全 文 ：［收稿日期］ 20150916(018)
［通讯作者］ * 周荷盈，主管药师，从事药物管理和应用研究，Tel:020-89168252，13610173613，E-mail:331745730@ qq． com
灰毛豆中异黄酮类、鱼藤酮类及
coumestan类化合物分析
周荷盈1* ，王粤峰2，莫小余3
(1. 广东省第二人民医院，广州 510317;2. 中山大学 附属第五医院，广东 珠海 519000;
3. 广东省湛江市第一中医医院，广东 湛江 524043)
［摘要］ 目的:探讨灰毛豆 Tephrosia purpurea枝叶部位的化学成分;丰富灰毛豆属植物的化学成分数据库。方法:采用多
种色谱分离手段和现代波谱分析方法以及通过对照文献，深入系统地对灰毛豆 T． purpurea 的枝叶部分进行了化学成分分离
提取及结构鉴定。结果:从灰毛豆 T． purpurea 中共分离鉴定出 10 个异黄酮类化合物，分别为 12a-dehydro-6-hydroxysumatrol
(1)，elongatin (2) ，tephcalostan C (3) ，7，4-dihydroxy-3，5-dimethoxyisoflavone (4) ，4-demethyltoxicarol isoflavone (5) ，
tephcalostan B (6) ，5 7-di-O-prenylbiochanin A (7) ，tephcalostan D (8) ，tephcalostan (9) ，6a，12a-dehydro-2，3，6-trimethoxy-8-
(3，3-dimethylallyl)-9，11-dihydroxyrotenone (10) ，3，4，8，9-dimethylenedioxypterocarpan (11) ，12a-hydroxy-β-toxicarol (12)。
结论:除化合物 4 外，其他 11 个化合物均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 灰毛豆属;Tephrosia purpurea;异黄酮;鱼藤酮;coumestan
［中图分类号］ Ｒ284． 1;Q946-33 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2016)14-0074-05
［doi］ 10. 13422 / j． cnki． syfjx． 2016140074
Analysis of Isoflavonids，Ｒotenoids and Coumestans From Tephrosia purpurea
ZHOU He-ying1* ，WANG Yue-feng2，MO Xiao-yu3
(1. Guangdong No． 2 Provincial Peoples Hospital，Guangzhou 510317，China;
2. The Fifth Affiliated Hospital，Sun Yat-Sen University Guangdong，Zhuhai 519000，China;
3. Zhanjiang First Hospital of Traditional Chinese Medicine，Zhanjiang 524043，China)
［Abstract］ Objective:There is a rich resource of Tephrosia in China． This paper is to investigate the
chemical components from the genius of Tephrosia purpurea． Method:The chemical compounds of T． purpurea
branches and leaves were isolated and extracted， and their structures were identified by using several
chromatographic separation methods，modern spectrum analysis method and literature comparison． Ｒesult:Twelve
isoflavones were obtained from the branches and leaves of T． purpurea and identified as follows:12a-dehydro-6-
hydroxysumatrol (1)，elongatin (2) ，tephcalostan C (3) ，7，4-dihydroxy-3，5-dimethoxyisoflavone (4) ，4-
demethyltoxicarol isoflavone (5) ，tephcalostan B (6) ，5，7-di-O-prenylbiochanin A (7) ，tephcalostan D (8) ，
tephcalostan (9) ，6a， 12a-dehydro-2， 3， 6-trimethoxy-8-(3， 3-dimethylallyl)-9， 11-dihydroxyrotenone
(10) ，3，4，8，9-dimethylenedioxypterocarpan (11) ，12a-hydroxy-β-toxicarol (12)． Conclusion:All the other
11 compounds except compound 4 were obtained from this plant for the first time．
［Key words］ genus Tephrosia;Tephrosia purpurea;isoflavonids;rotenoids;coumestans
豆科灰毛豆属植物广泛分布于热带，超过 350
种，具有重要的传统用途［1］。灰毛豆 Tephrosia
purpurea全株有毒，尤其根部毒性最大，中毒后极易
引起腹泻［2］。关于灰毛豆属植物化学成分的研究
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主要集中在其根、茎部位［3-4］，着重探究其杀虫及医
学活性，目前报道的主要化合物有黄酮、查尔酮、鱼
藤酮、甾体等［5-6］，生物活性有抗病毒、抗原生动物、
细胞毒素和抗疟原虫等。我国灰毛豆属植物资源丰
富，广泛分布于我国台湾、云南、福建、广西、广东、海
南等地区［7］。本文对灰毛豆 T． purpurea 的枝叶部
位进行系统的化学成分分离及其结构解析，一共分
离鉴定了 12 个化合物，包括 10 个异黄酮类化合物。
除化合物 4 外，其他 11 个化合物均为首次从 T．
purpurea中分离得到。这些研究成果有利于丰富灰
毛豆属植物的化学成分数据库，强化其化学分类学
意义。
1 仪器与材料
DＲX-400 及 AM-500 型超导核磁共振波谱仪
(德国 Bruker)，GC-MS API 2000 型质谱仪(ESI-MS，
美国 PE 公司)，WQF-401FT-IＲ 型红外光谱仪
(Beifen-Ｒuili)，PE Lamda 25 型紫外分光光度计(美
国 Wellesley)，N-1100V-W型旋转蒸发仪(日本东京
理化株式会社)。正相硅胶(100 ～ 200，200 ～ 300
目)均为青岛海洋所化工厂产品，羟丙基葡聚糖凝
胶(Sephadex LH-20，Pharmacia 公司);实验所用其
他试剂均为分析纯及化学纯，由北京化工厂生产。
灰毛豆枝叶部位，采摘于广东省湛江市雷州市，
经华南植物鉴定中心鉴定为灰毛豆 T． purpurea。
2 提取分离
灰毛豆枝叶的正己烷萃取物(180 g)经正相硅
胶(100 ～ 200 目)柱色谱，用正己烷-丙酮 (99 ∶ 1，
49∶ 1，20∶ 1，10∶ 1，5∶ 1 进行洗脱，得到 A1 ～ A5 流分;
A2 出现浅黄色固体，用乙酸乙酯多次洗滤，得到化
合物 1 (19 mg)。
灰毛豆枝叶的乙酸乙酯萃取物(220 g)经正相
硅胶(100 ～ 200 目)柱色谱，用正己烷-乙酸乙酯
(99∶ 1，49∶ 1，20∶ 1，10∶ 1，5∶ 1，2∶ 1)进行洗脱，得到
E1 ～ E6 流分;然后再分别经正相硅胶(100 ～ 200
目)柱色谱，用正己烷-三氯甲烷-甲醇(200 ∶ 100 ∶ 1，
200∶ 100∶ 2，200 ∶ 100 ∶ 5，200 ∶ 100 ∶ 10，200 ∶ 100 ∶ 20，
200∶ 100∶ 50)进行洗脱，得到 E1-1 ～ E1-6，E2-1 ～ E2-
6，E3-1 ～ E3-6，E4-1 ～ E4-6，E5-1 ～ E5-6，E6-1 ～ E6-
6 等共 36 个流分。流分 E1-2 经硅胶柱色谱分离，
三氯甲烷-甲醇(5 ∶ 1)洗脱，正己烷-三氯甲烷-甲醇
(1∶ 1∶ 2)洗脱，Sephadex LH-20 甲醇洗脱，得化合物
2 (17 mg);流分 E2-2 经硅胶柱色谱，以三氯甲烷-
甲醇(8∶ 1)洗脱得到 E2-2-1 ～ E2-3-5，E2-2-3 再经
Sephadex LH-20 甲醇洗脱从第 2 和 4 亚流分得化合
物 3 (13 mg)和化合物 4 (11 mg);E2-4 经 Sephadex
LH-20 甲醇洗脱得到 E2-4-1 ～ E2-4-6，E2-4-4 经硅
胶(三氯甲烷-甲醇，6 ∶ 1)柱色谱，E2-4-5 再经
Sephadex LH-20 用甲醇洗脱得化合物 5 (7 mg)和化
合物 6 (21 mg);E3-1 经 Sephadex LH-20 三氯甲烷-
甲醇(1∶ 2)洗脱从第 4 亚流分得化合物 7 (14 mg);
E3-3 经多次 Sephadex LH-20 用甲醇洗脱得化合物 8
(9 mg)。
灰毛豆枝叶的正丁醇萃取物(480 g)经正相硅
胶(100 ～ 200 目)柱色谱，用正己烷-乙酸乙酯
(99∶ 1，49∶ 1，20∶ 1，5∶ 1，2∶ 1)进行洗脱，得到 T1 ～
T5 流分。T1-1 经多次 Sephadex LH-20 用甲醇洗脱，
第 3 和 5 亚流分分别经硅胶(三氯甲烷-甲醇，6∶ 1)
柱色谱后得化合物 9 (10 mg)和化合物 10 (15
mg)。T2 经硅胶柱色谱以正己烷-三氯甲烷-甲醇
(1∶ 1∶ 2)洗脱，亚流分 T2-4 再经硅胶柱色谱以三氯
甲烷-甲醇(8∶ 1)洗脱得到化合物 11 (5 mg);亚流
分 T2-5 经 3 次 Sephadex LH-20 甲醇洗脱得到化合
物 12 (10 mg)。
3 结构鉴定
运用 NMＲ(25 ℃，内标法)，MS(电喷雾电离质
谱)，IＲ(KBr 压片法)，UV(分光光度法)等方法测
定获得的单体化合物 1 ～ 12 相关光谱数据，及与文
献报道对比相关数据，而从确定获得的单体化合物
1 ～ 12 的结构。
化合物 1 浅黄色固体，UV λmax(CH3OH)
225，277，328 nm;IＲ νmax (KBr)3 345，1 650，
1 605，1 553，1 235，1 156，1 036 cm －1;ESI-MS
m/z 437［M + H］+。1H-NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)
δH:12. 99 (1H，s，OH-11)，8. 10 (1H，s，H-l) ，
6. 52 (1H，s，H-4) ，6. 21 (1H，s，H-l0) ，5. 97
(1H，s，H-6) ，5. 25 (1H，t，J = 9. 6，8. 2 Hz，H-
5) ，4. 84 /4. 71 (1H， s，H-7) ，3. 61 (3H， s，
OCH3-3)，3. 53 (3H，s，OCH3-2)，3. 23 (H，q，
J = 15. 8，8. 2 Hz，H-4) ，2. 83 (1H，q，J = 15. 8，
9. 6 Hz，H-4) ，1. 52 (3H， s，CH3)。
13C-NMＲ
(125 MHz，DMSO-d6)δC:179. 9 (C-12)，165. 9
(C-9) ，162. 4 (C-11) ，156. 4 (C-7α) ，154. 9 (C-
6a) ，149. 4 (C-3) ，143. 9 (C-4a) ，142. 4 (C-6) ，
141. 9 (C-2) ，111. 9 (C-l) ，109. 4 (C-4) ，108. 9
(C-12b) ，106. 4 (C-7) ，104. 4 (C-12a) ，103. 4
(C-11a) ，101. 4 (C-8) ，94. 4 (C-10) ，87. 9 (C-
6) ，87. 4 (C-5) ，55. 9 (OCH3-3)，54. 9 (OCH3-
2)，29. 4 (C-4) ，15. 9 (C-8)。以上数据与文献
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［8］对照基本一致，因此将化合物 1 鉴定为 12a-
dehydro-6-hydroxysumatrol。
化合物 2 ESI-MS m/z 397 ［M + H］+。1H-
NMＲ (500 MHz，CDCl3)δH:7. 67 (1H，s，H-2)，
6. 71 (1H，d，H-6) ，6. 56 (1H，d，H-1″) ，6. 50
(H-3) ，6. 17 (H-8) ，5. 57 (1H，s，OH-5) ，5. 45
(1H，d，J = 12 Hz，H-2″) ，3. 70 (3H，s，OCH3-
3)，3. 57 (3H，s，OCH3-2)，3. 30 (2H，d，H-4) ，
1. 31 (6H，s，2CH3-4″，5″)。
13C-NMＲ (125 MHz，
CDCl3)δC:181. 3 (C-4)，157. 8 (C-7) ，157. 3 (C-
9) ，155. 2 (C-2) ，152. 8 (C-2) ，147. 3 (C-4) ，
140. 8 (C-5) ，128. 5 (C-2″) ，120. 8 (C-3) ，116. 0
(C-1″) ，114. 9 (C-6) ，110. 6 (C-1) ，106. 7 (C-
10) ，106. 0 (C-6) ，95. 4 (C-8) ，78. 1 (C-3″) ，
57. 2 (OCH3-5)，56. 9 (OCH3-2)，28. 9 (2CH3-
4″，5″)。以上数据与文献［9］对照基本一致，因此
将化合物 2 鉴定为 elongatin。
化合物 3 ESI-MS m/z 381 ［M + H］+。1H-
NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)δH:7. 69 (1H，s，H-
5)，7. 52 (1H，s，H-6) ，7. 09 (1H，s，H-8) ，
6. 42 (1H，s，H-9) ，3. 57 (1H，t，J = 6. 7 Hz，H-
6″) ，2. 22 (1H，t，J = 6. 7 Hz，H-5″) ，1. 69 (6H，
s，2CH3-3″，4″)。
13C-NMＲ (125 MHz，DMSO-d6)
δC:160. 5 (C-2)，157. 3 (C-3a) ，149. 8 (C-5) ，
149. 6 (C-8a) ，148. 3 (C-3) ，146. 7 (C-7) ，145. 6
(C-6) ，137. 5 (C-2) ，115. 5 (C-5，4) ，115. 4 (C-
4) ，103. 8 (C-3) ，102. 7 (C-1) ，101. 9 (C-9) ，
100. 9 (C-6) ，98. 4 (C-8) ，73. 6 (C-2″) ，33. 5 (C-
5″) ，26. 2 (C-3″，4″) ，21. 0 (C-6″)。以上数据与文
献［3］对照基本一致，因此将化合物 3 鉴定为
tephcalostan C。
化合物 4 ESI-MS m/z 315［M + H］+;UV λmax
(CH3OH)235，250，270，310 nm;IＲ νmax(KBr)
3 600 ～ 3 400，2 925，2 855，2 360，2 340，1 615，
1 455，1 300 cm －1。1H-NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)
δH:8. 54(1H，s，H-2)，8. 19 (1H，s，J = 8. 7 Hz，
H-5) ，7. 16 (1H，d，J = 8. 7，1. 4 Hz，H-6) ，7. 09
(1H，s，J = 1. 4 Hz，H-8) ，7. 08 (2H，s，H-2，
6) ，4. 00 (2H，s，OCH3-3，5)。
13C-NMＲ (125
MHz，DMSO-d6)δC:173. 3 (CO-4)，161. 2 (C-7) ，
156. 0 (C-9) ，152. 0 (C-2) ，146. 3 (C-3，5) ，
134. 3 (C-4) ，126. 0 (C-5) ，122. 3 (C-3) ，120. 6
(C-1) ，115. 4 (C-10) ，113. 9 (C-6) ，105. 3 (C-
2，6) ，100. 8 (C-8) ，54. 8 (OCH3-3，5)。以上
数据与文献［10］对照基本一致，因此将化合物 4 鉴
定为 7，4-dihydroxy-3，5-dimethoxyisoflavone。
化合物 5 ESI-MS m/z 411［M + H］+;IＲ νmax
(KBr)1 650，1 575，1 520，1 460，1 370，1 325，
1 270，1 215，1 145，1 020 cm －1。1H-NMＲ［(500
MHz，(CH3)2CO-d6］δH:13. 26 (1H，s，OH-5)，
8. 29 (1H，s，H-2) ，7. 11 (1H，s，H-6) ，6. 94
(1H，s，H-3) ，6. 86 (1H，d，J = 9. 9 Hz，H-4″) ，
6. 34 (1H，s，H-6) ，5. 89 (1H，d，J = 9. 9 Hz，H-
3″) ，4. 01 (3H，s，OCH3-2)，3. 91 (3H，s，OCH3-
4)，3. 90 (3H，s，OCH3-5)，1. 61 (6H，s，2CH3-
2″)。13C-NMＲ［125 MHz，(CH3)2CO-d6］δC:176. 5
(CO-4)，161. 1 (C-7) ，159. 0 (C-5) ，153. 5 (C-
2) ，152. 6 (C-2) ，151. 6 (C-9) ，150. 1 (C-4) ，
142. 3 (C-5) ，121. 9 (C-3) ，116. 2 (C-4″) ，113. 3
(C-1) ，105. 3 (C-10) ，101. 7 (C-8) ，100. 0 (C-
6) ，98. 9 (C-3) ，85. 3 (C-3″) ，56. 8 (OCH3-2)，
56. 5 (OCH3-4)，56. 1 (OCH3-5)，28. 3 (2CH3-
2″)。以上数据与文献［11］对照基本一致，因此将
化合物 5 鉴定为 4-demethyltoxicarol isoflavone。
化合物 6 ESI-MS m/z 349 ［M + H］+。1H-
NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)δH:8. 01 (1H，s，H-
1)，7. 64 (1H，s，H-10) ，7. 49 (1H，s，H-7) ，
6. 34 (2H，s，CH2-1″)，6. 29 (1H，m，H-6) ，
5. 66 /5. 49 (2H，m，H-7) ，5. 64 (1H，m，H-5) ，
3. 79 /3. 34 (2H，t，J = 15. 0，9. 2，7. 3 Hz，H-4)。
13C-NMＲ (125 MHz，DMSO-d6)δC:163. 2 (C-3)，
160. 5 (C-11a) ，157. 9 (CO-6) ，155. 9 (C-4a) ，
150. 7 (C-10a) ，147. 8 (C-9) ，137. 6 (C-6) ，
126. 1 (C-2) ，117. 8 (C-1) ，117. 6 (C-7) ，117. 1
(C-6a) ，102. 6 (C-11b) ，99. 4 (C-10) ，98. 7 (C-
4) ，95. 1 (C-7) ，85. 6 (C-5) ，34. 7 (C-4)。以上
数据与文献［3］对照基本一致，因此将化合物 6 鉴
定为 tephcalostan B。
化合物 7 ESI-MS m/z 421［M + H］+;UV λmax
(CH3OH)265，321 nm;IＲ νmax(KBr)2 925，1 650，
1 610，1 570，1 510，1 435，1 290，1 245，1 210，
1 180，1 070，950，870，830 cm －1。1H-NMＲ (500
MHz，CDCl3)δH:7. 87 (1H，s，H-2)，7. 60 (2H，
d，J = 8. 7 Hz，H-2，6) ，7. 07 (2H，d，J = 8. 7
Hz，H-3，5) ，6. 57 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-8) ，
6. 52 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-6) ，5. 73 (1H，t，J =
6. 4 Hz，H-2″) ，5. 65 (1H，t，J = 6. 9 Hz，H-2″) ，
4. 77 (2H，d，J = 6. 4 Hz，CH2-1″)，4. 72 (2H，d，
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中国实验方剂学杂志
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J = 6. 9 Hz，CH2-1″)，3. 97 (3H，s，OCH3-4)，
1. 97 (3H，s，CH3-4″)，1. 93 (3H，s，CH3-4″)，
1. 90 (3H，s，CH3-5″)，1. 86 (3H，s，CH3-5″)。
13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3) δC:174. 5 (C-4)，
162. 2 (C-7) ，159. 8 (C-5) ，159. 1 (C-4) ，158. 6
(C-9) ，149. 1 (C-2) ，138. 5 (C-3″) ，136. 5 (C-
3″) ，129. 7 (C-2，6) ，125. 3 (C-3) ，123. 8 (C-
1) ，118. 7 (C-2″) ，117. 9 (C-2″) ，113. 0 (C-3，
5) ，105. 7 (C-10) ，97. 0 (C-6) ，92. 5 (C-8) ，
65. 7 (C-1″) ，64. 4 (C-1″) ，54. 5 (OCH3-4)，25. 1
(C-4″) ，25. 0 (C-4″) ，17. 6 (C-5″) ，17. 4 (C-
5″)。以上数据与文献［12］对照基本一致，因此将
化合物 7 鉴定为 5，7-di-O-prenylbiochanin A。
化合物 8 ESI-MS m/z 379 ［M + H］+。1H-
NMＲ (500 MHz，DMSO-d6)δH:7. 77 (1H，s，H-
5)，7. 65 (1H，t，J = 10. 0 Hz，H-6″) ，7. 53 (1H，
s，H-6) ，7. 15 (1H，s，H-8) ，6. 44 (1H，s，H-
9) ，6. 35 (1H，t，J = 10. 0 Hz，H-5″) ，1. 79 (6H，
s， 2CH3-3″， 4″)。
13C-NMＲ ［ (125 MHz，
(CH3)2CO-d6］δC:161. 9 (C-2)，161. 1 (C-4) ，
158. 5 (C-3a) ，151. 0 (C-5) ，150. 9 (C-8a) ，
149. 5 (C-3) ，148. 1 (C-7) ，146. 0 (C-6) ，139. 0
(C-2) ，134. 6 (C-5″) ，120. 2 (C-6″) ，107. 0 (C-
1) ，104. 8 (C-3) ，103. 2 (C-9) ，100. 1 (C-6) ，
99. 6 (C-8) ，95. 6 (C-5) ，95. 5 (C-4) ，77. 0 (C-
2″) ，28. 1 (C-3″，4″)。以上数据与文献［3］对照基
本一致，因此将化合物 8 鉴定为 tephcalostan D。
化合物 9 ESI-MS m/z 363［M + H］+;UV λmax
(CH3OH)250，315，355nm;IＲ νmax(KBr)1 730，
1 635，1 580，1 470，1 350，1 260，1 160，1 040，
945 cm －1。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3) δH:7. 53
(1H，s，H-1)，7. 28 (1H，s，H-7) ，6. 92 (1H，s，
H-10) ，6. 73 (1H，s，H-4) ，5. 88 (2H，s，OCH2O-
8，9)，5. 15 (1H，t，J = 8. 5 Hz，H-5) ，4. 96 (1H，
s，H-7a) ，4. 80 (1H，s，H-7b) ，3. 28 (1H，dd，
J = 16. 5，9. 3 Hz，H-4a) ，2. 95 (1H，d，J = 15. 5，
7. 5 Hz，H-4b) ，1. 62 (3H，s，CH3-8)。
13C-NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δC:162. 0 (C-3)，159. 4 (C-
11a) ，157. 7 (C-6) ，153. 7 (C-4a) ，149. 4 (C-
10a) ，146. 3 (C-9) ，145. 1 (C-8) ，142. 0 (C-6) ，
124. 1 (C-2) ，116. 1 (C-6b) ，116. 0 (C-1) ，112. 1
(C-7) ，105. 1 (C-11b) ，102. 2 (C-6a) ，101. 0
(-OCH2O-)，99. 1 (C-7) ，97. 6 (C-4) ，93. 0 (C-
10) ，86. 6 (C-5) ，32. 7 (C-4) ，16. 3(C-8)。以
上数据与文献［13］对照基本一致，因此将化合物 9
鉴定为 tephcalostan。
化合物 10 无定形粉末;ESI-MS m/z 441
［M + H］+;UV λmax(CH3OH)224，277，325 nm;
IＲ νmax(KBr)3 400，1 650 cm
－1。1H-NMＲ (500
MHz，CDCl3)δH:12. 70 (1H，s，OH-11)，8. 33
(1H，s，H-1) ，6. 54 (1H，s，H-4) ，6. 19 (1H，s，
H-10) ，5. 92 (1H，s，OH-9) ，5. 63 (1H，s，H-6) ，
5. 13 (1H，t，H-2) ，3. 85 (3H，s，OCH3-2)，3. 80
(3H，s，OCH3-3)，3. 49 (3H，s，OCH3-6)，3. 38
(2H，d，H-1) ，1. 75 (3H，s，CH3-3)，1. 65 (3H，
s，CH3-3)。
13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)δC:180. 3
(C-12)，164. 7 (C-9) ，161. 3 (C-11) ，158. 3 (C-
6a) ，153. 3 (C-7a) ，150. 6 (C-4a) ，150. 2 (C-3) ，
142. 5 (C-2) ，132. 0 (C-3) ，123. 5 (C-2) ，118. 6
(C-1a) ，114. 3 (C-6) ，110. 1 (C-12a) ，108. 6 (C-
1) ，106. 3 (C-11a) ，105. 3 (C-8) ，98. 5 (C-4) ，
98. 0 (C-10) ，88. 5 (C-6) ，56. 4 (OCH3-3)，55. 6
(OCH3-2)，25. 1 (C-3) ，18. 8 (C-3)。以上数据
与文献［14］对照基本一致，因此将化合物 10 鉴定
为 6a，12a-dehydro-2，3，6-trimethoxy-8-(3， 3-
dimethylallyl)-9，11-dihydroxyrotenone。
化合物 11 白色晶体;ESI-MS m/z 313 ［M +
H］+;UV λmax(CH3OH)210，240，305 nm;IＲ νmax
(KBr)2 940，1 615，1 485，1 465，1 365，1 155，
1 055，1 030，1 015，935，835 cm －1。1H-NMＲ (500
MHz，CDCl3)δH:7. 07 (1H，d，J = 8. 1 Hz，H-1)，
6. 77 (1H，s，H-7) ，6. 66 (1H，d，J = 8. 1 Hz，H-
2) ，6. 48 (1H，s，H-10) ，6. 04 (2H，s，OCH2O-8，
9)，5. 95 (2H，d，J = 1. 5 Hz，-OCH2O-3，4)，5. 54
(1H，d，J = 6. 9 Hz，H-11a) ，4. 34 (1H，d，J =
10. 8，5. 1 Hz，H-6eq) ，3. 74 (1H，t，J = 10. 8 Hz，
H-6ax) ，3. 56 (1H，t，J = 10. 8，6. 9，5. 1 Hz，H-
6a)。13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)δC:167. 9 (C-
4a)，161. 1 (C-10a) ，149. 4 (C-8，9) ，144. 2 (C-
3，4) ，124. 6 (C-1) ，118. 1 (C-6b) ，115. 9 (C-
11b) ，105. 1 (C-7) ，103. 2 (C-2) ，102. 3 (-
OCH2O-8，9)，101. 8 (-OCH2O-3，4)，94. 4 (C-
10) ，78. 7 (C-11a) ，67. 1 (C-6) ，40. 7 (C-6a)。以
上数据与文献［15］对照基本一致，因此将化合物 11
鉴定为 3，4，8，9-dimethylenedioxypterocarpan。
化合物 12 ESI-MS m/z 427. 03［M + H］+。1H-
NMＲ (500 MHz，CDCl3)δH:11. 57 (1H，s，OH-
11)，6. 59 (1H，s，H-1) ，6. 46 (1H，d，J = 10. 1
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第 22 卷第 14 期
2016 年 7 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 14
Jul．，2016
Hz，H-1)，6. 38 (1H，s，H-4) ，5. 76 (2H，s，H-
8，10) ，5. 38 (1H，d，J = 10. 1 Hz，H-2) ，4. 46
(1H，d，J = 12. 8，2. 5 Hz，H-6ax) ，4. 41 (1H，d，
J = 2. 1 Hz，H-6a) ，4. 33 (1H，dd，J = 12. 8 Hz，H-
6eq) ，3. 73 /3. 64 (6H，s，OCH3-2，3)，1. 33 /1. 27
(6H，d，2CH3-3)。
13C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)
δC:193. 9 (C-12)，162. 3 (C-11) ，160. 0 (C-9) ，
157. 4 (C-7a) ，150. 2 (C-3) ，147. 3 (C-4a) ，143. 0
(C-2) ，126. 5 (C-2) ，113. 8 (C-1) ，108. 3 (C-
1a) ，107. 3 (C-1) ，102. 2 (C-11a) ，100. 1 (C-4) ，
98. 7 (C-10) ，95. 5 (C-8) ，77. 5 (C-3) ，74. 5 (C-
6a) ，65. 8 (C-12a) ，62. 5 (C-6) ，58. 3 (OCH3-2)，
57. 2 (OCH3-3)，29. 1 (2CH3-3)。以上数据与文
献［16］对照基本一致，因此将化合物 12 鉴定为
12a-hydroxy-β-toxicarol。
4 结论
本研究采自湛江雷州的 T． purpurea 的枝、叶部
位进行了化学成分分离及其结构解析，从中共分离鉴
定 出 12 个 异 黄 酮，分 别 为 12a-dehydro-6-
hydroxysumatrol (1)，elongatin (2) ，tephcalostan C
(3) ，7，4-dihydroxy-3，5-dimethoxyisoflavone (4) ，
4-demethyltoxicarol isoflavone (5) ，tephcalostan B
(6) ，5，7-di-O-prenylbiochanin A (7) ，tephcalostan D
(8) ，tephcalostan (9) ，6a，12a-dehydro-2，3，6-
trimethoxy-8-( 3， 3-dimethylallyl )-9， 11-
dihydroxyrotenone (10 ) ， 3， 4 ∶ 8， 9-
dimethylenedioxypterocarpan (11 ) ，12a-hydroxy-β-
toxicarol (12)。除化合物4外，其他11个化合物均为
首次从 T． purpurea 中分离得到，有利于丰富灰毛豆
属植物的化学成分数据库，强化其化学分类学意义。
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［责任编辑 邹晓翠］
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Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 14
Jul．，2016