全 文 ：植 物 学 报 1 9 9 2 , 3 3 ( 2 ) : 1 2 4一 1 2 9
A e t a B o t “ n i e a 5 1口 i e 口
粗 毛甘 草化学成分研究
曾 路 张如意 王 动 高丛元 楼之岑
(北京医科大学药学院 , 北京 1 00 08 3 )
摘 要
从新疆产粗毛甘草 ( G l v c v r r h i z a a s户。 , a p a l l · ) 根中分离得到 7 个化合物 , 经光谱解析
和化学关联分别证明为甘草酸 ( g l y c y r r h i z i e a e i d ) 、 甘草贰 ( l i q u i r i t i n ) 、 异甘草贰 ( 15 0 1 1-
q u i r i t i n )
、 甘草酚 ( g l y e y r o l ) 、 异甘草酚 ( i s o g l y c y r o l ) 、 甘草香豆素 ( g l y e y c o u m a r i n ) 和异
甘草香豆素 i( s o g l yc yc o u m ` r i n ) 。 这些成分均为首次从粗毛甘草中获得 , 其中异甘草香豆素
是新化合物。
关键词 甘草 ;粗毛甘草 ; 甘草酸 ; 甘草贰 ; 异甘草贰 ;甘草酚 ;异甘草酚 ; 甘草香豆素 ;异甘
草香豆素
T H E C H E M I C A L C O N S T I T U EN T S O F G L Y C Y R R H I Z A
A S P E R A R O O T
Z e n g L u
,
Z h a n g R u
一
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a n g D o n g
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G a o C o n g
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y u a n a n d L o u Z h i一 e n
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i少乞n 君 M e d万c a l U o i o e , ; z: 〕, , b e l ii n g 1 00 0 8 3 )
A b s t r a c r
T h e e h e m i e a l e o n s t it u e n t s o f th e r o o t o f G l y c 夕r r入i : a a 了P e r a P a ll . e o l l e e r e d i n
A u t o n om
o u s R e g i o n o f C h i n a w e r e s t u d i e d
.
S e v e n e o m P o u n d s w e r e i s o l a t e d a n d
X i n ii a n g
i d e n t i f ie d
,
th e y a r e g l y e y r r h i z ie a e i d
,
l i q u i r i t i n
,
i s o l i q u ir i t i n
,
g l y e y e o u m a r i n
,
i s o g l y e y e o u m a r i n
,
a n d i s o g l y e y r o l
.
T ll e s t r u e tu r e s o f t h e s e e o m P o u n d s 、匆 e r e e l u e i d a t e d by s Pe e t r o s e o P i e
g l y e v r o l
m e t h o d s
a n d c h e m i e a l t r a n s f o r m a t i o n T h e v 、 V e r e a l l is o l a t e d f r o m G
.
th e rn i s o g l y e y e o u m a r i n
x y ph e n y l )
,
5
一
m e th o x y l
,
15 a n e w e o m P o u n d
,
i t s s t r u c t u r e w a s
a , P o r a f o r th e f i r s t t im e
, a m o n g
P r o v e d t o b e 弓一 ( 2 , , , 4 , ,一d i h y d r o -
6
,
7
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( 6
, ,
6
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d im e th y l p , r a n o ) e o u m a
r i n
.
K e y w o r d g L i
e o r i e e : G I夕c夕 r r人i: a : 、户e r a p a l l . ; G l y e v r r h i z i e a e id : L i q u i r i t i n ; 1 5 0 11-
q u i r i t i n ; G l y e y r o l : Is o g l y e y r o l ; G l y e y e o u m a r i n : I s o g l y c y c o u m a r i n
我即甘草是一种重要的常用中药 , 具清热解毒 、 祛痰止咳 、补脾和胃 、 调和诸药的功效 。
国甘草资源丰富 ,分布广 , 种类多 , 目前已知有 8 种 ,其中中国药典 19 8 5 年版收载三种 ,
本文于 1 9 8 , 年 斗月收到 , 同年 7 月收到修改稿。
2 期 曾 路等 : 粗毛甘草化学成分研究
马拉尔 甘草 (G l y c y r r h i: a u r a l e n s i了 F i s e h . ) 、 胀果甘草 (G . i, f l a t a B a t . ) 和光果甘草
( `
.
g l a b r a L
.
) ; 此外 , 尚有黄甘草 ( G . 及o r s h i n s反y i G r i g . ) 、 粗毛甘草 ( G · a : P e r a
p a l l
.
)
、 云南甘草 ( G . y u n n a ,: e n s i s C h e n g f . e t L . K . T a i ) 、 刺果甘草 ( G . p a l l i d i f l -
口 r 。 M o ix : n
.
) 和圆果甘草 ( G . 钾仰 m耐口二 .IF a cn h . ) 等 5 种。 乌拉尔甘草和光果甘草
研究较多 , 曾报道含有皂贰 、黄酮等成分 “ , 3 ,4 7, 吕, , 胀果甘草 【2] 、 黄甘草图和刺果甘草 〔` “ ,的化
学成分亦有报道。 苏联学者曾报道了从苏联产粗毛甘草中分离鉴定出甘草内醋 ( g al br -
。 h d e ) 〔` 1] 。 我们研究了新疆产粗毛甘草的化学成分 , 从中分离鉴定出 7 个化合物 , 它们
是甘草酸 ( g 、y e y r r h飞z i e a e i d ) 、 甘草试 。又qu 飞t又t i n ) 、 异甘草贰 ( 15 0飞i q u i r i t i n ) 、 甘草酚
( g l y c y r
o l )
、 异甘草酚 ( i s o g l y e y r o l ) 、 甘草香豆素 ( g l y e y e o u m a r i n ) 和异甘草香豆素
( i
s o gl yc y c o u m盯 i )n 。 甘草贰和异甘草贰 , 甘草酚和异甘草酚 , 甘草香豆素和异甘草香豆
素都是互为异构体 。 这些成分均是首次从粗毛甘草中获得 , 其中异甘草香豆素是一个新
化合物 。 本文报道上述化合物的分离鉴定 。
异甘草香豆素为浅黄色棱晶 , m p . 2 3 6一 2 3 7 oc , C Z: H 200 6 , M + 3 6 8 。 该化合物的 U V
光谱和 ` H 一 N M R 光谱与从粗毛甘草中获得的另一已知成分甘草香豆素非常相似 (表 l ) ,
仅 ` H 一N M R 中在 占 1 . 3 8 p p m 处出现二个 甲基的单峰 , 在 占 1 . 8 2 p p m 和 占 2 · 7 8 p p m 处
出现二个次 甲基的吸收峰 , 呈两组三重峰 。 因此该化合物与甘草香豆素的结构差别仅在
异戊烯基上 , 即异戊烯基已与环上的轻基环合成一毗喃氧环 。 为了确证此推测 , 我们用甘
草香豆素为原料 , 在盐酸 甲醇中回流 , 得到的环合产物与该化合物对照证明为相同的化合
物 。 这是一个新的天然产物 ,命名为异甘草香豆素 ( i s o g l y c y c o u m a r i n ) (图 l ) 。
甘草贰和异 甘草贰 , 甘草酚和异甘草酚的结构除经光谱解析证明外 ,还经异构体之间
的化学转变加以进一步确证 (图 1 o)
T a b l e
农 1 甘草香豆素和异甘草香豆素的 ’ H一 N M R 数据
,
H
一
N M R d
a t a o f g l y c y c o u m a r i n a n d i s o g l y e y c o u tn a r i n ( D M s o
一
d` )
甘草香豆素 g ly e y e o u m a r i n 异甘草香豆素 i s o g l y e y e o 。 m a r in
C a r b o n 占 P Pm s P i n H 名 C a r b o n 占 P Pm s P i n H z
6
.
5 2
7
,
7 6
6
.
2 1
7
。
0 5
6
.
30
3
。
8 2
2
。
7 8
1
。
8 2
l
。
3 6
l
。
3 6
9
。
3 3
一I H , s
一I H , s
一I H , d 。 , J = 1 0 . 0 . 2 。 0
I H
,
d , J 一 10 . 0
I H
,
d , J ~ 2
.
0
3 H , s
ZH
, t , J ~ 7
.
0
Z H
s t , J 一 7 . 2
3 H , s
3 H
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Z H , b r 5 d i s a p p e a r w i t b D
:
0
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8
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:
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一I H , d d , J 二 10 . 0 , 2 . 0
I H , d , J 二 10 . 0
I H , d , J 二 2 . 0
3 H , s
ZH , d , J 二 7 . 2
I H , t
,
J 二 7 . 2
3 H , s
3 H , s
ZH , b r 5 d i s a P P e a r w i t h D
:
0
I H , 5 d i s a P P e a r w i t h D : 0
3
,
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( B
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:
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21 6 植 物 学 报 ” 卷
O G ! u
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u三r i ti n
i昌 o l j q u i r i ri n
玉昌。名 l万 c y丁 0 1
图 l
F 19
.
1 C h e m i c a l
三对异构体的化学转换
t r a n s f o r m a t i o n o f t h r e e P
a
i r 1 5 o m e r `
实 验 部 分
熔点测定用 X 一 4 型显微熔点仪 , 温度未校正 。 紫外光谱测定用 eB c k m an D U 一 7 型
仪 , 红外光谱测定用 eP kr in lE m er 一 9 83 型仪器 , K B : 压片 。 核磁共振氢 、 碳谱测定用
F x 一 g o Q 和 V a r i a n 3 0 0 型仪 , T M s 为内标 。 质谱测定用 J M S 一 0 2 B 型仪 。 柱层析和
薄层层析用青岛海洋化工厂出品的薄层层析硅胶 H 或 G F 2 5 4 , 薄层色点用 U v 2 54 灯检
查或用 10 多 的磷钥酸溶液喷雾 , 并 1 10 ℃ 加热 10 分钟显色 。 乙酸化反应采用醋醉 一毗咙
法按常规进行 。
粗毛甘草的根茎和根采自新疆的玛纳斯 。 原植物拉丁学名由作者鉴定 〔6] 。
(一 ) 提取
粗毛甘草祖粉 4 . k6 g , 用 9 , 务 乙醇浸渍提 取 ,每次 Z L , 共 3 次 。 合并提取液 , 回收溶
剂后得提取物 A 8 8 0 9 。 药渣再用 10 汤 乙醇浸债 , 每次 Z L , 共 3 次 , 合并提取液 , 浓缩至
l / 10 体积 ,加人浓盐酸至 p H 3 , 收集沉淀 ,水洗后干燥 ,得提取物 B 3 7 9 。
(二 ) 分离和鉴定
曾 路等 : 粗毛甘草化学成分研究
1
. 取提取物 B 5 . 0 9 , 用丙酮溶解 , 然后向溶液中滴加 5外 K O H 乙醇溶液 。 所得沉
淀用水溶解 , 在加热条件下滴加丙酮至溶液混浊 ,放置后得到一白色析出物 。 此析出物用
水溶解 ,加浓盐酸至 p H 3 , 用正丁醇萃取 , 回收正丁醇液 , 残留物用甲醇溶解 , 甲醇液加
乙醚反复处理 , 得白色粉末状甘草酸 1 0 o m g , m p Z 1 4 oc ( d ) 。
2
. 取提取物 A 20 9 , 用聚酞胺短柱层析分离 , 10 一 9 5多 乙醇梯度洗脱 , 每份收集 4 0
ml
, 共 巧 份 。 从第 8一 9 份得一种白色粉末 , 用甲醇重结晶后得白色结晶甘草试 50 m g ,
m p 2 1 4
.
6一 2 16 . 5℃ 。 从第 巧 份得一种黄色粉末 ,经进一步的 S aP la d e 、 L H 一 20 柱层析 ,
甲醇洗脱 ,得异甘草试黄色结晶 1 9 Om g , m p 18 9一 1 90 ℃ 。
3
. 另取提取物 A 1 5 09 , 用硅胶 H 短柱层析分离 。 丙酮一苯 10 一 25 外 梯度洗脱 ,每份
40 o m l
, 共收集 10 份 。 第一份再用硅胶低压柱层析分离 , 乙醚一石油醚 10 一 25 多梯度洗
脱 , 每份 1 0 m l , 从第 10 一 17 份 得到白色片状结晶的异甘 草 酚 s m g , m P 3 01 一 30 3℃ 。
从第 24 一 27 份得到针晶状的甘草酚 20 m g , m p 24 7一 2 49 ℃ 。
4
. 从 3 中的硅胶 H 短柱层析 , 丙酮一苯梯度洗脱为第 3一斗份合并液中 ,经进一步的硅
胶柱层析分离 , 乙醚 一苯 巧一 30 沁 梯度洗脱 , 每份 10 m l , 共收集 30 份 。 从第 10 一 14 份合
并液中得到浅黄色棱晶状的异甘草香豆素 4 m g , m p 2 3 6一 2 37 ℃ 。 从第 23 一 2 6 份合并液
中得白色结晶性 甘草香豆素 g o m g , m p 2 36 一 23 8℃ 。
(三 ) 化合物鉴定
1
. 甘草酸 。 p . 2 1 4℃ ( d ) , I R ( K B r ) m 。二 c m 一 , : 3 4 2 4 ( O H ) , 17 3 0 ( e o O H ) , 1 6 4 4
( C一 C一 C O ) , 10 4 9 ( g l y e o s i d e s ) , U V 又( M e O H ) m : : n m : 2斗8 . 0 。 经与标准品共 T L C , 共
I R 测定 ,共熔点测定证明为相同的物质 。
2
. 甘草贰 m p . 2 14 . 0一 2 16 . 5℃ , U V 又( M e O H ) m 。 二 n m : 2 2 0 . 0 , 2 7 5 . 0 , 3 1 2 . 0 。 ’ H -
N M R ( D M S O
一 d6 ) a ( p p m )
: 2
.
6 9 ( I H
,
d
, J 一 3 . 6 H z , C 一 3 c i s 一 H ) , 3 . 0 8 ( I H , d , J ~ 1 0 . 8
H
z
C
一 3 t r a n s 一 H )
,
3
.
2~ 3
.
8 ( 6 H
, m , g l u 一 H )
, 4
.
8 8 ( I H
,
d
, J = 7
.
o H z , g l u 一 1 “ 一 H )
, 5
.
5 0
( I H
, d d , J 一 1 0 . 8 , 3 . 6 H z , C 一 2 一 H ) , 6 . 3 5 ( I H , d , J ~ 2 . S H z , C 一 8一 H ) , 6 . 5 0 ( I H , d d ,
J ~ 8
.
0 , 2
.
S H z , C 一 6 一 H )
, 7
.
0 5 ( ZH
, d , J 一 8 5 H z , C 一 3 ` , 5 ’ 一 H ) , 7 . 4 5 ( Z H , d , J 一 8 . 5
H z , C 一 2 ’ , 6 ’ 一 H )
, 7
.
6 5 ( I H
, d , J 一 8 . OH z , C 一 5一 H ) , 10 . 5 5 ( I H , ( ) H ) 。
经与标准品甘草贰共熔点测定及共 T L C 测定 , 证明为相同的物质 〔叼 。
3
. 异甘草试 m p . 1 8 9~ 1 9 0℃ , U V 又。 。二 n m : 2 7 2 . 0 , 3 6 2 · 0 。 ` H 一 N M R [ ( C D 3 ) ZC O ]
占 ( p p m ) : 3
.
4一 4 0 ( 6 H , m , g l u 一 H ) , 5 . 0 ( I H , d , J 一 7 . 4 H z , g l u 一 l ” 一 H ) , 6 . 3 7 ( I H , d ,
J 一 1 . S H z , C 一 3 ` 一 H ) , 6 . 4 5 ( I H , d d , J 一 9 . 0 , l . S H z , C 一 5 `一 H ) , 7 . 13 ( ZH , d , J 一 9 . OH z ,
C 一 3 , s 一 H )
,
7
.
7 4 ( ZH
, d
,
J 一 9 . OH z , C 一 2 , 6 一 H ) , 7 . 7 1 ( I H , d , J 一 16 · o H z , a 一 H ) ,
7
.
5 3 ( I H
,
d
,
J 一 16 . o H z , 声一 H ) , 8 . 0 3 ( I H , d , J 一 g H z , C 一 6 ` 一 H ) 。
4
. 由甘草贰制备异甘草试 取甘草试 20 0 m g , 用 2 . ,外 M e O N a 溶液回流 48 小时 。
反应产物经聚酞胺层析检查 ,确定有异甘草贰生成 , 于是回收甲醇 , 除去未反应的甘草试 ,
母液经聚酸胺柱层析分离 , 10 一 40 外 乙醇梯度洗脱 , 从黄色色 带 部 分 得 到 异 甘 草 贰
s m g , m P 1 8 8 ~ 1 9 0 七 。
5
. 甘草酚 nr p . 2 4 7一 2 4 9 oc , C Z , H ,。 0 6 , ( M + 3 6 6 ) 。 I R ( K B r ) m 。 : c m 一 ` : 3 4 4 4 ( O H ) ,
17 1 4 ( C = O )
, 8 3斗 (相邻 Z H ) 。 U V 几 ( M e 0 H ) 。 。 n m : 2 3 1 . 0 , 2 4 3 . 0 , 2 4 7 . 0 , 3 5 3 . 0
学12 8 植 物 报 3 3 卷
( i
n f l
.
)
。 ’
H
一
N M R ( CM S O
一
d
6
) 占 ( p p m ) : 1
.
6 6
,
1
.
7 8 (
e a e h 3 H
, s , Z X M e )
, 3
.
6 3 ( z H
, d
,
J ~ 7
.
2 H
z , C H
Z 一 C H = ) , 5
.
1 5 ( I H
, t , J 一 7 . 2 H z , C H :一 C H一 ) , 3 . 9 0 ( 3 H , s , M e O ) ,
6
.
7 0 ( I H
, s , C 一 8一 H )
, ` . 9 2 ( I H , q , J 一 8 . 6 , 2 . S H z , C 一 1 1一 H ) , 7 . 1 2 ( I H , d , J = 2 . 5
H
z , C 一 1 3一 H )
,
7
.
6 6 ( I H
, d , J 一 8 . 6 H z , C 一 1 0一 H ) , 1 0 . 0 2 ( I H , b r s , C 一 5一 ( ,上1 , 重水交
换消失 ) , 10 . 7 8 ( I H , s , C 一 1 2 一G H , 重水交换消失 ) 。 E l 一M S m / z : 3 6 6 ( M + ) , 3 4 8 ( M 一
H ZO )
,
3 3 3 ( M
一 H ZO 一 M e )
, 3 1 1( M
一 C H = e M
e Z
) 〔, 〕 。
6
. 异甘草酚 m p 3 0 1~ 3 0 3℃ , e Z, H : 6 0 。 ( M + 3 6 6 ) 。 ’ H 一 N M R ( D M S O 一氏) 占 ( p p m ) :
1
.
3 6 ( 6 H
, s , Z X M e )
, 1 8 4 ( Z H
, t , J ~ 7刃 H z , C H Z一 ) , 2
.
5 3 ( Z H
, : , J 一 7 . O H z ,
一 P h C H
Z一
)
, 4
.
0 1 ( 3 H
, s , M e O )
, 6
.
8 2 ( I H
, s , C 一 8 一 H )
,
7
.
0 8 ( z H
,
d d , J 一 9 . 0 , 2 . OH z ,
C 一 1 1 一H )
,
7
.
3 0 ( I H
,
d , J ~ 2
,
OH
z , C 一 1 3一 H )
,
7
.
8 6 ( I H
,
d
,
J 一 9 . 0 H z , C 一 1 0 一 } 1 ) ,
10
,
7 0 ( zH
, s , C 一 1 2 一 o H , 重水交换消失 )。 E l 一M S m / z : 3 6 6 ( M + ) , 3 2 1 ( M 一 C H ZM e Z -
H
,
2 9 6
,
2 6 7 , 6 9 ( e H
Z一 C H Z一 C M e Z一 H ) 。
7
. 甘草酚转变成异甘草酚 取甘草酚 20 m g 加入 10 多 的盐酸 甲醇中 , 回流 6 小时 ,
产物用制备 T L C 分离 , 石油醚一乙醚 4 : l , 3 : 1 展开 2 次 ,切取 R f 0 . 5 的色带 , 用丙酮洗
脱 ,经丙酮重结晶 , 得到异甘草酚无色结晶 6 m g , m p 3 0 。一 3 0 2℃ 。
8
. 甘草香豆素 m p 2 3 6一 2 3 8 oC , C Z` H Zo O 6 ( M + 3 6 8 ) 。 IR ( K B r ) , ,、 。 、 c m 一 ’ : 3 3 8斗 , 3 2 5 8
( ( ) H )
, 1 7 0 0 ( e一。 ) , 5 4 0 (相邻 Z H ) 。 u V 几 ( M e o H ) m 。 : n m : 2 5 2 . 0 , 2 5 8 , 3 5 2 0 。 ` H -
N M R ( D M S O
一
d
`
) a ( p p m )
: 见表 1。 E I一 M S m / z : 3 6 8 ( M + ) , 3 5 1 ( M 一 O H ) , 3 1 3 ( M -
C H
Z一
C H= CM
e Z
)
,
2 7 0 , 1 4 9
,
6 9 ( C H
Z
C H = e M
e Z
)
t , , 。
9
. 三乙酸甘草香豆素 取甘草香豆素 20 m g , 用醋醉 一毗陡常法乙酸化 , 产物经制备
T L C 分离 , 石油醚 一乙酸乙醋 ( 2 : l) 展开 ,切取 R f 0 . 3 的色带 , 用乙醇重结晶 , 得到浅黄
色结晶 1 5 m g , m p 1 1 0一 1 l l oc , C 2 7H 260 9 , (M 十 4 9 4 ) 。 IR ( K B r ) m : : e m 一 ` : 1 7 7 2 ( C一 O ) ,
1 7 26 ( e o O R )
,
1 6 1 0 , 1 5 8 0
,
1 4 9 7。 ’ H 一 N M R ( C D e l
3
) 占 ( p p m ) : 1
.
7 0 , 1
.
7 6 (
e a c h 3 H
,
s , Z X M e )
, 2
.
2 0 , 2
.
3 3 , 2
.
3 5 (
e a c h 3 H
, s , 3 X M e C o )
, 3
.
3 4 ( ZH
,
d
, J 一 7 . 2 H z , C H Z一
C H一 ) , 3 . 8 6 ( 3 H , s , M e O ) , 5 . 0 6 ( I H , t , J ~ 7 . 2 H z , C H Z一 C H一 ) , 6 . 9 6 ( I H , s , C 一 8 -
H )
,
7
.
0 4 ( I H
, d , J ~ 2
.
OH
z , C 一 3 `一 H )
, 7
.
0 8 ( I H
,
d d
, J ~ 8乃 , 2 . 0 1 1 2 , C 一 5 `一 H ) , 7
.
3 6
( I H
,
d , J 一 s o H z , C 一 6 `一 H ) , 7 . 9 3 ( I H , s , C 一 4 一H ) 。 E l 一 M S m / : : 4 9 4 ( M + ) , 4 5 2
( M 十 l 一 A c ) , 4 1 0 (M + 2 一 Z A c ) , 3 6 8 ( M + 3一 3 A e ) , 3 1 3 , 1 4 9 , 6 9 , 4 2 。
一0 . 异甘草香豆素 m p 2 3 6一 2 3 7℃ , C Z ; H Zo O 。 ( M + 3 6 8 ) 。 U V 又 ( M e O H ) , 。 : n m :
2 5 3
.
0 , 2 5 6
.
0 , 3 5 3
.
0 。 ’ H 一 N M R ( D M S O
一
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) 占 ( p p m ) : 见表 1 。 E l 一 M S 。 / z : 3 6 8
( M
十
)
,
3 1 3 ( M一 C H Z一 C H Z一 CM e厂 H ) , 2 7 0 , 14 9 , 6 9 。
1
. 甘草香豆素转变成异甘草香豆素 取甘草香豆素 20 m g 加人含 6并盐酸的 甲醇
中 , 回流 4 小时 , 产物经制备 T L C 分离 , 石油醚一乙酸乙醋 ( 1 : l) 展开 ,切取 R f 0 . 4 的色
带 , 用乙醇洗脱及结晶得淡黄色结晶 7 m g , m P 2 3 8一 2 39 ℃ 。
参 考 文 献
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