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柳叶芹化学成分的研究



全 文 :柳叶芹化学成分的研究
冯 煦 管志健 张涵庆 李龙柱
(中国科学院植物研究所 ,南京 210014)
  摘 要 从柳叶芹根的乙醇提取物中分得三种化合物 ,经理化性质 、IR、MS 等光谱分析定为
十四碳酸(Myristic Acid)、十八碳酸(Octadecanoic acid)、β-谷甾醇(β-Si tosterol),以上三种成分均首
次从该植物中分得。
关键词 柳叶芹根 十四碳酸 十八碳酸 β-谷甾醇
  柳叶芹系伞形科柳叶芹属植物(Czernae-
via laev igata Turcz),主要产于中国东北 ,其幼
苗为春季山菜 ,民间大量采食[ 1] 。据报道 , 柳
叶芹根中含有少量香豆素[ 2] 。别的化学成分
未见报道 。本文报道了从柳叶芹根的乙醇提取
物中 ,新分得的三种化合物 ,十四碳酸 、十八碳
酸和 β-谷甾醇 。
1 材料和方法
1.1 材料:实验材料柳叶芹采自东北长白山 ,
由本所药物研究室王年鹤副研究员鉴定;薄层
层析硅胶G ,柱层析硅胶(160-200目)为青岛海
洋化工厂出品。
1.2 方法
红外光谱用岛津 IR-435红外光谱仪 ,KBr
压片测定;质谱用 TEOLD-300质谱仪测定;熔
点用 XSC-04显微熔点测定仪测定 ,未校正。
提取和分离:柳叶芹材料 1.75kg ,以 95%
乙醇回流提取三次 ,每次 3小时 ,过滤 、合并滤
液 ,减压回收乙醇至浸膏状 ,得乙醇提取物 70g
与等量硅胶拌样 ,行硅胶柱层析 ,用石油醚:乙
酸乙酯(逐渐加大乙酸乙酯含量)洗脱 ,每 50ml
为1流份 ,将薄层检查相同的流份合并 。13 ~
19流份合并并回收溶剂 ,然后用稀乙醇重结晶
得晶 Ⅰ和 Ⅱ。26 ~ 28流份合并并回收溶剂 ,稀
乙醇重结晶得晶 Ⅲ。
2 结果与讨论
晶Ⅰ为白色无定型粉末 ,溶点 53-54℃,质
谱分子离子峰 228 , 质谱 m/ z(相对丰度%),
228(M + , 0.93)、185(12.24)、129(36.1)、85
(28.9)、73(100)、60(84.38)、57(86.8)、43
(54.3)。红外光谱 2900cm-1)、1700cm -1 、
1450cm-1 、1280cm-1 、950cm-1 、725cm-1 。由
质谱分子离子峰 228 ,结合元素分析确定其分
子式为 C14H28O2 ,由红外光谱知分子中含有
CH 3-(2900cm-1)、C =O(1700cm-1 、C-OH
(1280cm-1 、-(CH2)n-(1450cm -1、725cm-1)
骨架 ,因而推定化合物晶Ⅰ为十四碳酸 ,且以上
数据与文献报道一致[ 3] 。
晶 Ⅱ为白色无定型粉末 ,熔点 73-74℃,
质谱分子离子峰 284 ,质谱 m/ z(相对丰度%),
284(M + , 1)、185(12.1)、129(36.6)、85(34)、
73(77.3)、60(60.3)、57(100)。红外光谱
2900cm-1 、 1700cm-1 、 1500cm-1 、 1450cm -1 、
1300cm-1 、940cm-1 、725cm-1 。由质谱分子离
子峰 284 ,结合元素分析确定其分子式为 C18
H36 O2 , 由红 外光谱知 分子中 含有 CH3-
(2900cm-1 、 C = O (1700cm-1 、 C-OH
(1300cm-1 )、 - (CH2 )n- (1500cm -1 、
1450cm-1 、725cm-1)骨架 。因而推定化合物晶
Ⅱ为十八碳酸 , 且以上数据与文献报道一
致[ 4] 。
晶Ⅲ为白色针状结晶 ,熔点 134-135℃,质
谱分子离子峰 414 ,质谱 m/z(相对丰度%),
414(M+ , 14.3)、399(5.4)、396(34.4)、381
(9.5)、329(5.3)、303(7.3)、275(5.3)、95
(40.9)、 69(78.8)、 55 (100)。 红外 光谱
3500cm-1 、 2950cm-1 、 1460cm-1 、 1390cm -1 、
1060cm-1 、730cm-1 、720cm-1 。由质谱分子离
子峰414 ,结合元素分析确定其分子式为C29
—25—
1998年 8月            生 物 学 杂 志JOURNA L OF BIOLOGY        Vol.15 No.4 
H50 O , 由 红外 光谱 知 分子 中含 有 CH3-
(2950cm-1)、 C = O (1700cm-1)、 C-OH
(3500cm-1 、1280cm-1 、1060cm-1 , -(CH2)n -
(1460cm-1 ,720cm-1)、C=C(1390cm-1)骨架 。
因而推定化合物晶 Ⅲ为 β-谷甾醇 ,晶 Ⅲ与 β-谷
甾醇标准品相混溶 ,熔点不下降 ,且以上数据与
文献报道一致[ 5] 。
图:β—谷甾醇分子结构式
由理化常数及光谱数据分析的结果表明化
合物晶Ⅰ为十四碳酸(CH3)(CH2)12COOH)。
化合物晶Ⅱ为十八碳酸(CH3(CH2)16COOH)。
化合物 Ⅲ为 β-谷甾醇(图)。
致谢:原植物由本所药用植物研究室王年
鹤副研究员采集并鉴定 。质谱与元素分析由江
苏省理化测试中心测定 。
参考文献
[ 1]  东北林土所 , 《东北草本植物志》 , 1977 , 6∶266
[ 2]  G.K.Nikinov et al.Rast Resur , 1966 , 2(4)∶505
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prism , 21400
[ 4]   The Sadt ler standeral spet ra , standard Infared spect ra
prism , 11183
[ 5]   The Sadt ler standeral spet ra , standard Infared spect ra
prism , 37406
Studies on Chemical Constituents of Czernaevia laevigata Turcz
Feng Xu Guan Zhang  Zhang Hanqing Li Long zhu
(Institute of Botany , Jiang su Province and Chinese Academy of Sciences ,Nanjing 210014)
  Abstract:Three kinds of compounds w ere isolated f rom the ex tract of the roots of Czernaevia lae-
vigata Turca.In China Dongbei , Myristic acid , Octadecanoic acid , β-sitosterol had been ident if ied on
the basis of physical and chemical evidences , IR and MS.These copmpounds w ere f rist isolated from
this species.
  Key words:Roo ts of Czernaevia laev igata Turca  Myristic acid Octadecanoic acid β-Sitos-
terol
(上接 29页)
参考文献
[ 1]  李春俭 , 《植物激素在顶端优势中的作用》 ,《植物生理学
通讯》1995 , 31(6)401∶406.
[ 2]  李杰芬等编 , 《植物生理学》 , 《北京师范大学出版社》 ,
1988.
[ 3]  Cline M.G.Apical dominance Bot.Rev.1991 , 57∶318.
[ 4]  Philljps IDJ.Apical dominanc Ann.Rev.Plant Physiol
1975 , 26∶341.
[ 5]  Gruber J.Bangerth F.Dif fusible IAA and dominance phe-
nomena in f ruit s of apple and tomato physiol plant 1990 , 79
∶354.
[ 6]  高震 , 《奇妙的植物细胞线粒体》 ,《植物杂志》1993 , 114
(4), 30∶31.
New Theory of Apical Dominance and water to Rise in plants
Gao Zhen
(Depart rnent of Biology , East China Normal University)
(Address:Gao Zhen , R.403 ,No.205 , Tao Pu Xin Cun Shang Hai 200331 ,China)
Abstract:Energe systen of plants consists of apical meritem , cambium , primary xy lem , primary
phloem and transfer cells.Mitochondrion of their cells are more and good.To stimulate these cells can
product more Energe.Cutting opex can product more energe to induce g row th of lateral buds in plants.
Energe is first for g row th of plants , and ho rmonic ef fects are second.
Water to rise is ef fected by biological ererge , chemical energe and mechanical energe that consists
transpirat ion and root pressure in plants.
Key words:Energe sy stem Apical dominance ATP ase Hormone Cambiam  Transfer cells
 To stimulate Transpiration Root presure Enorge is first
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生 物 学 杂 志
JOU RNAL OF BIOLOGY