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灵香草的化学成分



全 文 :第 2 4卷 1 9 95年第 3 期 广 西 化 工
灵香草的化学成分
段文贵 谢
(广西大学化学系 南宁 3 5 0 0 0 4 ) (云南大学现代生物中心

昆明 5 6 0 02 9 )
综述灵香草化 学成分的各种研究结果 , 指出灵香草的化学成分随产地和研究方法
不 同有很大差异 。
1 前言
灵 香草 ( I一 y s im a e h ia f o e e u m 一 g r a e e 。 m
H a n ce ) 为报春花科珍珠菜属植物 , 又名零陵
香 , 主要产于广西 、 广东 、 云南等地 lj[ 。 灵香
草具味辛 、 甘 、 性温特性 , 有清热 、 行气 、 止
痛 、 马区虫等功效 , 用于治疗感 冒 、 头痛 、 齿
痛 、 咽喉肿痛 、 胸闷腹胀等症川 , 故有较高的
药用价值 。 此外 , 灵香草还是香料工业的宝
贵原料 , 全草有类似香豆素的香气 , 定香力
很强 , 香气浓厚而持久 , 是调配烟用香精的
重要香料之一 , 对突出烟香 , 除苦 、 辣 、 涩
味效果显著 s[] 。 港澳地区 , 尤其是东南亚地区
对灵香草需用量非常大 。
对灵香草化学成分的研究有助干了解灵
香草的香气特征及其具有药用价值 的原 因 ,
于灵香草代用品的仿制也具现实意义 。 文献
「3 , 4 , 5〕 均指出 , 灵香草的主要成分是十
六酸 、 十七酸和六氢金合欢烯酞丙酮 。 其实
它们均 只引用了文献 「6 ] 的研究结果 。 事实
上 , 关 于灵香草化学成分的研 究有诸 多报
导 .6[ , · ’ , ’ 。〕 , 这些研究分析的结果表明不同产
地的灵香草其化学组成差异非常大 。 当然 ,这
些文献所采用的研究方法亦有所不同 。 本文
对灵香草化学成分的各种研究结果予以归纳
和评述 。
2 广西产灵香草的化学成分
灵香草是广西众多芳香植物资源之一 ,
主产于大瑶山 、 大苗山 、 龙胜 、 象州 、 金秀 、
隆 林 、 田 林 、 凌 云 、 乐 业 、 那 坡 、 德保等
地 [ 5〕
刘国声等 6j[ 用气相色谱一质谱一计算机
联用仪对广西大瑶山产灵香草的挥发油进行
了成分分析 , 共鉴定出 59 个成分 ; 其中酸性
成分 2 0 个 , 以十六酸 ( H e x a d e e a n o i C a C id ) 、 十
七酸 ( H e p t a d e e a n o ic a e id ) 等含量较多 ; 中
性和酚性成分 39 个 , 以六氢金合欢烯酞丙酮
( H e x a h y d r o f a r n e s y la e e t o n e )
、 酞 酸 二 T 酉旨
( D ib u t y l p h t h a l a t e ) 等含量较多 。 表 1 列出了
广西大瑶山产灵香草挥发油的主要成分 。
成桂仁等川采用不同溶剂提取 , 硅胶柱
层析 , 并结合色谱一质谱一计算机联用仪对
广西金 秀县 产灵 香草 浸膏的成分进行 了分
析 , 共鉴定 出 10 4 个化学成分 ; 其中从浸膏
的石油醚萃取部分 ( P 部分 ) 鉴定出 43 个成
分 , 以 1 , 1 , 2 , 2一四氯乙烷 ( l , 1 , 2 , 2一
T e t r a C h lo r o e t h a n e ) l
,
1
,
l
,
2一四 氯 丙烷
( l
,
l
,
1
,
2一 T e t r a e h lo r o p r o p a n e ) 和氧杂十
七元环一 8一烯一 2一酮 ( O x a e y e l o h e p t a d e c 一
8 一 e n 一 2一 。 n e ) 等含量较多 ; 从浸膏的乙酸
乙酷萃取部分 ( E A 部分 ) 鉴定 出 58 个成分 ,
以 1 , 2一苯二酚 ( 1 , 2一 B e n z e n d i o l ) 、 3一 甲
广 西 化 工 第 24 卷 19 9 5年第 3 期
基一 1 , 2一苯 二 酚 ( 3一M e t h y l 一 l , 2 一
b e n z e n d i o l ) 和 1一 ( 4一轻基一 3 , 5一二 甲氧
基苯基 ) 一乙酮 [ 1一 ( 4一 H y d r o x y 一 3 , 5一
d im e t h o x y p h e n y l ) 一 e t h a n o n e ] 等含量较多 。
此外 , 还从浸膏的结 晶物 中鉴定出蔗糖 、 棕
桐酸和 p一谷 幽醇 。 该文指出 , 灵香草 P 部分
中氯代烷烃和氯代芳烃约占一半 , 故该部分
可能是灵香草防虫蛀的有效部分 ; 而 E A 部
分多为芳香族酚 、 醇 、 醛 、 酮 、 酉旨类及其衍
生物 , 故该部分是灵香草香气持久定香力强
的主要部分 。 显然 , 浸膏是经溶剂浸提而成 ,
这可使灵香草中不挥发或难挥发物质被抽提
出来 83[ , 故从浸膏 中鉴定出的化学成分比文
献 「6 ] 从挥发油中鉴定 出的化学成分要多得
多 。 表 2 列出了广西金秀县产灵香草浸膏的
主要成分 。
1 广西大瑶山产灵香草挥发油的主要成分①
编号 化合物名称
① 1一 9 为主要中性和酚性成分 ; 1’一 5`为主要酸性
成分 (均 以甲酷形式鉴定 )
六 氢 金 合 欢 烯 酞 丙 酮介
工l e x a h y d态a r n e s y la e e t o n e
3
,
4
`
酞酸二丁酷 D ib u t y l p h th a la t e
+ 七酸 乙酷 E : h y l h e p t a d e e a n o a t e
油酸 乙酷 E th y l o le a t e
香叶烯醇 M y r e e n o l
菲 P h e n a n : h r e n e
棕搁酸 乙酪 E t h y l p a lm i t a t e
百里香酚 T h y , n o l
正十七烷 Il e p t a d e e a n e
十六酸 H 。 x a d e e a n o iC 。 e id
十七酸 H e p t a d e e a n o ic a e id
亚油酸 l i n o le ic a e id
十二酸 D浏 e e a n o ic 。 e id
癸酸 D e e a n o ie a e id
朱凯等 0[] 采用毛细管柱气相色谱和色谱
一质谱一计算机联用技术分析了广西龙胜县
产灵香草挥发油的化学成分 。 共鉴定出 47 个
成分 , 其中以 1 1 , 14 , 17 一二十碳三烯酸 甲
醋 ( 1 2 , 1 4 , 17一 E i e o s a t r ie n o i e a e id
m e t h y l e s t e r )
、 十七酸 ( H e p t a d e e a n o i e
a e i d ) 和十六酸 ( H e x a d e e a n o i c a e id ) 等含
量较多 。 与前文 [ 6〕 有所不同 , 该文未对灵
香草挥发油作任何化学处理 , 而是将原油一
次性同时分析 。 表 3 列出了广西龙胜县产灵
香草挥发油的主要化学成分 。
3 广东产灵香草的化学成分
刘 国声等〔 ’ “ 〕用气相色谱一质谱一计算
机联用仪对广东连南地区产灵香草的中性挥
发油成分进行了分析 ,共鉴定出 3 个中性成
分 , 以 日一一蛇床子烯 (日一 S e li n e n e ) 、 p一旅烯
( 日一 P Ln e n e ) 、 癸 烯 酸 甲 酷 ( M e t h y l
d e e e n o a t e ) 和香橙烯 ( A r o m a d e n d r e n e ) 等含
量较多 ; 其中酷类化合物占 16 个 , 以癸烯酸
甲醋 ( M e t h y l d e e e n o a t e ) 、 癸酸 甲醋 (M e t h y l
d e e
a n o a t e ) 和丁酸戊酷 ( A m y l b u t y r a t e ) 等
含量较多 。 该文指出 , 由于较多的酷类及一
些其它成分的存在 , 赋予灵香草以特殊的芳
香 。 事实上 , 该文未分析其酸性和酚性成分 ,
故鉴定出的化学成分较少 。 表 4 列 出了广东
连南地区产灵香草中性挥发油的主要成分 。
口.r
O白q口J任5月卜J内l八乙n,上Q`
第4 2卷 15 9 9年第 3期 广 西 化 工
编号
表 2广西金秀县产灵香草浸膏的主要成分②
化合物名称
1
,
1
,
2
,
2一四氯乙烷 1 , 1 . 2 , 2一 T e t r a e h lo r oc th a n e
1
,
1
,
1
,
2一四氧丙烷 l , 1 , 1 , 2一T e t r a e h lo r o p r o p a n e
z
,
2一二乙氧基乙烷 1 , 2一肠 e t h o x y e t h a n e
氧杂+ 七元环一 s一烯一 2一酮 O x a e y e lo h e p t a d e e一 s一 e n 一 2一 o n e
2
,
8一二甲基一+ 一碳酸 甲酷 2 , s一 D inr e t h y l u n d e e a n o i e a e id m e t h y l e s t e r
6
,
1 0一二甲基一 2一+ 一烷酮 6 , 1 0一D i m e th y l一 2一 u n d e e a n o n e
十六碳酸 乙酷 H e x a d e e a n o ie a e id e r h y l e s t e r
1
,
2一苯二酚 1 , 2一B e n z e n d i o l
3一甲基一 1 , 2一苯二酚 3一M e t h y l一 z , 2一b e n z e n d io l
苯 乙酸 乙酷 E t h y l b e n z e n a e e t a t e
2一甲基 1 , 3一苯二酚 2一M e t h y l一 z , 3一 be n z e n d io l
4一甲硫基苯酚 4一M e t h y lr h i o p h e n o l
2一轻基 3一甲基一 2一环戊烯一卜酮
2一 I l y d r o x y一 3一 m e t h y l一 2一 e y e lo p e n t e n一 1一 o n e
1一 (4 一轻基一 3 , 5一二甲氧基苯基 ) 乙酮
1一 ( 4 一 H y d r o x y 一 3 . 5一 d i m e t h o x y p h e n y l ) e t h a n o n e
2一乙基 己醇 2一 E t h y lh e x a n o l
1234567r2’3f
5
`
6
,
4一经基一 3 , 5一二甲基苯甲醛
4一H y d r o x y 一 3 , 5 一 d i m e t h o x y b e n z a ld e h y d e
1 0
,
4一轻基苯甲酸甲醋 4一 H y d r o x y b e n z o ic m e th y la t e
② 1一 7为浸膏的石油醚萃取部分 (P 部分 ) 的主要成分 ; 1’一 1 0’ 为浸膏的乙酸乙酷萃取部分 (E A 部分 ) 的
主要成分
表 3 广西龙胜县产灵香草挥发油的主要成分
编 号 化合物名称 含量 ( % )
1 1
·
1 4
,
17 一二十碳三烯酸甲酚
1 1
,
1 4
,
1 7一 E ie哪 a t r ie n o ie a e id m e r h y l e s t e r
十七酸 I l e p t a d e e a n o i c a e id
十六酸 H e x a d e e a n o ic a e i d
荧葱 F lu o r a n t h e n e
+ 七酸甲酷 H e p t a d e e 。 n o iC a e id m e t h y l e s t e r
1一 ( 2 , 6一二轻基一4一甲氧基苯基 ) 乙酮
1一 ( 2 , 6一D i h y d r o x y一 4一 m e th o x y P h e n y l ) e t h a n o n e
九氢一药酮 g H一 f l。 o r e n 一 9一 o n e
麦芽酚 M a l t o l
对伞花烃 P一 C v m e n e
1 7
.
5
1 2
.
6 2
1 0
.
6
8
.
2 0
4
.
8 0
3
.
5 0
3
.
4 0
1
.
6 1
1
.
4
广 西 化 工 第 24卷 9 9 1 5年第 3期
表 4广东连南地区产灵香草中性挥发油的主要成分
编号 化合物名称
户一蛇床子烯 仔一 sel in n e e
户一旅烯 日一 i Pn n e e
癸烯酸甲酷 M et by l de e en o at e
香橙烯 Ar om aden dn r e e
癸酸甲酷 M et hy l dn e e ao at e
+一烷酮一 ( 2) Un de e an on e一 9 ( 2)
丁酸戊醋 Am y l but y r at e
反式一日一金合欢烯 t 一 日一 F an r e sn e e
含量 (写 )
1 1
.
1 7
1 0
.
3 1
7
.
4 9
6
.
79
5
.
24
3
.
9 3
2
.
9 8
2
.
09
4结论
灵香草的化学成分随产地和研究方法不
同有很大差异 。 灵香草是一种重要的药用和
香料植物 , 应在其人工栽培 、 化学成分及应
用领域等方面作进一步研究 。
参考文献
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, IlJ esJ刁.1,工今白,d厂L-L月ì一I
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