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苘麻油脂甲酯化产物的气相色谱-质谱研究



全 文 :97
第 1 4卷 第 1 2 期
2012 年 12 月
辽 宁 中 医 药 大 学 学 报
JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY OF TCM
Vol. 14 No. 12
Dec .,2012
苘麻(Abutilon theophrasti Medicus)是锦葵科一
年生草本杂草植物,在全国广泛分布,对田间作物生
长影响很大,是棉铃虫的主要诱集植物[1],也有一定
的药用价值[2]。
1 材料及处理
苘麻种子是从江苏沛县农田里采集,经过脱粒
和净制后备用。
2 甲酯化产物制备
2.1 脂肪油提取
取苘麻子进行粉碎,得粗粉末956.6g,装入
2000mL圆底烧瓶中,再加入石油醚(沸程60~90℃)
1000mL浸泡3天,超声30min后放在回流提取装置
上进行回流提取3h,重复2次,过滤石油醚液层,重
复3次,合并石油醚提取液,然后将提取液分多次放
苘麻油脂甲酯化产物的气相色谱-质谱研究
倪士峰1,姚默1,贾旭1,赵兵1,刘向辉1,徐文进1,李文婧1,巩江2
(1.西北大学生命科学学院,陕西 西安 710069 ;2.西藏民族学院医学系,陕西 咸阳 712082)
摘 要:目的:研究苘麻油脂的化学成分。方法:运用GC-MS技术对其化学成分进行分析和鉴定。结果:已
经鉴定组分共10个,其中含量较高的有:8,11-十八碳二烯酸甲酯(37.33%)、十二烷二酸二甲酯(8.51%)、(Z)-
十八碳-9-烯酸甲酯(7.64%)、(Z,Z)-9,12-十八碳酸甲酯(2.03%)和(Z)-十八碳-6-烯酸甲酯(1.20%)。结论:
本法技术简单易行,操作简便,本研究为苘麻油脂的深入开发提供了基础。
关键词:苘麻;甲酯化产物;气相色谱-质谱;成分
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:1673-842X (2012) 12- 0097- 02
收稿日期:2012-06-18
基金项目:西部资源生物与现代生物技术实验室教育部重点实验室基金项目(KH09030);西藏自治区科技厅重大科技专项基金项目
(20091012);陕西省教育厅科学研究计划项目(2010JK862)
作者简介:倪士峰(1974-),男,江苏沛县人,副研究员,硕士研究生导师,博士后,研究方向:药用植物资源化学、中药化学生态、中医药现
代化、植物营养与农业化学。
通讯作者:巩江(1975-),女,甘肃兰州人,高级实验师,硕士,研究方向:中药和民族药学、分子药理学。E-mail:flysnow002001@yahoo.com.cn。
Analysis of Methyl Products on Abutilon Theophrasti Medicus Oil by GC-MS
NI Shi-feng1,YAO Mo1,JIA Xu1,ZHAO Bing1,LIU Xiang-hui1,XU Wen-jin1,LI Wen-jing1,GONG Jiang2
(1.College of Life Sciences,Northwest University,Xian 710069,Shaanxi,China ;
2.Department of Medicine,Tibet Nationality College,Xianyang 712082,Shaanxi,China)
Abstract:Objective :To study components of the methyl products from Abutilon theophrasti Medicus
oil. Methods :The components were separated and identified by GC-MS. The relative contents of each
component were determined by peak area normalization. Results:Ten volatile compounds were isolated and
identified for the first time. The main compounds were as follows:8,11-Octadecadienoic acid,methyl ester
(37.33%),Dodecanedioic acid,dimethyl(8.51%),(Z)-9-Octadecenoic acid,methyl ester(7.64%),
(Z,Z)- 9,12-Octadecadienoic acid,methyl ester(2.03%),(Z)-6-Octadecenoic acid,methyl ester
(1.2%). Conclusion:This technology is simple,easy to operate,and this research could provide a basis for
the further development.
Key words :Abutilon theophrasti Mill ;methyl products ;GC-MS ;component
以有效抑制肿瘤细胞生长的前提下,降低毒性,减少
对人体正常细胞的生长抑制,从而达到减毒增效的
目的将是我们今后研究的主要思路。◆
参考文献
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DOI:10.13194/j.jlunivtcm.2012.12.99.nishf.055
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辽 宁 中 医 药 大 学 学 报 1 4 卷
在旋转蒸发器上进行减压回收石油醚,温度控制在
50℃,得到总脂肪油为112.0g。
2.2 脂肪酸甲酯的制备
用电子天平称取苘麻油样0.2g,转入10mL容
量瓶中,加入1mL乙醚-正己烷(2:1)的溶液,再
加入1mL 0.5mol/L氢氧化钾-甲醇溶液,摇匀,静置
30min,加水至刻度,取上层清液进行GC-MS测定。
用移液管取0.5mL油样进行酯交换:即在油样
中先加入1mL乙醚-正己烷(1:1),1mL甲醇,然后
加入1mL 1mol/LKOH的甲醇溶解,60℃左右放置
15min,吸取上清液备测。
3 GC-MS分析测试条件
仪器:岛津GC-MS2010 气相色谱-质谱联用
仪。其具体运行参数如下。
3.1 色谱条件
HP-5弹 性 石 英 毛 细 管 柱(30m×0.25mm,
0.25μm),检测器温度270℃。程序升温为:90℃
保留3min后,以2℃ /min速率升温到300℃,保温
2min ;进样量0.4μL(正己烷);其余条件按参考文
献进行[3]。
3.2 质谱条件
EI离子源;离子源温度 :230℃;电离能量:
70eV ;溶剂延迟3min ;传输线温度280℃;接口温度
250℃;扫描时间为0.3s ;扫描间隔0.2s ;扫描质量范
围为35~450amu ;电子倍增器电压1700V ;发射电流
是 60μA;四极杆温度150℃;扫描方式:m/z 35-450
全离子扫描。
4 结果和讨论
4.1 结果
按照上述实验条件进样,得到苘麻油脂甲酯
化产物的总离子流图(图1)。测试中利用的数据
库为美国国家标准及技术研究所Wiley 275. L和
NIST02L谱库,经过系统质谱库自动检索被分析组
分的质谱,并分别参照标准图谱及质谱的裂解规律、
八峰索引、基峰质荷比和相对丰度、EPA /NIH以及
有关文献对照,以确定各个组分。匹配度都在90%
以上,有较高可信度。从而得到已鉴定组分表(表
1)。
10 20 30 40 50 60 70
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
(x1,000,000)
注:横坐标为出峰时间,单位为分钟;纵坐标为组分离
子流强度。
图1 苘麻油脂甲酯化产物总离子流图
由表1可见,含量较高的组分有:8,11-十八碳
二烯酸甲酯(37.33%)、十二烷二酸二甲酯(8.51%)、
(Z)-十八碳-9-烯酸甲酯(7.64%)、(Z,Z)-9,12-
十八碳甲酯(2.03%)和(Z)-十八碳-6-烯酸甲酯
(1.2%)。已经鉴定组分共10个,占流出组分总量的
58.16%。
从而可推知:苘麻油脂主要含有如下脂肪酸:
8,11-十八碳二烯酸、十二烷二酸、十八碳一烯酸及
十八碳酸等 ;其中含量较高的不饱和脂肪酸有:十
八碳二烯酸和十八碳一烯酸;还有其他一些不饱和
脂肪酸。这与文献的报道相类似的,个别成分的差
异应该是产地差异所致[5-6]。
表1 苘麻油脂甲酯化产物的GC/MS分析结果
出峰时
间(min)
含量
(%) Compounds 化合物
18.125 8.51 Dodecanedioic acid,dimethyl ester 十二烷二酸二甲酯
20.182 0.30 9,12-Octadecadienoic acid(Z,Z)-
(Z,Z)-9,12-
十八碳二烯酸
20.373 0.27 Hexadecanoic acid,9-oc-tadecenyl ester,(Z)-
(Z)-9-十八
烯基十六酸
22.667 2.03
9,12-Octadecadi-
enoic acid(Z,Z)
-,methyl ester
(Z,Z)-9,12-
十八碳酸甲酯
23.498 37.33 8,11-Octadecadi-enoic acid,methyl ester
8,11-十八碳
二烯酸甲酯
23.657 7.64 9-Octadecenoic acid(Z)-,methyl ester
(Z)- 十八碳
-9-烯酸甲酯
23.833 0.58 11-Octadecenoic acid,methyl ester
11-十八碳-
烯酸甲酯
24.529 1.20 6-Octadecenoic acid(Z)-,methyl ester,
(Z)- 十八碳
-6-烯酸甲酯
26.072 0.14 Bornyl acetate 乙酸龙脑酯
27.474 0.16
Cyclopropaneoc-
tanoic acid,2-oc-
tyl-,methyl ester
2-辛基-环丙
烷辛酸甲酯
4.2 讨论
研究表明,不饱和脂肪酸能明显降低血清胆固
醇,进而降低高血压、心脏病及中风等疾病的发病
率。苘麻油脂不饱和脂肪酸含量丰富,其中的十八
碳二烯酸(俗名亚油酸)为多不饱和脂肪酸,占苘麻
油脂总量的37.33%,亚油酸是动物体内最重要的
必需脂肪酸之一,被称为VF,必须经由食物摄取[7]。
十八碳一烯酸(俗名油酸)属于单不饱和脂肪酸,占
苘麻油脂总量的8.84%,具有降低低密度脂蛋白胆
固醇的效果,可预防动脉硬化,同时并不降低对人体
有益的高密度脂蛋白胆固醇水平[8]。
本研究所采用的甲酯化-GC-MS方法测定苘麻
油脂的成分,结果是成功的。GC-MS综合了GC的
高效分离和MS的微量快速鉴定,的确利于对复杂
天然产物进行快速分析。这也将为综合评价各地苘
麻资源,为进一步的产业化开发提供基础资料。从
本研究的结果来看,苘麻的种子油脂有很好的医疗
保健价值,在医药、保健品等领域有及其广阔的开发
前景,很值得继续研究和开发。◆
参考文献
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