全 文 ：基金项目:河南大学校基金(2009YBZR035)
作者简介:田璞玉，女，硕士研究生 研究方向:天然药物活性成分与新药开发 * 通讯作者:康文艺，男，教授 研究方向:中药活性成
分及新药研究 Tel:(0378)3880680 E-mail:kangweny@ hotmail. com
华丽芒毛苣苔化学成分研究
田璞玉，王金梅，康文艺* (河南大学中药研究所，河南 开封 475004)
摘要:目的 研究华丽芒毛苣苔(Aeschynanthus superbus Clarke)的化学成分。方法 采用各种色谱法分离，运用多种波谱技术
鉴定结构。结果 从华丽芒毛苣苔甲醇提取物中分离得到 9 个化合物:β-谷甾醇(1) ，羽扇豆醇(2) ，carissol(3) ，3-hydroxy-20
(29)-lupen-28-oic acid(4) ，3β-hydroxy-5，12-oleanadien-28-oic-acid(5) ，芹菜素(6) ，5，7，4-三羟基-6-甲氧基黄酮(7) ，熊果酸
(8)和 β-胡萝卜苷(9)。结论 化合物 1 ～ 9 为首次从该植物中分离得到，其中 2 ～ 7 为首次从该科植物中得到，8 ～ 9 为首次
从该属中分离得到。
关键词:华丽芒毛苣苔;苦苣苔科;化学成分
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2011)23 － 1795 － 03
Chemical Constituents of Aeschynanthus superbus Clarke
TIAN Pu-yu，WANG Jin-mei，KANG Wen-yi* (Institute of Natural Products，Pharmaceutical College，Henan University，
Kaifeng 475004，China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Aeschynanthus superbus Clarke. METHODS Column chroma-
tographic techniques were applied to isolate the constituents. EI-MS and NMR were used to identify the structures of the separated com-
pounds. RESULTS Nine compounds were isolated from the methyl hydroxide extract of A. superbus，whose structures were elucida-
ted as β-sitosterol(1) ，lupeol(2) ，carissol(3) ，3β-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid(4) ，3-hydroxy-5，12-oleanadien-28-oic-acid
(5) ，apigenin(6) ，5，7，4＇-trihydroxy-6-methoxyflavone(7) ，ursolic acid(8)and β-daucosterol(9). CONCLUSION Compounds
1 － 9 are isolated for the first time from this plant. Compounds 2 － 7 are isolated for the first time from Gesneriaceae，and compounds
8 － 9 are isolated for the first time from the Aeschynanthus.
KEY WORDS:Aeschynanthus superbus;Gesneriaceae;chemical constituents
苦苣苔科芒毛苣苔属(Aeschynanthus)植物约
140 种，分布于亚洲热带、亚热带地区，我国多分布
于西藏东南部、云南、四川、贵州、广西及广东。云南
分布占全国该属种数 90%左右［1］。化学研究表明，
其化合物类型主要为黄酮、萜类、苯丙素和芳香化合
物等［3-6］。且发现该属植物具有抗氧化和抑制 α-葡
萄糖苷酶活性［4-7］。
该属植物华丽芒毛苣苔(Aeschynanthus superbus
Clarke)为附生常绿藤本状灌木，产于云南泸西、马
关、西双版纳及独龙江等地，印度东北部也有分
布［2］。文献研究未见华丽芒毛苣苔化学与生物活
性报道。为此，我们对该植物进行系统化学成分研
究，从华丽芒毛苣苔全草乙酸乙酯甲醇提取物中分
离得到 9 个化合物。化合物1 ～ 9为首次从该植物中
分离得到，其中 2 ～ 7 为首次从该科植物中得到，8 ～
9 为首次从该属中分离得到。
1 仪器及材料
Bruker Avance － 400 MHz 核磁共振谱仪(瑞士
Bruker公司) ;Agilent 6890-5975 GC-MS联用仪;EZ-
中压制备液相色谱仪(上海利穗公司) ;2003 ～ 300
目柱色谱硅胶 H(青岛海洋化工厂) ;GF254 硅胶板
(烟台江友硅胶开发有限公司) ;Sephadex LH － 20
(瑞典 Pharmacia 公司) ;C － 18 柱(德国 Merk
公司)。
华丽芒毛苣苔于 2007 年 3 月采集于云南西双
版纳地区，经中国科学院西双版纳植物园崔景云高
级工程师鉴定为苦苣苔科芒毛苣苔属植物华丽芒毛
苣苔(A. Superbus Clarke) ，标本存于河南大学中药
研究所。
2 提取及分离
取华丽芒毛苣苔地上部分 700 g，干燥后粉碎，
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用体积分数 70%甲醇溶液室温下冷浸 3 次，每次
2. 5 L浸泡 7 d。减压回收溶剂后，过滤除去沉淀，
得到甲醇总浸膏 42 g。该浸膏用 200 ～ 300 目硅胶
拌样装柱，依次用石油醚、醋酸乙酯和甲醇洗脱，回
收溶剂，得到石油醚部位 5. 6 g、乙酸乙酯部位 13. 4
g和甲醇部位 20. 4 g。
醋酸乙酯部分(13. 4 g)经过 200 ～ 300 目硅胶
柱色谱，三氯甲烷-甲醇梯度洗脱(100∶ 1 ～ 8∶ 2) ，以
TLC检测合并，各组分再经过反复硅胶 H，Sephadex
LH －20 柱色谱 C-18 和和中压制备柱色谱分离得到
化合物 1(8. 4 mg)、2(27. 8 mg)、3(11. 4 mg)、4
(7. 8 mg)、5(3. 6 mg)、6(5. 6 mg)、7(12. 0 mg)和
8(8. 6 mg)。甲醇部位(20. 4 g) ，经三氯甲烷-甲醇
梯度洗脱(50∶ 1 ～ 7∶ 3) ，以 TLC 检测合并，经重结晶
得到化合物 9(220. 5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶，mp 138 ～ 141 ℃，EI-
MS m/z 414［M］+。与 β-谷甾醇对照品共薄层，在 3
种不同的展开系统中 Rf值相同，显色亦相同。与 β-
谷甾醇对照品混合熔点不下降，故鉴定化合物 1 为
β-谷甾醇。
化合物 2:白色粉末，硫酸-乙醇显紫色斑，mp
202 ～ 204 ℃。EI-MS m/z 427［M + H］+。1 H-NMR
(CDCl3，400 MHz)δ:0. 76，0. 80，0. 83，0. 94，0. 97，
1. 03，1. 68(each 3H，s，Me-23，24，25，26，27，
28，30 ) ，3. 16(1H，dd，J = 5. 3，10. 8 Hz，H-3) ，
4. 56(1H，brs，H-29β) ，4. 67(1H，d，J = 1. 9 Hz，
H-29α)。13C-NMR(CDCl3，100 MHz)δ:38. 8(C-1) ，
27. 8(C-2) ，79. 0(C-3) ，39. 0(C-4) ，55. 5(C-5) ，
18. 3(C-6) ，34. 4(C-7) ，41. 0(C-8) ，50. 4(C-9) ，
37. 2(C-10) ，21. 1(C-11) ，25. 3(C-12) ，38. 3(C-
13) ，43. 0(C-14) ，27. 4(C-15) ，35. 6(C-16) ，43. 1
(C-17) ，48. 3(C-18) ，48. 0(C-19) ，150. 9(C-20) ，
29. 9(C-21) ，40. 1(C-22) ，28. 0(C-23) ，15. 4(C-
24) ，16. 1(C-25) ，15. 9(C-26) ，14. 5(C-27) ，18. 0
(C-28) ，109. 3(C-29) ，19. 3(C-30)。以上波谱数据
与文献［8］中报道的合物羽扇豆醇基本一致。
化合物 3:白色粉末，mp 118 ～ 120 ℃，硫酸-乙
醇显橘红色斑。EI-MS m/z 426［M］+。1 H-NMR
(CDCl3，400 MHz)δ:0. 77(3H，s，H-28) ，0. 79
(3H，s，H-24) ，0. 95(3H，s，H-25) ，1. 00(3H，s，
H-23) ，1. 05(3H，s，H-27) ，1. 23(3H，s，H-26) ，
1. 39(3H，s，H-29) ，1. 64(3H，s，H-30) ，5. 1(1H，
m，H-12) ，4. 62(1H，d，J = 1. 2 Hz，OH) ，3. 14
(1H，m，H-3)。以上波谱数据与文献［9］中报道的
化合物 carissol基本一致。
化合物 4:白色粉末，mp 252 ～ 255 ℃，硫酸-乙
醇显淡红色斑。EI-MS m/z 456 ［M］+，1 H-NMR
(MeOD，400 MHz)δ:4. 55(1H，d，J = 1. 5 Hz，H2-
29b) ，3. 14(1H，dd，J = 5. 5，5. 5 Hz，H-3α) ，3. 01
(1H，m，H-19β) ，2. 20(1H，m，H-5α) ，2. 01(1H，
dd，J = 5. 0，6. 5 Hz，H-18α) ，1. 54(1H，m，H-
13β) ，1. 64(3H，brs，Me-30) ，0. 99(3H，brs，Me-
23) ，0. 95(6H，brs，Me-24，Me-26) ，0. 85(3H，
brs，Me-25) ，0. 76(3H，brs，Me-27) ;13 C-NMR(100
MHz，MeOD)δ:34. 1(C-1) ，23. 2(C-2) ，75. 5(C-
3) ，39. 0(C-4) ，49. 7(C-5) ，18. 9(C-6) ，34. 8(C-7) ，
41. 2(C-8) ，50. 4(C-9) ，37. 6(C-10) ，21. 0(C-11) ，
26. 1(C-12) ，38. 5(C-13) ，42. 9(C-14) ，31. 6(C-
15) ，32. 9(C-16) ，56. 6(C-17) ，47. 7(C-18) ，49. 7
(C-19) ，150. 3(C-20) ，29. 9(C-21) ，37. 5(C-22) ，
9. 1(C-23) ，22. 5(C-24) ，16. 4(C-25) ，16. 4(C-
26) ，14. 9(C-27) ，177. 1(C-28) ，109. 6(C-29) ，19. 4
(C-30)。以上波谱数据与文献［10］中报道的化合物
3-hydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid基本一致。
化合物 5:白色粉末，mp 162 ～ 165 ℃，硫酸-乙
醇显 紫 色 斑。 EI-MS m/z 454［M］+。1 H-NMR
(C5D5N，400 MHz)δ:1. 0，1. 0，1. 1，1. 1，1. 2，1. 3，
1. 3(each 3H，s，7 × CH3) ，2. 7(1H，d，J = 15 Hz，
H-7) ，3. 7(1H，dd，J = 9，6 Hz，H-3) ，5. 2(1H，
brs，H-6) ，5. 7(1H，brs，H-12)。13 C-NMR(C5D5 N，
400 MHz)δ:36. 7(C-1) ，28. 9(C-2) ，72. 4(C-3) ，
39. 6(C-4) ，146. 9(C-5) ，114. 1(C-6) ，33. 1(C-7) ，
39. 7(C-8) ，45. 1(C-9) ，36. 2(C-10) ，24. 3(C-11) ，
120. 5(C-12) ，141. 2(C-13) ，40. 1(C-14) ，31. 1(C-
15) ，30. 1(C-16) ，45. 1(C-17) ，43. 0(C-18) ，37. 0
(C-19) ，30. 5(C-20) ，31. 9(C-21) ，30. 5(C-22) ，
31. 9(C-23) ，17. 5(C-24) ，16. 1(C-25) ，19. 9(C-
26) ，23. 6(C-27) ，181. 2(C-28) ，32. 7(C-29) ，23. 0
(C-30)。以上波谱数据与文献［11］报道的化合物
3β-hydroxy-5，12-oleanadien-28-oic acid基本一致。
化合物 6:淡黄色粉末，mp 340 ～ 342 ℃，硫
酸-乙醇显黄色斑，EI-MS m / z:270［M］+。1 H-NMR
(DMSO，400 MHz)δ:6. 18(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-
6) ，6. 48(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，6. 78(1H，s，
H-3) ，6. 93(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-3，5) ，7. 93
(2H，d，J = 8. 5 Hz，H -2，6) ，10. 37(1H，s，
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4-OH ) ，10. 80(1H，s，7-OH ) ，12. 96(1H，s，5-
OH )。上述数据与文献［12］报道的芹菜素数据基本
一致。
化合物 7:黄色粉末，mp 280 ～ 282 ℃，硫酸-乙
醇显黄色斑，EI-MS m/z:300［M］+。1 H-NMR(DM-
SO，400 MHz)δ:3. 74(3H，s，6-OCH3) ，6. 58(1H，
s， H-3) ，6. 76 (1H， s， H-8) ，6. 92 (1H， d，
J = 8. 7 Hz，H-3，5) ，7. 90(1H，d，J = 8. 7 Hz，H-
2，6) ，10. 35(1H，s，OH) ，10. 70(1H，s，OH) ，
13. 1(1H，s，OH)。13C-NMR(DMSO，100. 6 MHz)δ:
163. 8(C-2) ，102. 4(C-3) ，182. 1(C-4) ，152. 8(C-
5) ，131. 4(C-6) ，157. 2(C-7) ，94. 2(C-8) ，152. 4(C-
9) ，104. 1(C-10) ，121. 2(C-1) ，128. 5(C-2，6) ，
116. 0(C-3，5) ，161. 2(C-4) ，59. 9(-OCH3)。以
上波谱数据与文献［13］中报道的化合物 5，7，4-三羟
基-6-甲氧基黄酮一致。
化合物 8:白色粉末，mp 230 ～ 234 ℃，硫酸-乙
醇显红色斑。EI-MS m / z:456［M］+。1 H-NMR
(CDCl3，400 MHz)δ:2. 10(1H，d，H-18) ，3. 13
(1H，t，H-3) ，5. 26(1H，t，H-12) ，0. 80(3H，d，
J = 7. 6 Hz，H-29) ，0. 70(3H，d，J = 7. 6 Hz，H-
30) ，1. 26，1. 10，0. 89，0. 86，0. 78(5 × 3H，s)。13 C-
NMR(CDCl3，75 MHz)δ:38. 7(C-1) ，27. 3(C-2) ，
79. 1(C-3) ，38. 8(C-4) ，55. 3(C-5) ，18. 4(C-6) ，
33. 0(C-7) ，39. 6(C-8) ，47. 7(C-9) ，37. 1(C-10) ，
23. 4(C-11) ，125. 9(C-12) ，138. 0(C-13) ，42. 1(C-
14) ，28. 2(C-15) ，24. 3(C-16) ，47. 9(C-17) ，52. 8
(C-18) ，39. 1(C-19) ，38. 8(C-20) ，30. 7(C-21) ，
36. 8(C-22) ，28. 1(C-23) ，15. 6(C-24) ，15. 5(C-
25) ，17. 0(C-26) ，23. 6(C-27) ，181. 2(C-28) ，17. 5
(C-29) ，21. 4(C-30)。以上波谱数据与文献［14］报
道的熊果酸基本一致。
化合物 9:白色无定形粉末，mp 297 ～ 299 ℃。
硫酸-乙醇显紫红色斑。与对照品 β-胡萝卜苷共薄
层，经 3 种不同的溶剂系统展开，Rf 值均一致，且显
色过程相同。与 β-胡萝卜苷对照品进行共熔点测
试，混合熔点不下降，故鉴定化合物 9 为 β-胡萝
卜苷。
4 讨 论
萜类化合物是苦苣苔科植物中较为少见的一类
成分，近年来，三萜类化合物相继在苦苣苔亚科中被
分离得到。康文艺［4，6］、王晓琴［15］、蔡祥海［16］、王满
元［17］等从 8 种苦苣苔科植物中共分离得到了 27 个
三萜类化合物，以五环三萜居多，其中五环三萜以齐
墩果烷型和乌苏烷型为主，分别占 33. 3%，66. 7%。
本实验报道了 2 个乌苏烷型三萜熊果酸和 carissol、
2 个羽扇烷型三萜羽扇豆醇和 3-hydroxy-20(29)-lu-
pen-28-oic acid(4)和 1 个齐墩果烷型三萜 3-hydrox-
y-5，12-oleanadien-28-oic-acid。
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(收稿日期:2011-07-29)
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