全 文 ：收稿日期:2013-09-09 接受日期:2013-12-04
基金项目:国家自然科学基金项目(31300293) ;云南省应用基础
研究面上项目(2013FB067);国家重点基础研究发展计划
(2010CB951700);国家基础性工作专项(2012FY110300)
* 通讯作者 Tel:86-871-65223231;E-mail:li_xiaoli11@mail． kib． ac． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1789-1792
文章编号:1001-6880(2014)11-1789-04
草鞋木的化学成分研究
魏建国1，2，3，4，杨大松2，3，4，杨永平2，3，4，王云月1，李晓莉2，3，4
*
1云南农业大学植物保护学院;2 中国科学院昆明植物研究所 资源植物与生物技术所级重点实验室;
3中国科学院昆明植物研究所 中国西南野生生物种质资源库;4 中国科学院青藏高原研究所昆明部，昆明 650201
摘 要:采用硅胶、Sephades LH-20、ＲP-18 等色谱技术，对草鞋木(Macaranga henryi)枝条中的化学成分进行了
研究，共分离得到 8 个化合物，通过 NMＲ、MS等波谱学技术将其结构分别鉴定为:12-O-tetradecanoylphorbol-13-
acetate (1) ，trigowiin A (2) ，daturadiol (3) ，山楂酸甲酯 (4) ，3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮 (5) ，3β-羟基豆甾-5，22-二
烯-7-酮 (6) ，豆甾-3，5-二烯-7-酮 (7) ，丁香脂素 (8)。化合物 5 为首次从该种植物中分离得到，其余化合物均
为首次从该属植物中分离得到。
关键词:血桐属;草鞋木;二萜;甾体;木脂素
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Chemical Constituents of Macaranga Henryi
WEI Jian-guo1，2，3，4，YANG Da-song2，3，4，YANG Yong-ping2，3，4，WANG Yun-yue1，LI Xiao-li2，3，4*
1College of Plant Protection，Yunnan Agricultural University;2Key Laboratory of Economic Plants and Biotechnology，
Kunming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences;3Plant Germplasm and Genomics Center，the Germplasm
Bank of Wild Species，Kunming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences;4 Institute of Tibetan Plateau
Ｒesearch at Kunming，Chinese Academy of Sciences，Kunming 650201，China．
Abstract:Eight compounds were isolated from the twigs of Macaranga henryi by repeated column chromatography over
silica gel，Sephadex LH-20 and ＲP-18． On the basis of NMＲ and MS spectroscopic analysis，their structures were identi-
fied as 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (1) ，trigowiin A (2) ，daturadiol (3) ，methyl maslinate (4) ，3β-hydroxy-
stigmast-5-en-7-one (5) ，3β-hydroxystigmast-5，22-dien-7-one (6) ，stigmasta-3，5-dien-7-one(7) ，syringaresinol(8) ，
respectively． Compound 5 was isolated from this plant for the first time and all the other compounds were obtained from
this genus for the first time．
Key words:Macaranga;Macaranga henryi;diterpenes;steroids;lignan
血桐属(Macaranga)植物是广泛分布于热带地
区的乔木或灌木，因其受伤后流出的汁液多呈现血
红色而得名，全球分布的约有 300 多种［1］，是大戟科
中最大的属之一，中国境内记载的有 16 种［2］。先前
的研究表明异戊烯基及其衍生物取代的黄酮［3］和
二苯乙烯［4］是该属典型的次生代谢产物，此外该属
植物中也发现了一些三萜［3］和鞣质［5］类成分，这些
次生代谢产物的新颖结构及其所表现的广泛药理活
性，如抗肿瘤、抗糖尿病、抗氧化、抗炎等［3］，加上它
们丰富资源储藏，使得血桐属得到越来越多天然产
物化学研究者的关注。草鞋木 (Macaranga henryi)
又名鞋底叶树，是大戟科血桐属的植物，其根有毒，
可用来治疗风湿骨痛，跌打损伤［6］。至今未见该种
植物化学成分方面的研究报道，为了更好阐明其药
效物质基础促进资源的合理开发利用，我们对草鞋
木枝条中的化学成分进行研究，从 90%乙醇提取物
的乙酸乙酯萃取部位中分离鉴定了 8 个化合物，并
对它们的提取分离和结构鉴定进行了报道。
1 仪器与材料
Finnigan MAT 90 型质谱仪，Bruker AM-400、
DＲX-500 和 Avance Ⅲ 600 型核磁共振仪，以 TMS
为内标测定;Agilent 1200 型高效液相色谱仪(DAD
检测器) ，硅胶 G(200 ～ 300 目)及薄层色谱硅胶板
GF254均为青岛海洋化工厂生产，Sephadex LH-20 为
Amersham Biosciences 公司产品，ＲP-18 为 Merck 公
司产品，MCI为三菱公司产品;TLC检测采用荧光或
者 15%硫酸乙醇溶液处理后加热显色。
草鞋木于 2012 年采自云南省西双版纳自治州，
由中国科学院昆明植物研究所杨永平研究员鉴定为
草鞋木(Macaranga henryi) ，标本保存于中国科学院
昆明植物研究所标本馆。
2 提取与分离
草鞋木的干燥枝条 22 kg，粉碎后用 90%乙醇
室温下浸泡提取 3 次，每次 3 天，合并提取液，减压
浓缩得浸膏，加水混悬后用乙酸乙酯萃取 3 次，减压
浓缩得到乙酸乙酯部位 149 g，用 MCI 脱色处理后
经硅胶柱梯度洗脱(氯仿∶丙酮 9∶ 1 至 1∶ 1)进行粗
分，得到 5 个部分(Fr． 1 ～ Fr． 5)。Fr． 1 经凝胶纯化
后用 ＲP-18 柱层析(甲醇∶水 6∶ 4 至 1∶ 0)分为三部
分，第二部分经硅胶、凝胶柱层析反复分离纯化得化
合物 3(15 mg)和 4(5 mg) ，第三部分经硅胶柱(石
油醚∶乙酸乙酯 = 4∶ 1)纯化后经 87%甲醇-水 HPLC
半制备得化合物 5 (4 mg)、6 (10 mg)和 7 (2 mg) ;
Fr． 2 经凝胶、ＲP-18、氯仿-乙酸乙酯硅胶柱层析和薄
层制备反复分离纯化的化合物 1 (13 mg)和 2 (7
mg) ;Fr． 5 经氯仿-甲醇硅胶、凝胶反复分离纯化得
化合物 8 (9 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色油状液体，ESI-MS m/z:639［M
+ Na］+。1H NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:7. 56 (1H，
s，H-1) ，5. 65 (1H，d，J = 4. 0 Hz，H-7) ，5. 37 (1H，
d，J = 10. 3 Hz，H-12) ，4. 01，3. 95 (2H，ABq，J =
12. 9 Hz，H-20) ，3. 23 (1H，m，H-10) ，3. 22 (1H，m，
H-8) ，2. 55，2. 46 (2H，ABq，J = 19. 0 Hz，H-5) ，
2. 29 (2H，dd，J = 7. 1，14. 1 Hz，H-2) ，2. 12 (1H，
m，H-11) ，2. 06 (3H，s，C-2) ，1. 73 (3H，s，H-19) ，
1. 22 (3H，s，H-16) ，1. 18 (3H，s，H-17) ，1. 06 (1H，
d，J = 4. 9 Hz，H-14) ，0. 85 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H-
18) ，0. 83 (3H，t，J = 6. 8 Hz，H-14) ;13 C NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δ:209. 0 (s，C-3) ，173. 7 (s，C-
1) ，173. 7 (s，C-1) ，160. 7 (d，C-1) ，140. 6 (s，C-
6) ，132. 9 (s，C-2) ，129. 2 (d，C-7) ，78. 3 (s，C-9) ，
76. 6 (d，C-12) ，73. 7 (s，C-4) ，68. 0 (t，C-20) ，65. 7
(s，C-13) ，56. 1 (d，C-10) ，42. 9 (d，C-11) ，39. 0
(d，C-8) ，38. 6 (t，C-5) ，36. 2 (d，C-14) ，34. 6 (t，C-
2) ，31. 9 (t，C-12) ，29. 7 (t，C-4) ，29. 6 (t，C-5) ，
29. 5 (t，C-6，7，11) ，29. 3 (t，C-8，9) ，29. 0 (t，
C-10) ，25. 6 (s，C-15) ，25. 2 (t，C-3) ，23. 8 (q，C-
16) ，22. 7 (t，C-13) ，21. 0 (q，C-2) ，16. 8 (q，C-
17) ，14. 4 (q，C-18) ，14. 1 (q，C-14) ，10. 1 (q，C-
19)。将以上波谱数据文献［7，8］中已报道的数据对
比后将该化合物确定为 12-O-tetradecanoylphorbol-
13-acetate (TPA) ，这是该化合物碳谱数据的首次报
道。此化合物为惕各烷型二萜，作为一种很强的
PKC激动剂具有很强的促癌活性，现已广泛用于肿
瘤模型的造模。至今为止血桐属中仅报道了极少的
二萜［3］成分，此化合物作为典型的惕各烷型二萜是
该骨架在血桐属中的首次报道。惕各烷型二萜多具
有明显的毒性，此类化合物的发现表明其可能是草
鞋木毒性的物质基础。
化合物 2 白色粉末，ESI-MS m/z:625 ［M +
Na］+。1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:7. 66 (1H，s，
H-1) ，6. 94 (1H，s，H-5) ，5. 43 (1H，d，J = 10. 3
Hz，H-12) ，4. 40，4. 28 (2H，ABq，J = 15. 1 Hz，H-
20) ，3. 78 (1H，d，J = 5. 2 Hz，H-8) ，3. 28 (1H，d，J
= 2. 4 Hz，H-10) ，2. 33 (2H，t，J = 7. 4 Hz，H-2) ，
2. 10 (3H，s，H-22) ，1. 84 (1H，d，J = 5. 3 Hz，H-
14) ，1. 82 (3H，d，J = 1. 4 Hz，H-19) ，1. 63 (2H，m，
H-3) ，1. 20 (3H，s，H-16) ，1. 18 (3H，s，H-17) ，
0. 94 (3H，d，J = 6. 3 Hz，H-18) ，0. 87 (3H，t，J =
6. 5 Hz，H-12) ;13 C NMＲ (100 MHz，CDCl3) δ:
205. 2 (s，C-3) ，201. 1 (s，C-7) ，173. 8 (s，C-1) ，
173. 6 (s，C-21) ，159. 9 (d，C-1) ，148. 4 (s，C-6) ，
137. 0 (d，C-5) ，135. 0 (s，C-2) ，76. 0 (d，C-12) ，
75. 6 (s，C-9) ，73. 0 (s，C-4) ，65. 6 (s，C-13) ，62. 3
(t，C-20) ，59. 2 (d，C-10) ，54. 6 (d，C-8) ，44. 3 (d，
C-11) ，34. 5 (t，C-2) ，31. 8 (t，C-10) ，29. 6 (d，C-
14) ，29. 5 (t，C-4) ，29. 0 – 29. 4 (t，C-5– 9) ，
25. 3 (t，C-3) ，25. 1 (s，C-15) ，23. 5 (q，C-17) ，
22. 6 (t，C-11) ，21. 0 (q，C-22) ，16. 7 (q，C-16) ，
14. 3 (q，C-18) ，14. 1 (q，C-12) ，10. 3 (q，C-19)。
以上波谱数据与文献［7］中报道的 trigowiin A基本一
致，确定该化合物为 trigowiin A。此化合物为含有
5-烯-7-羰基结构片段的稀有的惕各烷二萜，具有该
结构特点的惕各烷目前仅报道了 4 个，因此该类型
惕各烷二萜在血桐属中的发现及其已报道的抗病毒
活性对于天然产物化学和资源的合理开发具有一定
的价值。
0971 天然产物研究与开发 Vol. 26
化合物 3 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:5. 23 (1H，br s，H-12) ，4. 56 (1H，br s，H-
6) ，3. 16 (1H，t，J = 8. 7 Hz，H-3) ，1. 32 (3H，s，H-
25) ，1. 29 (3H，s，H-26) ，1. 17 (3H，s，H-24) ，1. 09
(3H，s，H-27) ，1. 07 (3H，s，H-23) ，0. 86 (6H，s，H-
29，30) ，0. 83 (3H，s，H-28) ;13 C NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:144. 3 (s，C-13) ，122. 0 (d，C-12) ，79. 1
(d，C-3) ，68. 6 (d，C-6) ，55. 5 (d，C-5) ，47. 9 (d，C-
9) ，47. 2 (d，C-18) ，46. 8 (t，C-19) ，42. 1 (s，C-14) ，
40. 7 (t，C-1) ，40. 7 (t，C-7) ，39. 5 (s，C-4) ，39. 0
(s，C-8) ，37. 1 (t，C-22) ，36. 3 (s，C-10) ，34. 7 (t，
C-21) ，33. 3 (q，C-29) ，32. 4 (s，C-17) ，31. 1 (s，C-
20) ，28. 3 (q，C-28) ，27. 9 (q，C-23) ，27. 3 (t，C-
2) ，26. 9 (t，C-16) ，26. 1 (t，C-15) ，26. 0 (q，C-27) ，
23. 6 (q，C-30) ，23. 4 (t，C-11) ，18. 3 (q，C-26) ，
17. 0 (q，C-25) ，16. 9 (q，C-24)。以上波谱数据与
文献［9］中报道的 daturadiol基本一致，确定该化合物
为 daturadiol。
化合物 4 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:5. 27 (1H，br s，H-12) ，3. 69 (1H，m，H-
2β) ，3. 62 (3H，s，-OCH3) ，3. 01 (1H，d，J = 9. 5
Hz，H-3α) ，2. 86 (1H，m，H-18) ，1. 12，1. 03，0. 97，
0. 92，0. 90，0. 82，0. 71 (3H × 7，s，H-23 – 27，29，
30) ;13 C NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:178. 3 (s，C-
28) ，143. 8 (s，C-13) ，122. 1 (d，C-12) ，83. 9 (d，C-
3) ，68. 9 (d，C-2) ，55. 2 (d，C-5) ，51. 5 (q，-
OCH3) ，47. 5 (d，C-9) ，46. 6 (s，C-17) ，46. 0 (t，C-
1) ，45. 8 (t，C-19) ，41. 8 (s，C-14) ，41. 2 (d，C-18) ，
39. 8 (s，C-8) ，39. 6 (s，C-4) ，38. 4 (s，C-10) ，33. 8
(t，C-21) ，33. 1 (q，C-29) ，32. 5 (t，C-7) ，32. 3 (t，
C-22) ，30. 7 (s，C-20) ，28. 5 (q，C-23) ，27. 6 (t，C-
15) ，25. 9 (q，C-27) ，23. 6 (q，C-30) ，23. 4 (t，C-
16) ，23. 0 (t，C-11) ，18. 3 (t，C-6) ，16. 8 (q，C-26) ，
16. 7 (q，C-24) ，16. 6 (q，C-25)。以上波谱数据与
文献［10］中报道的 methyl maslinate基本一致，确定该
化合物为 methyl maslinate。
化合物 5 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:6. 17 (1H，s，H-6) ，4. 33 (1H，m，H-3) ，
1. 18 (3H，s，H-19) ，0. 92 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H-
21) ，0. 86 (3H，t，J = 7. 5 Hz，H-29) ，0. 83 (3H，d，J
= 7. 1 Hz，H-27) ，0. 81 (3H，d，J = 6. 9 Hz，H-26) ，
0. 71 (3H，s，H-18) ;13C NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:
199. 5 (s，C-7) ，171. 5 (s，C-5) ，119. 6 (d，C-6) ，
68. 7 (d，C-3) ，55. 9 (d，C-14) ，55. 5 (d，C-17) ，
53. 7 (d，C-9) ，45. 7 (d，C-24) ，42. 1 (s，C-13) ，
41. 5 (t，C-4) ，39. 4 (t，C-12) ，39. 1 (s，C-10) ，36. 2
(t，C-1) ，36. 1 (d，C-20) ，34. 1 (d，C-8) ，33. 8 (t，C-
2) ，33. 8 (t，C-22) ，29. 1 (d，C-25) ，28. 1 (t，C-16) ，
26. 0 (t，C-23) ，24. 1 (t，C-15) ，23. 0 (t，C-28) ，21. 0
(t，C-11) ，19. 8 (q，C-26) ，19. 0 (q，C-27) ，18. 6
(q，C-21) ，18. 2 (q，C-19) ，11. 9 (q，C-29) ，11. 8
(q，C-18)。以上波谱数据与文献［11］中报道的
(24Ｒ)-3β-hydroxy-24-ethylcholest-5-en-7-one 基本一
致，确定该化合物为(24Ｒ)-3β-hydroxy-24-ethylchol-
est-5-en-7-one。
化合物 6 白色粉末，ESI-MS m/z:449 ［M +
Na］+。1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:5. 69 (1H，s，
H-6) ，5. 16 (1H，dd，J = 15. 1，8. 6 Hz，H-22) ，5. 01
(1H，dd，J = 15. 1，8. 6 Hz，H-23) ，3. 69 (1H，m，H-
3) ，1. 20 (3H，s，H-19) ，1. 02 (3H，d，J = 6. 6 Hz，
H-21) ，0. 84 (3H，t，J = 7. 8 Hz，H-29) ，0. 81 (3H，
d，J = 7. 2 Hz，H-26) ，0. 79 (3H，d，J = 7. 4 Hz，H-
27) ，0. 69 (3H，s，H-18) ;13 C NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:202. 3 (s，C-7) ，165. 1 (s，C-5) ，138. 1
(d，C-22) ，129. 4 (d，C-23) ，126. 0 (d，C-6) ，70. 5
(d，C-3) ，54. 6 (d，C-17) ，51. 2 (d，C-24) ，50. 0 (d，
C-9) ，49. 9 (d，C-14) ，45. 3 (d，C-8) ，42. 8 (s，C-
13) ，41. 8 (t，C-4) ，40. 2 (d，C-20) ，38. 5 (s，C-10) ，
38. 2 (t，C-12) ，36. 3 (t，C-1) ，31. 8 (d，C-25) ，31. 1
(t，C-2) ，29. 0 (t，C-16) ，26. 4 (t，C-15) ，25. 3 (t，C-
28) ，21. 4 (q，C-26) ，21. 2 (q，C-27) ，21. 0 (t，C-
11) ，19. 0 (q，C-21) ，17. 3 (q，C-19) ，12. 2 (q，C-
29) ，12. 1 (q，C-18)。以上波谱数据与文献［12］中报
道的 3β-羟基豆甾-5，22-二烯-7-酮基本一致，确定该
化合物为 3β-羟基豆甾-5，22-二烯-7-酮基。
化合物 7 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:6. 26 (1H，m，H-3) ，6. 19 (1H，d，J = 9. 7
Hz，H-4) ，5. 69 (1H，s，H-6) ，1. 20 (3H，s，H-19) ，
0. 92 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-21) ，0. 84 (3H，t，J =
7. 8 Hz，H-29) ，0. 83 (3H，d，J = 7. 4 Hz，H-27) ，
0. 81 (3H，d，J = 6. 9 Hz，H-26) ，0. 68 (3H，s，H-
18) ;13C NMＲ (150 MHz，CDCl3)δ:203. 0 (s，C-7) ，
161. 4 (s，C-5) ，137. 0 (d，C-3) ，127. 9 (d，C-6) ，
124. 4 (d，C-4) ，54. 9 (d，C-17) ，50. 9 (d，C-14) ，
49. 8 (d，C-9) ，46. 2 (d，C-8) ，46. 0 (d，C-24) ，43. 8
(s，C-13) ，39. 1 (t，C-12) ，36. 5 (s，C-10) ，36. 4 (d，
1971Vol. 26 魏建国等:草鞋木的化学成分研究
C-20) ，34. 1 (t，C-22) ，33. 0 (t，C-1) ，29. 2 (d，C-
25) ，28. 8 (t，C-16) ，26. 6 (t，C-15) ，26. 3 (t，C-
23) ，23. 6 (t，C-2) ，23. 2 (t，C-28) ，21. 4 (t，C-11) ，
20. 0 (q，C-27) ，19. 2 (q，C-26) ，19. 1 (q，C-21) ，
16. 8 (q，C-19) ，12. 2 (q，C-18) ，12. 1 (q，C-29)。
以上波谱数据与文献［13］中报道的 stigmasta-3，5-
dien-7-one基本一致，确定该化合物为 stigmasta-3，5-
dien-7-one。
化合物 8 白色粉末，ESI-MS m/z:441 ［M +
Na］+。1H NMＲ (400 MHz，acetone-d6)δ:7. 13 (2H，
s，4，4-OH) ，6. 68 (4H，s，H-2，2，6，6) ，4. 66 (2H，
d，J = 4. 0 Hz，H-7，7) ，4. 22 (2H，dd，J = 6. 8，8. 9
Hz，H-9a，9 a) ，3. 84 (2H，d，J = 3. 6 Hz，H-9b，9
b) ，3. 81 (12H，s，3，3，5，5-OCH3) ，3. 09 (2H，m，
H-8，8) ;13 C NMＲ (125 MHz，acetone-d6)δ:148. 7
(s，C-3，3，5，5) ，136. 1 (s，C-4，4) ，133. 2 (s，C-1，
1) ，104. 4 (d，C-2，2，6，6) ，86. 8 (d，C-7，7) ，
72. 3 (t，C-9，9) ，56. 6 (q，3，3，5，5-OCH3) ，55. 3
(d，C-8，8)。以上波谱数据与文献［14］中报道的丁
香脂素基本一致，确定该化合物为丁香脂素。
致谢:感谢中国科学院昆明植物研究所植物化
学与西部植物资源持续利用国家重点实验室分析测
试中心测试所有图谱。
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