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印度尼西亚药用植物暗紫梨果寄生中的化学成分对癌细胞侵袭的抑制作用



全 文 :·238· 国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 4期
抗单纯疱疹病毒和抗炎活性的新查耳酮的分离〔英〕/
Phrutivorapongkul A⋯∥Chem Pharm Bull.-2003,51
(2).-187~190
从豆科植物鸡血藤(Millettia leucantha)茎皮中
分离出 6个查耳酮衍生物(1、2、4、6、7、10,其
中 1、4、7、10为新成分)和 5个已知黄酮(3、5、
8、9、11)。在 1D-NMR、2D-NMR光谱研究的基础
上,确定出上述成分的结构。
干燥的鸡血藤茎皮(2.7kg,采集于泰国)粉碎
后,用 95% 乙醇浸泡 2次,历时 3d,过滤。滤液合
并,真空挥干得浆状物(132.6g)。取部分(60.0g)
反复经柱色谱分离纯化,得到 4种新成分和 7种已知
成分。已知成分分别为查耳酮类 2-羟基-3,4,4,6-四甲
氧基查耳酮(2)和二氢鸡血藤酮甲醚(6);呋喃黄
酮类水黄皮素(3)和披针灰叶素 B(lanceolatin B,
5);简单黄酮类去甲氧基甘石黄素(8)、3,4-亚甲基
二氧-7-甲氧基黄酮(9)和 3,4-亚甲基二氧-5,7-二甲
氧基黄酮(11)。
新成分 1(46.0mg,5.6×10-3%)为 2,4-二甲氧
基-3,4-亚甲基二氧查耳酮,黄色针状结晶,mp 129~
131℃,分子式 C18H16O5。新成分 4(29.3mg,2.4×
10-3%)为 2,4,6-三甲氧基-3,4-亚甲基二氧二氢查耳
酮,淡黄色油,分子式 C19H20O6。新成分 7(347.5mg,
28.5×10-3%)为 2,4,6,b-四甲氧基-3,4-亚甲基二氧查
耳酮,淡黄色针状结晶,mp 185~188℃,分子式
C20H20O7。新成分 10(142.2mg,11.7×10-3%)为
2,4,6-三甲氧基-3,4-亚甲基二氧查耳酮,淡黄色针状
结晶,mp 143~144℃,分子式 C19H18O6。新成分 1、
10 已有合成品,但作为天然产物首次被报道。查耳
酮成分 10和二氢查耳酮成分 4通过 Et3SiH/CF3CO2H
的 1,4-还原反应可以建立化学关联。
评估上述成分的细胞毒性、抗病毒活性和抗炎活
性。结果,查耳酮成分 1、10显示中度的抗 NCI-H460
细胞毒性作用,后者的活性为前者的 2倍;二氢查耳
酮成分 4、6显示中度的抗单纯疱疹病毒活性;抗炎
试验中,检查了成分 1、2、5、7、8、10、11对 COX-1
和 COX-2的抑制活性,仅黄酮成分 8活性显著,其
对 COX-2的抑制作用强于对 COX-1。
(龚苏晓摘译 江纪武校)

231 印度尼西亚药用植物暗紫梨果寄生中的化学成
分对癌细胞侵袭的抑制作用〔英〕/Ohashi K⋯∥
Chem Pharm Bull.-2003,51(3).-343~345
印度尼西亚桑寄生科植物暗紫梨果寄生
(Scurrula atropurpurea)的宿主植物为桑科茶树植物
茶(Thea sinensis),该植物全株(茎和叶)在爪哇传
统用于治疗癌症。本次以生物测定为引导,从暗紫梨
果寄生中分离出 16个成分,从宿主植物茶中分离出
12 个成分,同时评估了这些成分对癌细胞侵袭的体
外抑制作用。
寄生植物暗紫梨果寄生茎和叶(500g)用 70% 丙
酮室温提取 4次,历时 24h。提取液合并,减压浓缩,
获得 70% 丙酮提取物(47.5g,收率 9.5%)。提取物
在乙酸乙酯-水(1∶1)中分配,分别得到溶于乙酸
乙酯部分(2.1%)和水溶部分(7.4%)。70%丙酮提
取物、溶于乙酸乙酯部分和水溶部分均对癌细胞侵袭
有抑制作用,浓度为 10mg/mL 时,抑制率分别为
32.4%、67.3% 和 24.6%。溶于乙酸乙酯部分经硅胶
柱层析,得到 4个部分(Fr-1~4)。其中 Fr-2和 Fr-3
在浓度为 10mg/mL 时的抑制率分别为 82.4% 和
53.2%。Fr-2经正相 HPLC纯化,得到 6个已知脂肪
酸成分(Z)-9-十八烯酸(1)、(Z,Z)-十八-9,12-二烯酸
(2)、(Z,Z,Z)-十八-9,12,15-三烯酸(3)、十八-8,10-
二炔酸(4)、(Z)-十八-12-烯-8,10-二炔酸(5)、十八-
8,10,12-三炔酸(6)。Fr-3经MCI凝胶柱分离和反相
HPLC纯化,得到 2个已知黄嘌呤成分可可碱(7)、
咖啡因(8);2个已知黄酮醇苷槲皮素(9)、芦丁(10);
1 个已知单萜葡糖苷淫羊藿次苷 B2(11);1 个已知
木脂素苷萹蓄素(aviculin,12)和 4个已知黄酮(+)-
儿茶素(13)、(-)-表儿茶素(14)、(-)-表儿茶素-3-O-
没食子酸酯(15)、(-)-表没食子儿茶素-3-O-没食子
酸酯(16)。炔属脂肪酸成分 4~6首次从该植物中分
离得到。
采用从大鼠腹水肝细胞瘤 AH130 细胞中分离的
国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 4期 ·239·
MM1细胞系,检测成分 1~16对透过大鼠间皮单细
胞层侵袭的抑制作用。结果,除黄嘌呤成分 7、8和
黄酮醇苷成分 9、10外,其余成分均显示对癌细胞侵
袭的抑制活性。尤其炔属脂肪酸成分 6活性最强,浓
度为 10mg/mL(37mM)、5mg/mL(18mM)时的抑制
率分别为 99.4%、94.9%。强于黄烷成分 13~16和其
它炔属脂肪酸成分 4、5。值得注意的是脂肪酸中不
饱和基团数目的增加可能会增强抑制活性。
宿主植物茶茎和叶(500g)同上法操作,得到 4
个脂肪酸成分 1~3、5;2个黄嘌呤成分 7、8;6个
黄烷成分 13~16以及(+)-没食子儿茶素(17)、(-)-
表没食子儿茶素(18)。其中,黄烷成分 16为主要成
分,显示较强的抑制活性,浓度为 10mg/mL(22mM)、
5mg/mL(11mM)时的抑制率分别为 82.8%、59.7%,
强于其它黄烷成分 13~18。暗紫梨果寄生中的强活
性成分 6未能从宿主植物茶中检测出来。
(龚苏晓摘译 江纪武校)

232 甘菊精油的抗菌活性及化学组成〔英〕/Kim
K⋯∥Planta Med.-2003,69(3).-274~277
研究菊科植物甘菊(Chrysanthemum boreale)精
油的抗菌活性,并经 GC、GC-MS对其化学成分进行
了分析。
材料和方法:①甘菊地上部分(1kg)碾细,蒸
馏 3h 得到甘菊精油,经 GC、GC-MS 分析。GC:
HP 模式 5890 系列 II 气相色谱仪,带有火焰离子分
析器,脱率 1∶35,应用 2 个不同的溶硅毛细管柱
Supelcowax 10(60m×0.32mm,厚 0.25mm,柱温以
2℃/min从 50℃→230℃,230℃保持 3min,氮气流
速 1.86mL/min)和 SPB-1(30m×0.32mm,厚 0.25mm,
柱温以 2℃/min从 50℃→250℃,250℃保持 3min,
氮气流速 1.20mL/min)。注入器和检测器温度均为
250℃。GC-MS:HP模式 5970质谱(EI 70 eV)与
GC合用。②微生物试验包括 6个革兰阳性菌和 8个
革兰阴性菌,氨苄青霉素和庆大霉素作为阳性对照
品。
结果:①甘菊精油产率为该植物鲜重的 0.9%,
从中分离出 87种成分,占总油量的 94.13%,主要成
分为樟脑(17.3%)、a-侧柏桐(13.13%)、顺-菊油
醇(12.8%)、1,8-桉油精(3.95%)、a-蒎烯(3.83%)、
b-丁香烯(3.04%)。②甘菊精油显著抗 4个革兰阳性
菌(金黄色葡萄球菌、化脓链球菌、变异链球菌、
Enterococcus gallinarum)和 5个革兰阴性菌(大肠杆
菌、大肠杆菌 0157:H7、阴沟肠杆菌、创伤弧菌弗劳
地氏柠檬杆菌),浓度大于 800mg/mL 的抗菌活性与
0.125mg/mL 氨苄青霉素相当;而对另外 2 个革兰阳
性菌(表皮葡萄球菌和粪肠球菌)、3 个革兰阴性菌
(肺炎杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、绿脓杆菌)无效。
(孙 捷摘译)伤寒

233 牛蒡子苷经人肠道细菌转化为雌激素和抗雌激
素物质〔英〕/Xie L⋯∥Chem Pharm Bull.-2003,
51(4).-378~384
据报道,雌性大鼠口服牛蒡(Arctium lappa)种
子中的高含量成分牛蒡子苷(1),对 2-氨基-1-甲基-6-
苯基咪唑[4,5-b]吡啶诱发乳腺癌具有防护作用,化
合物 1经大鼠肠道菌群转化为2种代谢物牛蒡子苷元
和 AM2。本次用人肠道细菌研究化合物 1 的转化,
同时检测了其代谢物对人乳腺癌 MCF-7 细胞生长的
影响。
牛蒡子苷与人粪便混合物厌氧培养,培养物用酸
化的正丁醇提取,提取物经 Diaion HP-20柱、葡聚糖
凝胶 LH-20柱、硅胶柱和 RP-18 柱分离,得到 6 个
代谢物(2~7)。基于 EI-MS、1D-NMR、2D-NMR、
CD 光谱数据鉴定其结构分别为(2R,3R)-(-)牛蒡子
苷元(2)、(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯甲基)-3-(3,4-
二甲氧基苯甲基)丁内酯(3)、(2R,3R)-2-(3-羟基苯
甲基)-3-(3,4-二甲氧基苯甲基)丁内酯( 4)、
(2R,3R)-2-(3-羟基苯甲基)-3-(3-羟基-4-甲氧基苯
甲基)丁内酯( 5)、(2R,3R)-2-(3-羟基苯甲
基 )-3-(3,4- 二羟基苯甲基)丁内酯( 6)、
(2R,3R)-2-(3-羟基苯甲基)-3-(3-羟基苯甲基)丁内
酯,即(-)-肠内酯(7)。基于代谢物 2~7的结构和
HPLC监测的转化时效试验,推导并验证化合物 1的