.9 (C-27), 23.3 (C-28), 21.3 (C-
29), 17.3 (C-30)。上述数据和文献[ 13]报道的 obtusalin 基
本一致 , 故鉴定该化合物为 obtusalin。
化合物Ⅴ:白色针晶 (乙酸乙酯), 易溶于氯仿 , 溶于
甲醇。 薄层色谱上紫外灯 (254 nm)下有暗斑 , 10%
H2 SO4-MeOH 试剂反应显深红色。该化合物的1 H-NMR、13
C-NMR 波谱数据如下:1H-NMR (CDCl3 , 400 M Hz):δ
6.84 (1H , d , J =1.5 Hz , H-2 , 2′), 6.79 (2H , m , H-
5 , 5′), 4.71 (1H , d , J = 4.0 H z , H-7 , 7′), 3.04
(1H , 2d , J = 4.5 , 4.5 Hz , H-8 , 8′), 3.86 (1H , dd ,
J =4.5 , 3.5 Hz , H-9 , 9′-α), 4.23 (1H , dd , J = 4.5 ,
6.5 Hz , H-9 , 9′-β), 5.95 (2H , s , H-10 , 10′)。 13C-
493
中南药学 2011年 7月第 9卷第 7期　Cent ral S ou th Pharmacy.Ju ly 2011 , Vol.9 No.7
NM R (CDCl3 , 100 MH z):δ135.1 (C-1 , 1′), 106.5 (C-
2 , 2′), 147.9 (C-3 , 3′), 147.1 (C-4 , 4′), 108.2 (C-5 ,
5′), 119.3 (C-6 , 6′), 85.8 (C-7 , 7′), 54.3 (C-8 , 8′),
71.7 (C-9 , 9′), 101.1 (C-10 , 10′)。上述数据和文献[ 14]
报道的 L-芝麻脂素 (L-sesamin)基本一致 , 故鉴定该化合
物为 l-芝麻脂素 (L-sesamin)。
化合物Ⅵ :浅黄色油状物 , 易溶于氯仿 , 甲醇。薄层色
谱上紫外灯 (254 nm)下有暗斑。 该化合物的1H-NM R、
13C-NMR波谱数据如下:1H-NM R (CDCl3 , 400 M Hz):δ
7.72 (2H , m , H-3 , 6), 7.53 (2H , m , H-4 , 5), 4.31
(4H , t , J = 6.8 Hz , H-8 , 8′), 1.72 (4H , m , H-9 ,
9′), 1.43 (4H , m , H-10 , 10′), 0.96 (6H , t , J = 7.6
Hz , H-11 , 11′)。13 C-NM R (CDCl3 , 100 MHz):δ132.3
(C-1 , 2), 130.9 (C-4 , 5), 128.8 (C-3 , 6), 167.7 (C-
7 , 7′), 65.5 (C-8 , 8′), 30.5 (C-9 , 9′), 19.1 (C-10 ,
10′), 13.7 (C-11 , 11′)。上述数据和文献[ 15] 报道的邻苯二
甲酸二丁酯 (dibutylphthala te)基本一致 , 故鉴定该化合物
为邻苯二甲酸二丁酯 (dibutylphthalate)。
化合物 Ⅶ :白色片晶 (甲醇), 易溶于氯仿 , 溶于丙酮。
薄层色谱上 10% H2 SO4-MeOH 试剂反应显红色 , 与 β-谷甾
醇对照品共薄层 , 经石油醚-丙酮 , 氯仿-甲醇 , 环己烷-乙酸
乙酯 3种不同展开系统展开其 R f值一致 , 故鉴定化合物为
β-谷甾醇 (β-sitostero l)。
图 1　黄荆子亲脂性化学成分
Fig 1　St ructu re of lipophi lic cons tituents f rom seed s of Vi tex neg undo L.
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(收稿日期:2011-03-04;修回日期:2011-04-06)
巴戟天抗衰老活性成分研究 (Ⅱ)
王羚郦1 , 2 , 李远彬1 , 2＊ , 赖小平1 , 2 , 冯峰1 , 2 , 周应军3 (1.广州中医药大学新药开发研究中心 , 广州　510006;2.
东莞广州中医药大学中医药数理工程研究院 , 广东东莞　5238082;3.中南大学药学院 , 长沙　410013)
摘要:目的　对巴戟天 (Morinda o fficinalis How .)的活性部位进行化学成分研究。方法　用色谱法分离 , 用波谱
法对化合物结构进行鉴定。结果　从巴戟天活性部位中分出 7 个化合物 , 分别为 1-羟基-2-羟甲基蒽醌 (1)、 1-羟基
-6-羟甲基蒽醌 (2)、 1-羟基-7-羟甲基蒽醌 (3)、 3-羟基-1 , 2-二甲氧基蒽醌 (4)、 2-羟基-3-甲基蒽醌 (5)、 2-甲氧
甲酰基蒽醌 (6)、 1 , 2-二羟基-3-甲基蒽醌 (7)。结论　化合物 6 为首次从该属分离得到 , 化合物 2 、 3 为首次从该
种分离得到 , 首次提供化合物 2 的核磁数据。
关键词:巴戟天;化学成分;抗衰老;1-羟基-6-羟甲基蒽醌;1-羟基-7-羟甲基蒽醌;2-甲氧甲酰基蒽醌
中图分类号:R284.1　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1672-2981 (2011)07-0495-04
doi:10.3969/ j.issn.1672-2981.2011.07.005
Active anti-aging constituents from Morinda o f f icinalis How.(Ⅱ)
WANG Ling- li1 ,2 , L I Yuan-bin1 ,2＊ , LAI Xiao-ping1 ,2 , FENG Feng 1 , 2 , ZHOU Ying-jun3 (1.Research Center of
New Drug Develop ment , Guangzhou University of Chinese Medicine , Guangzhou 510006;2.Research Institute of
Mathematical Engineering of Guangzhou University o f Chinese Medicine in Dongguan , Dongg uan Guangdong
523808;3.S chool o f Pharmaceutical Sciences , Central South University , Changsha 410013)
Abstract:Objective　 To determine the activ e constituents from Morinda o f f icinalis How..Methods　Seven com-
pounds w ere isola ted by chroma tog raphy and their structure s w ere identified by spectr al analy ses and chemical evi-
dences.Results　The seven compounds we re dig ifer rugino l (1), 1-hydro xy-6-hydro xymethy lanthraquinone (2), 1-
hydro xy-7-hydro xymethy lanthraquinone (3), 3-hydro xy-1 , 2-dimethoxyanthraquinone (4), 2-hydro xy-3-methylan-
thraquinone (5), 2-ca rbomethoxyanthraquinone (6), and 1 , 2-dihydroxy- 3-methylanthr aquinone (7).Conclusion
　Compound 6 has been obtained from the genus of Morinda , while compound 2 and 3 have been isolated from this
species for the first time.The NM R data of compound 2 are pr ovided in the liter ature.
Key words:Morinda of f icinalis;chemical constituent;anti-aging;1-hydro xy-6-hydro xy methy lanthraquinone;1-
hydro xy-7-hydro xymethy lanthraquinone;2-ca rbomethoxyanthraquinone
　　中药巴戟天 (Morinda of f icinalis How .)为茜草科
(Rubiaceae)巴戟天属巴戟天的干燥根 (去心), 始载于
《神农本草经》 , 又名巴戟 、 鸡肠风 、 三角等 , 味甘 、 辛 , 性
微温 , 具有补肾阳 、 强筋骨 、 祛风湿之功效 , 临床上主要用
于治疗阳痿遗精 , 宫冷不孕 , 月经不调 , 少腹冷痛 , 风湿痹
痛 , 筋骨痿软等症[ 1] 。巴戟天的化学成分主要有蒽醌类 、 环
烯醚萜苷类 、 有机酸 、 糖类 、 三萜等[ 2-3] , 现代药理研究表
明 , 巴戟天具有调节免疫 、 调节甲状腺功能 、 抗衰老 、 抗疲
劳 、 增强记忆力及抗肿瘤等多种药理活性[ 4] 。
作者前期研究从巴戟天 85%乙醇洗脱部位中分离得到 5
　　基金项目:广东省科技计划社会发展项目 (No.2010B030700038)。
作者简介:王羚郦 , 女 , 讲师 , 主要从事新药研究开发工作 , T el:(020)39358316 , Fax:(020)39358316 , E-mail:vip.wlingli@
gzhtcm.edu.cn　　＊通讯作者:李远彬 , 男 , 硕士 , 主要从事新药研究开发工作 , T el:13725110727 , E-mail:afanliyuanbin @
126.com
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中南药学 2011年 7月第 9卷第 7期　Cent ral S ou th Pharmacy.Ju ly 2011 , Vol.9 No.7