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民族药芒萁的化学成分研究



全 文 :基金项目:贵州省科技创新人才团队建设项目(2013-4006);贵州省高层次创新型人才培养计划资助项目(2015-4027)
作者简介:李齐激,男,硕士,助理研究员 研究方向:民族药用植物资源化学及其新产品研究 * 通讯作者:杨小生,男,博士,研究员
研究方向:民族药用植物资源化学及其新产品研究 Tel:(0851)83805459 E-mail:gzcnp@ sina. cn
·论 著·
民族药芒萁的化学成分研究
李齐激,倪再辉,杨艳,郝小江,杨小生* (贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵阳 550002)
摘要:目的 研究民族药芒萁的化学成分。方法 综合应用硅胶及 Sephadex LH - 20 柱色谱等天然产物化学分离技术进行分
离、纯化,结合文献资料、理化性质、1H-NMR及13C-NMR数据进行结构鉴定。结果 分离得到 14 个化合物,分别鉴定为:槲皮
苷(1),山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(2),芦丁(3),金丝桃苷(4),山柰酚(5),槲皮素(6),2-hydroxy-4-methoxy-2,3-benzochal-
cone(7) ,豆甾醇(8),环黄芪醇(9),莽草酸(10),原儿茶酸(11),没食子酸(12),β-谷甾醇(13)和胡萝卜苷(14)。结论 化合
物 1 ~ 14 均为首次从该植物中分离到。
关键词:芒萁;侗药;化学成分;槲皮苷;山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷;芦丁
doi:10. 11669 /cpj. 2016. 15. 003 中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 - 2494(2016)15 - 1274 - 04
Chemical Constituents from an Ethnic Drug Dicranopteris pedata
LI Qi-ji,NI Zai-hui,YANG Yan,HAO Xiao-jiang,YANG Xiao-sheng* (The Key Laboratory of Chemistry for Natural
Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences,Guiyang 550002,China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of the ethnic drug Dicranopteris pedata. METHODS The com-
pounds were isolated and purified by comprehensive application of silica gel and Sephadex LH - 20 chromatography,and their struc-
tures were identified on the basis of comprehensive analysis of their physical and chemical properties,NMR data and references.
RESULTS Fourteen compounds were isolated and elucidated as quercitrin(1),kaempferol 3-O-α-L-rhamnoside(2) ,rutin(3) ,hy-
peroside(4) ,kaempferol(5) ,quercetin(6) ,2-hydroxy-4-methoxy-2,3-benzochalcone(7) ,stigmasterol(8) ,cycloastragenol(9) ,
shikimic acid(10) ,protocatechuic acid(11) ,gallic acid(12) ,β-sitosterol(13) ,and daucosterol(14). CONCLUSION Com-
pound 1 - 14 are for the first time isolated from D. pedata.
KEY WORDS:Dicranopteris pedata;Dong nationality drug;chemical constituents;quercitrin;kaempferol 3-O-α-L-rhamnoside;rutin
芒萁[Dicranopteris pedata(Houtt. )Nakaike]系
里百科芒萁属药用蕨类植物,主分布于我国热带、亚
热带区域,具有酸性土壤指示作用[1]。作为贵州侗
族常用药物,芒萁具有退热、止血的功效,主要用于
治疗崩漏、跌打损伤、热淋涩痛等病症[2]。现代研
究发现,该属植物主要含有黄酮、三萜、高氧化酚性
成分,并具有较好的抗氧化、抗 HIV 病毒活性[3-7],
针对该植物主要集中在总黄酮及多糖的提取方法、
抗菌、抗氧化活性方面[8-9],且目前仍缺乏化学物质
基础研究。鉴于此,本实验通过利用天然产物化学
的分离、纯化技术,从芒萁醇提物中分离到 14 个化
合物,分别为槲皮苷(1),山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷
(2),芦丁(3),金丝桃苷(4),山柰酚(5),槲皮素
(6),2-hydroxy-4-methoxy-2,3-benzochalcone(7) ,
豆甾醇(8),环黄芪醇(9),莽草酸(10),原儿茶酸
(11),没食子酸(12),β-谷甾醇(13)和胡萝卜苷
(14),所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器和材料
INOVA 400 MHz 核磁共振测试仪(TMS 内标)
(美国瓦里安技术中国有限公司),国产 500 MHz 液
体核磁共振谱仪(中国科学院武汉物理数学研究
所);HP - 5793 气相色谱-质谱联用仪(美国惠普公
司);Agilent 1100 HPLC-MSD型液相色谱-质谱联用
仪(美国惠普公司);柱色谱硅胶(40 ~ 80 目和
300 ~ 400目,青岛海洋化工有限公司);ZF-Ⅰ型三用
紫外分析仪(上海光豪仪器有限公司);Buchi R -
215 型旋转蒸发仪(瑞士 Buchi 有限公司);Metter-
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Toledo电子天秤(瑞士梅特勒-托利多公司);Sepha-
dex LH -20(25 ~ 100 μm) (瑞士安发玛生物技术公
司);分离纯化用试剂均由工业纯重蒸处理后使用。
实验药材于 2014 年 9 月采自贵州贵阳市,经贵
阳中医学院赵俊华教授鉴定为里百科植物芒萁[Di-
cranopteris pedata(Houtt. )Nakaike]的全草,标准凭
证(20140901)存放于贵州省中国科学院天然产物
化学重点实验室。
2 提取分离
自然干燥的芒萁药材全草(20. 1 kg)经粉碎后,
加入体积分数 95%甲醇冷浸 72 h,滤过,减压回收
甲醇近干,得醇提物浸膏(1. 6 kg)。醇提物经硅胶
柱色谱三氯甲烷-甲醇(1∶ 0→0∶ 1)梯度洗脱得 7 个
流分 F1 ~ F7。
F2流分(三氯甲烷-甲醇 = 15∶ 1 洗脱部分)经硅
胶柱色谱依次用石油醚-丙酮 = 20∶ 1、10∶ 1、7∶ 1、5∶ 1
洗脱得 4 个亚流分 F2. 1 ~ F2. 4,TLC 检测合并相同组
分;F2. 2(石油醚-丙酮 = 10∶ 1)、F2. 3(石油醚-丙酮 =
7∶ 1)分别减压回收溶剂后经三氯甲烷重结晶得化
合物 13(57 mg),8(63 mg)。F3流分(三氯甲烷-甲
醇 = 10∶ 1 洗脱部分)经硅胶柱色谱石油醚-丙酮(1∶
0 ~ 0∶ 1)梯度洗脱得 5 个亚流分 F3. 1 ~ F3. 5;F3. 2(石
油醚-丙酮 = 10∶ 1)减压回收溶剂后经甲醇重结晶得
化合物 11(33 mg);F3. 3(石油醚-丙酮 = 7 ∶ 1)经
Sephadex LH -20 凝胶柱色谱三氯甲烷-甲醇(1∶ 1)
洗脱得化合物 10(19 mg),12(26 mg) ;F3. 4(石油醚-
丙酮 = 5∶ 1)经硅胶柱色谱石油醚-丙酮(8 ∶ 1)等度
洗脱后,合并相同组分减压回收后得化合物 7 (41
mg)。F4流分(三氯甲烷-甲醇 = 7∶ 1 洗脱部分)经硅
胶柱色谱三氯甲烷-甲醇(1 ∶ 0 ~ 0 ∶ 1)梯度洗脱得 6
个亚流分 F4. 1 ~ F4. 6;F4. 2(三氯甲烷-甲醇 = 10∶ 1)经
Sephadex LH -20 凝胶柱色谱三氯甲烷-甲醇(1∶ 1)
洗脱后再用甲醇重结晶得化合物 9(23 mg);F4. 3(三
氯甲烷-甲醇 = 7∶ 1)经硅胶柱色谱(15 ∶ 1 ~ 1 ∶ 1)梯
度洗脱,再经 Sephadex LH - 20 凝胶柱色谱三氯甲
烷-甲醇(1∶ 1)洗脱得化合物 5(51 mg),6(69 mg) ,
14(131 mg)。F5流分(三氯甲烷-甲醇 = 5∶ 1 洗脱部
分)经硅胶柱色谱三氯甲烷-甲醇(15∶ 1 ~ 1∶ 1)梯度
洗脱得 5 个亚流分 F5. 1 ~ F5. 5;F5. 3(三氯甲烷-甲醇
10∶ 1)经硅胶柱色谱三氯甲烷-甲醇 =(10 ∶ 1)洗脱
得化合物 1(193 mg),2(173 mg) ;F5. 4(三氯甲烷-甲
醇 = 7∶ 1)、F5. 4(三氯甲烷-甲醇 = 5∶ 1)分别经 Sepha-
dex LH - 20 凝胶柱色谱甲醇洗脱得化合物 4(13
mg)、3(27 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末(甲醇),mp 183. 5 ~ 185
℃,HCl-Mg 反应呈阳性。ESI-MS m/z:471 [M +
Na]+。1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δH:7. 32(1H,d,
J = 2. 0 Hz,H-2),7. 28(1H,dd,J = 8. 0,2. 0 Hz,H-
6) ,6. 91(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-5) ,6. 34(1H,d,J =
2. 0 Hz,H-8) ,6. 18(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6) ,5. 34
(1H,d,J = 2. 0 Hz,Rha-H-1″) ,4. 21(1H,dd,J =
3. 2,1. 6 Hz,H-2″) ,3. 75(1H,dd,J = 9. 2,3. 2 Hz,H-
3″) ,3. 34(1H,t,J = 9. 2 Hz,H-4″) ,3. 32(1H,dd,
J = 9. 2,6. 0 Hz,H-5″) ,0. 94(3H,d,J = 6. 0 Hz,H3-
6″)。以上数据与文献[10]报道槲皮苷(quercitrin)
基本一致。
化合物 2:黄色粉末(甲醇),mp 276 ~ 278 ℃,
HCl-Mg反应呈阳性。ESI-MS m/z:455[M + Na]+。
1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δH:7. 74(2H,d,J = 8. 8
Hz,H-2,6),6. 92(2H,d,J = 8. 8 Hz,H-3,5) ,
6. 35(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-8) ,6. 18(1H,d,J = 2. 0
Hz,H-6) ,5. 36(1H,d,J = 1. 6 Hz,H-1″) ,4. 22(1H,
m,H-2″) ,3. 71(1H,m,H-3″) ,3. 30(2H,overlap,H-
4″,5″) ,0. 92(3H,d,J = 5. 6 Hz,H-6″)。13 C-NMR
(CD3OD,100 MHz)δC:158. 6(C-2),136. 1(C-3) ,
179. 5(C-4) ,163. 1(C-5) ,100. 3(C-6) ,167. 1(C-
7) ,95. 1(C-8) ,159. 2(C-9) ,105. 6(C-10) ,122. 6
(C-1) ,131. 8(C-2,6) ,116. 6(C-3,5) ,161. 6(C-
4) ,103. 5(C-1″) ,71. 9(C-2″) ,73. 2(C-3″) ,72. 0
(C-4″) ,72. 1(C-5″) ,17. 6(C-6″)。以上数据与文
献[11]报道山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(kaempferol
3-O-α-L-rhamnoside)基本一致。
化合物 3:黄色粉末(甲醇),mp 176 ~ 178 ℃,
HCl-Mg反应呈阳性。ESI-MS m/z:611[M + H]+。
1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz)δH:7. 53(1H,brd,J =
8. 4 Hz,H-6),7. 51(1H,brs,H-2) ,6. 82(1H,d,
J = 8. 4 Hz,H-5) ,6. 37(1H,brs,H-8) ,6. 18(1H,
brs,H-6) ,5. 32(1H,d,J = 6. 8 Hz,H-1″) ,5. 12(1H,
J = 3. 6 Hz,H-1) ,0. 97(3H,d,J = 6. 0 Hz,H-6)。13
C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)δC:156. 7(C-2),133. 4
(C-3) ,177. 5(C-4) ,161. 3(C-5) ,98. 8(C-6) ,164. 2
(C-7) ,93. 7(C-8) ,156. 5(C-9) ,104. 1(C-10) ,
121. 3(C-1) ,115. 3(C-2) ,144. 8(C-3) ,148. 5(C-
4) ,116. 3 (C-5) ,121. 7 (C-6) ,101. 2 (C-1″) ,
100. 8(C-1) ,76. 5(C-5″) ,76. 0(C-3″) ,74. 2(C-
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2″),71. 9(C-4) ,70. 6(C-4″) ,70. 4(C-2) ,70. 1
(C-3) ,68. 3(C-5) ,67. 1(C-6″) ,17. 8(C-6)。以
上数据与文献[12]报道芦丁(rutin)基本一致。
化合物 4:黄色粉末(甲醇),mp 268 ~ 270 ℃,
HCl-Mg 反应呈阳性。 ESI-MS m/z:487 [M +
Na]+。1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz)δH:6. 40(1H,
d,J = 2. 0 Hz,H-8),6. 19(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6) ,
7. 52(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-2) ,7. 66(1H,dd,J =
8. 4,2. 0 Hz,H-6) ,6. 82(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-5) ,
5. 38(1H,d,J = 7. 6 Hz,H-1″)。13 C-NMR(DMSO-d6,
100 MHz)δC:177. 6(C-4),164. 2(C-7) ,161. 3(C-
5) ,156. 4(C-9) ,156. 3(C-2) ,148. 6(C-4) ,144. 9
(C-3) ,133. 6(C-3) ,122. 1(C-6) ,121. 2(C-1) ,
116. 1(C-5) ,115. 3(C-2) ,104. 0(C-10) ,101. 9(C-
6) ,98. 9(C-1″) ,93. 6(C-8) ,75. 9(C-2″) ,73. 2(C-
5″) ,71. 3(C-3″) ,68. 0(C-4″) ,60. 2(C-6″)。以上数
据与文献[13]报道金丝桃苷(hyperoside)基本
一致。
化合物 5:淡黄色粉末(甲醇),mp 276 ~ 277
℃,HCl-Mg反应呈阳性。EI-MS m/z:286[M]+。1H-
NMR(CD3 OD,500 MHz)δH:8. 07(2H,d,J = 8. 4
Hz,H-2,6),6. 89(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-3,5) ,
6. 38(1H,brs,H-8) ,6. 17(1H,brs,H-6)。以上数据
与文献[14]报道山柰酚(kaempferol)基本一致。
化合物 6:黄色针晶(甲醇),mp 310 ~ 312 ℃,
HCl-Mg反应呈阳性。EI-MS m/z:302[M]+。1 H-
NMR(CD3 OD,400 MHz)δH:7. 72(1H,d,J = 2. 0
Hz,H-2),7. 62(1H,dd,J = 8. 8,2. 0 Hz,H-6) ,
6. 87(1H,d,J = 8. 8 Hz,H-5) ,6. 88(1H,d,J = 2. 0
Hz,H-8) ,6. 17(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6)。以上数据
与文献[15]报道槲皮素(quercetin)基本一致。
化合物 7:黄色粉末(三氯甲烷),mp 106 ~ 108
℃。EI-MS m/z:327[M + Na]+。1 H-NMR(CDCl3,
400 MHz)δH:8. 75(1H,d,J = 15. 2 Hz,H-9),7. 66
(1H,d,J = 15. 2 Hz,H-8) ,8. 28(1H,d,J = 8. 4 Hz,
H-6) ,7. 94(1H,dd,J = 8. 4,2. 4 Hz,H-5) ,7. 88
(1H,d,J = 2. 4 Hz,H-3) ,6. 45 ~ 7. 82(10H,m,芳
烃) ,3. 86 (3H,s,-OMe)。13 C-NMR (CDCl3,100
MHz)δC:114. 1(C-1),166. 3(C-2) ,101. 1(C-3) ,
166. 8(C-4) ,107. 8(C-5) ,131. 3(C-6) ,191. 7(C-
7) ,122. 9(C-8) ,141. 3(C-9) ,133. 7(C-1) ,123. 5
(C-2) ,127. 0(C-3) ,128. 8(C-4) ,130. 9(C-5) ,
125. 4(C-6) ,126. 3(C-7) ,125. 2(C-8) ,131. 7(C-
9) ,132. 3(C-10) ,55. 61(4-OMe)。以上数据与文
献[16]报道 2-hydroxy-4-methoxy-2,3-benzochal-
cone基本一致。
化合物 8:无色片晶(三氯甲烷),mp 136 ~ 138
℃,醋酐-浓硫酸反应呈阳性。EI-MS m/z:412
[M]+。1H-NMR(CDCl3,400 MHz)δH:5. 35(1H,d,
J = 5. 2 Hz,H-6),5. 15(1H,dd,J = 8. 8,6. 4 Hz,H-
22) ,5. 02(1H,dd,J = 8. 4,6. 4 Hz,H-23) ,3. 47
(1H,m,H-3)。13C-NMR(CDCl3,125 MHz)δC:140. 7
(C-5),138. 3(C-22) ,129. 2(C-23) ,121. 7(C-6) ,
71. 6(C-3) ,56. 0(C-17) ,55. 9(C-14) ,51. 0(C-24) ,
50. 0(C-9) ,42. 3(C-13) ,42. 2(C-4) ,40. 4(C-20) ,
39. 6(C-12) ,37. 2(C-1) ,36. 5(C-10) ,32. 4(C-7) ,
31. 8(C-2) ,31. 6(C-8) ,30. 2(C-25) ,28. 9(C-16) ,
25. 4(C-28) ,24. 3(C-15) ,21. 2(C-26) ,21. 0(C-
11) ,19. 3(C-21) ,19. 0(C-27) ,18. 2(C-19) ,12. 2
(C-18) ,11. 9(C-29)。以上数据与文献[17]报道豆
甾醇(stigmasterol)基本一致。
化合物 9:白色粉末(甲醇),mp 195 ~ 196 ℃。
ESI-MS m/z:513[M + Na]+。1 H-NMR(CDOD3,400
MHz)δH:4. 65(1H,dd,J = 14. 5,7. 9 Hz,H-16α),
3. 75(1H,dd,J = 8. 0,6. 4 Hz,H-24α) ,3. 45(1H,
td,J = 10. 0,3. 4 Hz,H-6β) ,3. 21(1H,dd,J = 11. 0,
4. 6 Hz,H-3α) ,1. 25,2. 22,1. 20,1. 12,0. 99,0. 94
(各 3H,s,6 × CH3),0. 53(1H,d,J = 4. 2 Hz,H-19) ,
0. 39(1H,d,J = 4. 2 Hz,H-19)。13 C-NMR(CDOD3,
100 MHz)δC:88. 4(C-20),82. 6(C-24) ,79. 4(C-
3) ,74. 6(C-16) ,72. 4(C-25) ,69. 8(C-6) ,59. 1(C-
17) ,54. 4(C-5) ,48. 4(C-8) ,47. 0(C-14) ,46. 8(C-
15) ,45. 9(C-13) ,42. 7(C-4) ,39. 0(C-7) ,35. 5(C-
22) ,34. 1(C-1) ,33. 4(C-12) ,32. 3(C-19) ,31. 1(C-
2) ,30. 9(C-10) ,28. 9(C-28) ,28. 5(C-21) ,27. 6(C-
11) ,26. 9(C-27) ,26. 8(C-26) ,26. 7(C-23) ,22. 0
(C-9) ,21. 8(C-18) ,20. 5(C-30) ,15. 9(C-29)。以
上数据与文献[18]报道环黄芪醇(cycloastragenol)
基本一致。
化合物 10:白色粉末(甲醇),mp 189 ~ 190 ℃。
ESI-MS m/z:197[M + Na]+。1 H-NMR(CD3 OD,500
MHz)δH:6. 79(1H,brs,H-2),4. 37(1H,t,H-3) ,
3. 98(1H,dd,J = 5. 4,7. 4 Hz,H-4) ,3. 68(1H,dd,
J = 4. 2,7. 4 Hz,H-5) ,2. 70(1H,dd,J = 6. 6,7. 4
Hz,H-6a) ,2. 19(1H,dd,J = 5. 8,7. 4 Hz,H-6b)。以
上数据与文献[19]报道莽草酸(shikimic acid)基本
一致。
化合物 11:黄褐色针晶(甲醇),mp 204 ~ 205
·6721· Chin Pharm J,2016 August,Vol. 51 No. 15 中国药学杂志 2016 年 8 月第 51 卷第 15 期
℃。ESI-MS m/z:177[M + Na]+。1H-NMR(CD3OD,
500 MHz)δH:7. 43(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-2),7. 41
(1H,dd,J = 8. 0,2. 0 Hz,H-6) ,6. 81(1H,d,J = 8. 0
Hz,H-5)。以上数据与文献[20]报道原儿茶酸
(protocatechuic acid)基本一致。
化合物 12:白色针晶(甲醇),mp 240 ~ 241 ℃。
EI-MS m/z:170[M]+。1 H-NMR (acetone-d6,400
MHz)δH:7. 15(2H,s,H-2,6)。
13C-NMR(acetone-d6,
100 MHz)δC:167. 8(C-7),145. 9(C-3,5) ,138. 6
(C-4) ,122. 0(C-1) ,110. 0(C-2,6)。以上数据与文
献[21]报道没食子酸(gallic acid)基本一致。
化合物 13:无色针晶(甲醇),mp 140 ~ 142 ℃,
醋酐-浓硫酸反应呈阳性。与 β-谷甾醇标准品薄层
对照,3 种不同展开系统 Rf 值一致,故鉴定为 β-谷
甾醇(β-sitosterol)。
化合物 14:白色粉末,mp 286 ~ 287 ℃,醋酐-浓
硫酸反应呈阳性。与 β-胡萝卜苷标准品薄层对照,
3 种不同展开系统 Rf 值一致,故鉴定为胡萝卜苷
(daucosterol)。
4 讨 论
通过对芒萁体积分数 95%甲醇提取物化学成
分进行研究,首次从中分离并鉴定了 14 个化合物,
从结构类型来看,酚性物质无论是数量还是含量均
占优先,特别是黄酮类成分,或与其喜酸性土壤环境
有着密切关系。同时,黄酮类成分作为该民族药主
要代谢成分也与其止血、退热等功效相吻合,尤其是
抗氧化、抗 HIV病毒活性[7-8],进一步说明黄酮类成
分是该民族药的主要活性成分。
致谢:核磁数据和质谱分别由贵州省中国科学院天然产物化
学重点实验室张建新研究员与王道平副研究员测定。
REFERENCES
[1] PAN L T,ZHAO J H,SUN Q W. Medicinal Ferns of Guizhou
(贵州药用蕨类植物)[M]. Guiyang:Guizhou Science and
Technology Press,2012:76.
[2] LU K M. Medicine of Dong Nationality(侗族医学)[M]. Guiy-
ang:Guizhou Science and Technology Press,1992:366.
[3] LI X L,CHENG X,YANG L M,et al. Dichotomains A and B:
two new highly oxygenated phenolic derivatives from Dicranopteris
dichotoma[J]. Org Lett,2006,8(9) :1937-1940.
[4] LI X L,YANG L M,ZHAO Y,et al. Tetranorclerodanes and
clerodane-type diterpene glycosides from Dicranopteris dichotoma
[J]. J Nat Prod,2007,70(2) :265-268.
[5] DIRAVIAM P R,VIAUVASAM S M,ALEXIS J D B. Chemical
and chemotaxonmical studies on Dicranopteris species[J]. Chem
Pharm Bull,1995,43(10) :1800-1803.
[6] LI X L,TU L,ZHAO Y,et al. Terpenoids from two Dicranop-
teris species[J]. Helv Chim Acta,2008,91(5) :856-861.
[7] ZAINUL A Z,ZULEEN D F A G,RADEN N S R M N,et al.
Antinociceptive,anti-inflammatory,and antipyretic properties of
an aqueous extract of Dicranopteris linearis leaves in experimental
animal models[J]. J Nat Med,2008,62(2) :179-187.
[8] DING L J,HUANG Z H. Study on extraction of flavonoids from
Dicranopteris with joint extraction microwave-cellulase and its an-
tioxidative activity[J]. Food Sci Tech (食品科技),2011,36
(1) :172-176.
[9] SU Y C. Extraction of Dicranopteris dichotoma polysaccharides
and its antibiotic activities[J]. Subtrop Plant Sci(亚热带植物
科学),2005,34(2) :43-45.
[10] ZHAO H X,BAI H,LI W,et al. Chemical constituents from
Polygonum capitatum[J]. Nat Prod Res Dev(天然产物研究与
开发),2011,23(1) :262-266.
[11] WANG L,XIAO G Q,WANG Y F,et al. Chemical constituents
from Euphorbia tirucalli[J]. Nat Prod Res Dev(天然产物研究
与开发),2014,26(20) :1961-1964,2065.
[12] ZHANG C G,LU Y,WANG Z T,et al. Chemical constituents
from whole herb of Lagochilus platyacanthus[J]. Chin Tradit
Herb Drug (中草药)2012,45(22):3224-3229.
[13] ZENG J Y,LI S H,WU X J. Flavonoid compounds of whole
plant of Crotalaria sessiliflora L[J]. Chin Pharm J (中国药学
杂志),2014,49(14) :1190-1193.
[14] WU X J,WANG L,GUAN L N,et al. Flavonoids from Hemistepta
lyrata[J]. Chin J Exp Tradit Med Form (中国实验方剂学杂志),
2011,17(9):107-110.
[15] XU Z S,LI S M,CHOU G X. Studies on chemical constituents
from stem of Ficus ischnopoda[J]. Chin J Exp Tradit Med Form
(中国实验方剂学杂志) ,2013,19(24) :152-155.
[16] FRINGUELLI F,PANI G,PIENNATTI O,et al. Condensation
reactions in water of active metbylene compounds with arylalde-
hydes. one-pot synthesis of flavonols[J]. Tetrahedron,1994,50
(39) :11499-11508.
[17] LI W,TIAN X Y,XIAO C J,et al. Chemical constituents from
the underground parts of isodon phyllostachys(Ⅱ) [J]. Chin
Pharm J(中国药学杂志),2014,49(16) :1382-1385.
[18] FENG L M,LIN X H,HUANG F X,et al. Smith degradation,
an efficient method for the preparation of cycloastragenol from as-
tragaloside IV[J]. Fitoterapia,2014,95(1) :42-50.
[19] ZHANG L H,LIU S J,ZHAO Z D,et al. Studies on chemical
const ituents from friuts of Gardenia jasminoides Ellis[J]. Strait
Pharm J(海峡药学),2012,24(3) :39-40.
[20] ZHANG D,LIU W G,YANG L,et al. Chemical constituents of
sterile fronds of Osmunda japonica[J]. Chin Pharm J(中国药学
杂志),2013,48(8) :587-589.
[21] WANG X F,LI H,LIU M P,et al. Chemical constituents from
Cynomorium songaricum Rupr[J]. Chin Tradit Pat Med(中成
药),2015,37(8) :1737-1739.
(收稿日期:2015-10-23)
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中国药学杂志 2016 年 8 月第 51 卷第 15 期 Chin Pharm J,2016 August,Vol. 51 No. 15