全 文 ：·238· 国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 4期
抗单纯疱疹病毒和抗炎活性的新查耳酮的分离〔英〕／
Phrutivorapongkul A⋯∥Chem Pharm Bull.-2003，51
（2）.-187～190
从豆科植物鸡血藤（Millettia leucantha）茎皮中
分离出 6个查耳酮衍生物（1、2、4、6、7、10，其
中 1、4、7、10为新成分）和 5个已知黄酮（3、5、
8、9、11）。在 1D-NMR、2D-NMR光谱研究的基础
上，确定出上述成分的结构。
干燥的鸡血藤茎皮（2.7kg，采集于泰国）粉碎
后，用 95% 乙醇浸泡 2次，历时 3d，过滤。滤液合
并，真空挥干得浆状物（132.6g）。取部分（60.0g）
反复经柱色谱分离纯化，得到 4种新成分和 7种已知
成分。已知成分分别为查耳酮类 2-羟基-3,4,4,6-四甲
氧基查耳酮（2）和二氢鸡血藤酮甲醚（6）；呋喃黄
酮类水黄皮素（3）和披针灰叶素 B（lanceolatin B，
5）；简单黄酮类去甲氧基甘石黄素（8）、3,4-亚甲基
二氧-7-甲氧基黄酮（9）和 3,4-亚甲基二氧-5,7-二甲
氧基黄酮（11）。
新成分 1（46.0mg，5.6×10－3%）为 2,4-二甲氧
基-3,4-亚甲基二氧查耳酮，黄色针状结晶，mp 129～
131℃，分子式 C18H16O5。新成分 4（29.3mg，2.4×
10－3%）为 2,4,6-三甲氧基-3,4-亚甲基二氧二氢查耳
酮，淡黄色油，分子式 C19H20O6。新成分 7（347.5mg，
28.5×10－3%）为 2,4,6,b-四甲氧基-3,4-亚甲基二氧查
耳酮，淡黄色针状结晶，mp 185～188℃，分子式
C20H20O7。新成分 10（142.2mg，11.7×10－3%）为
2,4,6-三甲氧基-3,4-亚甲基二氧查耳酮，淡黄色针状
结晶，mp 143～144℃，分子式 C19H18O6。新成分 1、
10 已有合成品，但作为天然产物首次被报道。查耳
酮成分 10和二氢查耳酮成分 4通过 Et3SiH/CF3CO2H
的 1,4-还原反应可以建立化学关联。
评估上述成分的细胞毒性、抗病毒活性和抗炎活
性。结果，查耳酮成分 1、10显示中度的抗 NCI-H460
细胞毒性作用，后者的活性为前者的 2倍；二氢查耳
酮成分 4、6显示中度的抗单纯疱疹病毒活性；抗炎
试验中，检查了成分 1、2、5、7、8、10、11对 COX-1
和 COX-2的抑制活性，仅黄酮成分 8活性显著，其
对 COX-2的抑制作用强于对 COX-1。
（龚苏晓摘译 江纪武校）

231 印度尼西亚药用植物暗紫梨果寄生中的化学成
分对癌细胞侵袭的抑制作用〔英〕／Ohashi K⋯∥
Chem Pharm Bull.-2003，51（3）.-343～345
印度尼西亚桑寄生科植物暗紫梨果寄生
（Scurrula atropurpurea）的宿主植物为桑科茶树植物
茶（Thea sinensis），该植物全株（茎和叶）在爪哇传
统用于治疗癌症。本次以生物测定为引导，从暗紫梨
果寄生中分离出 16个成分，从宿主植物茶中分离出
12 个成分，同时评估了这些成分对癌细胞侵袭的体
外抑制作用。
寄生植物暗紫梨果寄生茎和叶（500g）用 70% 丙
酮室温提取 4次，历时 24h。提取液合并，减压浓缩，
获得 70% 丙酮提取物（47.5g，收率 9.5%）。提取物
在乙酸乙酯-水（1∶1）中分配，分别得到溶于乙酸
乙酯部分（2.1%）和水溶部分（7.4%）。70%丙酮提
取物、溶于乙酸乙酯部分和水溶部分均对癌细胞侵袭
有抑制作用，浓度为 10mg/mL 时，抑制率分别为
32.4%、67.3% 和 24.6%。溶于乙酸乙酯部分经硅胶
柱层析，得到 4个部分（Fr-1～4）。其中 Fr-2和 Fr-3
在浓度为 10mg/mL 时的抑制率分别为 82.4% 和
53.2%。Fr-2经正相 HPLC纯化，得到 6个已知脂肪
酸成分(Z)-9-十八烯酸（1）、(Z,Z)-十八-9,12-二烯酸
（2）、(Z,Z,Z)-十八-9,12,15-三烯酸（3）、十八-8,10-
二炔酸（4）、(Z)-十八-12-烯-8,10-二炔酸（5）、十八-
8,10,12-三炔酸（6）。Fr-3经MCI凝胶柱分离和反相
HPLC纯化，得到 2个已知黄嘌呤成分可可碱（7）、
咖啡因（8）；2个已知黄酮醇苷槲皮素（9）、芦丁（10）；
1 个已知单萜葡糖苷淫羊藿次苷 B2（11）；1 个已知
木脂素苷萹蓄素（aviculin，12）和 4个已知黄酮(＋)-
儿茶素（13）、(－)-表儿茶素（14）、(－)-表儿茶素-3-O-
没食子酸酯（15）、(－)-表没食子儿茶素-3-O-没食子
酸酯（16）。炔属脂肪酸成分 4～6首次从该植物中分
离得到。
采用从大鼠腹水肝细胞瘤 AH130 细胞中分离的
国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 4期 ·239·
MM1细胞系，检测成分 1～16对透过大鼠间皮单细
胞层侵袭的抑制作用。结果，除黄嘌呤成分 7、8和
黄酮醇苷成分 9、10外，其余成分均显示对癌细胞侵
袭的抑制活性。尤其炔属脂肪酸成分 6活性最强，浓
度为 10mg/mL（37mM）、5mg/mL（18mM）时的抑制
率分别为 99.4%、94.9%。强于黄烷成分 13～16和其
它炔属脂肪酸成分 4、5。值得注意的是脂肪酸中不
饱和基团数目的增加可能会增强抑制活性。
宿主植物茶茎和叶（500g）同上法操作，得到 4
个脂肪酸成分 1～3、5；2个黄嘌呤成分 7、8；6个
黄烷成分 13～16以及(＋)-没食子儿茶素（17）、(－)-
表没食子儿茶素（18）。其中，黄烷成分 16为主要成
分，显示较强的抑制活性，浓度为 10mg/mL（22mM）、
5mg/mL（11mM）时的抑制率分别为 82.8%、59.7%，
强于其它黄烷成分 13～18。暗紫梨果寄生中的强活
性成分 6未能从宿主植物茶中检测出来。
（龚苏晓摘译 江纪武校）

232 甘菊精油的抗菌活性及化学组成〔英〕／Kim
K⋯∥Planta Med.-2003，69（3）.-274～277
研究菊科植物甘菊（Chrysanthemum boreale）精
油的抗菌活性，并经 GC、GC-MS对其化学成分进行
了分析。
材料和方法：①甘菊地上部分（1kg）碾细，蒸
馏 3h 得到甘菊精油，经 GC、GC-MS 分析。GC：
HP 模式 5890 系列 II 气相色谱仪，带有火焰离子分
析器，脱率 1∶35，应用 2 个不同的溶硅毛细管柱
Supelcowax 10（60m×0.32mm，厚 0.25mm，柱温以
2℃/min从 50℃→230℃，230℃保持 3min，氮气流
速 1.86mL/min）和 SPB-1（30m×0.32mm，厚 0.25mm，
柱温以 2℃/min从 50℃→250℃，250℃保持 3min，
氮气流速 1.20mL/min）。注入器和检测器温度均为
250℃。GC-MS：HP模式 5970质谱（EI 70 eV）与
GC合用。②微生物试验包括 6个革兰阳性菌和 8个
革兰阴性菌，氨苄青霉素和庆大霉素作为阳性对照
品。
结果：①甘菊精油产率为该植物鲜重的 0.9%，
从中分离出 87种成分，占总油量的 94.13%，主要成
分为樟脑（17.3%）、a-侧柏桐（13.13%）、顺-菊油
醇（12.8%）、1,8-桉油精（3.95%）、a-蒎烯（3.83%）、
b-丁香烯（3.04%）。②甘菊精油显著抗 4个革兰阳性
菌（金黄色葡萄球菌、化脓链球菌、变异链球菌、
Enterococcus gallinarum）和 5个革兰阴性菌（大肠杆
菌、大肠杆菌 0157:H7、阴沟肠杆菌、创伤弧菌弗劳
地氏柠檬杆菌），浓度大于 800mg/mL 的抗菌活性与
0.125mg/mL 氨苄青霉素相当；而对另外 2 个革兰阳
性菌（表皮葡萄球菌和粪肠球菌）、3 个革兰阴性菌
（肺炎杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、绿脓杆菌）无效。
（孙 捷摘译）伤寒

233 牛蒡子苷经人肠道细菌转化为雌激素和抗雌激
素物质〔英〕／Xie L⋯∥Chem Pharm Bull.-2003，
51（4）.-378～384
据报道，雌性大鼠口服牛蒡（Arctium lappa）种
子中的高含量成分牛蒡子苷（1），对 2-氨基-1-甲基-6-
苯基咪唑［4,5-b］吡啶诱发乳腺癌具有防护作用，化
合物 1经大鼠肠道菌群转化为2种代谢物牛蒡子苷元
和 AM2。本次用人肠道细菌研究化合物 1 的转化，
同时检测了其代谢物对人乳腺癌 MCF-7 细胞生长的
影响。
牛蒡子苷与人粪便混合物厌氧培养，培养物用酸
化的正丁醇提取，提取物经 Diaion HP-20柱、葡聚糖
凝胶 LH-20柱、硅胶柱和 RP-18 柱分离，得到 6 个
代谢物（2～7）。基于 EI-MS、1D-NMR、2D-NMR、
CD 光谱数据鉴定其结构分别为(2R,3R)-(－)牛蒡子
苷元（2）、(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯甲基)-3-(3,4-
二甲氧基苯甲基)丁内酯（3）、(2R,3R)-2-(3-羟基苯
甲基)-3-(3,4-二甲氧基苯甲基)丁内酯（ 4）、
(2R,3R)-2-(3-羟基苯甲基)-3-(3-羟基-4-甲氧基苯
甲基)丁内酯（ 5）、(2R,3R)-2-(3-羟基苯甲
基 )-3-(3,4- 二羟基苯甲基)丁内酯（ 6）、
(2R,3R)-2-(3-羟基苯甲基)-3-(3-羟基苯甲基)丁内
酯，即(－)-肠内酯（7）。基于代谢物 2～7的结构和
HPLC监测的转化时效试验，推导并验证化合物 1的