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东亚唐松草生物碱研究



全 文 :中 国 药 科 大 学 学 报
J o r u n al o f h Cin aPh r am ae e ut ie al U n ive r s it y 19 8 5
:19 (3 ):20 3 一 2 0 4 2 0 3
东亚唐松草生物碱研究
吴知行 吴彤彬 ’ 金 涛 ” 王 云 巧 ”
(中草药化学教研室 )
东亚唐松草 了火口万口 r u nm 动s u v ar . 句夕o le uc u扭 M iq 为毛 蓖科唐松草属植物 , 为亚
欧唐松草 hT al ict ur m m l’n su L . 之变种 。 近年来对亚欧唐松草的研究表明它有多种具抗癌
活性的 A B I型生物碱 , 但对东亚唐松草的研究仅 60 年代初 T os ih a ik 川 进行的有关 R R I
型生物碱研究 。 为了寻找抗癌活性成分 , 并为植物化学分类学提出依据 , 我们对东亚唐松草
进行了研究 , 从其根部分离得到两个化合物 。 经鉴定 I 为 O 一 m e t h y l t h a lie b e r i n e ( B B I ) ·
11为 T h a lm e t id in e ( A B I ) , 其中 A B I 型生物碱 T h a lm e t id i n e 为首次从该植物中得到 。
O C H 3
O C H s
O C H 3
C H 3 N
0
一 m e t h y l t h a l i e b e r i n e
C H 3 0
T h a lm e t id i n e
实 验 部 分
仪器与试药 P H M K 7 9 2/ 2 12 熔点测定仪 , 岛津 U V 一 30 紫外分析仪 , 岛津 9 80 红外
分析仪 , F T M S一 2 0 0 质谱仪和 Q X 一 90 核磁共振仪 。 硅胶 H 为青岛海洋化工厂产品 。
提取分离 东亚唐松草 1 . s k g 以乙醇回流提取 , 提取浸膏 9 5 1 9 , 经常法处理得总碱
71
.
5 9
, 然后用硅胶 H 柱层析分离 , 再经进一步纯化 , 得到两个单体 I 、 1 。
化合物 I 用甲醇重结晶得橙黄色结晶 2 7m g , m p 19 0一 19 2 OC 。 几m . : ( E t 0 H ) : 2 15 ,
2 8 0 n m

, m a : ( K B r )
:
3 0 5 1
,
2 9 9 7
, 16 l x
, 15 8 2
,
8 9 4
,
7 4 2 e m 一 1
。 沙H ( 氛代 C D C 13 ) :
2
.
1 0 ( 3 H
,
N 一 C H 3 ) , 2 . 7 1 ( 3 H , N 一 C H 3 ) , 3 . 6 1 ( 3 H , O C H s ) , 3 . 6 5 ( 3 H , O C H s ) ,
3
.
8 5 ( 3 H
,
O C H 3 )
,
3
.
8 8 ( 3 H
,
O C H
3 )
,
6
.
0 5 ( I H
,
A r 一 H ) , 6 . 4 0 ( Z H , A r 一 H ) ,
6
.
5 1 ( I H
,
A r 一 H ) , 6 . 6 0 ( I H , A r 一 H ) , 6 . 78 · ( I H , A r 一 H ) , 6 . 8 0 ( Z H , A r 一 H ) ,
7
.
20 ( I H
,
A r 一 H ) , 7 . 2 2 ( I H , A r 一 H ) P P m ; m /2 : E IM S 6 2 2 ( M + ) 6 2 1 , 39 5 ,
19 9
,
19 5
,
17 5
,
17 4
。 以上数据与文献 〔 2〕一致 , 故此化合物为O 一 m e t h y l t h a l ie b e r i n e o
化合物 11 用丙酮重结晶得乳白色结晶 34 m g 。 m p 1 16 . 7一 1 18 . 2 “ C , 几m 。 : ( E t O H ) :
2 2 4
,
2 5 1
,
3 0 2
,
3 12 n m
,
v m a : ( K B r )
:
2 9 36
, 1 64 6
, 一5 8 5 , 12 19 , 94 6 , 9一o e m 一 l , d H
( 氖代 C l )C I 3 ) : 2 . 4 5 一 2 . 5 0 ( 6 H , 2 x N C H 3 ) , 3 . 6 1 ( 3 H , O C H 3 ) , 3 . 7 5 ( 6 H , Z x
19 8 8 年 4 月 l 日收稿 · 本校 19 8 6 级研究生 二 本校 一9 8 6 届毕业生
20 4 中 国 药 科 大 学 学 报 19 卷
O C H 3)
, 3
.
8 0 ( 3 H
,
O C H
3 )
,
3
.
8 9 ( 3 H
,
O C H 3 )
,
3
.
9 5 ( 3 H
,
O C H 3 )
,
3
.
9 7 ( 3 H
,
O C H
3 )
,
5
.
9 3 ( Z H
,
0 一 C H Z一 0 ) , 5 . 8 3 ( I H , A r 一 H ) , 6 . 4 3 ( I H , A r 一 H ) , 6 . 5 6
( I H
,
A r 一 H ) , 6 . 6 3 ( I H , A r 一 H ) , 8 . 0 5 ( I H , A r 一 H ) p pm 。 m / z : E IM S 7 4 0
( M + )
, 2 2 0
, 5 8
。 以上数据与文献 〔“ 〕一致 , 故此化合物为 T h a lm e t id in e 。
关键词 一 东亚唐松草 : A B I 型生物碱 ; T h a lm e t i d i n e : O 一 m e t h y l t h a l i e b e r i n e
参 考
1
.
T o s h i a k i T a n d Y o k o K
. 药学杂志
2
.
G u h a K P a n d U k h e r j
e e B M
.
L l o y d i a
3
.
G u i n a u d e a u H
.
L l o y d i a 19 7 9 : 42 ( 2 )
19 62 ;
文 献
82 : 3 1 1
,
19 6 3 ; 8 3 : 1 5 3
19 7 9 ; 42 ( l ) :
: 13 3
A L K A L O旧5 F R O M T H A L !C T R U M M IN U S
V A R H Y P O L E U C U M
W u Z h i x in g
,
W u T o n g b in g
,
J i n T a o a n d W a n g Y u n q a o
( 肠如对脚 e nt of hP 夕ot hc e m ist 卿 )
T wo 司k[ a lo眺 w e r e i s o l a t e d f r o m hT a l乞c tur 水 m i n猫 v a r . ;妙力o le u c u 柳 a n d id e n -
t if i e d a s o 一 m e t h y l t h a l i e b e r i n e ( l ) T h a lm e t id in e (2 ) r e s p e e t i v e ly o n t h e b a s i s
o f s p e e t r a l a n a l y s e s
.
Ke y w o r d s 了沃四 l ic t r u 。 水 i” us v a r . 人助 o le u c u m ; A B I a lk a lo id s : T h a lm e t i d in e ;
0 一 m e t h y t h a l i e b e r i n e
反相高效液相色谱测定丹参注射剂的三种有效成分 倪坤仪 , 张 国清 . 药学学报 19 8 ;
2 3 ( 4 ) : 29 3一 29 7
采甩反相高效液相色谱法 , 用离子抑制技术分离了丹参注射剂中三种有效成分 ; 丹参素
( I )
, 原儿茶醛 ( n ) , 原儿茶酸 ( m ) , 并 用外标 法测定它们在丹参注射液和复方丹参注
射液 中的含量: 流动相为水 一甲醇 一冰醋酸 ( 80 : 19 : l ), 流 速 I . s m l /m in 。 分别采 用
W a t e r 公司的讲 B o n d a p a k C 18柱 , 一。 产m , 3 . 9 x 30 0 m m , 径 向加压 柱 ( R a d i a l P a k
C a r t r i g e C
1 5 ) 10 产m , 8 X l o o m m 及国产 Y W G C 1 8 柱 ( s x l s o m m ) , 紫外检测器采用
4 通道 , I , 11在 28 0 n m 下检测 , 11在 2 6 2 n m 处 出峰 , I , 11 , 111的回收 率分别为 9 9 . 6 ,
10 0
.
4 和 9 . 2 % , 变异系数分别为 1 . 1 , 1 . 9 和 0 . 9 % 。 ( 本刊摘 )