全 文 ：植 物 学 报 l , 5 5 , 3 0 以 ) : 1 0 7一 1 0 5
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_长柄鼠李 的化学成分研究
苏 竟 驰
(广州荔湾区第二人民医院 )
S T U D I E S O N T H E C H E M I C A L C O N S T I T U EN T S O F
R人a m n “ , L o 刀 g i P e , M e r r . e t C il u n
Su J i
n g 一 e h i
(压。 a , D行 t ,坛 2” d p o o户 Ic ` , H o , p介 a l , G u a n g z h o u )
关键伺 长柄鼠李 ;大黄素及其单葡萄糖贰 ; 大黄酚及其单葡萄糖贰 ; 大黄素甲醚及其单葡萄塘贰
K e y w o r d , 刀乃。 那 刀 u , 10 ” g` P亡 , ; E i n a e l in , e m o d i n M o n o g l u c o , i d e ; p h y , c i o n , p h 了sc io n M o助 g l u乍
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i d e ; e h r 萝s o p h a n o l , e b r 犷s o p h a n o l m o n o g l u co : i d e
长柄鼠李 ( R人4 m n u ` l o n梦户。 ` M e r r , e t C hu n ) 是鼠李科鼠李属植物 , 是一种广布于华
南山地疏林中的灌木。 民间以根皮或全株人药 , 有解热 、 泻下 , 治凛病的功效。
该属植物在国内外曾有其化学成分研究的报道 , 本文对长柄鼠李的化学成分的研究
的报道还属首次。 作者从长柄鼠李中分离得到 6 种蕙酿类成分 ,为大黄素 ( e m od i n ) 、 大
黄酚 ( e h r y s o 一 ph a n o l ) 、 大黄素甲醚 ( p h y s e i o n ) 、 大黄素单葡萄糖贰 ( e m o d i n m o n o g l u -
e o s id e )
、 大黄酚单葡萄糖贰 ( e h r y p h a n o l m o n o g ih e o s id e ) 及大黄素甲醚单葡萄糖贰 ( ph了-
s e i o n m o n o g lu e o s id e )
.
(一 ) 蕙醒类成分的提取分离及纯化
取根茎粗末用有机 溶媒 提取后 ,经不 同的州梯度萃取 ,得橙红色粉末 ,黄色粉末 ,棕
色粉末三部分。 分别经硅胶柱层析 、磷酸氢钙柱层析及 s e p h : d ex L H 一 20 柱层析分离得
到橙红色针晶 ( I , ) ,黄色片状结晶 ( 11* ) , 砖红色针晶 ( 11。 ) , 黄色结晶 111` 、 111: 、 11几 .
(二 ) 葱眼类成分的结构鉴定
1
. 结晶 I , 橙红色针晶 , m p 2 5 7℃ , 元素分析 : C o H I . 0 , , 计算值 (拓) : C 6 6 , 6 7 ,
H 3
.
7 3 ; 实验值 (拓 ) : C 6 6 . 6 8 , H 3 . 6 3 ; U V又黔护n m ( 10 9 , ) : 2 3 2 ( 4 . 4 7 ) 2 5 4 ( 4 . 2 6 )
2 6 5 ( 4
.
18 ) 2 9 1( 4
.
2 0 ) 斗3 7 ( 3
.
9 4 ) ; I R
v盟 c m 一 ` 3 4 0 0 (口一 o H ) , 1 6 7 8 (游离 c ~ o ) , 1 6 3 0
(鳌合 C一 。 ) 。 其 IR 、 u v 谱均与 已知的大黄素的 光谱数据完全 相同 .l[ 们 ,证明晶 I^ 为
大黄素 ( e o o击n ) o
本文于 1, 8 6年 吃月收到 , 19 8 7 年 2 月收到修改稿 。
植 物 学 报 3 0 卷
2
. 晶 H人 金黄色针晶 , m p l 9 4一 19 5℃ ; 元素分析 C 巧 H 加O , , 计算值 : (拓 ) Q 。淤 ,
H
;
. ” ; 实验值 (关 ) : C 71 :0 , H ; .” 。 晶 l A 遇碱液呈红色 , 遇醋酸镁呈橙红色 , 锌粉干馏
得 2一甲基葱 。 U v 又禁君王n m ( 10 9 5 ) : 2 2 5 ( 4 . 5 7 ) , 2 5 5 ( 4 . , 3 ) , 2 7 4 ( 4 . 0 1 ) , 2 5 5 “ . 0 7 ) , 4 3 2 ( 4 . 0 8 ) ;
I R v黑 c m 一 , : x6 7 , (游离 e 一 。 ) , 一6 3 0 (鳌合 e 一 。 ) , 其 U V 、 I R 光谱与大黄酚的光
谱数据完全一致。 一 ` , , 证明晶 11人 为大黄酚 ( c h r y s o ph a n o l ) 。
3
. 晶 l B 橙色绒状细针晶 , m p ZO Z一 2 04 ℃ 。 遇碱呈红色 , 遇醋酸镁呈橙红色 , 用
C 3H I + A g刀 甲基化得 1 , 3 , 8一三甲氧基一 2 甲基葱 ;锌粉干馏得 2一甲基蕙。 U v 之黑 H n m
( 10 9 。 ) : 2 2 4 ( 4
.
4 9 )
, 2 5 5 ( 4
.
1 8 )
, 2 6 5 ( 4
.
0 9 )
, 2 5 5 ( 4
.
1 9 )
, 4 3 , ( 4
.
0 2 )
。 zR欲类e nt 一 , : 16 75
(游离 C = o ) , 1 6 3 0 (鳌合 e 一 。 )。 M s : m / e 2 8 4 . 0 6 73 ( M + )。 分子式 C , 6H 、 2 0 , , 计算
值 : 2 84 . 0 6 8 2。 其光谱数据与大黄素甲醚的光谱数据一致 〔幼 , , 证明晶 l B 为大黄素甲醚
( hP y
s i o n )
。
4
. 晶 1 1^ 暗 红 色 结 晶 , m p l 8 9一 190 ℃ , 经 酸 水 解 得 大 黄素 及 D 一葡 萄 糖 。
U v 又黔 o H n m ( 10 9 。 ) : 2 2 4 ( 4 . 4 2 ) , 2 5 6 ( 4 . 2 3 ) , 4 2 5 ( 3 . 5 0 ) ; I R v 器乳c m 一` : 16 7 5 (游离 e = o ) ,
1 6 2 5 (鳌合 c 一 。 )。 晶 l l A 的光谱数据与大黄素单葡萄糖贰的光谱数据相同 , 鉴定为大
黄素单葡萄糖贰。
5
. 晶 U IB 亮黄色结晶 , m p 2 4 5一 246 ℃ , 酸水解生成 大 黄 酚 及 D 一葡 萄 糖 。 U v
又恐 o H n m ( 10 9 。 ) : 2 2 2( 4 . 2 9 ) , 2 5 6 ( 4 . 12 ) , 4 2 2( 3 . 7 0 ) ; IR v众乳c m 一 ` : 1 6 6 6 (游离 e 一 。 ) ,
1 6 3 0 (鳌合 c 一 。 ) , 其光谱数据与大黄酚单葡萄糖贰光谱数据相同 , 证明晶 1 。 为大黄
酚单葡萄糖贰 ( 。 h r y s o p h a n o l m o n o g lw c o s i d e )。
6
. 晶 1 1。 黄色针晶 , m p 2 3 5℃ , 经酸水解得大黄素甲醚及 D 一葡萄糖。 U V 又黔 oH m n
( 1
0 9 。 ) : 2 2 2 (斗
.
5 3 )
, 2 7 1 ( 4
.斗o ) , 4 2 2 ( 2
.
9 0 )
。 IR嵘乳e m 一 , : 1 6 7 5 (游离 e = o ) , 1 6 7 5 (鳌
合 C一 。 ) 。 晶 l lc 的光谱数据与大黄素甲醚单葡萄搪贰的光谱数据相同 〔7] , 证明晶 lI c
为大黄素甲醚单葡萄糖贰 ( p h y s e i o n m o n o g ]u e o s i d 。 )。
参 考 文 献
〔 l 〕 王兆全 , 19 82 : 红藤化学成分的研究 。 中草药 , 1 3( 3 ) : 1 0 3。
「2 ] 方乍浦 , 19 8 :2 止血药血当归有效成分研究。 中草药 , 1 3 ( 7 ) : 2 , , 。
[ 3 ] 宿 少滨 , 19 8 2 : 小置草根有效成分研究 。 中草药 , 13 ( 2 ): 4 9。
[ 斗] S a d t l e r R e s e a r e h L a b o r a t o ir e 。, 19 7 6 : T h e S e d l e r S t a o d a r d S p e c r e a p r i s m S t a n d a : d I n f r e r e d S p -
e c t r a
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