全 文 ：香料香精化妆品　２０１３年６月第３期
ＦＬＡＶＯＵＲ　ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ　ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ　Ｊｕｎｅ，２０１３，ＮＯ．３
研究报告
ｗｗｗ．ｆｃ－ｊｏｕｒｎａｌ．ｃｏｍ
５倍葡萄柚油及葡萄柚油香气成分分析及讨论
作　者
１．杭州西湖香精香料有限公司，浙江杭州　３１００１６；
２．杭州娃哈哈集团有限公司，浙江杭州　３１００１８；
３．浙江中烟工业有限责任公司，浙江杭州　３１０００９
潘利君１　郦欣初１　汪涓涓２　黄云峰３……………………
作 者 简 介
潘利君（１９６９—），女，硕士研究生，工程
师，长期从事质谱、色谱分析和香精香
料研究工作。
联系电话：０５７１－８２７７０５２２
Ｅ－ｍａｉｌ：ｈｚｐｌｊ＠１６３．ｃｏｍ
摘　要
　　运用气相色谱／质谱联用技术，对５倍葡萄柚油及葡萄柚油进行成分分析和鉴定。从５倍葡萄柚油中鉴定出４９种化合
物，其中萜烯类化合物占全油的９０．９６％，含氧化合物占全油的６．０３％，特征成分圆柚酮相对含量为０．６０％；从葡萄柚油中鉴
定出２３种化合物，其中萜烯类化合物占全油的９８．２８％，含氧化合物占全油的１．５５％，特征成分圆柚酮相对含量为０．０５％。
比较了５倍葡萄柚油和葡萄柚油之间的差别，并对由此导致的香气差异进行了讨论。
关键词
５倍葡萄柚油　葡萄柚油　ＧＣ／ＭＳ分析　香气
Ａｎａｌｙｓｉｓ　＆Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ　ｏｎ　５－Ｆｏｌｄ　Ｅｎｒｉｃｈｅｄ　Ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　Ｏｉｌ　ａｎｄ　Ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　Ｏｉｌ
ＰＡＮ　Ｌｉｊｕｎ１　ＬＩ　Ｘｉｎｃｈｕ１　ＷＡＮＧ　Ｊｕａｎｊｕａｎ２　ＨＵＡＮＧ　Ｙｕｎｆｅｎｇ３
（１．Ｈａｎｇｚｈｏｕ　Ｗｅｓｔｌａｋｅ　Ｆｌａｖｏｒ　＆Ｆｒａｇｒａｎｃｅ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｈａｎｇｚｈｏｕ　３１００１６，Ｚｈｅｊｉａｎｇ，Ｃｈｉｎａ；２．Ｈａｎｇ－
ｚｈｏｕ　Ｗａｈａｈａ　Ｇｒｏｕｐ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｈａｎｇｚｈｏｕ　３１００１８，Ｚｈｅｊｉａｎｇ，Ｃｈｉｎａ；３．Ｃｈｉｎａ　Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｚｈｅｊｉａｎｇ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉ－
ａｌ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｈａｎｇｚｈｏｕ　３１０００９，Ｚｈｅｊｉａｎｇ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：　Ｔｈｅ　５－ｆｏｌｄ　ｅｎｒｉｃｈｅｄ　ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　ｏｉｌ　ａｎｄ　ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　ｏｉｌ　ｗｅｒｅ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ＧＣ／ＭＳ．Ｆｏｒｔｙ－ｎｉｎｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉ－
ｆｉｅｄ　ｉｎ　５－ｆｏｌｄ　ｅｎｒｉｃｈｅｄ　ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　ｏｉｌ，ｉｎ　ｗｈｉｃｈ　９０．９６％ ｗｅｒｅ　ｔｅｒｐｅｎｏｉｄ　ａｎｄ　６．０３％ ｗｅｒｅ　ｏｘｙｇｅｎａｔｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｔｈｅ　ｒｅｌａｔｉｖｅ
ｃｏｎｔｅｎｔ　ｆｏｒ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　ｏｆ　ｎｏｏｔｋａｔｏｎｅ　ｗａｓ　ａｂｏｕｔ　０．６０％ｉｎ　５－ｆｏｌｄ　ｅｎｒｉｃｈｅｄ　ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　ｏｉｌ．Ａｍｏｎｇ　２３ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｉｎ　ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　ｏｉｌ，９８．２８％ ｗｅｒｅ　ｔｅｒｐｅｎｏｉｄ，ａｎｄ　１．５５％ ｗｅｒｅ　ｏｘｙｇｅｎａｔｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｔｈｅ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｆｏｒ　ｃｈａｒ－
ａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ　ｏｆ　ｎｏｏｔｋａｔｏｎｅ　ｗａｓ　ａｂｏｕｔ　０．０５％ｉｎ　ｉｔ．Ｔｈｅ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅｓ　ｂｅｔｗｅｅｎ　ｔｈｅｓｅ　ｔｗｏ　ｏｉｌｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｒｅｂｙ　ｒｅｓｕｌｔｅｄ　ｖａｒｉａ－
ｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅｉｒ　ｏｄｏｒｓ　ｗｅｒｅ　ｃｏｍｐａｒｅｄ　ａｎｄ　ｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：　５－ｆｏｌｄ　ｅｎｒｉｃｈｅｄ　ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　ｏｉｌ　ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ　ｏｉｌ　ＧＣ／ＭＳ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｄｏｒ
收稿日期：２０１３－０４－０７；修回日期：２０１３－０４－２２
　　葡萄柚（Ｃｉｔｒｕｓ　ｐａｒａｄｉｓｅ　Ｍａｃｆａｄｙｅｎ）又名西柚、圆
柚，英文名为Ｇｒａｐｅｆｒｕｉｔ、Ｐｏｍｅｌｏ，属芸香科（Ｒｕｔａｃｅａｅ）
柑橘属植物，为世界柑橘四大类群（甜橙类、宽皮柑橘
类、柠檬来檬类、葡萄柚和柚类）之一［１］。葡萄柚油是
柑橘精油的重要类别，存在于葡萄柚的果皮、花及叶
子中，但以果皮中的含量最为丰富［２－３］。
据相关报道，葡萄柚油有比较高的药用价值。
外用能深层净化暗疮及减肥瘦身；内服可以抗菌、
排毒、解毒、利肝、利尿、利胆、促消化，还具有改善
厌食或药瘾等作用［４－６］。另一方面，葡萄柚油具有令
人喜爱的浓厚特征芳香，气味清新而独特，是食品
香精、日化香精的天然优质香原料［７］。近些年来葡
萄柚油已广泛应用于各种饮料、糖果、饼干、点心、
冰淇淋等食品香精，也广泛应用于各种化妆品、香
水、牙膏、家用洗涤用品等日化香精。目前对葡萄
柚油香气成分分析的报道比较少，对于葡萄柚油的
浓缩物（５倍葡萄柚油）的成分含量变化情况以及有
关香气方面的讨论还未见报道。
本文通过气相色谱／质谱联用技术，分析鉴定
了来自英国的５倍葡萄柚油和葡萄柚油的化学成
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研究报告 香料香精化妆品　２０１３年６月第３期ＦＬＡＶＯＵＲ　ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ　ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ　Ｊｕｎｅ，２０１３，ＮＯ．３
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分，同时运用峰面积归一化法测得各化学成分在精
油中的相对百分含量。对比了５倍葡萄柚油和葡萄
柚油的香气成分及含量变化情况，讨论了它们的香
气特征，为它们在香精香料中的应用提供一些参考。
１　试验部分
１．１　样品来源
英国５倍葡萄柚油和葡萄柚油，其主要指标见
表１。
表１　５倍葡萄柚油和葡萄柚油样品主要指标
指标 葡萄柚油 ５倍葡萄柚油
色状 黄色澄清液体 黄褐色透明液体
香气 具有新鲜葡萄柚的特征香气 具有新鲜葡萄柚的特征香气
相对密度ｄ２０４ ０．８３８～０．８５２　 ０．８８０～０．９１０
折光指数（２０℃） １．４６８～１．４８０　 １．４８０～１．４９５
１．２　试验仪器
Ａｇｉｌｅｎｔ　６８９０－５９７５气相色谱／质谱联用仪，美国
安捷伦公司；ＪＡ电子分析天平，上海上平仪器公司。
１．３　试验条件
将５倍葡萄柚油和葡萄柚油分别用无水乙醇
（ＧＲ级）稀释成１０％的溶液。
气相色谱条件：石英毛细管柱 ＨＰ－５ＭＳ（３０ｍ×
０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）；载气为高纯氦气，分流比
６０∶１；载气流量１ｍＬ／ｍｉｎ；进样口温度２６０℃；进样
量０．２μＬ。升温程序：从６０℃开始，保持２ｍｉｎ；以
２．０℃／ｍｉｎ升到１５０℃，保持１ｍｉｎ；以１０℃／ｍｉｎ升
到２５０℃，保持５ｍｉｎ。
质谱条件：接口温度２６０℃；离子源温度２３０℃；
电离方式ＥＩ；电子能量７０ｅＶ；扫描质量范围２０～
５５０ｕ；溶剂延迟３．０ｍｉｎ；检索谱库Ｎｉｓｔ０５。
２　分析与讨论
２．１　ＧＣ／ＭＳ分析的总离子流图
５倍葡萄柚油和葡萄柚油ＧＣ／ＭＳ分析的总离
子流图分别见图１和图２。
２．２　成分分析结果
对５倍葡萄柚油和葡萄柚油的质谱图中各峰进
行Ｎｉｓｔ０５谱库检索，并与标准谱图对照、解析并结
合文献［８－１０］，最终确认了其主要成分，结果如表２
所示。
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香料香精化妆品　２０１３年６月第３期
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表２　５倍葡萄柚油和葡萄柚油的主要成分
序号
保留时间／ｍｉｎ
５倍葡萄柚油 葡萄柚油
英文名称 中文名称
相对含量／％
５倍葡萄柚油 葡萄柚油
１　 ６．６３５　 ６．６２３ α－ｐｉｎｅｎｅ α－蒎烯 ０．２７５　 ０．６９１
２　 ８．０８０　 ８．６０８ β－ｐｈｅｌａｎｄｒｅｎｅ β－水芹烯 ０．２４１　 ０．４７２
３　 ８．１９５　 ８．１９５ β－ｐｉｎｅｎｅ β－蒎烯 ０．０２８　 ０．０４８
４　 ８．７８５　 ８．７８５ β－ｍｙｒｃｅｎｅ β－月桂烯 １．２３９　 ２．０８３
５　 ９．２９３　 ９．２９３ ｏｃｔａｎａｌ 辛醛 ０．２５０　 ０．６３０
６　 ９．３５１　 ９．３５１ α－ｐｈｅｌａｎｄｒｅｎｅ α－水芹烯 ０．０２７　 ０．０３７
７　 ９．６０４　 ９．６０５　 ３－ｃａｒｅｎｅ　 ３－蒈烯 ０．０１５　 ０．１２７
８　 １０．２８７　 １０．２９９　 ｐ－ｃｙｍｅｎｅ 对伞花烃 ０．０１７　 ０．０２０
９　 １０．６８０　 １０．６９２ Ｄ－ｌｉｍｏｎｅｎｅ　 Ｄ－苧烯 ８４．８１６　 ９４．５７７
１０　 １１．４６６　 １１．４６６　 ｃｉｓ－ｏｃｉｍｅｎｅ 顺－罗勒烯 ０．１５５　 ０．０５１
１１　 １１．９７５ － γ－ｔｅｒｐｉｎｅｎｅ γ－松油烯 ０．０２１ －
１２　 １２．３９１ － ｃｉｓ－β－ｔｅｒｐｉｎｅｏｌ 顺－β－松油醇 ０．０１２ －
１３　 １２．６５７　 １２．６５６ ｏｃｔａｎｏｌ 辛醇 ０．０４９　 ０．０４１
１４　 １４．１８２　 １４．１８２ ｌｉｎａｌｏｏｌ 芳樟醇 ０．４１０　 ０．２１４
１５　 １４．４４８　 １４．４４８ ｎｏｎａｎａｌ 壬醛 ０．１８８　 ０．２０１
１６　 １６．０３２　 １６．０２０　 ｃｉｓ－ｌｉｍｏｎｅｎｅ　ｏｘｉｄｅ 顺－苧烯氧化物 ０．０２４　 ０．０８０
１７　 １６．２９７　 １６．２９７　 ｔｒａｎｓ－ｌｉｍｏｎｅｎｅ　ｏｘｉｄｅ 反－苧烯氧化物 ０．０３４　 ０．０４０
１８　 １７．２８０ － （Ｒ）－（＋）－ｃｉｔｒｏｎｅｌａｌ （Ｒ）－（＋）－香茅醛 ０．２６６ －
１９　 １９．４１８　 １９．４４１ α－ｔｅｒｐｉｎｅｏｌ α－松油醇 ０．３１２　 ０．０４２
２０　 １９．７９９ － Ｓｔｙｒａｌｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ 乙酸苏合香酯 ０．０３８ －
２１　 ２０．４７０　 ２０．４８１ ｄｅｃｏｎａｌ 癸醛 １．７６３　 ０．２１１
２２　 ２０．９４４ － ｏｃｔｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ 乙酸辛酯 ０．１６８ －
２３　 ２１．１９８ － ｃｉｓ－ｃａｒｖｅｏｌ 顺－香芹醇 ０．０２９ －
２４　 ２２．５９６ － ｃｉｓ－ｃｉｔｒａｌ 橙花醛 ０．１３５ －
２５　 ２２．６８９　 ２２．７００ （＋）－ｃａｒｒｏｎｅ （＋）－香芹酮 ０．０５０　 ０．０４３
２６　 ２３．６２５ － ｌｉｎａｌｏｏｌ　ａｃｅｔａｔｅ 乙酸芳樟酯 ０．４４４ －
２７　 ２４．４９２ － ｃｉｔｒａｌ 柠檬醛 ０．３５２ －
２８　 ２６．８０３ － ｕｎｄｅｃａｎａｌ 十一醛 ０．０３５ －
２９　 ２８．５０２ － δ－ｅｌｅｍｅｎｅ δ－榄香烯 ０．０６４ －
３０　 ２９．２３６ － α－ｃｕｂｅｂｅｎｅ α－荜澄茄烯 ０．０２０ －
３１　 ２９．３２０ － ｔｅｒｐｉｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ 乙酸松油酯 ０．０２７ －
３２　 ２９．７９７ － ｃｉｔｒｏｎｅｌｏｌ　ａｃｅｔａｔｅ 乙酸香茅酯 ０．０３７ －
３３　 ３０．４３２ － ｎｅｒｏｌ　ａｃｅｔａｔｅ 乙酸橙花酯 ０．０２７ －
３４　 ３０．７９１　 ３０．７９１ ｃｏｐａｅｎｅ 烯 ０．６２６　 ０．０３５
３５　 ３１．６２３ － ｎｅｒｏｌ 橙花醇 ０．２３０ －
３６　 ３１．７１５　 ３１．７１５ β－ｃｕｂｅｂｅｎｅ β－荜澄茄烯 ０．５０５　 ０．０２９
３７　 ３１．８５４ － β－ｅｌｅｍｅｎｅ β－榄香烯 ０．１８５ －
３８　 ３３．０７９ － ｄｏｄｅｃａｎａｌ 十二醛 ０．１２８ －
３９　 ３３．３６８　 ３３．３６８ ｃａｒｙｏｐｈｌｅｎｅ 石竹烯 １．５６６　 ０．０８２
４０　 ３５．４０２ － α－ｃａｒｙｏｐｈｌｅｎｅ α－石竹烯 ０．１７６ －
４１　 ３５．９６９ － （Ｅ）－β－ｆａｒｎｅｓｅｎｅ （Ｅ）－β－金合欢烯 ０．０３２ －
４２　 ３７．０７８ － ｇａｒｍａｃｒｅｎｅ　Ｄ 大根香叶烯Ｄ　 ０．３１０ －
４３　 ３８．００３ － ｂｉｃｙｃｌｏｇｅｒｍａｃｒｅｎｅ 双环大根香叶烯 ０．０６４ －
４４　 ３８．３２６ － α－ｍｕｕｒｏｌｅｎｅ α－依兰油烯 ０．０３０ －
４５　 ３９．６９０　 ３９．６９０ （＋）－β－ｃａｄｉｎｅｎｅ （＋）－β－杜松烯 ０．５４６　 ０．０２６
４６　 ４１．１４６ － ｅｌｅｍｏｌ 榄香醇 ０．１４３ －
４７　 ４２．８９２ － ｃａｒｙｏｐｈｌｅｎｅ　ｏｘｉｄｅ 石竹烯氧化物 ０．０１５ －
４８　 ５２．２４２　 ５２．２５３ ｎｏｏｔｋａｔｏｎｅ 圆柚酮 ０．５９７　 ０．０５０
４９　 ５７．０６１ － ｏｓｔｈｏｌｅ 欧芹酚甲醚 ０．２６７ －
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研究报告 香料香精化妆品　２０１３年６月第３期ＦＬＡＶＯＵＲ　ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ　ＣＯＳＭＥＴＩＣＳ　Ｊｕｎｅ，２０１３，ＮＯ．３
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２．３　成分含量变化与香气讨论
对表２的成分分析结果进行归类，得到５倍葡
萄柚油和葡萄柚油的成分分类情况，具体见表３。
表３　５倍葡萄柚油和葡萄柚油的成分分类表
化合物类别
５倍葡萄柚油
个数 相对含量／％
葡萄柚油
个数 相对含量／％
萜烯类化合物 ２２　 ９０．９５８　 １３　 ９８．２７８
含氧类化合物 ２７　 ６．０３０　 １０　 １．５５２
５倍葡萄柚油是将冷榨葡萄柚油除萜，经低温
高真空分馏制得。它包含天然葡萄柚油的所有香
气成分，只是在含量上有明显差异。根据表２和表
３数据，进行综合分析和讨论。
５倍葡萄柚油所含主要萜烯类化合物有：Ｄ－苧
烯（８４．８２％）、石竹烯（１．５７％）、β－月桂烯（１．２４％）、
烯（０．６３％）和（＋）－β－杜松烯（０．５５％），萜烯类化
合物占全油的９０．９６％；所含主要含氧类化合物有：
癸醛 （１．７６％）、圆柚酮 （０．６０％）、乙酸芳樟酯
（０．４４％）、芳樟醇（０．４１％）、柠檬醛（０．３５％），含氧
类化合物占全油的６．０３％。
葡萄柚油成分中所有主要萜烯类化合物有：Ｄ－苧
烯（９４．５８％）、β－月桂烯（２．０８％）、α－蒎烯（０．６９％）、
β－水芹烯（０．４７％）、３－蒈烯（０．１３％）等，萜烯类化合物占
全油的９８．２８％；含氧类化合物主要有：辛醛（０．６３％）、
芳樟醇（０．２１％）、癸醛（０．２１％）、壬醛（０．２０％），含氧类
化合物在精油中相对含量约为１．５５％，其中特征成分
圆柚酮相对含量在０．０５％左右。
通过对５倍葡萄柚油和葡萄柚油成分含量的对
比分析，可以得出：５倍葡萄柚油与葡萄柚油相比
较，在本分析方法中，保留时间在１１ｍｉｎ之前的成
分，它们在５倍葡萄柚油中的含量明显低于其在葡
萄柚油中的含量；而保留时间在１１ｍｉｎ之后的成
分，它们在５倍葡萄柚油中的含量大体上高于其在
葡萄柚油中的含量。有２０余种物质在５倍葡萄柚
油中的含量显著高于其在葡萄柚油中的含量，其中
增幅大且香气强度大的物质有：癸醛、石竹烯、圆柚
酮、α－松油醇、欧芹酚甲醚、乙酸芳樟酯、柠檬醛等。
通过以上成分分析可知，５倍葡萄柚油包含了
葡萄柚油所有的香气成分，只是含量上有些差异，
所以它保持了葡萄柚油香气的完整性和天然感。
但是成分含量的差异也导致了它们之间在香气上
的差别：葡萄柚油头香的扩散性比５倍葡萄柚油更
好，香气更加清新，果肉感明显；５倍葡萄柚油体香
的天然性和香气完整程度与葡萄柚油相似，但是其
香气强度比葡萄柚油更强，葡萄柚的特征香气也更
加突出；在底香方面，由于一些阈值较低的成分在５
倍葡萄柚油中的含量明显提升，５倍葡萄柚油的香
气更加持久有力。５倍葡萄柚油和葡萄柚油都是优
质的天然香原料，可广泛应用于食品香精和日化香
精中，它们与一般柑橘类精油相比具有更丰富的特
征香韵和更持久的清新感。当应用于调配香精时，
５倍葡萄柚油比葡萄柚油具有更高的性价比。
３　结论
通过ＧＣ／ＭＳ成分分析及香气讨论，对于５倍
葡萄柚油和葡萄柚油，可以得出以下结论：
（１）５倍葡萄柚油和葡萄柚油的主体成分都是
Ｄ－苧烯；
（２）５倍葡萄柚油和葡萄柚油在香气成分上是
一致的，但在各成分含量上有非常明显的变化；
（３）５倍葡萄柚油与葡萄柚油相比，萜烯类化合
物相对含量降低，含氧类化合物相对含量增高，其
中癸醛、石竹烯、圆柚酮、α－松油醇、欧芹酚甲醚、乙
酸芳樟酯、柠檬醛含量有大幅度的提高；
（４）５倍葡萄柚油和葡萄柚油在香气强度上也
有着明显的差异，５倍葡萄柚油应用于调配香精的
性价比高于葡萄柚油。
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