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千里香的化学成分的立体结构



全 文 :71 0国外医药 · 植物药分册 9 91 1年第 6卷第 4期
血竭是麒麟竭 a e Dm o nog 讲 drac o I B· 的果实中分泌出来的浆 汁 ,经干燥后形成一种
红色树脂状的粉末或颗粒 。 以前曾从其中分
离到几种黄酮类物质 ( 1) 和 ( 2) 和一种开环为
二聚黄酮 ( 3 ) , 以及另 一种新颖 的 d r a c。 一 ox -
e Pin e ( 4 )

作者将干燥后的血竭 ( 10 0 9) 在沙氏提取
器中用正 己烷提取后 , 再将残渣用醋酸乙醋
提取 ,其正 己烷部分中含有 ( D 及 ( 2) 黄酮 ; 醋
酸乙醋部分中经色层分离得到化合物 ( 5 ) , 为
一种开环的新颖三黄酮 。 结构式分别如下 :
15 5 千里香的化学成分的立体结构 〔英 〕 /
F u r u k a w a H … / , J e h e m s o e P e r k i n 竹 a n o l一
19 9 0
,
( 7 )一 2 0咚7
作者曾报道 日本冲绳岛产的千里香 M u r -
r a y a p a n ic u la ta ( L ) J a c k 的叶及 日本栽培的九
里香 M . xe ot i ca L . 化学成分 。 这两种向来认
为是 同一晶种 ,但振来的研究提 出应重新划
分作为二个不同品种 , 故再深入研究千里香
的化学成分就有新的意义了 。
本文报道从千里香分离到五个新香豆索
类化合物 , 一 个新的叫噪生物碱并对 原报道
M u r r a n g t i n ( 6 a ) 和 M i n u m ie r o li n ( 7 a ) 的绝对
立体构象加以纠正 。 分离步骤 :
)
苯提取
)
根 . 皮
_ l
(内
苯 : 异丙醚 (3 , l)
:
:4) 门气卿
Y t l c hha
u k e ” e ( 2 1 )
3
一 P传 n y li耐。 正e 自2 0 )
浇ht of (9 ) 甲氧基欧芹酚
P h e b a l` 111 ( 8 )
1 7 羚基香豆 素 ( 1 5 )
P a n j e u l l d i n e A ( 1 9 )
S i b i n i n o l ( 13 )
,
C h l韶 u lo l (刁a )
·
M u n n a一。邵 n o 一异戊醋 ( l b )
· 贻om u r r a 一
o n印 n o 一异戊酷
( Z b )
6

m a t h o n y
一 7 gesa
n y l o n y
C a u m a n亩n ( 14 )
M u r r a l o n g i几 咬3 )
S i b i n i e i n ( 1 1 )
M u r
r a ll g t sn 异戊醋〔 6 b )
·
M i n u m 杯e r o 一i n 异戊醋 ( 7b )
, 内 n j e u ] 0 1门 8 )新叫噪生物

M u r r a n助 t i n ( 6 a )
M i n u m ie
一0 1一n 仁7 a )
M e x o t i e i n ( 10 )
国外医药 · 植物药份册 1 9 91年第 6 卷第 4 期 1 7 1
二 名
M。 。乓中之。 · “亡
. 亡: “举 取取 ’ 洲孕获 R。 。 一 ” “ C I上 _, . 叉、 , .l
U 胜一 弓 J氏 一 n
R I二卜{ J R . = H , J l之l = } l
R ’一 异戊酸撰 、 b R ’ 二 异戊酸堪 b R ` 一 乙酞从
R ’ ~ 乙阶从
R ` = P y 一 C (刀
“ R ’ -
` b R .二
R之 _ 异戊酸丛
尹八侧戈尸。。
HHR
C R ’ 一 异戊酸基
R 泛 H
R ’ 二 R 歌二异戊酸播
R ’ ~ R 泛二 ) (

M 已
另外 , 原报 道 的 ( 一 ) m u r r a n g t i n ( 6 a ) 为
“ 赤 ” ( e r y t h r o 一 ) , 而 ( + ) m i n u m ie r o 一i n ( 7 a ) 为
“ 苏 ” ( t h r e o 一 ) ; 现对其丙酮化含物的 N o E 测
定 , 并经四 氢 m u r r an igt n 双苯 甲酸醋 的圆二
色光谱分析和化学物 ( 8) 在盐酸处理后的反
应情况证实 6 a 应为 “ 苏 ” 而 7 a 应为 “ 赤 ” ; 6 a
的绝对立体结构为 R R 。
(史玉俊摘 )
素 ( 1 , 8 0m g ) 。 1 为无定形状态 , 〔a 〕D 一 14 . 8 0
( e = 0
.
1
,
M
e o H )
,分子式为 C 3 5H 6 ; o 。 。
l 做成三 乙酸醋衍生物 2 , 2 进行 了 lR ,
M S
, ’ HN M R 和 ’ “ C N M R 光谱检测 。 l 室温下于
叔丁醇中用氢氧化 钾处理后 , 得到 3 4一氧饱
和 卜内醋异刺番荔枝素 ( 3 , iso m ur is iol n) , 3 进
行 了 IR . M S , ` H N M R 及 ` 3 e N M R 光谱检测 。
(倪明勇摘 江纪武校 )
1 5 6 刺番荔枝素 : 从刺番荔枝中得到的新细
胞毒素 〔英 〕 / M y i n t S H … / H e t e r o e y e l e s一
19 9 0
,
3 1 ( 5 )一 8 6 1一 8 6 7
刺番荔枝 A n on an m ur i ca at 是一种原产
于中美洲的果树 。 其种子的甲醇抽提物有生
物活性 。通过溶剂分离并辅以生物检测 ,采用
柱层析 , 薄层层析等纯化技术得到刺番荔枝
素 ( l , m u r is o l i n ) , 这是第三个具有单 四氢吠
喃脂肪族 丫内酷结构的例子 。 之前发现来 自
密 毛番荔` A n n o n a d e n s ie o m a 的番荔枝 素 ( a n -
, 1 0 ; l o e , ;: )和来自大哥纳香 G o n io t h a一a m u s g i g a n -
: e L: 、 的 哥纳香素 ( g o n io t u a l a m ie in )也有相 同结
构 特 征 。 刺番 荔 枝 素表 现细 胞毒素 活性
(V E R o
,
E D
S。
< 0
.
1以g / , n l ; K B , E D 。。 < 10 一 ’ 、 Lg /
m l
,海虾试验 L D 。。 = Z n l g / L ) 。
粉碎的刺番荔枝的种子 ( 8 6 09 )在索 氏提
取器 件,依次用石汇l醚 ( 3 L ) 、 二氯 甲烷 ( 3 L )和
甲醇 ( 3 L )提取 2 h4 。 有活性的石油醚提取物
部分蒸发 , 浓缩的提取液过滤得到一白色沉
淀 A (2 · lg )和滤液 。 甲醇滤液浓缩后得固体
B (8
·
g3 )
。 八 、 B 刘一 。 一卜一不饱的 卜内酷的检测 试
剂反应呈阳性 。 八 ([ . 5 9 )用硅胶柱层析分离 ,
用 C H ZCI : / A c o a ( 4 : 6) 洗脱后得到刺番荔枝
1 57 茅苍术根茎的抗缺氧作用与活性成分
〔英〕 / Y a m a h a r a J … / e h e m P h a r m B u ll一
19 9 0
,
3 8 ( 7 )一 2 0 3 3一 2 0 3 4
作者进行了从天然产物中寻找啊 K c N
致缺氧的新药筛选试验 , 发现茅苍术 tA r ac t y -
l o d e s la n c e a D c 的丙酮提取物对此有明显的
作用 ,证明其活性成分为 民按油醇 。
茅苍术根茎丙酮提取液 (亦可用 50 %甲
醇 提取 )经减压浓缩得提取物 , _ L硅胶柱层
析 ,以正己烷一醋酸 乙醋 ( 7 : l) 洗脱 ,得到五
个部分 ( f r . l , f r . 2 , f r . 3 , f r . 4 , f r . 5 ) 其中 f r . 3
再经 5% A g N O 。 硅胶柱 层析 (正 己烷 : 乙酸
乙醋一 1 0 : 1一 5 : l 洗脱 ) ,得 卜按油醇和茅
术醇等 。
对照组小 鼠 : 口服阿拉伯树胶与蒸馏水
混合液 l h 后 ,尾静脉注射 K c N ( 3 . om g / k g ) 。
实验组小鼠 : 口服加有试药 (茅苍术提取
物或氟苯桂嚓等 ) 的 5%阿拉 伯树胶与蒸馏
水混合液 hl 后 , 同上处理 。
结果 : 1 . 对照组 : 1 0 只小 鼠全部死亡即
0 / 10 存活 ,平均存活时间 ( M s n ) , 3 0 . 9士 1 . 8
秒 。
实验组 : 口服茅苍术丙酮提取物 , 剂量为