全 文 ：第 4 0卷 第 6期
注 92 8年 6月
化 学 学 报
O T C A AH I从 C I人 3工 N工 C A
V ol
.
4 0
, N o
.
6
J助e , 1 982 -
头花杜鹃挥发油化学成分的研究
吕义 长件 ` 邢建萍
(青海省医学科学研究所 , 西宁)
应用分馏 、 硅胶柱层析和含硝酸银的氧化铝柱层析 , 从头花杜鹃发油中分得 2 4 个化合物 ,
经紫外光谱、 红外光谱、 核磁共振谱、 质谱及气相色谱的测定, 其中即个化合物被鉴定为: ` - “ ~
旅烯 (1) , dl 一尽一旅烯 (助 , 香叶烯 (9) , 顺式一 , 罗勒烯 (4) , 价古芸烯 ( 5) , 占一杜松烯 (6) , 下一芹
子烯口 ) , a- 芹子烯 (8) , 二一芹子烯 (9 ) , 反式一归-法呢烯 (10 ) , , 律草烯 ( 11) , ( 一 )一 16 “ 一贝壳杉
醇 (拐 ) , 醋酸冰片醋 ( 13 ) , -a 菇品醇一 4 (14 ) , -a 菇品醇 (场 ) , 反式松油醇 ( 16 ) , 里哪醇 (17 ) , 前
异水昌蒲二醇 (拐 ) , 环氧蓬草烯一工( 19 )和桧脑 (加 ) .
化合物禹 5 , 1 ~ 灯 和 均是首次从杜鹃属植物中分到 .
头花杜鹃 (左彻面山心 r o c a刃艺句云二 M `对m . ) 是我国西北地区杜鹃属植物中产量比较多的一个品种 , 主要分布在青海 、 甘肃和四川等省 , 其挥发油对慢性气管炎疗效较好山 ,
其急性毒性低于 黄花杜 鹃 (hR
· 。 n 公如卿夕。 坛山3 aM x im · ) 、 青海杜鹃 (hR . 加`呵加`椰伪吨 .) 和百里香杜鹃 (助 . t甸刃乙 ,of “ 、二 侧阮 x五 n . )` .
本文所用的挥发油是青海省东沟煤矿附近的头花杜鹃的叶和嫩枝 , 经水蒸汽燕馏制
得 . 粗馏物有芳 香嗅 味 , 并 具如下理 化常数 : a[] D + 2 20 c( . 4 , 正 己烷 ) , 心1 . 4 755 ,
谜扣 . 87 弱 , 酸值 1 . 01 5 , 醋值 79 .弱 . -
根据硅胶柱层析结果并按文献 3[ 〕方法估算 , 烯烃部分占总挥发油的弱多左右 , 这是
青海杜鹃 3LJ 、 黄花杜鹃、 百里香杜鹃、 满山红 ( R h . 面姗拓“哪 L . ) 、 照山白,杜鹃 (hR . 俪。 , -
才hu , uT orz
.
)
、 腋花杜鹃 (刀无 . 犷~ 、 ~ 及
.
)和营花杜鹃 ( R h . 扭 ob 弘脚仍 o ih n g .) 所没
有的 . 分馏结果表明 , 单菇烃占烯烃部分的 8 6 ~ 90 界 ; 含氧单菇占含氧部分 的 60 多左
右 、 ,
气相色谱和含硝酸银氧化铝薄层层析结果表明 , 其单菇烃有六个成分 . 我们用 1 2外
硝酸银: 氧化铝柱层析法分得了主要四个成分 , 其中 叹一“ 一旅烯 但沁一-p ien en )( 助 , 而节一旅
烯 (砚一庄p in e en ) 俘)和香叶烯招一 y~ e) (8) 的红外光谱与青海 杜 鹃〔幻 中的一致
, 且
气相色谱滞留时间与标准品相同 . 顺式~ 罗勒烯 。加一内 o im白立e) (盯是经过反复柱 层析才分到纯品 , 其紫外吸收峰 (正己烷 ) 235 毫微米 , 表明有共扼双键存在 ; 红外光谱及 IH
核磁共振谱与文献 [’ 〕报道一致 . 经气相色谱测定 , 企旅烯占总挥发油的犯 . 7沁 , 月一旅烯
占 2 5 . 6多 . ’
倍半菇烃在硅胶一按甲基纤维素钠 (N a 0 M。 )薄层上用溶剂系统 A 展开 , .呈三个色斑 ,
用柱层析可将它们分出 . 凡 值较大者用 12 多 硝酸银一氧化铝为吸附剂 , 以溶剂系统 B
展开 , 呈现四个色斑 , 其含量较高的化合物的红外光谱及 注且核 磁共 振谱 与文献断 6] 对
扮8 0 年 1 月 3 日收到 .
. 、通讯联系人 .
化 学 学 报0 4 卷
比 , 证明为 月一古芸烯 (月嗯 ur uj en n 。 ) (句 ` 另外三个化合物的质谱与 6 很近似 , 且 二H 核
磁共振谱显示有三元环和一个双键的特征吸收 , 因此可能具有与召一古芸烯相同的 骨架 ,
但因得量少而未鉴定 . 倍半菇烃中 R, 值居中的色斑 , 在 12 拓硝酸银一氧化铝层析板上 ,
以溶剂系统 B 展开 , 呈现五个色斑 . 用 1 2多 硝酸银一氧化铝柱层析 , 首先得到 a 一杜松烯
仍一ca d in en 旬 (6 ) , 它的红外光谱与薄层层析 R, 值均同于青海杜鹃〔 3] 中的子杜松烯 . 其
次洗下的一个化合物 , 在硅胶书 a 0 M C 薄层上或在 12 多硝酸银一氧化铝薄层上 , 均 与 下-
芹子烯近似 , 但红外光谱差别明显 , 结构未定 . 最后被洗下的三个化合物 , 经氢化 (R 仇 ,
A o O且 )后均得芹子烷 ( sel in a n e) . 薄层层析和红外光谱鉴定为 ) 一芹子烯 (竹 se il n e o e) (7 ) ,
价芹子烯 (二二h n e n e) (8) 和 、 一芹子烯伽- 阳 l i n oen ) (9)
. 这三个化合物是黄花杜鹃挥 发
油烯烃部分的主要成分 7[] . 我们对青海省门源兵所产头花杜鹃油进行分析时 , 发现无此
三种芹子烯 , 也无 , 罗 勒烯 , 但却存 在 庄石 竹烯 伊一car yr 0 Ph y l玩n 旬 和 小柠檬烯
但一 l im on en e) , 说明头花杜鹃挥发油的化学组成随产地不同而有些差异 . 倍半菇烃在硅
胶一N a CM C 薄层上 R, 值较小的色斑 , 用 12 外 硝酸银一氧化铝柱层析 , 首先得到反式一庄法
呢烯 (你 a肪书一 fa rn 明 e n e) ( 10) , 其红外光谱 、 : H 核磁共振谱与文 献 8[] 一 致 . 层析柱 上
端吸附剂脱银处理后得一粘稠油状物 , 其 I H 核磁共振谱符合 “ 一荐草烯 (-a h u m u le n e)
(1 1) 的化学结构 , 红外光谱与文献 91[ 报道的一致 . 它不易被洗脱 , 是 由于它能与硝酸银形
成较稳定的加成物即所致 .
烯烃化合物在 12 外 硝酸银一氧化铝薄层上的 fR 值 , 因受层析板活度影响而 差 异很
大 , 故本实验用偶氮苯作参考标准 , 以 G u p恤 t10 , 方法计算 刃人 值 :
R A 化合物在层析板上移动的距离偶氮苯在层析板上移动的距离
展开剂为溶剂系统 B , 显色剂为 2界 香兰醛一硫酸 .
含氧部分对呼吸道常见菌种如流感杆菌 、 肺炎球菌 、 甲型链球菌 、 白色葡萄球菌 、 四联
球菌和枯草杆菌等有明显抑制作用〔川 .
利用分馏方法可将含氧部分的单菇与倍半菇和二枯分开 . 根据分馏结果估算含氧单
菇 占 6 0多 左右 , 其次为倍半菇 . 二猪类化合物 中只分到一个含量不高的 ( 一 ) 一1 6“ - 贝壳
杉醇【(一 )一k a u ar 二1 a6 刃习 ( 1黝 . 含氧单枯高于含氧倍半裕 , 这一点不 同于黄花杜鹃、 满
山红、 照山白杜鹃 、 青海杜鹃和百里香杜鹃 . ` 显然这与本身的单菇烃明显高于倍半菇烃有
关 .
含氧单菇成分较简单 , 在硅胶一 a 0 M O 薄层上 , 以溶剂系统 O 展开 , 2外香兰醛一硫酸
显色 , 呈现四个色斑 . 利用硅胶柱层析可将它们有效地分开 , 其 R , 值按由大至小次序分
别定为 A , B , C 和 D . 然后分别在 1 2多 硝酸银一氧化铝板上 , 以溶剂系统 D 展开 , A 仍
呈一个色斑 (含氧成分 1) ; B 基本上也是一个色斑 (含氧成分 2 ) ; 但 0 呈现四个色斑 ( tR
值最大者为含氧成分 3 ; tR 值最小者为含氧成分 匀 ; D 呈现三个色斑 , 其中 R : 值最大者
色斑明显 (含氧成分 5) .
含氧成分 1 之红外光谱 ( 174 3 , 124 3 厘米内表明为醋类化合物 . : H 核磁共振谱 与 文
献阴对 比 , 证实为醋酸冰片酷 (bo rn eo l ac “ a et ) (1 3) . 含氧成分 2 和含氧成分 5 为两个菇
品醇类化合物 . 含氧成分 2 的质谱分子量 15 4 , 其主要碎片峰 仍 / : 1 3 6 (M 十 一马 o) , 由亚
6 期 头花杜鹃挥发油化学成分的研究 53 3
稳峰 (m ’ )12 0 .1得 以证实 , 1 1 1 [M + 一 C H (C 3H ) , 〕, 9 3 , 8 6 , 7 1 , 毖 及 4 3 [O H (CSH )习 . 它
的 IH 核磁共振谱与 , 菇品醇 一《 “ ~一 t er eP n一 4一 o1 ) (1 .) 相符 , 红外光谱与 P il v 。 等山 , 报道
一致 , 从而证实其结构 . 含氧成分 6 在硅胶一N a C M O 薄板上用 2外香兰醛一硫酸显色 , 色
斑 由紫变蓝 . 在 12 多硝酸银一氧化铝薄层上 , 其 R , 值略低于 a 一菇品醇性 . 它的分子离
子峰 。 / : 1 64 很弱 , 根据元素分析确定分子式为 lC o H ls O . 它的红外光谱与 oM r i , 等以 ,
报道的 。 菇品醇 (少七e pr e n ol ) ( 1娜的高分辨红外光 谱 一 致 ; 主H 核磁 共 振谱 与其结构
相符 , 进一步证明 了它 的 结构 . 含 氧成 分 3 的质谱 与 文 献 15L , 报 道 的反式 松 油 醇
(加“ 馏- p in oc ar ve ol ) (16 )一致 , 工H 核磁 共 振谱亦 同 于 eJ 伪dr 等咖 , 的报道 . 含 氧 成
分 4 的 红外 光谱和 质谱 与 文 献 14L , 工5, 17 对 比 , 证实 为 里 哪 醇 i(l n alo ol ) (廿 ) , 它
对黄色葡萄 球菌 、 肺 炎球菌 、 大肠 杆菌 、 痢 疾杆 菌 和 乙型 链球菌 有 明显 抑 制作
用 〔1 8 , .
含氧化合物的高沸点部分 ( I OZoC / 2 m m 以上 , 下同 )放置后析出结晶 , 用醋酸乙醋重
结晶后得针状晶体 , 熔点 21 2 ~ 2 1 o4 C , 质谱测得分子量 29 0 . 2 59 8 份 (理论值 29 0 . 2 6 0功 , 分
子式为 C , H、 0 . 它和一般二猪不同 , 可随水蒸汽蒸出 . 质谱主要碎片峰 仍加 2肠 (M 十一
C H
。
)
,
2 72 (M
+ 一玩O ) , 2 57 (M + 一 C H 3一 H : 0 ) , 由亚稳峰 (。 . ) 2 4 2 . 8 得到证实 . 它的红
外光谱及质谱与文献山 ,翎报道一致 , 证实为 (一 )一6 “ es 贝壳衫 醇 ([ 一升h u~ 一6 a闭 l〕
( 12 )
.
高沸点部分析出结晶后的母液 , 在硅胶 一N a CM O 薄层上 , 用溶剂系统 0 展开 , 2多香
兰醛一硫酸显色 , 有三个色斑 比较明显 , 按 凡 值自大至小为序称 A , B , 0 . 利用硅胶柱层
析 , 以含醋酸 乙醋的石油醚为洗脱剂 , 可分得此三个部分 .
高沸点部分的 A 点 , 在 12 沁 硝酸银一氧化铝薄层上 , 以溶剂系统 O 展开时有两个比
较明显的色斑 . tR 值较大者经 12 外 硝酸银一氧化铝柱层析分得 ,再 以硅胶一N a OM O薄层层
析 , 又呈两个 R , 值近似的色斑 , 证明已经分解 . R : 值较小的一个色斑 (含氧成分 匆 , 经薄
层层析和红外光谱测定 , 证明与青海杜鹃〔幻 中的前异水 昌蒲 二醇 (rP e iOS c al a m odn iol )
(18 )是 同物 .
高沸点部分的 B 点在 1 2外硝酸银一氧化铝薄层上 , 以溶剂系统 D 展开时 , 有五个色
斑 . 其中色斑最大者 (含氧成分 7 )用溶剂系统 0 洗脱 , 在 1 2界硝酸银一氧化铝上得到分
离 . 它的分子离子峰耐 , 220 , 根据元素分析确定分子式 为 C 15场刀 . 红外光谱 ( 1 2 38 ,
82 1
,
781 厘米一)表明不存在径基 、 拨基 , 而是一个环氧化合物 ; 另外 盯1 厘米一的强吸收
表明有反式二取代双键存在 . aD m od a r a n 等比 , 对释草烯环氧化合物进行过研究 , 含氧
成分 7 与之对照 , 应为环氧律草烯一 I工h( u m u拓en e po ` d e~且 ) (19 ) .
高沸点部分 O 以上述相同的络合薄层检查 , 主要有两个成分 , 凡 值较大者之熔点 、 红
外光谱及薄层层析均与 (一 )任 6a 一贝壳杉醇 ( 1 , )一致 ; 凡值较小者 (含氧 成分 s) 的熔点
1良 ~ 15 3 O c , 与桧脑 (uj in eP 卫 oa m p h o r) (加 )标准品的棍合熔点不降低 , 红外光谱亦同 . 桧
脑是杜鹃属植物中比较常见的一个成分 , 也存在于满山红甲幻、 `黄花杜鹃 71[ 和百里香 杜
鹃 〔绷 的挥发油中 .
. 用 M A T一 7 1 1 型仪测定。
63怪 化 学 学 报 4 0卷
中伙价、 户· 扩“ /、 ’ /’ “
扩 拼牡 H !介沦 H !自一外
实 验
熔点、 沸点均未校正 .气相色谱用 C G一 S A型仪测定 ;紫外光谱用 UV - Zo型仪测定 ;
红外光谱用 S p召 o型仪测定 ;主 H核磁共 振 谱 用 J EOL PS一 10型 仪测 定 , 1 0 M H几
CCI
` 为溶剂 , H M D S 为内标 ; 质谱用 J M S - o Z SB 型仪测定 , 层析用硅胶为天津化学试剂
三厂产品 , 做柱层析时为 1 0 0 ~ 140 目, 做薄层层析时为 1 6 0 ~ 20 0 目; 活性氧化铝为上海
五四农场化学试剂厂产品 , 取 1 2 0 ~ 1 6 0 目部分 , 按文献 〔7〕方法制备 1 2界硝酸银一氧化
铝 . 溶剂系统 A 为石油醚 (傲洗脱剂时沸点为 5 0 ~ 6 0o C ; 做展开剂时沸点为 90 ~ 1 2 0o C,
下同 ) ; B 为 1 0多 乙醚一石油醚 ; 0 为 15外醋酸乙醋一石油醚 ; D 为 5另 丙酮一苯 .
烯烃化合物 与含佩化台物的分离
20 9层析硅胶 (13 o5 C活化 2小时 )以石油醚湿法装柱 . 土0 9头花杜鹃油用 70 m L
石油醚稀释 , 并溶入少量杜鹃烯 (n oe fu ar n od ie ne ) , 使流经上述硅胶柱 . 先以 1 0 0功 L 左
右石油醚洗下柱中烯烃化合物 , 然后用含醋酸 乙酿的石油醚洗脱 , 并逐渐增加醋酸乙醋含
量 , 分部收集 , 直至洗下全部含氧化合物 (检查方法同文献 〔7〕) . 分别燕除溶剂后得烯烃
化合物 92 . 9 9 、 含氧化合物 4 . 9 9 .
单菇烃与倍半菇烃的分离
50 9 烯烃化合物用小分馏柱分两次分馏 , 收得 39 、 6 r C / 10 m m 馏分 37 . 7 9 (为单菇
烃 ) ; 1 o0 C l/ 0 m m 未馏出部分 .3 7 9 (为倍半枯烃 ) .
单菇烃的分离与一鉴定
取 2 . 5 9 上述分得的单菇烃 , 用约等量石油醚溶解 . 另取 1 7 5 9 活度 1 级的 12 外硝
酸银一氧化铝 , 用石油醚湿法装柱 (内径 2 . s o m , 高砧 o m ) . 以溶剂系统 B 洗脱 , 一次即
可分到 , 藻烯、 刀一旅烯 、 香叶烯纯品和顺式~ 罗勒烯粗品
. 顺式~ 罗勒烯粗品再重复一 、 两次柱层析即得纯品 .
顺式二一罗勒烯 (铆具有令人偷快嗅 味 的 无 色 油 状液体 , 沸点 4 7℃ / 1 8 m m , a1[ D
斗 1 7 . 石`、 (。 . 4 , 正 已烷 ) , 心 1 . 4 6 8 5 , R刃 . 9 6 .
6 期 头花杜鹃挥发油化学成分的研究5 5 3
倍半花烃的分离与鉴定
倍半菇烃在硅胶一 N a0 MO薄层上 , 用溶剂系统 A 展开时呈三个色斑 . 上述分得的倍
半赌烃先经硅胶柱层析 (内径与高比为 1 : 2 0 , 样品与吸附剂比为 1 : 8功 , 以溶剂系统 A 为
洗脱剂分得各组分 . 第一组分和第二组分再分别经 12 外硝酸银一氧化铝柱层析 , 以溶剂
系统 B 洗脱分得各纯品 . 由第一组分 (凡值较大者)分得月一古芸烯 (5) 和另外三个含量
较低的成分 ; 由第二组分 (凡值居中者 )分得手杜松烯 ( 6) , 7 se芹子烯 (钓 , “ 一芹子烯 (8) ,
, 芹子烯 (9) 和一个未知的倍半菇烃 . 第三组分 (丑 , 值较小者 )经上述吸附剂柱层 析 (样
品与吸附剂比为 1 : 1 5 ) , 以溶剂系统 O 洗脱 , 可分得反式一庄法呢烯 ( 10) , 另外 , 将上半
端吸附剂倒入小烧杯内 , 加适量饱和 Na ol 溶液搅拌 , 用醋酸乙醋萃取 , 无水 N为5 0 ` 干
燥 , 除去溶剂后减压蒸馏可分得 -a 律草烯 ( 1 1) .
庄古芸烯 (句为无色油状液体 , 易溶于氯仿 、 醋酸 乙酷、 石油醚和苯等 , 沸点 102 0 /
2加。 , [司 D + 74 “ ( e . 2 , 正己烷 ) , 嵘 1 . 507 3 , 凡8 . 1 3 .
质谱 。八份 (相对 丰度 多 , 下 同 ) : 2 0 4 (M + , 1 2 ) , 1 8 9 ( 1 9 ) , 1 75 (2 ) , 1 6 1 (1 0 0 ) , 1 4 7
( 17 )
,
13 ( 1 9 )
,
1 1 9 ( 2 7 )
,
1 0 5 ( 3 2 )
,
9 1 ( 2 6 )
, 钧 ( 1 7 ) , 6 9 ( 1 5 ) , 5 9 ( 1 3 ) , 5石( 1 3 ) , 4 1 (2 7 ) .
反式节一法呢烯 (10) 为无色粘稠油状液体 , 沸点 92 ℃1/ ~
, 比旋为零 .
紫外光谱 (正己烷 ) : 2 2 5 , 2 6 9 , 2 5 0mn
.
I H 核磁共 振谱 a 值 : 1 . 67 6[ H , s , 一 C ( CH a ) ,〕 , 1 .弱 (3 H , , , ~ OC H : ) , 6 · 2 4
( I H
,
d d
,
J ~ 1 1
,
1 8 H z
, 下C一C H 二~ C H , ) , 4 . 7 0 ~ 5 . 3 8 〔6 H , m , 一 CH : x Z + 0狂一
0 (C马 ) , + C H一C OH习 ,
-a 律草烯 ( 1 1) 为无色油状液体 , 沸点 93 00/ 1功m , 诺1 . 5150 , 凡 < 0 . .1
紫外光谱 (正己烷 ) : 21 6 n m .
I H 核磁共振谱 占值 : 1 . 4 7 〔6H , s , 一0 (C H a ) , 〕, 1 . 6 6 , 1 . 6 8 ( 3 H , s , 一C CH 3 x Z ) ,
4
.
3 0 、 4 . 9 0 (4 H , m , OH一C H + C H~ COH 。 x Z ) ,
含氧单花与高沸点部分的分离
取上述分得的含氧化合物 , 经一般分馏柱分馏 . 沸点低于 72 ℃ / Z m m 部分为含氧单
菇 , 沸点高于 I OoZ C / 2~ 部分为含氧倍半菇和二菇
.
含氛单菇各成分的分离鉴定
在活度 1 级的硅胶层析柱上 , 用溶剂系统 O 为洗脱剂 , 吸附剂与样品比为 3 5 , 1 , 分
得 A 组分 、 D 组分和 B , C 混合组分 , 后者再经一次硅胶柱层析 , 即分得 B 组 分 和 C 组
分 .
含成成分 1 ( l a) 的分离鉴 定 上述 A 点重蒸后为无色油状液体 , 〔司 D一 1 90 o( . 2 , 正
己烷 ) , 嵘 1 . 4 6 3 1 .
[分析 j C: , H , 。O : 计算值 : 0 , 7 3 . 4 3 ; H , 1 0 . 2 7 . 实测值 : 0 , 73 . 6 1 ; H , 1 0 . 3 2 .
含氧成分 2 ( 14) 的分离鉴定 将 B 组分以 1 0 倍石油醚稀释后 , 使流经 7 倍量 活 度
1 级的 1 2外硝酸银一氧化铝柱 , 并用适量石油醚洗脱 . 石油醚洗出部分为含氧成分 2 , 重
蒸后得无色油状液体 , 沸点 5 . o5 C 2/ m m , 间碧十 1 “ (c . 4 , 正 己烷 ) , 。碧.1 4 7 9 .9
紫外光谱 (正 己烷 ) : Zn n m .
件 用 J M S D 3 0 0 型仪测定。
化 学 学 报 4 0卷
I
H 核磁共振谱 占值 : 0. 87, 0 . 8 9 [3 H , d , J 一 6 . 6 H z , OH (O eH ) , ] , 1
.
65 ( 3H
,
s
,
~ O C H
3
)
,
5
.
2 2 ( I H
,
m
,
C一C H ) , 1 . 7 3 ( I H , , , O H ) .
含载成分 3 , 4 (16 , 1为的分离鉴定 上述 0 组分经 12 沁硝酸银一氧化铝柱分离 , 开
始以 2 0沁 醋酸乙酷一石油醚为洗脱剂 , 后逐渐增加醋酸 乙醋含量 , 则含氧成分 3 和 4 均得
到有效的分离 .
反式松油醇 ( 16) 重蒸后为无色油状液体 , 具不强的嗅味 ,
紫外光谱 (正己烷 ) : Zn n m .
里哪醇 ( 1那为具特殊芳香嗅味的无色油状液体 .
含氧成分 5 ( 15) 的分离鉴 定 用分离含氧成分 2 的方法从 D 组分分得含氧成分 5 纯
品 , 沸点 6 6 o C / 2 m m , [a 」n + 7 5 。 ( 0 . 1 , 正己烷 ) , 。智1 . 4 7 0 9 .
紫外光谱 (正己烷 ) : 2 1 . 5 n m .
I
H 核 磁 共振 谱 6 值: 1 . 1 2 [6 H , 。 , C (O H ) (CH 3 )习 , 1 . 6 2 ( s H , 。 , 一 C OH S ) ,
6
.
3 3( 1 H
,
m
,
0一C H ) .
含抓倍半钻、 二花的分离鉴定
( 一 )一1 6 a 一贝壳衫醉 ( 12 ) 含氧高沸点部分放置后慢慢析出结晶 , 用醋酸 乙醋重结晶
后得到针状晶体 , 溶点 212 ~ 2 1 4o C .
I
H 核磁 共 振 谱 占值 (C D 0 1s ) : 0 . 81 , 0 . 8 5 [各 3 H , s , C (C H S ) , 〕, 1 . 3 7 「3 H , , ,
(C O H ) (O瓦 )」, 1 . 04 (3 H , , , 另一个与四级碳相连的甲基 ) .
含氧成分 7 ( 19) 的分离鉴定 高沸点部分的 B 点用 1 2多 硝酸银一氧化铝 进 行柱层
析 (样品与吸附剂 比为 1 : 50) , 以溶剂系统 C 为洗脱利 , 可分得纯 品 . 环氧律草烯一工( 1功
为无色油状液体 , 沸点 10 o5 c 2/ m m .
[分析〕 C i o H : , O 计算值 : C , 8 1 . 7 6 ; H , 1 0 . 9 8 . 实测值 : 0 , 81 . 55 ; H , 10 . 9 2 .
6期 头花杜鹃挥发油化学成分的研究 3 57
参 考 文 献
t门 青海省医学科学研究所 , 未发表 .【2 〕 中国科学院西北高原生物研究所 , 未发表 .
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. 加 , 1 5 3 2 ( 1 9 6 1 ) .
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化 学 学 报 0 4卷
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