全 文 ：显苞芒毛苣苔乙酸乙酯部位的化学成分研究
王 强，徐芳辉
(益阳医学高等专科学校，湖南 益阳 413000)
摘要 目的:研究显苞芒毛苣苔地上部分乙酸乙酯部位的化学成分。方法:利用硅胶色谱柱层析进行分离纯
化，通过波谱数据结合理化性质鉴定结构。结果:从显苞芒毛苣苔的乙酸乙酯部位中分离鉴定了 8 个化合物，分别
为:koaburaside(1)、松柏醛(2)、丁香醛(3)、反-3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂醛(4)、2，4 -二羟基苯乙酮(5)、对羟基
苯乙酮(6)、β-胡萝卜苷(7)、β-谷甾醇(8)。结论:其中，化合物 1、2 为首次从该属植物中分离得到。
关键词 显苞芒毛苣苔;kaoburaside;松柏醛
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)03-0414-02
Chemical Constituents of Ethyl Acetate Fraction from Aeschynanthus bracteatus
WANG Qiang，XU Fang-hui
(Yiyang Medical College，Yiyang 413000，China)
Abstract Objective:To study the constituents of EtOAc extract from Aeschynanthus bracteatus. Methods:The constituents were i-
solated and purified by chromatography on silica gel and the structures of the compounds were determined by MS and NMR spectral a-
nalysis. Results:On the basis of spectroscopic analysis and comparison with the reported data，compounds were identified as koaburaside
(1) ，coniferaldehyde(2) ，syringaldehyde(3) ，sinapinaldehyde (4) ，2 4-dihydroxyacetophenone(5) ，piceol(6) ，β-daucosterol(7) ，β-
sitosterol(8). Conclusion:Compounds 1 and 2 are obtained from this genus for the first time.
Key words Aeschynanthus bracteatus Wall. ex A. DC.;Koaburaside;Coniferaldehyde
收稿日期:2012-05-15
基金项目:湖南省教育厅科研资助项目(09C052)
作者简介:王强(1968-) ，男，副教授，主要从事天然药物化学的教学与科研工作;E-mail:717204786@ qq. com。
显苞芒毛苣苔 Aeschynanthus bracteatus Wall. ex
A. DC. 为苦苣苔科芒毛苣苔属植物，附生小灌
木〔1〕。产于藏东南部(墨脱、察隅)和云南西北部
(碧江至贡山一带)。全草具有养阴清热、益血宁神
的功效，用于肾虚、慢性肝炎、风湿关节痛、跌打损
伤〔2〕。国内未见相关化学成分的报道。笔者对其
化学成分进行研究，从显苞芒毛苣苔的乙酸乙酯部
位中初步分离鉴定了 8 个化合物，分别为:koabura-
side(1)、松柏醛(coniferaldehyde，2)、丁香醛(syring-
aldehyde，3)、反-3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂醛(sinap-
inaldehyde，4)、2，4 - 二羟基苯乙酮(2，4-di-
hydroxyacetophenone，5)、对羟基苯乙酮(piceol，6)、
β-胡萝卜苷(β-daucosterol，7)、β-谷甾醇(β-sitoster-
ol，8)。其中，化合物 1、2 为首次在该属植物中分离
得到。
1 仪器与材料
XT24 数字显微熔点仪(温度计未校正) ;Bruker
Avance-400 型核磁共振仪;VG ZAB-HS 质谱仪;薄
层层析硅胶 G254;100 ～ 200 目柱层析硅胶(青岛海
洋化工厂)。所有试剂均为分析纯。药材于 2009 年
3 月采自云南西双版纳地区，经中国科学院西双版纳
植物园崔景云高级工程师鉴定为苦苣苔科芒毛苣苔
属植物显苞芒毛苣苔 Aeschynanthus bracteatus Wall.
ex A. DC. 全草。
2 提取与分离
显苞芒毛苣苔干燥全草 4 kg，用 95%乙醇室温
下冷浸提取 3 次，每次 3 L，浸泡 5 d。合并提取液，
回收乙醇至无醇味。将所得浸膏加入适量水混悬，
依次用二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得乙酸乙
酯部位 84 g、正丁醇部位 395 g。乙酸乙酯部位经硅
胶柱层析，以二氯甲烷∶ 甲醇梯度洗脱，经显色合并
后共得 32 个流分，其中第 9、12、16、21、24、、29 流分
以展开剂二氯甲烷 ∶ 甲醇(10 ∶ 0 ～ 5 ∶ 5)反复上硅胶
柱层析，得化合物 1(6. 1 mg)、2(11. 4 mg)、3(14. 8
mg)、4(16. 2 mg)、5(25. 3 mg)、6(12. 8 mg)、7
(57. 8 mg)、8(65. 7 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末(甲醇)。EI-MS m/z:355
［M + H］+。1H-NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:3. 69
(6H，s，2 × OCH3) ，5. 57(1H，d，J = 5. 5 Hz，H-1) ，
6. 91(2H，s，H-3，5) ;13C-NMR( (400 MHz，DMSO-
d6)δ:56. 5(2 × OCH3) ，62. 8(C-6) ，71. 9(C-4) ，
75. 3(C-2) ，79. 0(C-5) ，79. 2(C-3) ，96. 8(C-3，
5) ，104. 0 (C-1) ，133. 0 (C-1) ，149. 5 (C-2，6) ，
·414· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 3 期 2013 年 3 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2013.03.023
151. 8(C-4)。以上数据与文献〔3〕报道的数据基本
一致，故确定化合物 1 为 koaburaside。
化合物 2:白色针晶(二氯甲烷-甲醇) ，mp 81 ～
83 ℃。EI-MS m/z:179［M + H］+。1H-NMR(400
MHz，CDCl3)δ:9. 63(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-9) ，7. 39
(1H，d，J = 16. 2 Hz，H-7) ，7. 12(1H，dd，H-6) ，7. 06
(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，6. 58(1H，dd，J = 16. 2，7. 8
Hz，H-8) ，5. 98(1H，s，-OH) ，3. 94(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMR(400 MHz，CDCl3)δ:193. 4(-CHO) ，152. 9
(C-7) ，148. 6(C-4) ，146. 5(C-3) ，126. 5(C-1) ，
126. 1(C-8) ，123. 8(C-6) ，114. 5(C-5) ，109. 2(C-
2) ，55. 8(-OCH3)。以上数据与文献
〔4，5〕报道的数
据基本一致，故确定化合物 2 为松柏醛。
化合物 3:白色针晶(甲醇) ，mp 112 ～ 114 ℃。
EI-MS m/z:182［M］+。1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δ:
7. 17(2H，s，H-2，6) ，9. 79 (1H，s，CHO) ，4. 01(6H，
s，CH3O) ，6. 12(1H，s，OH) ;
13C-NMR(100 MHz，
CDCl3)δ:128. 5(C-1) ，106. 8(C-2，6) ，147. 6(C-3，
5) ，141. 1(C-4) ，56. 6(CH3O) ，190. 8(CHO)。以上
数据与文献〔4，6〕报道的数据基本一致，故确定化合
物 3 为丁香醛。
化合物 4:白色粉末(乙酸乙酯) ，mp 103 ～
105 ℃。EI-MS m/z:208［M］+。1H-NMR(400 MHz，
CDCl3)δ:9. 68(1H，d，J = 8. 0 Hz) ，7. 41(1H，d，J =
16. 0 Hz) ，6. 81(2H，s) ，6. 64(1H，dd，J = 16. 0，8. 0
Hz) ，3. 97(6H，s)。以上数据与文献〔7，8〕报道的数
据基本一致，故确定该化合物 4 为反-3，5-二甲氧基-
4-羟基肉桂醛。
化合物 5:黄色粉末(二氯甲烷-甲醇) ，mp 146
～ 148 ℃。EI-MS m/z:152［M］+。1H-NMR(400
MHz，CDCl3)δ:2. 58(3H，s，CH3) ，6. 32(1H，s，H-
3) ，6. 33(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，7. 73(1H，d，J =
8. 0 Hz，H-5) ;13 C-NMR(100 MHz，CDCl3)δ:25. 9
(-CH3) ，103. 3(C-3) ，107. 5(C-5) ，114. 2(C-1) ，
132. 9(C-6) ，162. 5(C-2) ，164. 8(C-4)。以上数据
与文献〔9〕报道的数据基本一致，故确定该化合物 5
为 2，4-二羟基苯乙酮。
化合物 6:白色针晶(二氯甲烷-甲醇) ，mp 146
～ 148 ℃。EI-MS m/z:136［M］+。1H-NMR(400
MHz，CDCl3)δ:6. 89(2H，d，J = 9. 0 Hz，2，6-H) ，
7. 13(2H，d，J = 9. 0 Hz，3，5-H) ，9. 28(1H，s，4-
OH) ，2. 48(3H，s，-COCH3) ;
13C-NMR(100 MHz，
CDCl3)δ:197. 5(-CO-) ，26. 1(-CH3) ，129. 9(C-1) ，
130. 8(C-2，6) ，115. 5(C-3，5) ，160. 8(C-4)。结合
文献〔10〕确定该化合物为对羟基苯乙酮。
化合物 7:白色粉末(甲醇) ，mp 298 ～ 300 ℃。
Molish 反应呈阳性，Liebermann-Burchard 反应呈阳
性，用不同的展开剂薄层展开，Rf 值均与胡萝卜苷
标准品一致，与标准品混合熔点也不下降，综合以上
分析，结合文献〔7〕确定该化合物为 β-胡萝卜苷。
化合物 8:白色针状结晶(氯仿) ，mp 138 ～
140 ℃。Liebermann-Burchard反应呈阳性。与 β-谷
甾醇对照品比较，两者的 Rf值一致，混合熔点试验，
熔点不下降。结合文献〔8〕确定该化合物为 β-谷甾
醇。
参 考 文 献
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1120-1122.
《中药材》杂志为中国精品科技期刊。
·514·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 3 期 2013 年 3 月