全 文 ：黄三七皂普类化学成分的研究
周亮’ ,杨峻山 ’ ` ,涂光忠 (lz 中国医学科学院 一中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京 l以 M旧4 ; 2 . 北京微量化学研究所 ,北京 ! J 洲启 )
摘要 : 目的 开发利用黄三七 肠以哪 从2却~ 资源
, 从中寻找新的天然活性成分 。 方法 利用各种色谱技术进行分离纯化 , 根
据理化性质和各种波谱技术进行结构鉴定 。 结果 分离鉴定 了 5 个三菇皂菩 , 分别为升麻醇木糖芬 ( l ) 、 23 一表 一2 6一去氧阿特素
(2 )
、
26
一去氧阿特素 (3 ) 、 25 一脱水升麻醇木糖芬 ( 4 )和升麻醉一3 一 。 一月一 D 一毗 喃木糖 (l 一3) 一月一 D 一吮喃木糖芬 ( 5) 结论 化合物 2
一 5 均为本属首次分 离得到 。
关键词 :黄三七属 ;黄三七 ;化学成分 ;三菇皂普
中图分类号 : 2R 84 . 2 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1一 24 94 ( 2以)5 ) 18 一 1375 一 03
S t u d y on id
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一
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即un d s we o i sol at de adn id
e n t击 e d 、 e i而罗 n o l一 3一 o 一召一 D 一 x y lo p ” a l l o s id e ( l ) , 2 3 一印 i一 26 一 d eo 柳 ac t e in ( 2 ) , -26 d曰 jX , a e t e in ( 3 ) , 2 5 一an h y -
d n 洲 i而 e i g e nol 一 3一 O 一月一 D 一 x y lo p yr a l l o s ide (4 ) an d e iha g e n o l一 3一 O 一月一 D 一 x y l ( l~ 3 )月一 D 一叮 lo p ) r a ll o s i de (5 ) . C O N (工 t 〕S IO N C om 即 u nd Z 一 5
are iso l
a t e d 加m t场5 ge nu s fo r ht e if rs t t im e .
K l :Y W O RI 万 : 肠2之2反u ; 反刀泌交溉 从架尹刀之龙口 ; e h棚 e al e o ns t i t u en t s ; t ir t e联 n e , 月洲〕 I l l n
黄三七「so ul 哪 :卿 an at ( M ax im . ) Farn ch . 伪毛
莫科升麻族黄三七属多年生草本植物 , 该种 的分布
区主要位于我国西藏 、 云南 、 四川 、 甘肃 、陕西等省 。
其全草或根状茎可供药用川 。 在我们此前对黄三七
化学成分的研究中 ,报道了 6 个环菠萝蜜烷型三砧
皂昔 LZ〕。 已报道的此种类型的皂昔具有广泛的药理
学活性 ,其活性涉及到解热 、 镇痛 、抗炎 、 抗风湿 、抗
肿瘤 、 抑制核昔转运 、 抗骨质疏松 、心血管和免疫学
领域匕3 〕。 为了充分利用和合理开发资源 ,我们对黄
三七的根茎进行系统的化学成分研究 , 以便发文献
掘新的活性天然产物 , 同时为黄三七的开发利用提
供依据 。 本实验从黄三七根茎的乙醇提取物中分离
鉴定的 5 个化合物 , 分别为升麻醇木糖昔 ( 1 ) 、 23 -
eP i
一
26
一去氧阿特素 ( 2 ) 、 26 一去氧阿特素 ( 3 ) 、 25 一脱水
报道 5一经甲基糠醛一致川 。
化合物珊 : 无色粉末 , E xM s m / : (% ) : 14 2 ( M + ,
19
.
6 )
,
124 ( 4
.
4 )
,
9 7 ( lX() )
,
9 6 ( 1 1
.
6 )
,
7 9 ( 16
.
0 )
,
6 9
( 2 6
.
5 )
,
5 1 ( 3 4
.
8 )
,
4 1 ( 4 2
.
8 )
。 ’ H一NM R ( C D 3 o D ) a :
7
.
15 ( I H
,
d
,
J = 3
.
4 zH
,
3
一
H )
,
6
.
46 ( I H
,
d
,
J
= 3
.
4
珑 , 4 一 H ) , 4 . 7 5 ( I H , b r , 5 ` 一OH ) , 4 . 5 7 ( ZH , S , 5 ` -
H )
。 ’ 3 e 一 NM R ( e D 3 o D ) 己: 16 1 . 5 ( 2 ` 一C ) , l印 . 6 ( 2 一C ) ,
14 5
.
8 ( 5
一
C )
,
1 19
.
8 ( 3
一
C )
,
1 10
.
1 ( 4
一
C )
,
5 7
.
5 ( 5
’ 一
C )
。
以上数据与文献报道 5一轻甲基糠酸一致川 。
化合物 珊 : 白色粉末 , IR ( KB )r c m 一 ’ : 3 喇 x )
( OH )
,
2 9 60
,
2 9 3 0
,
l 台以) ( C一 C ) , 1 6书) ( (卜一 C ) ,
基金项 目 : 国家自然科学基金重点资助项 目 ( 2以 3加 30)
作者简介 : 周亮 , 男 ,博士 , 助理研究员 ` 通讯 作者 : 杨峻山
n ` “ 1
.
c o ll l
中国药学杂志 2以巧年 9 月第 40 卷第 18 期
1 46 0
,
1 3 80
,
1 0 8 0
,
1 0 2 0
。
E S IM S m / : ( % ) : 5 7 5
( M
+ + l )
,
4 12 (M
+ 一 16 2 )
,
3 94 ( M
十 一 16 2 一 姚 O ) ,
2 7 5
,
25 5
,
2一3 , 53 , 6 9 , 4 3 。 与维太菊昔对照品混合熔
点不下降 ,薄层色谱 形值 、 IR 与维太菊营一致 。
参考文献
[ 1 ] 朱圣和 . 中国药材商品学「M 〕. 北京 : 人民卫生出版社 , 19叭) :
2 ] 2
〔2〕 田景奎 , 吴丽 敏 , 王爱武 , 等 . 猫爪草化学成分的研究 ( 工 )
仁J } . 中国药学杂志 , 2仪料 , 3 9 ( 9) : 6 ] .
「3〕 孟大力 , 李铣 ,熊印华 , 等 中药牛膝中化学成分的研究 [ J〕
沈阳药科大学学报 , 2〕〕2 , 19( l) : 27 .
乙4 ] 刘海莉 ,吴立军 、李华 , 等 板蓝根的化学成分研究「J〕. 沈 阳药
科大学学报 , 20 2 , 19( 2) : 93 .
(收稿日期 : 2以巧一02 一 16 )
eT l
: `0 10 ) 62 8卯 7 0’7 E玖 : ( 0 10 ) 62 89 84 25 E 一~ l : Jo n如 an 笋” 〕g @ h o卜
hC in 产斗双』。 J , 2`兀巧 反娜e 川八 : : , Vo l . 40 oN . 8] · 13 7 5
升麻醇木糖葺 ( 4 ) 和升麻醇 一 3一 O 一月一 D一毗喃木糖 (l ~
) 3
一月一 D一毗喃木糖昔 ( 5) 其中 , 化合物 2 一 5 均为本
属首次分离
1 实验仪器与材料
iF hs
e r 一 ()J hl 、 熔点 测定仪 (温 度计未 校 正 ) ;
肠 ikl l。 一 晰1( 刃 83 G 叨红外 光谱仪 (嗅化钾 压片 ;)
” :二 k e : A M 一 5 0 和 In o v a 一 50 型核磁共振仪 (内标
为 IM S ) ; \( ; z 八B 一 ZF 型质谱仪 ;色谱用硅胶 (l o -
2( x ) 日 , 硅胶 H 等 ) (青岛海洋化工厂 ) 所用试剂
均为分析纯 于 2〔X)2 年 8 月从甘肃省文县采到黄
_ 七全草 l() k g , 山中国协和医科大学药用植物研究
所连 文谈研 究 员鉴定 为 5、 旋。 哪 ina 似 ( M ax im . )
卜ru r l ( 、卜一
2 提取分离
黄三七根茎 5 k g , 以 95 % 乙醇回流提取 3 次 , 回
收乙醇得授膏约 1 . 2 k g 。 以 3 以叉) mL 水溶解此浸膏
后 ,用氯仿 、止丁醇各 3 以X ) rnL 分别萃取 3 次 ,减压
回收溶剂 , 得氯仿萃取物 ( s v A , 4 (X ) g ) ;正丁醇萃取
物以 川 0 1 大孔吸附树脂处理 , 得 95 % 乙 醇洗脱物
(别 B , 42 9 ) s v 八进行硅胶 H 柱 色谱 , 氯仿 : 甲醇
(l :() o 一 7 : 3) 梯度洗脱 , n 尤 检测 、 合并洗脱 液得
价 . 1 一 4 价 . 2 ( 2 】 g )以 丙酮 (3 o mL )溶解 ,过滤 , 得
内酮不济物 F r . 2 。 ( 13 . 7 9 ) 价 . 2 a 进行硅胶 H 柱色
潜 ,石油醚 一醋酸乙醋一甲醇 ( 4 : 5 : 0 . 3 一 4 : 5 : l) 梯度洗
脱 , 几c 检测 、 合并洗脱液得 F r . 。 一 k 。 F r . C (6 g )部
分经硅胶 1 柱色谱 , 石油醚 一醋酸乙醋一甲醇 ( 65 : 35 :
7 、洗脱得化合物 4 ( 8的 m g ) rF . i (4 g )部分经反复
硅胶 H 柱色谱 , 石油醚 一醋酸乙醋 一甲醇 ( 4 : 5 : 0 . 5 一 4
: 5 : 0
.
8) 梯度洗脱 ,分别得化合物 1 (l Zo gm ) ,化合
物 2( 1田 呷 )和化合物 3 ( 30 鳄 ) 。 s v B 部分经反复
硅胶 H 柱色谱 , 石油醚 一醋酸 乙酷一甲醇 ( 4 : 5 : 0 . 8 -
一 4 : :5 1
.
2) 梯度洗脱 ,得化合物 5 ( 30 m g )
3 结构鉴定
化合物 1 : 尤色针晶 (甲醇 ) , m p 264 一 2 65 ℃ ,
1 1}〕 e mr
a : ,仆 I弓u 。 · ha(r 1 反 应 阳 性 , F A B一 M S : m / : : 6 2 1
( [ M + H」十 ) , 分 f 式 为 c 35 5H 6 09 ’ H 一NM R ( e s D S N ,
5仪 ) M l l z )污: 4 , 5 2 ( I H , 、 l , J 二 9 H z , 2 3一 H ) , 4 . 25 ( I H , S ,
15
一卜I。 ) , 3
.
80 ( 111
, s , 24
一
H )
,
3
.
5 1 ( I H
,
d d
,
J 二 4
.
5
,
12
卜1 2 , 3 一 H 。 ) , 0 86 ( 3 H , ( l , J = 7 H z , 2一 C眺 ) , 1 . 06 , 1 . 15 ,
1
.
18
,
1
.
3 1
,
1
.
4 6
,
1
.
4 8 ( C H 3 x 6
, S )
,
0
.
2 7
,
0
.
5 2 ( I H
。 。 ` 11 , d , J = 3 . 5 H z , 19 一 H ) , 4
.
86 ( I H
,
d
,
J 二 7
.
S zH
,
l
` -
`1 ) ’ 3 c 一 NM R ( (二5一) : N , 一2 5 M H z )台: 3 2 . 2 ( c一 ) , 30 . 0 ( c -
2 )
,
8 8
.
3 ( C
一
3 )
,
4 1
.
1 咬C一4 ) , 47 . 4 ( C一 5 ) , 2 1 . 0 ( C 一6 ) ,
26
.
2 ( (二一 7 ) , 4 8
.
4 咬(二一 8 ) , 20 . 0 ( C一9 ) . 27 . 2 ( C一 10 ) , 26 . 4
·
137 6
·
(J
, ; , , i斗。 。 , ; J , 2 {衬巧 5心〕次 , 门入尹r , 下勺1. 40 肠 . ] 8
( C
一
l ] )
,
3 3
.
8 ( C
一
12 )
,
4 2
.
0 ( C
一
13 )
,
4 7
.
1 ( C
一
14 )
,
80
.
0
( C
一
15 )
,
1 17
.
5 ( C
一
16 )
,
5 9
.
3 ( C
一
17 )
,
19
.
3 ( C
一
18 )
,
3 1
.
0
( C
一
19 )
,
24
.
1 ( C
一
20 )
,
19
.
6 ( C
一
2 1 )
,
38
.
2 ( C
一
2 2 )
,
7 1
.
9
( C
一
2 3 )
,
9 0
.
0 ( C
一
2 4 )
,
7 ]
.
0 ( C
一
25 )
,
25
.
5 ( C
一
2 6 )
,
2 5
.
2
( C
一
2 7 )
,
1 1
.
8 ( C
一
2 8 )
,
2 6
.
1 ( C
一
2 9 )
,
15
.
2 ( C
一
3 0 )
,
l () 7
.
4
( C
一
l
`
)
,
7 5
.
4 ( C
一
2
`
)
,
7 8
.
4 ( C
一
3
`
)
,
70
.
8 ( C
一
4
’
)
,
66
.
9 ( (二-
5
`
)
。 以上数据与文献 4[J 报道一致 ,故推定为升麻醇
木糖昔 。
化合物 2 : 白色粉末 ( 甲醇 ) , m p 2 5 2 一 25 4 ℃ ,
L ibe
na
n 一B u cr h耐 反应阳性 , FA B一 M S : , n / : : 66 1 (乞M
+ H」十 ) , 分子式为 C 3: H 56 0 1。 。 ’ H 一N M R ( C S D S N , 5仪)
M ZH ) 己: 3 . 6 3 ( I H , S , 24 一H ) , 3 . 4 2 ( I H , 〔l d , J = 4 . 5 , 12
H
z ,
3
一
H
。
)
,
3
.
60
,
4
.
0 2 ( I H
e
ac h
,
d
,
J 二 1 1
.
5 H
z
,
2 6
-
H )
,
5
.
10 ( I H
,
d
,
J = 9
.
0
,
3
.
0 抢 , 12一 H ) 、 2 . 7 1 (川 ,
d d
,
J 二 16
.
0
,
9
.
0 凡 , 11一 H ) , 1 . X() ( 3 H , d , J = 7 11 2 , 2 1 -
CH 3 )
,
0
.
8 2
,
0
.
9 9
,
1
.
2 7
,
1
.
39
,
1
.
4
,
( C H : x s
, 、
)
.
0
.
16
,
0
.
5 2 ( I H e ac h
,
d
,
J = 3
.
5 凡 , 19 一 H ) , 4 . 8 1 ( I H ,
d
,
J
= 7
.
5 比 , l `一 H ) , 2 . 12 ( 一 C OC H 3 , 3 H , 、 ) 。 ’ 3 (二一 N M R
( C
S D SN
,
12 5 M H z ) 6
: 3 ]
.
9 ( C
一
l )
,
29
.
9 ( C
一
2 )
,
8 8
.
1 ( C
-
3 )
,
4 1
.
2 ( C
一
4 )
,
4 7
.
0 ( C
一
5 )
,
20
.
3 ( C
一
6 )
.
25
.
7 ( C
一
7 )
,
4 5 5 ( C
一
8 )
,
2 0
.
1 ( C
一
9 )
,
2 6
.
7 ( C
一
10 )
,
3 6
.
6 ( C
一
1 1)
,
7 7
.
0
( C
一
12 )
,
4 8
.
8 ( C
一
13 )
,
4 7
.
8 ( C
一
14 )
,
4
.
1 ( C
一
15 )
,
7 4
.
5
( C
一
16 )
,
5 6
.
2 ( C
一
17 )
,
14
.
2 ( C
一
18 )
,
2 9
.
4 ( C
一
19 )
,
2 3
.
2
( C
一
2 0 )
,
2 1
.
3 ( C
一
2 1 )
,
3 7
.
5 ( C
一
2 2 )
,
10 5
.
9 ( C
一
23 )
,
6 2
.
2
( C
一
24 )
,
6 2
.
4 ( C
一
2 5 )
,
67
.
1 ( C
一
26 )
,
14
.
3 ( C
一
2 7 )
,
19
.
6
( C
一
2 8 )
,
2 5
.
6 ( C
一
2 9 )
,
15
.
3 ( C
一
3 0 )
,
107
.
5 ( C
一
l
`
)
,
75
.
5
( C
一
2
`
)
,
7 8
.
6 ( C
一
3
`
)
,
7一 2 ( C一 4 ` ) , 67 . 1 ( C 一5 ) . 17 0 . 6
( e o e 3H )
,
2 1
.
6 ( e o e H 3 )
。 以上数据与文献 〔5 1报道一
致 ,故推定为 23 一表一 2 6一去氧阿特素 。
化合物 3 : 白色粉末 ( 甲醇 ) , m p 25 1 一 25 2 ℃ (甲
醇 ) , h 玩
~
一
uB cr hadr 反应阳性 , FA B 一 M S : n : / : : 6 1
( [ M
+ H」十 ) ,分子式 为 c 37眺 6 0 1。 。 ’ H 一 NM R ( c 5 D , N ,
50 M H
z
) a : 3
.
7 1 ( I H
, S , 24
一
H )
,
3
.
4 2 ( I H
,
d d
,
J = 4
.
5
,
12 比 , 3一 H 。 ) , 3 . 87 , 4 . X() ( I H e ac h , d , J = 1 1 . 5 H z , 2 6 -
H )
,
5
.
10 ( I H
,
d d
,
J = 9
.
0
,
3
.
0 H
z , 12
一
H )
,
2
.
7 1 ( I H
,
d d
,
J = 16
.
0
,
9
.
O zH
,
1 1
一
H )
,
0
.
9 6 ( 3 H
,
d
,
J = 7 H
z , 2 1
-
C H 3 )
,
0
.
8 6
,
1
.
0 2
,
1
.
35
,
1
.
3 7
,
1
.
47
,
( C H 3 x s
, 、
)
,
0
.
2 5
,
0
.
60 ( I H e a e h
,
d
,
J
= 3
.
5 H z
,
19
一
H )
,
4
.
8 1 ( 11{
,
d
,
J
= 7
.
S zH
,
l
` 一
H )
,
2
.
15 (
一
Co C H:
,
3 H
, S )
。 ’ 3 (二一 NM R
( C
S D S N
,
12 5 M zH ) a
: 32
.
0 ( C
一
l )
,
2 9
.
9 ( c
一
2 )
,
8 8
.
1 ( (二-
3 )
,
4 1
.
2 ( C
一
4 )
,
4 7
.
0 ( C
一
5 )
,
2 0
.
5 ( C
一
6 )
,
2 5
.
7 ( C
一
7 )
,
4 5
.
8 ( C
一
8 )
,
20
.
2 ( C
一
9 )
,
26
.
8 ( C
一
10 )
,
36
.
7 ( C
一
1 1 )
,
77
.
1
( C
一
12 )
,
4 8
.
8 ( C
一
13 )
,
4 8
.
0 ( C
一
14 )
,
4 3
.
7 ( C
一
15 )
,
7 3
.
0
( C
一
16 )
,
5 6
.
5 ( C
一
17 )
,
13
.
5 ( C
一
18 )
,
2 9
.
6 ( C
一
19 )
,
2 6
.
()
中国药学杂志 2图 5 年 9 月第 4O 卷第 18 期
(C
一
20 )
.
2 1
.
0 (C
一
2 1 )
,
36
.
7 ( C
一
2 2 )
,
10 5
.
9 ( C
一
23 )
,
6 3
.
6
( C
一
24 )
,
63
.
3 ( C
一
2 5 )
,
6 8
.
8 ( C
一
2 6 )
,
13
.
8 ( C
一
2 7 )
,
19
.
6
( C
一
2 8 )
,
25
,
7 ( C
一
29 )
,
15
.
4 ( C
一
30 )
,
107
.
5 ( C
一
l
’
)
,
7 5
.
5
( C
一
2
’
)
,
7 8
.
6 ( C
一
3
’
)
,
7 1
.
2 ( C
一
4
`
)
,
6 7
.
1 ( C
一
5
’
)
,
17 0
.
6
( C OC 3H )
,
2 0
.
7 ( CO e H : )
。 以上数据与文献 5 报道一
致 ,故推定为 26 一去氧阿特素
化合物 4 : 无色针 晶 , m p 2 40 一 2 4 2 ℃ ( e H c z3 -
M e O H )
(
L ib
e
mr an
n 一B u cr h列 反应阳性 。 E l一 M S : 。 / :
( % )
:
60 2 ( M
+ ,
4 )
,
5 8 4 ( M 一 ZH O
,
5 )
,
4 69 ( 25 )
,
4 5 3
( 3 0 )
,
4 52 ( 5 5 )
,
4 (为 ( 3 0 ) , 3 6 5 ( 20 ) , 3 3 0 ( 25 ) , 2 5 9 ( 2 1 ) ,
7 3 ( 10 ) 分子式为 e 35 H 54 0 8 In ( K B r ) 〔· m 一 ’ : 3 7 0
一 3 l0() ( b
r ,
O H )
,
2 9 75
,
2 94 5
,
2 8 80
,
1 64 2
,
1 46 0
,
1 4 5
,
1 3 8 0
,
1 2 7 5
,
1 170
,
1 160
,
1 1 10
,
1 09 0
,
1 07 5
,
2 0 5 0
,
1 02 0
,
9 7 5
。 I H
一
NM R ( e : DS N
,
5 0 M H
z ) 己: 0 . 2 9
( I H
,
d
,
J
= 3
.
9 H
z , 19
一
H )
,
0
.
5 4 ( I H
,
d
,
J = 3
.
9 儿 , 19 -
)H
,
0
.
85 ( 3 H
,
d
,
J = 6
.
4 孤 , 2 1一 C3H ) , 2 . 肠 , 1 . 14 ,
1
.
17
,
1
.
32 (各 3 H , s , 4 x C H 3 ) , 1 . 8 3 ( 3 H , s , 27 一C H 3 ) ,
3
.
5 1 ( I H
,
d d
,
J
= 11
.
7
,
4
.
3 扭 , 3一H 。 ) , 4 . 16 ( I H , S , 24 -
H )
,
4
.
29 ( ZH
,
d
一
l i ke
,
J
= 9
.
8 比 , 15 H an d 2 3 一 H ) , 4 . 8 7
( I H
,
b二 , 26 一H ) , 5 . 3 1 ( I H , b。 , 26 一 H ) , 3 . 7 2 ( I H , t , J =
10
.
5 H
z
,
5
’ 一
H )
,
4
.
0 1 ( I H
,
t
,
J
= 8
.
0 H
z , 2
`一
H )
,
4
.
15
( I H
,
t
,
J = 8
.
7 H z
,
3
’ 一
H )
,
4
.
19 ( I H
,
m
,
4
, 一
H )
,
4
.
34
( I H
,
dd
,
J 二 1 1
.
3
,
5
.
I zH
,
5
` 一
H )
,
4
.
8 6 ( I H
,
d
,
J 二 7
.
6
H z 川 一 H ) 。 ’ 3 c 一 NM R ( c s DS N , 125 M比 )己: 3 2 . 1 ( c 一 l ) ,
2 9
.
9 ( C
一
2 )
,
88 1 ( C
一
3 )
,
4 1
.
2 ( C
一
4 )
,
4 7
.
6 ( C
一
5 )
,
20
.
9
( C
一
6 )
,
2 5
.
7 ( C
一
7 )
,
4 8
.
7 ( C
一
8 )
,
20
.
1 ( C
一
9 )
,
26
.
5 ( C
-
10 )
,
26
.
6 ( C
一
1 1 )
,
3 4
.
0 ( C
一
12 )
,
4 1
.
8 ( C
一
13 )
,
4 7
.
2 ( C
-
14 )
,
80
.
1 ( C
一
15 )
,
1 12
.
1 ( C
一
16 )
,
5 9
.
8 ( C
一
17 )
,
19
.
4 ( C
-
18 )
,
3 0
.
8 ( C
一
19 )
,
2 4
.
0 ( C
一
20 )
,
19
.
5 ( C
一
2 1 )
,
3 8
.
1 ( C
-
22 )
,
7 8
.
5 ( C
一
2 3 )
,
8 6
.
6 ( C
一
24 )
,
14 6
.
8 ( C
一
2 5 )
,
1 13
.
4 ( C
-
26 )
,
18
.
1 ( C
一
27 )
,
1 1
.
8 ( C
一
2 8 )
,
2 5
.
6 ( C
一
2 9 )
,
15
.
3 ( C
-
30 )
,
10 7
.
5 ( C
一
l
`
)
,
7 5
.
5 ( C
一
2
’
)
,
7 8
.
6 ( C
一
3
’
)
,
7 1
.
2 ( C
-
4
’
)
,
67
.
1 ( C
一
5
`
)
。 以上数据与文献赴6 :报道一致 , 故推
定为 25 一脱水升麻醇木糖昔
化合物 5 : 白色粉末 (甲醇 ) , L ibe ~ n
一
B u 。 七art l
反应 阳性 , FA B一 M S : 7 5 3 ( [ M + H 〕+ ) , 分子式 为 C40
haH O
,: 二 ’ H 一 N M R ( c 5 D S N
,
5 0 M H
z
)己: 4 . 74 ( I H , d , J = 9
H z
,
2 3
一
H )
,
4
.
2 5 ( I H
, s , 15
一
H 、 ) , 3
.
76 ( I H
, s , 24
一
H )
,
3
.
5 0 ( I H
,
d d
,
J = 4
.
5
,
12 H z
,
3
一
H
。
)
,
0
.
86 ( 3 H
,
d
,
J = 7
zH
,
2 1
一
C姚 ) , 1 . 05 , 1 . 14 , 1 . 18 , 1 . 30 , 1 . 4 6 , 1 . 4 8 ( C姚
x 6
, S )
,
0
.
2 7
,
0
.
5 2 ( I H e a e h
,
d
,
J = 3
.
5 H z
,
19
一
H )
,
4
.
8 6 ( I H
,
d
,
J = 7
.
5 施 , 1 `一 H ) , 5 . 2 8 ( I H , d , J = 7 . 5
H z
,
l
“ 一
H ) ’ 3 c
一
NM R ( e s DS N
, 一25 M H z ) a : 3 2 2 ( c 一 l ) ,
3 0
.
0 ( C
一
2 )
,
88
.
3 ( C
一
3 )
,
4 1
.
1 ( C
一
4 )
,
4 7
.
4 ( C
一
5 )
,
2 1
.
0
( C
一
6 )
,
2 6
.
2 ( C
一
7 )
,
4 8
.
4 ( C
一
8 )
,
2 0
.
0 ( C
一
9 )
,
2 7
.
2 ( C
-
10 )
,
26
.
4 ( C
一
1 1 )
,
33
.
8 ( C
一
12 )
,
4 2
.
0 ( C
一
13 )
,
4 7
.
1 ( C
-
14 )
,
80
.
0 ( C
一
15 )
,
1 17
.
5 ( C
一
16 )
,
5 9
.
3 ( C
一
17 )
,
19
.
3 ( C
-
18 )
,
3 1
.
0 ( C
一
19 )
,
2 4
.
1 ( C
一
20 )
,
19
.
6 ( C
一
2 1 )
,
3 8 2 ( C
-
2 2 )
,
7 1
.
9 ( C
一
2 3 )
,
90
.
0 ( C
一
2 4 )
,
7 1
.
0 ( C
一
2 5 )
,
2 5
.
5 ( C
-
2 6 )
,
2 5
.
2 ( C
一
2 7 )
,
1 1
.
8 ( C
一
2 8 )
,
26
.
1 ( C
一
2 9 )
,
15
.
2 ( C
-
3 0 )
,
l伪 . 4 ( C一 l ’ ) , 7 4 . 5 ( C 一2 ` ) , 8 7 . 4 ( C一 3` ) , 6 9 . 4 ( C -
4
`
)
,
6 6
.
6 ( C
一
5
’
)
,
10 7
.
2 ( C
一
l
”
)
,
7 5
.
3 ( C
一
2
` ,
)
,
7 8
.
4 ( C
-
3
` ,
)
,
7 1
.
0 ( C
一
4
“
)
,
67
.
4 ( c
一
5
”
) 以上数据与文献 L4 〕报
道一致 ,故推定为升麻醇一 3一 。 一月一 D 一毗喃木糖 (l 一 3)
月一 D 一毗喃木糖昔 。
参考文献
1 ] 中国科学院中国植物志编辑委 员会 . 中国植物志 [ M ] . 第 27
卷 北京 : 科学 出版社 , 19 79 : 9] .
2 hZ
o o l
,
Y an 召 JS , Z ou 川 , 刁 a l . l l u℃ e o e 、 `二 、 、 I侧an e t石走。 耳。 ,。 目、 -。 sl de s 腼 m 撇以* ,谬 an 似「J . }C ~ 尸{诩二 B以2 2度洲“ , 52 (引 :
肠 2 .
_
3
_ 刘勇 ,陈迪华 , 陈雪松 升麻属植物化学成分药理活性及临床
应用进展「J ! . 国外医药 · 植物药分册 , 2 0 1 , 16 ( l ) : 56 .
4 ] 李从军 ,陈迪华 , 肖培根 . 中药升麻的化学成分 J ] . 药学学
报 , 19 3 , 28 ( 10 ) : 7 77 .
弓_ Ch e n S N , 公 伏X J 认1〕 n c an t 邵 , el a l . I阴 l a t ion , s t ru ( t u 此 e l u e ida t io n ,
an
( 1 ab
s ol u t
e e o浦即ar t l o n of 2 6 ( leo x y ac t e i ll for m e i im e i ifJ 即 acr e m仍 a
an d
C
lan if o a t
lo n 。
f n
o m e n e一at u , as 、 iat 司 w i t尼 7一 d eo x y二 t e i n「J ] . J
筋 t 尸八 “ Z, 2田 2 , 6 5 ( 4 ) : 团 1 .
6 ] 李从军 ,李英和 , 陈顺峰 ,等 . 升麻中 的 _ 菇类成分「J ] . 药学
学报 , 19 4 , 29 ( 6) : 4 9 . (收稿日期 : 2州碎一 12一 15)
. 《国外医药 · 植物药分册》2( M万 年征订启事 《国外医药 · 植物药分册 》是由中国药学会和 天津药物研究院共同主办的集学
术 、技术和信息于一体的医药专业期刊 ,创刊于 19 80 年 , 是目前国内全方位报道国外植物药领域研究信息与动态的国家级专
业期刊 。 该刊以准确 、迅速 、全面 、系统地报道国外植物药研究的新技术 、新理论和新动向为宗旨 , 设置的栏 目包括综述与编
泽 、特别报道 、 文摘 (包括植化研究 、药理研究 、质量研究 、临床研究等 ) 、 法规与管理 、市场动态 、专利摘要 、植物药数据库 、综合
信息 、参考资料等 。 全方位向读者提供国外有关植物药有效成分的提取 、分离和结构鉴定 , ’ 手化药理活性 与临床研究 , 生产工
艺与质量控制 , 组织培养 与生物技术工程 , 各国民间药 、传统药的开发与植物药专利 , 市场动态 与植物药管理法规等方面新
颖 、翔实的信息 从 2以巧年开始 , 本刊改为大 16 开 、彩色封面 , 报道容量也随之增加 该刊为双月刊 , 全年共 6 期 , 公开发行 ,
可随时向编辑部订阅 。 每期定价 13 . 0 元 , 全年 78 . 0 元 (含邮资 ) 现有少量 l塑笼i 一 2〕 〕5 年的合汀本 , 每年一本 , 每本 80 元
(含邮资 ) 。 地址 :天津市鞍山西道 308 号 《国外医药 · 植物药分册》编辑部 , 邮编 : 30 19 3 , 电话 : ( 02 2 ) 23 。为823 , 传真 : ( 02 )
27 3 81 305
, 网址 :~
.
rlJ IP R
. `。 m , 电子信箱 : z ih w uy a 。 @ 16 3 。 。 m , 开户银行 : 天津市工商银行南门外支行 , 户名 : 天津药物研究院 ,
帐号 : 0 3 ()207 0 1(期X月7 16 502 [本干l」讯 〕
中国药学杂志 2侧巧年 9 月第 4o 卷第 18 期 hC 。 户, l往 7rn J , 2超理巧 5 7龙砚们 JZ人, , 喇 . 40 肠 , 8] · 13 7 ·