全 文 ：氯酚类化合物的微生物降解研究进展 3
姜　梅　牛世全　展惠英　袁建梅　陈　慧3 3
(西北师范大学 ,兰州 730070)
【摘要】　综述了近年在具有降解氯酚类化合物能力的微生物的筛选、氯酚类化合物的好氧和厌氧降解机
制以及现代生物技术的开发利用研究. 阐述了氯酚类化合物在不同条件下的降解路径. 在好氧条件下 ,单
氯酚和二氯酚在氧化酶的攻击下形成氯代邻二酚 ,邻二酚开环生成相应的氯代粘康酸或半醛 ,粘康酸内酯
化过程中释放氯离子 ;高度氯代的化合物则是在氢氧化酶作用下生成氯代醌 ,并逐步脱去所有的氯原子生
成苯酚后才开环. 在厌氧或缺氧条件下 ,氯酚进行还原脱氯 ,在得到电子的同时去掉一个氯取代基.
关键词 　氯酚类化合物 　好氧降解 　厌氧降解 　生物降解性 　生物技术
文章编号 　1001 - 9332 (2003) 06 - 1003 - 04 　中图分类号 　X171 　文献标识码 　A
Research advances in biodegradation of chlorophenols in environment. J IAN G Mei ,N IU Shiquan ,ZHAN Huiy2
ing , YUAN Jianmei ,CHEN Hui ( Northwest Norm al U niversity , L anz hou 730070 , China) . 2Chin. J . A ppl .
Ecol . ,2003 ,14 (6) :1003～1006.
This paper examines the biodegradation of chlorophenols by microbes and deals with the chlorophenols2degrading
microbes and the usage of biotechnology with special emphasis on degradation mechanisms. Dechlorination is the
first critical step in the bacterial degradation of many chloroniated pollutants. Under aerobic condition , the
degradation of mono2and dichlorophenols is shown to be initiated by oxygenation into chlorocatechols , and
dechlorination occurs only after ring cleavage of the chlorocatechols. The degradation of polychlorinated phenols
starts by hydrolytic para2hydroxylation , yielding chlorinated para2hydroquinone. The anaerobic biodegradation of
chlorophenols occurs by reductive dechlorination , a process by which chlorines are replaced with hydrogen.
Key words 　Chlorophenols , Aerobic degradation , Anaerobic degradation , Bioderadability , Biotechnology.
3 国家自然科学基金资助项目 (29977015) .3 3 通讯联系人.
2001 - 11 - 23 收稿 ,2002 - 04 - 01 接受.
1 　引 　　言
自 20 世纪 30 年代以来 ,氯酚类化合物 (CPs) 被广泛用
作木材防腐剂、防锈剂、杀菌剂和除草剂等 ,在亚洲、非洲和
南美洲还用于血吸虫病的防治 ,其中 2 ,42二氯酚 (DCP)和 2 ,
4 ,52三氯酚 ( TCP) 还大量用于农药 2 ,42D 和 2 ,4 ,52T 的生
产 ,因此在许多工业化国家 CPs 的生产规模非常庞大. 同时
22氯酚 ,2 ,42二氯酚、2 ,4 ,62三氯酚和五氯酚都是毒性很高的
物质 ,被美国 EPA 列入优先控制污染物的黑名单 [25 ] . 氯酚
类化合物的大量使用 ,使得大量的 CPs 污染物进入了环境 ,
给自然环境造成很大的危害 [27 ] . 因此 ,清除环境中的该类化
合物是人类面临的一大挑战.
人们早就发现微生物对自然界有机物的循环起着重要
的作用[4 ] . 随着工农业的快速发展 ,进入环境中的外来物越
来越多 ,其中许多有机污染物对微生物有抑制作用 ,甚至杀
灭作用. 但是经过长期的接触驯化 ,有些微生物能通过自然
变种 ,或形成诱导酶 ,具备了新的代谢功能 ,从而能降解或部
分转化外来化合物. 微生物对外来化合物降解或转化的巨大
潜力 ,引起了国内外学者的广泛兴趣. 筛选高效的降解菌株 ,
研究污染物的降解机理 ,以及应用新型现代生物技术加强有
机污染物的生物降解是研究微生物降解有机污染物的主要
方向. 本文就氯酚类化合物在这几方面所开展的一系列工作
进行综述.
2 　具有降解氯酚类化合物能力的微生物
氯酚类化合物进入环境已有几十年 ,有些微生物通过长
期自然进化具有降解氯酚类化合物的能力. 对此人们进行了
多年的研究 ,现已分离出具有降解氯酚类化合物能力的多种
微生物菌株 (表 1) . 由表 1 可以看出 ,许多微生物能参与氯
酚类化合物的降解反应. 其中假单胞菌是降解氯酚类化合物
最常见的微生物 ,不仅能降解多种氯酚[22 ] ,而且能降解氯
苯、多氯联苯、硝基苯和多环芳烃等近 100 种有毒物
质[21 ,23 ,29 ,32 ] . 黄孢原毛平革菌 ( Phanerochate chrysosporium )
是对氯代酚化合物具有非专一性降解作用的真菌 ,还能降解
菲、葸等多环芳烃和多氯联苯及其各种染料等 [2 ,17 ] .
3 　氯酚类化合物的降解机制
311 　氧化脱氯
31111 先开环再脱氯 　在 Pseudomonas sp . 好氧培养中 ,单氯
酚和二氯酚首先在单氧化酶作用下发生邻位氧化 ,生 42氯代
儿茶酚降解机制见图 1 [16 ] . 成氯代儿茶酚[6 ] ;氯代儿茶酚在
1 ,22双加氧酶的作用下发生邻位开环生成氯代顺 , 顺2
粘糖酸 ,内酯化过程中释放出氯离子 ,并被氧化成马来酰基
应 用 生 态 学 报 　2003 年 6 月 　第 14 卷 　第 6 期 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
CHIN ESE JOURNAL OF APPL IED ECOLO GY ,J un. 2003 ,14 (6)∶1003～1006
表 1 　具有降解氯酚类化合物的纯培养微生物
Table 1 Chlorophenols - degrading microbes in pure culture
氯酚 Chlorophenols 微生物 Microbes
22氯酚 22chlorophenol 产碱杆菌 A lcaligenes sp . ,固氮菌 A zotobacter sp . ,恶臭假单胞菌 Pseudomonas puti da ,洋葱假单胞菌
Ps. cepacia , Desulf ovibrio dechloracetivorans , Ralstonia sp . , Cystobacteri sp .
32氯酚 32chlorophenol Desulf omomile tiedjei
42氯酚 42chlorophenol 恶臭假单胞菌 Ps. puti da ,洋葱假单胞菌 Ps. cepacia ,产碱杆菌 A lcaligenes sp . ,固氮菌 A zotobacter
sp . ,睾丸酮丛毛菌 Comamonas testosteroni J H5 , Ralstonia sp .
2 ,32二氯酚 2 ,32dichlorophenol Desulf itobacterium dehalogenans , Desulf omomile tiedjei
2 ,42二氯酚 2 ,42dichlorophenol 洋葱伯克霍尔德氏菌 B urkholderia cepacia ( Ps. cepacia) ,皮氏假单胞菌 Ps. pickettii . ,梭状芽孢杆菌
Clost ri dium sp . , Desulf itobacterium dehalogenans , Desulf ormonile tiediei , Ralstonia sp .
2 ,52二氯酚 2 ,52dichlorophenol Desulf omonile tiedjei , Desulf ovibrio dechloracetivorans
2 ,62二氯酚 2 ,62dichlorophenol Desulf itobacterium dehalogenans , Ralstonia sp . 分枝杆菌 Mycobacterium chlophenolicum ,洋葱假单胞菌
Ps. cepacia ,固氮菌 A zotobacter sp .
3 ,42二氯酚 3 ,42dichlorophenol 皮氏假单胞菌 Ps. pickettii , Desulf oribrio dechloracetivorans
3 ,52二氯酚 3 ,52dichlorophenol 皮氏假单胞菌 Ps. pickettii
2 ,3 ,42三氯酚 2 ,3 ,42trichlorophenol 梭状芽孢杆菌 Clot ri dium sp . ,皮氏假单胞菌 Ps. pickettii , Desulf ovibrio dechloracetivorans
2 ,4 ,62三氯酚 2 ,4 ,62trichlorophenol 黄孢原毛平革菌 Phanerochate chrysosporium ,固氮菌 A zotobacter sp . ,梭状牙孢杆菌 Clost ri dium sp . ,
皮氏假单胞菌 Ps. picketti , Desulf itobacterium dehalogenans , Desulf omonile tiedjei
2 ,4 ,52三氯酚 2 ,4 ,52trichlorophenol 梭状芽孢杆菌 Clost ri dium sp . ,皮氏假单胞菌 Ps. picketti
四氯酚 Tetrachlorophenols 皮氏假单胞菌 Ps. picketti ,节杆菌 A rthrobacter sp . , Ralstonia sp .
五氯酚 Pentachlorophenol 黄杆菌 Flavobacterium sp . , 梭状牙孢杆菌 Clost ri dium sp . , 洋葱假单胞菌 Ps. cepacia , 红球菌
Rhodococcus sp . , Desulf itobacterium f rappier , Desulf itobacterium dehalogenans , Desulf omonile tiedjei
图 1 氯代儿茶酚的邻位开环
Fig. 1 Degradation pathway for chlorocathol via orth ring fission.
A :1 ,2 双加氧酶 1 ,22dioxygenase.
乙酸进入三羧酸循环.
　　通常认为 ,在芳香烃的生物降解过程中 ,当取代基是烷
烃时 ,儿茶酚发生间位开环 ;氯代芳烃则经邻位开环. 但近年
的研究表明 ,在一定的条件下 ,氯代芳烃好氧降解过程中氯
代儿茶酚也存在间位开环 [10 ] . Hollender 等[11 ]在以 42氯酚和
甲基苯酚为底物富集培养过程中筛选得菌株 Com amonas
testoteroni J H5 ,能同时降解 42CP 和 42MP. 对其降解中间体
及降解酶的检测都证实在该菌的作用下 ,42CP 是经间位开
环降解的 ,降解路径如图 2. 在经甲酚驯化的 A lcaligenes eu2
t rophus J MP222 对 2 ,42DCP 和 Pseudomonas cepacia P166 对
42氯苯甲酸降解过程中氯代儿茶酚的间位开环也得到了证
实[16 ] .氯代儿茶酚的间位开环的发现使得氯代芳烃和甲基
芳烃 ,这两种曾认为是生物代谢不相容的两类化合物的同时
降解成为可能 ,为代谢不相容化合物的生物降解提供了新的
思路.
31112 先脱氯再开环 　从 PCP 污染环境中筛选得到的
Flavobacterium sp . 和 Rhodococcus chlorophenolicus 能降解
PCP 和其它一些多氯酚[14 ] . 在好氧条件下 ,它们先将 CPs 苯
环氧化生成氯代醌 ,然后再逐步脱去氯取代基生成单氯酚或
苯酚. Flavobacterium sp . 对 PCP 的降解路径如图 3[3 ] .
Deng2Yu L 等[6 ]发现 ,在 2 ,4 ,62TCP 的降解菌株 A zotobacter
sp . GP1 对酚类化合物的降解过程中存在上面两种降解路
径 :苯酚的降解是经儿茶酚降解的 ;2 ,4 ,62TCP和2 ,62DCP
图 2 　42氯酚的间位开环降解路径
Fig. 2 Degradation pathway for the mechanism of 42CP via meta ring fis2
sion.
B :2 ,32双加氧酶 2 ,32dioxygenase.
图 3 　五氯酚的好氧生物降解路径
Fig. 3 Aerobic degradation pathway for PCP.
的降解首先对位氧化生成醌. Kizyohora 等[14 ]报道了经 2 ,4 ,
62TCP 诱导的 Pseudomonas pickettii 菌株 DTP0602 可将含对
位氯的酚转化成相应的氯醌 ;而经 42CP 诱导时 ,该菌能将邻
位缺氯的氯酚经氯代儿茶酚的路径降解.
312 　还原脱氯机制
　　还原脱氯是指氯酚类化合物在得到电子的同时去掉一
个氯取代基并释放一个氯阴离子的过程. 这种脱氯机制多发
生在厌氧和缺氧条件下 ,是氯代芳香化合物生物降解的重要
途径[8 ,12 ,26 ] . 因氯原子强烈吸引电子云使苯环上电子云密度
降低 ,在好氧条件下氧化酶很难从苯环上获取电子而发生氧
化反应 ;相反 ,在厌氧条件下 ,环境氧化还原电位较低 ,电子
云密度较低的苯环在酶作用下易受到还原剂的亲核攻击 ,氯
4001 应 　用 　生 　态 　学 　报 　　　　　　　　　　　　　　　　　　14 卷
原子就很容易被亲核取代 ,许多在好氧条件下难于降解的化
合物在厌氧条件下变得容易降解 [8 ,31 ] .
　　James 等[12 ]从河底淤泥筛选出一株能在厌氧条件下利
用 22CP 生长的细菌. 该菌生化特征革兰氏阴性杆菌 ,接触
酶、氧化酶阴性 ,初步鉴定属 Cystobacterincae 在厌氧条件下 ,
该菌能以乙酸盐为电子供体 ,将 22CP 还原脱氯产生苯酚. 在
多氯酚的微生物降解过程中 ,人们发现邻位氯取代基较间、
对位的氯取代基容易还原脱除. Madsen 等[18 ] 研究了 TCPs
对微生物的毒性及其稳定产甲烷菌培养液对 2 ,4 ,62TCP 的
降解. 结果表明 2 ,4 ,62TCP 的转化路径是 :依次脱去邻位氯
取代剂生成 2 ,42DCP 和 42CP ;3 种 TCPs 对微生物的毒性由
小至大依次为 2 ,4 ,62TCP < 2 ,4 ,52 TCP < 3 ,4 ,5 2TCP.
　　由于 PCP 应用的广泛性和相对易于厌氧降解 ,在氯酚类
化合物中 PCP 的厌氧降解研究最多 [1 ,5 ,28 ] . 日本有关水稻地
中 PCP 的分布和归趋的研究提供了 PCP 厌氧降解的最早报
导[6 ] . Ide 等第一次证实 ,四氯酚 ( TeCPs) 和三氯酚是厌氧微
生物还原 PCP 的产物 ;而后Broyd , Mikesell 和 Woods 等分别
在用厌氧活性污泥对 PCP 降解过程中发现 ,羟基邻位的氯原
子较间、对位的容易被取代. Nishino 等[20 ]在经 PCP 驯化的
产甲烷菌对 CPs 还原脱氯时有相似的结论 :在驯化 10 天的
产甲烷菌的作用下 , PCP 的脱氯主要发生在羟基邻位 ,当驯
化时间为 6 个月 , PCP 的脱氯可在邻、间、对三位同时发生.
图 4 是驯化甲烷菌对 PCP 降解示意图. 然而微生物种群不
同 ,环境条件不同 ,相同化合物会显示不同的代谢途径. 我国
周岳溪等[33 ]研究了升流式厌氧污泥床反应器在中温条件下
处理含 PCP 废水时 ,检测结果表明 , PCP 厌氧降解途径是首
先经间位脱氯生成 2 ,3 ,4 ,62TeCP ,进一步间位脱氯生成 2 ,
4 ,62TCP ,然后经邻位脱氯生成 2 ,42DCP ,再经对位脱氯生成
邻氯苯酚 ,最后矿化生成甲烷和二氧化碳.
图 4 　产甲烷菌作用下五氯酚的降解路径
Fig. 4 Reductive dechlorination pathway for PCP by a PCP2acclimated
methanogenic consortium.
　　尽管在厌氧或缺氧条件下氯酚类化合物生物降解方面
的研究表明 ,在适宜的条件下 ,厌氧环境中存在大量潜在的
降解氯酚的微生物. 但至今已发现的具有还原脱氯作用的厌
氧微生物仅有 3 种 : Desulf omonile tiedjei DCB21、Desulf ito2
bacterium dehalogenans J W/ IU2DC1 和 Desulf itobacterium
chlororespi rans. 这是因为大多数还原脱氯需要多种微生物的
参与 ,首先多种微生物共存易于创造厌氧环境 ;其次 ,一种微
生物要靠其他微生物作为电子受体和供体 ;另外一种微生物
可以借助其他微生物消除抑制性的中间代谢产物 ,从而使降
解进一步完成[19 ,24 ,30 ] .
4 　新型生物技术的开发利用
411 　基因工程菌开发利用
　　从自然界筛选驯化获得的土著菌 ,其降解污染物的酶活
性往往有限 ,同时酶作用的专一性使得微生物对有机污染的
降解局限于一种或结构相似的几种化合物. 但是从氯酚类化
合物的生产和进入环境后所处的系统来看 ,它总不是单一存
在的 ,而是由多种有机物、多种组分共存. 因此对这些菌进行
遗传学改造 ,构建符合实际需求的工程菌成为必要 ;降解质
粒的发现、细胞融合技术和 DNA 重组技术等现代生物技术
使得构建高效降解工程菌成为可能. R. A. Haugland 用
Pseudomoas putida AC1100 (2 ,42D 的降解菌) 和 A licaligenes
eut rophus J MP134 (2 ,4 ,52T 的降解菌)进行细胞融合得到一
新工程菌 RHJ1 ,可同时降解 2 ,42D 和 2 ,4 ,52T[13 ] .
412 　细胞固定化技术
　　游离菌体受环境因素影响大 ,且在生物反应器中易随着
反应液的流出物流失 ,从而影响降解效果. 为此 ,人们开始采
用细胞固定化方法 ,将菌体包埋或吸附于载体中 ,增强菌体
对外界因素的抵抗力 ,提高其降解能力. Piero M. Armenanto
等[7 ]分别将 Phanerochaete chrysosporium 菌体包埋于硅胶载
体和轻木颗粒中降解 22氯酚的实验表明 ,固定化细胞降解率
远远高于游离细胞. 目前对载体的研究是一个新热点.
413 　酶工程
　　微生物对有机污染物的降解归根结底是通过其分泌的
酶来完成的 ,直接采用酶进行有机污染物的降解比微生物修
复更具优势 :如酶不受微生物代谢抑制剂的影响、酶对环境
中营养要求不高、酶在环境中有较大的移动性等. Gianfrada
等[9 ]发现 ,固定化后的漆酶和过氧化酶修复 2 ,42DCP 污染的
土壤效果良好.
5 　展 　　望
　　高效降解菌株的筛选及其降解机理的研究使得利用高
效降解菌株修复 CPs 污染的环境成为可能. 但是许多实验表
明 ,当将实验室获得的高效降解菌株投入实际污染现场进行
生物修复 ,往往不能达到预期的效果. 因此 ,如何将实验室驯
化出来的微生物应用于实际生物处理或生物修复而保持其
降解活性是有待深入研究的课题. 其次现代生物技术在有机
污染物治理方面的研究大多只是停留在实验室阶段 ,它们在
治理有机污染方面的实际应用是又一值得关注的研究方向.
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作者简介 　姜 　梅 ,女 ,1974 年生 ,硕士生 ,主要从事有机污
染物迁移、转化和降解方面的研究 ,发表论文 2 篇. Tel :09312
4938355 ,E2mail :jiangmei77 @sohu. com
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