全 文 ：木麻黄小枝提取物的分离鉴定及其
对幼苗的化感作用3
邓兰桂　孔垂华　骆世明　 (华南农业大学热带亚热带生态研究所, 广州 510642)
【摘要】　木麻黄是我国华南沿海重要的防护林树种, 易衰退. 从化感作用角度探讨其衰退
原因. 结果表明, 木麻黄小枝提取物显著地抑制其幼苗的生长, 具有化感作用. 利用色谱和
波谱技术从提取物中分离鉴定了 5 种化感物质: A. 山奈黄素232Α2鼠李糖苷; B. 懈皮黄素2
32Α2阿拉伯糖苷; C. 樨草素23′, 4′2二甲氧基272Β2鼠李糖苷; D. 山奈黄素232Β2双鼠李糖苷;
E. 懈皮黄素232Β2葡萄糖苷, 均为黄酮类化合物. 用A、B 和C 对木麻黄幼苗进行生物测定
表明, 3 种化感物均显著地抑制木麻黄幼苗生长, 尤其是抑制根生长.
关键词　化感作用　木麻黄　蒽酮类化合物　分离鉴定
Isola tion and iden tif ica tion of extract from Casua rn ia equ isetif olia branchlet and its a l-
lelopathy on seedl ing growth. D eng L angui, Kong Chuihua and L uo Sh im ing ( Institu te of
T rop ica l and S ubtrop ica l E cology , S ou th Ch ina A g ricu ltu ra l U niversity , Guang z hou
510642). 2Ch in. J. A pp l. E col. , 1996, 7 (2) : 145～ 149.
Casuarn ia equ isetif olia is an impo rtan t tree species fo r shelter belt a t the seasho res of
Sou th Ch ina, bu t it degenerates qu ick ly. T he po ten tia l cause of its degenerat ion is dis2
cussed from the view po in t of allelopath ly. T he resu lts show that allelochem icals p roduced
by C. equ isetif olia can inh ib it the grow th of its seedlings. F ive allelochem icals from C. eq2
u isetif olia branch let are iso la ted and iden tified by m eans of H PL C, IR and NM R. T hey
are kaempfero l232Α2rhm ano side, quercetin232Α2arabo side, lu teo lin23′, 4′2dim ethoxy272Β2
rham no side, kaempfero l232Β2dirham no side and quercetin232Β2gluco side. T he first th ree of
them can inh ib it the grow th of seedling, and especia lly that of roo t.
Key words　A lleylopathy, Casuarn ia equ isetif ola , F lavon ids, Iso la t ion and iden tificat ion.
　　3 国家自然科学基金和兰州大学应用有机化学重点
开放实验室基金资助项目.
1995 年 8 月 31 收到, 1996 年 1 月 24 日改回.
1　引　　言
木麻黄 (Casua rina equ isetif olia ) 广泛
分布于东南亚、太平洋群岛和澳洲, 具有速
生、耐旱、耐涝、耐盐的生态习性, 极适宜于
滨海沙地种植[1 ] , 是世界上主要的造林树
种[8 ]. 我国自 50 年代引种后, 对促进农业
生产, 改善沿海生态环境起到良好的作用.
但木麻黄旺盛生长年限短, 约 15 a 进入生
长高峰期, 20 a 后便迅速衰退, 尤其第 2 代
林木出现严重病害引起木麻黄大量死
亡[5 ]. 针对这一问题, 近年人们在其病虫
害、土肥适应性和有关立地条件等方面做
了大量的研究工作[4, 5 ] , 但对可能引起木麻
黄衰退的其它原因, 如木麻黄对自身的化
感作用 (A llelopathy) , 即木麻黄是否产生
对本种有抑制作用物质在环境的积累而引
起对自身幼苗生长的抑制作用则研究甚
少. Su resh 和V inaya 最近研究发现[14 ] , 用
木麻黄小枝水提取物浇灌土壤对高粱、虹
豆和向日葵的发芽和生长均有化感作用.
F isher [11 ]指出, 在老果园的衰退以及咖啡
和茶园的退化中, 自身有害物质的积累 (化
感作用的一种形式)是一个重要原因. 本文
应 用 生 态 学 报　1996 年 4 月　第 7 卷　第 2 期　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
CH IN ESE JOU RNAL O F A PPL IED ECOLO GY,A p r. 1996, 7 (2)∶145～ 149
将从化感作用的角度探讨木麻黄小枝提取
物对其幼苗的化感作用, 并对化感物质进
行分离和鉴定.
2　材料与方法
2. 1　实验材料
木麻黄小枝采自华南农业大学校园, 种子于
1993 年 12 月采自广东省阳西县上洋镇. 提取物
采用新鲜木麻黄小枝捣烂取其汁液, 并将残渣用
水在室温下浸泡 1 d, 换水继续浸泡 1 d, 混合浸
提液及汁液, 静置, 滤取清液, 利用减压浓缩的方
法制得.
2. 2　实验方法
2. 2. 1 提取物的化感作用实验　将木麻黄种子预
先萌发, 1 周后选取长势尽可能一致的幼苗 (根约
6 mm , 芽约 1 mm ) , 置于底部放有棉花的柱型玻
璃瓶中, 每瓶 20 株, 加入浓度分别为 0. 01、0. 05、
0. 1、0. 2 gFW ·m l- 1的提取物水溶液 5 m l, 1 周
后再加 5 m l, 继续培养 1 周. 2 次加入的提取物水
溶液均含等量 Hoagland 培养液[3 ] , 于 28℃下培
养, 记录根长和苗高, 每个处理 3 次重复, 并以培
养液中不含木麻黄提取物为空白对照.
2. 2. 2 提取物的分离鉴定　5 g 提取物拌以 5 g
硅胶 (200～ 300 目) 研匀, 湿法装柱, 采用不同体
积比例氯仿ö甲醇 (从 50∶1 到完全用甲醇) 作淋
洗剂进行柱层析. 每次接收 20 m l 用薄层层析检
查淋洗液, 合并同类, 浓缩. 再换加压柱进一步柱
层析分离得纯品 A (110 m g)、C (53 m g)、D (19
m g)、E (19 m g)和粗品B′(80 m g) , 粗品B′采用高
压液相色谱纯化 (70% 甲醇水溶液淋洗, 流速 10
m l·m in - 1, 分离时间 20 m in×18 针= 6 h. 紫外
检测波长 254 nm ) , 最终得纯品A (15 m g) 和B
(48 m g).
2. 2. 3 化感物质对木麻黄幼苗的抑制作用试验　
将分离的化感物质A、B、C 分别用甲醇溶解并配
成 800、400、200、100、50、25、12. 5 和 6. 25 Λg·
g- 1 8 个浓度. 各取 2. 5m l 加到放有 2 张滤纸的
50 m l 培养瓶中. 待溶剂挥发后选取预先萌发长
势尽可能一致的木麻黄幼苗 (根约 6 mm , 芽约 1
mm ) 放置在各处理培养瓶中, 每瓶 15 株, 加含
Hoagland 培养液成分的水 2. 5 m l, 盖上湿毛巾,
与培养箱中 28℃恒温培养 7 d, 记录根长和苗高,
每个处理 3 次重复, 并以空白为对照.
2. 2. 4 数据处理　按W illiam son 的方法[15 ]处理:
　　R I= 1- C öT (T ≥C )
　　其中, C 为对照值, T 为处理值.
　　R I= T öC - 1 (T < C )
R I 为化感作用效应, 0< R I < 1 为促进; - 1
< R I < 0 为抑制, 绝对值的大小与作用强度一致.
统计假设测验与方差分析[8 ]除特别说明外,
均以 R I 值为原数据进行.
3　结果与讨论
3. 17　木麻黄小枝提取物对木麻黄幼苗生
长的影响
　　由表 1 可见, 随着提取物浓度增大, 木
麻黄小枝水提取物对木麻黄幼苗生长的抑
制作用加强, 对根生长的抑制尤为显著. 实
验中观察到, 随着浓度升高, 根长变短, 根
毛也少, 根颜色变深, 呈褐色, 幼苗瘦弱. 由
此可以推断, 木麻黄小枝提取物中含有某
些对幼苗生长有抑制作用的化感物质.
表 1　木麻黄小枝水提取物对其幼苗生长的影响
Table 1 Effect of aqueous extracts from C. equisetif olia
branchlet on the grwoth of its seedl ings
浓度
Concen tration
(gFW ·m l- 1)
根 Roo t
R I û tû 苗 Shoo tR I û tû
0. 01 - 0. 105 4. 9153 - 0. 024 2. 873
0. 05 - 0. 269 7. 0593 - 0. 045 3. 642
0. 10 - 0. 339 9. 0333 - 0. 095 4. 083
0. 20 - 0. 485 10. 123 - 0. 069 3. 814
注: R I为同一处理 3 次重复化感作用效应的平均值
M ean of allelopath ic effect in sam e treatm en t w ith th ree
rep licates; û tû为空白对照进行 t 测验所得 t 值的绝对值
A bso lu te value of t2test. 3 Α= 0. 05, 3 3 Α= 0. 01 (Τ=
2 时, t0. 05= 4. 303, t0. 01= 9. 925).
3. 2　化感物质的分离与鉴定
共分离和鉴定 5 个化感物质. 化感物
A : 橙黄色针状晶体, 在硅胶 GF 254薄层板
上遇H 2SO 42E tOH 和 FeC l32E tOH 均显桔
红色, 遇磷钼酸2E tOH 显墨绿色, 在紫外
灯下显暗灰色. m. p. 173 - 5℃, [ Α]20D -
177°(C l, E tOH ). FAB 2M S 谱给出的[M +
N a ]+ = 455, [M + L i ]+ = 439, 有 [M +
641 应　用　生　态　学　报 7 卷
N a ]+ - [M + L i]+ = 16, 证明是一种糖苷,
且分子量为 432, 与分子式 C 21H 20O 10的分
子量一致. IR (KR r) Τ(cm - 1 ) : 1606 (C =
O ) , 1335 (C = C) , 1170 (C - O - C). NM R
(CD 3OD , ppm ) , ∆H: 0. 90 ( rha,M e) , 3. 35
- 4. 23 (2″- 5″) , 5. 38 (1″, J = 1. 59H Z) ,
6. 17 (6) , 6. 35 (8) , 6. 90 (5′) , 6. 95 (3′) ,
7. 70 ( 6′) , 7. 75 ( 2′). ∆C: 17. 641 ( 6″) ,
71. 919 ( 5″) , 72. 006 ( 3″) , 72. 121 ( 2″) ,
73. 202 ( 4″) , 94. 782 ( 8 ) , 99. 864 ( 6 ) ,
103. 484 (1″) , 105. 889 (10) , 1 16. 498 (3′,
5′) , 122. 326 ( 1′) , 131. 688 ( 2′, 6′) ,
138. 197 (3) , 158. 155 (9) , 159. 226 (2) ,
161. 531 (4′) , 163. 169 (5) , 165. 950 (7) ,
179. 567 (4).
　　推断化感物A 为山奈黄素232Α2鼠李
糖甘, 结构式见文献[7, 10 ].
化感物B: 淡黄色粉末, 在硅胶 GF 254
薄层板上遇 H 2SO 42E tOH 和 FeC l32E tOH
均显桔红色, 在紫外灯下显暗灰色. m. p.
222 - 224℃: FAB 2M S 谱给出的 [M +
N a ]+ = 457, 有 [M + L i]+ - [M + L i]+ =
16, 证明是一种糖苷, 且分子量为 434, 以
上数据与化合物 quercet in232arabo side (别
名: avicu larin; 分子式C 20H 13O 11) 的文献值
一致[13 ]. 必须指出, 有的文献报道 avicu2
la rin 的m. p. 为 214- 6℃或 217℃[12 ]. 根
据 E l Khadem 的报道, 这是含一分子结晶
水的 avicu larin, 即 C 20 H 13O 11 ·H 2O [12 ].
[ Α]20D - 168°(C l, E tOH ) 也 与 化 合 物
quercet in232arabo side 的文献值一致[2 ]. IR
(KB r) Τ(cm - 1 ) : 1608 (C = O ) , 1360 (C =
C) , 1044 (C - O - C ). NM R (DM SO - d6,
ppm ) , ∆H: 2. 95- 3. 65 (2″- 5″) , 5. 35 (1″, J
= 7. 28 H Z) , 6. 20 (6) , 6. 45 (8) , 6. 85 (5′) ,
7. 53 (6′) , 7. 55 (2′) , 9. 33 (7- OH ) , 9. 80
( 4′- OH ) , 10. 90 (3′- OH ) , 12. 58 (5 -
OH ). ∆C: 65. 964 (5″) , 69. 288 (4″) , 73. 477
(2″) , 75. 653 (3″) , 93. 492 (8) , 98. 588 (6) ,
101. 698 (1″) , 103. 682 (10) , 115. 281 (2′) ,
116. 042 (5′) , 120. 951 (1′) , 121. 442 (6′) ,
133. 173 (3) , 144. 810 (3′) , 148. 431 (4′) ,
160. 915 ( 9) , 161. 196 ( 5) , 163. 929 ( 2) ,
164. 137 (7) , 177. 334 (4).
推断化感物B 为懈皮黄素232Α2阿拉
伯糖苷, 结构式见文献[7, 10 ].
化感物 C: 橙黄色针状晶体, 在硅胶
GF 254薄层板上遇 H 2SO 42E tOH 和 FeC l32
E tOH 均显桔红色, 遇磷钼酸2E tOH 显墨
绿色, 在紫外灯下显暗灰色. m. p. 176-
9℃. FAB 2M S 谱给出的[M + N a ]+ = 483,
[M + L i ]+ = 467, 有 [M + N a ]+ - [M +
L i ]+ = 16, 证明是一种糖苷, 且分子量为
460. IR (KB r) Τ(cm - 1) : 1600 (C = O ) , 1358
(C= C) , 1152 (C- O - C). NM R (CD 3OD ,
ppm ) , ∆H: 0. 77 ( rha, M e ) , 1. 90 ( 4′,
OM e) , 2. 15 (3′, OM e) , 3. 15- 3. 38 (2″-
5″) , 5. 85 (1″, J = 1. 09H Z) , 6. 16 (6) , 6. 30
(8) , 6. 78 (5′) , 6. 89 (3′) , 7. 50 (6′) , 7. 72
(2′). ∆C: 17. 585 (6″) , 69. 611 (5″) , 72. 072
(3″) , 71. 799 (2″) , 74. 714 (4″) , 95. 291 (8) ,
100. 564 (6) , 102. 064 (1″) , 105. 532 (10) ,
116. 585 (5′) , 116. 857 (3′) , 122. 619 (1′) ,
131. 313 (6′) , 131. 942 (2′) , 146. 843 (3) ,
158. 700 (OM e ) , 159. 216 ( 9 ) , 161. 762
(2) , 163. 075 (4′) , 167. 765 (5) , 168. 841
(7) , 179. 212 (4).
推断化感物C 为樨草素23′, 4′2二甲氧
基272Β2鼠李糖苷, 结构式见文献[7, 10 ].
化感物D: 橙黄色粉末, 在硅胶 GF 254
薄层板上遇 H 2SO 42E tOH 和 FeC l32E tOH
均显桔红色, 遇磷钼酸2E tOH 显墨绿色,
在紫外灯下显暗灰色. m. p. 176 - 9℃.
FAB 2M S 谱给出的 [M + N a ]+ = 601, [M
+ L i]+ = 585, 有 [M + N a ]+ - [M + L i ]+
= 16, 证明是一种糖苷, 且分子量为 578.
7412 期　　　　　　邓兰桂等: 木麻黄小枝提取物的分离鉴定及其对幼苗的化感作用　　　　
IR (KB r) Τ(cm - 1) : 1580 (C= O ) , 1380 (C=
C ) , 1170 (C - O - C ). NM R (CD 3OD ,
ppm ) , ∆H: 0. 75 ( rha, M e ) , 1. 40 ( rha,
M e) , 2. 95- 3. 40 (2″- 5″) , 3. 62- 4. 00 (2″
- 5″) , 4. 51 (1″, J = 5. 62H z) , 5. 91 (1″, j=
0) , 6. 25 (6) , 6. 48 (3) , 7. 00 (3′, 5′) , 7. 88
(6′) , 7. 91 (2′) , 12. 67 (5- OH ).
推断化感物D 为山奈黄素232Β2双鼠
李糖苷, 结构式见文献[7, 10 ].
化感物 E: 淡黄色粉末, 在硅胶 GF 254
薄层板上遇 H 2SO 42E tOH 和 FeC l32E tOH
均显桔红色, 遇磷钼酸2E tOH 显墨绿色,
在紫外灯下显暗灰色. m. p. 175 - 8℃.
FAB 2M S 谱给出的 [M + N a ]+ = 487, [M
+ L i]+ = 471, 有 [M + N a ]+ - [M + L i ]+
= 16, 证明是一种糖苷, 且分子量为 464.
IR (KB r) Τ(cm - 1) : 1602 (C= O ) , 1359 (C= C) , 1030 (C - O - C). NM R (DM SO - d6,ppm ) , ∆H: 3. 40- 3. 60 (2″- 5″) , 5. 45 (1″, J= 6. 78H z) , 6. 22 (6) , 6. 43 (8) , 6. 80 (5″) ,7. 20 (2) , 7. 65 (6) , 12. 60 (5 - OH ). ∆C:60. 024 ( 6″) , 67. 801 ( 5″) , 71. 099 ( 4″) ,73. 074 ( 2″) , 75. 773 ( 3″) , 93. 531 ( 8 ) ,98. 682 ( 6) , 101. 612 ( 1″) , 103. 631 ( 10) ,115. 114 (2′) , 115. 837 (5′) , 121. 050 (1′) ,121. 871 (6′) , 133. 464 (3) , 144. 707 (3′) ,148. 365 (4′) , 156. 114 (9) , 156. 312 (5′) ,160. 898 (2) , 164. 376 (7) , 177. 359 (4).推断化感物 E 为懈皮黄素232Β2葡萄糖苷, 结构式见文献[7, 10 ].3. 3　化感物质对木麻黄幼苗根生长影响根据实验方法 (2. 2. 3) 分别对分离所得化感物A、B 和C 进行实验, 所得结果按照 2. 2. 4 数据处理方法算出化感作用效应
表 2　化感物A、B、C 对木麻黄幼苗根生长的影响 (R I值)
Table 2 Effect of a llelochem ica l A , B and C on the growth of beef wood seedl ing
项目
T tem
化感物
A llelochem ical
浓度 Concen tration (Λg·g- 1)
800 400 200 100 50 25 12. 5 6. 25
根长 A - 0. 418 - 0. 352 - 0. 348 - 0. 227 - 0. 089 0. 023 0. 019 0. 036
Roo t B - 0. 245 - 0. 191 - 0. 171 - 0. 132 - 0. 065 0. 042 0. 033 0. 049
lengh t C - 0. 554 - 0. 541 - 0. 395 - 0. 241 - 0. 159 - 0. 166 - 0. 037 - 0. 048
苗高 A - 0. 204 - 0. 131 - 0. 102 - 0. 047 0. 089 0. 083 0. 024 0. 063
Shoo t B - 0. 082 - 0. 043 - 0. 077 - 0. 005 0. 023 0. 031 0. 006 0. 071
heigh t C - 0. 166 - 0. 151 - 0. 097 0. 034 - 0. 012 0. 018 0. 041 0. 033
的平均值R I, 列于表 2.
　　对结果进行方差分析, 只有化感物B
在不同浓度下对木麻黄幼苗高生长的影响
没有达到显著水平, 其余均存在显著甚至
极显著差异. 对根: Fc = 163. 253 3 , Fa =
98. 673 3 , Fb = 32. 153 3 ; 对 苗: Fc =
3. 893 , Fa = 9. 633 3 . (Τ1 = 7, Τ2 = 16 时,
F 0. 05= 2. 66, F 0. 01= 4. 03).
实验还发现, B 和 C 虽然抑制木麻黄
根生长, 然而长出的侧根数目却比对照要
多, 一般为 4～ 6 条, 且各浓度之间差别不
明显. 总体上, 用 C 处理的木麻黄幼苗其
侧根平均为 4. 2 条, 用B 处理的则为4. 7
条, 而对照一般只有 1～ 2 条, 平均为 1. 4
条. 用化感物A 处理的木麻黄幼苗侧根平
均为 1. 9 条, 侧根均较短.
4　讨　　论
木麻黄为沿海防护林的先锋树种, 它
的自养能力强, 在减少地表蒸发、防风固
沙、改造滨海沙土结构、涵养水源、调节气
候、改善生态环境等方面都显示出其特殊
的生态优势[4, 8 ]. 但是, 经过木麻黄改良的
海滨沙地, 大叶相思、湿地松、新银合欢等
树种以及一些杂草能够较好地生长, 而木
麻黄则由生态优势转变为生态劣势[4 ] , 尤
其更新后的第 2 代木麻黄抗逆性明显减
841 应　用　生　态　学　报 7 卷
弱, 产生退化[5 ]. 产生这种现象的原因是多
方面的, 木麻黄种植后生态环境逐渐改变,
使原有适应木麻黄生长的立地条件不复存
在. 病虫危害增多, 尤其是木麻黄青枯病严
重影响其生长. 本项研究表明, 不论是木麻
黄小枝的水提取物, 或是分离得到的化感
物都显著地影响木麻黄幼苗的生长, 说明
木麻黄产生的次生代谢物对其幼苗根生长
具有抑制作用.
木麻黄的这种内在的化感抑制作用是
缓慢的、长时间的, 因而也容易被人们忽
略. 但随着木麻黄生长年限的延长, 产生的
次生代谢物质不断累积则足以产生对本种
幼苗生长有抑制的作用, 同时这种抑制作
用与木麻黄立地的土壤结构有重要关系.
陈起凡[4 ]研究表明, 沙粒越粗, 越松散, 通
透性越强的地带木麻黄的生长状况就越
佳. 在广东省电白县南海镇的实地研究中
亦发现, 初期木麻黄种植在处于质地粗糙
的土壤环境, 其产生的次生代谢物质不易
积累, 对本种植株的抑制作用不明显, 但由
于木麻黄作为先锋树种不断改良了生态环
境, 使土壤的水肥、气、热等因素得以良性
循环, 造就了适合其它植物生长的环境, 使
得其它植物能够生长. 同时, 随着这种土壤
质地的改善, 也加剧了木麻黄自身代谢物
质的积累, 使其本种植株所产生和累积化
感物质的毒害作用成了自身衰退的原因之
一. 这样, 同一区域内由单一木麻黄更替为
多植物群落的现象反映了化感作用在生态
群落演替中的重要意义. 正如R ice 指出,
化感作用中的对本种的毒害加速了一种植
物对另一种植物的替代, 同时化感作用还
决定着可能侵入植物群落的植物种[9 ].
黄酮是一类重要的生物活性物质, 土
壤中所累积的多种黄酮类化合物在生态演
替中起着主导作用[11 ]. 本研究中分离出的
活性物质均为黄酮衍生物, 它们对木麻黄
幼苗的生长有抑制作用, 特别是对根的抑
制比对苗的抑制强. 同时, 提取物 (混合物)
和分离得到的纯化感物对木麻黄幼苗的毒
害作用是有差异的, 虽然两者都表现为抑
制作用, 但纯化感物B 和C 则能在不同程
度上促进侧根的生长, 而混合物则没有此
作用. 这说明黄酮各衍生物之间可能存在
协同抑制作用.
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9412 期　　　　　　邓兰桂等: 木麻黄小枝提取物的分离鉴定及其对幼苗的化感作用