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第 34 卷第 2 期 湖南农业大学学报(自然科学版) Vol.34 No.2
2008 年 4 月 Journal of Hunan Agricultural University (Natural Sciences) Apr．2008
文章编号：1007-1032(2008)02-0221-05
污泥蓼茎中抑制甘薯天蛾幼虫生长发育的活性成分
郭海明 1，李有志 2*，肖 芬 2，文礼章 2，黎家文 2
(1.湖南省植保植检站，湖南 长沙 410005； 2.湖南农业大学 生物安全科学技术学院，湖南 长沙 410128)
摘 要：为研究污泥蓼(Poloygonum limicola)对甘薯天蛾(Herse convolvuli)幼虫生长发育的抑制活性及其有效成
分，通过叶碟法测定了该植物提取物对甘薯天蛾 3 龄幼虫的生长发育抑制活性，并在活性跟踪的基础上，通过萃
取、柱层析、薄层制备、核磁共振和质谱等方法对其活性成分进行分离和结构鉴定．结果表明，500 mg/L 污泥蓼
茎甲醇提取物处理甘薯天蛾 3 龄幼虫 48 h 的生长发育抑制率为 57.3％．从污泥蓼茎中分离得到 karptioctoxicoral，
medicarpin 和 5-甲氧基黄烷酮(5-methoxyflavone)．当甘薯天蛾幼虫每头口服剂量为 50，400 µg 时，karptioctoxicoral
对 该 虫 48 h 的 抑 制 率 分 别 为 17.3 ％ 和 81.6 ％ ； medicarpin 和 5-methoxyflavone 没 有 表 现 出 生 物 活
性．Karptioctoxicoral 为活性成分，其作用方式为胃毒作用.
关 键 词：污泥蓼；甘薯天蛾；生长发育抑制；活性成分
中图分类号：Q965.9；S482.3+9 文献标识码：A

Growth inhibition ingredients isolated from Poloygonum limicola
stems against larvae of Herse convolvuli
GUO Hai-ming1， LI You-zhi2 *， XIAO Fen2， WEN Li-zhang2， LI Jia-wen2
(1.Plant Protection and Quarantine Station of Hunan Province，Changsha 410005，China；2.College of Bio-Safety
Science and Technology，HNAU，Changsha 410128，China)
Abstract：Growth inhibition and active compounds of Poloygonum limicola were studied. The activities were
determined by leaf disk method. The active ingredients were isolated from the stems by activity-directed fractionation
with column chromatography and thin layer chromatography (TLC)，and identified predominantly on the basis of MS
and NMR data. The results showed that only the methanol extracts from the stems exhibited growth inhibition
activity against the third instar larvae of Herse convolvuli，the growth inhibition rate was 57.3% at 48 h after
treatment at the concentration of 500 mg/L．Three known compounds，karptioctoxicoral， medicarpin and 5-meth-
oxyflavone，were isolated and identified for the first time from the plant. At the dosage of 50 and 400 µg per insect，
karptioctoxicoral inhibited the growth of the third instar larvae at 48 h after treatment with the corresponding
inhibition rate of 17.3％ and 81.6％， but medicarpin and 5-methoxyflavone didn，t possess any activities against the
tested insect. Karptioctoxicoral was the active ingredient，and its action mode was stomach poison. The growth
inhibition of the plant and karptioctoxicoral were reported against the larvae of H. convolvuli for the first time.
Key words：Poloygonum limicola；Herse convolvuli；growth inhibition；active ingredients

长期以来，使用化学药剂杀虫是控制害虫的重
要手段之一．随着人们对食品安全、环境保护和有
害生物抗性问题的日益重视，化学杀虫剂的使用受
到越来越严格的限制，许多杀虫剂(如甲胺膦等)已
被禁用，为开发和利用植物次生代谢产物防治害虫
带来了机遇．因此，研究和开发植物性杀虫剂，对
于防治害虫，控制农药残留，确保食品安全和提高
农产品竞争力都具有重要意义．
污泥蓼(Poloygonum limicola)属蓼科植物．据文
献[1-2]记录，蓼科植物约1 200种，主产于北温带，
少数种分布于热带，其中中国有13属，235种．该
科植物多为药用植物[3]，少数种[4]具有杀虫功效，
但未见污泥蓼杀虫活性及其成分的报道．笔者发现
污泥蓼甲醇提取物虽然不能直接杀死菜粉蝶(Pieris
rapae)幼虫、小菜蛾(Plutella xylostella)幼虫、甘薯
收稿日期：2007-11-01
基金项目：湖南省自然科学基金项目(05JJ30019)；湖南
农业大学人才科学基金项目(07WD15)
作者简介：郭海明(1964-)，男，湖南南县人，湖南省植
保植检站高级农艺师. *通讯作者：liyouzhi2008@sina.com．
DOI:10.13331/j.cnki.jhau.2008.02.009


222 湖南农业大学学报(自然科学版) 2008 年 4 月
天蛾(Herse convolvuli)幼虫等，但能显著地抑制甘
薯天蛾幼虫的生长发育．可见，污泥蓼具备开发为
甘薯天蛾幼虫生长发育抑制剂的潜力．本研究试图
明确污泥蓼活性成分，以期为该植物的开发利用提
供依据．
1 材料与方法
1.1 材 料
于 2004 年 6 月中旬，在湖南省麻阳县采集污
泥蓼，标本编号为 20040607，保存于湖南农业大学，
由吉首大学张代贵鉴定．
供试昆虫为甘薯天蛾 3 龄幼虫，饲养方法见文
献[5 ]．
1.2 方 法
1.2.1 污泥蓼活性成分提取
将污泥蓼的叶、茎杆及根分别置于通风处阴
干，然后在 55 ℃的恒温鼓风干燥箱内干燥后粉碎，
并过孔径 635 μm 筛．将粉碎样放入玻璃容器中，
加入 5 倍干粉质量的甲醇，在室温下浸提 72 h，
过滤．共浸提 3 次，将 3 次滤液合并，在 55 ℃减
压浓缩得甲醇提取物浸膏．称重后于冰箱内保存
备用．
1.2.2 污泥蓼不同部位甲醇提取物的杀虫活性
测定
药液现配现用．分别将污泥蓼不同部位甲醇粗
提物 0.1 g 溶于 3 mL 丙酮中，以水定容到 10 mL 成
母液．将 1 mL 母液转移至 20 mL 瓶中，然后以水
定容至 20 mL，药液质量浓度为 500 mg/L；对照
为 3 mL 丙酮以水定容到 10 mL，将 1 mL 丙酮溶
液转移至 20 mL 瓶中，然后以水定容至 20 mL．试
验中配制提取物药液时，用超声波处理 5 min 增强
其溶解性．
活性测定：采用叶碟法[6]，稍有改进．具体是
甘薯叶碟直径 1 cm，用配制好的药液浸渍叶碟 3~5
s，待溶剂挥发净后将叶碟放入垫有湿润滤纸的培养
皿中，每皿放入 4 片叶碟，然后在每皿内放入已饥
饿 4 h 的 3 龄虫 1 头，每处理重复 45 次．空白对照
用丙酮代替药液．记录处理前后的幼虫体重，计算
处理 48 h 的抑制率．
1.2.3 污泥蓼茎甲醇提取物的初步分离及活性
测定
将具有杀虫活性的污泥蓼茎甲醇提取物用少
量甲醇溶解，再加入 5 倍量水热溶后装入分液漏斗
内，依次用石油醚、氯仿和乙酸乙酯萃取．每种溶
剂连续萃取 3 次(1 000 mL/次)．将萃取液以及最后
所剩水溶液分别浓缩得石油醚萃取物、氯仿萃取
物、乙酸乙酯萃取物和水层萃取物．测定萃取物的
杀虫活性．
1.2.4 氯仿萃取物中活性成分的分离及活性跟踪
具有杀虫活性的氯仿萃取物(20.6 g)经硅胶柱
层析(石油醚/丙酮梯度洗脱)后，得 76 个流分．对
76 个流分通过点板(TLC)合并斑点相同的流分后进
行活性测定．结果表明，32～37 流分有活性，其质
量为 3.2 g．
对 32～37 流分进行第 2 次硅胶柱层析(石油醚/
乙酸乙酯梯度洗脱)，得 131 个流分，点板合并、生
测后得活性流分段 32～37 和 46～51，其质量为 97.3
mg．
对第 2 次柱层析后所得 32~37 和 46~51 流分段
经凝胶柱层析(丙酮为洗脱剂)后，得(32～37)-(46～
51)-(13～14)流分为 47.6 mg 化合物 B；(32～37)-
(46～51)-(27～35)流分经薄层制备(TLC）得 21.6 mg
化合物 D；(32～37)-(46～51)-(15～21)流分段再次
经硅胶柱层析(石油醚与乙酸乙酯体积比为 2∶3；
硅胶粒径为 84.7～127 µm；柱长为 25 cm；柱直径
为 1 cm)后得 9.1 mg 化合物 B 和 6.7 mg 化合物 C．
1.2.5 化学成分的结构鉴定
通过解析各化合物的 1H NMR，13C NMR 和质
谱图确定化合物的结构．其中核磁共振以 TMS 为
内标，以氘代 DMSO 或丙酮为溶剂．
1.2.6 不同作用方式下粗提物和化合物的活性测定
毒杀活性的测定：用微量点滴仪点滴药液于试
虫前胸背板，每头 1 µL，每处理 25 头，重复 3 次，
以溶剂丙酮为对照．分别于药后 48 h 统计存活数和
幼虫处理前后体重的变化，并继续观察其化蛹率、
羽化率．
生长发育抑制和拒食活性的测定：采用夹毒叶
碟法[6-9]，稍有改进．将一定量的药置于直径为 0.5
cm 的叶碟上后制成夹毒叶碟．每处理重复 45 次，


第 34 卷第 2 期 郭海明等 污泥蓼茎中抑制甘薯天蛾幼虫生长发育的活性成分 223
空白对照用丙酮代替药液．处理 48 h 时，观察试虫
死亡情况、处理前后体重的变化和取食面积．试验
中，试虫如取食完夹毒叶碟后应及时添加无毒叶碟．
2 结果与分析
2.1 污泥蓼不同部位甲醇提取物的杀虫活性
为了明确污泥蓼杀虫活性成分存在的部位，测
定了该植物不同部位甲醇提取物对甘薯天蛾 3 龄幼
虫生长发育的抑制活性．在甲醇提取物质量浓度为
500 mg/L 时，仅茎甲醇提取物对该虫的抑制率为
57.3％，而根和叶的甲醇提取物都没有表现出活
性．可见，该植物杀虫活性成分集中于茎．
2.2 污泥蓼茎甲醇提取物不同溶剂萃取物对甘薯
天蛾 3龄幼虫的活性
为了进一步分离茎中的活性成分，通过萃取，
茎甲醇提取物被分为石油醚萃取物、氯仿萃取物、
乙酸乙酯萃取物和水萃取物．经测定，在萃取物质
量浓度为 500 mg/L 时，氯仿萃取物的抑制率为
78.2%，而其他溶剂萃取物都没有表现出活性．可
见，污泥蓼茎甲醇提取物经萃取后，其活性成分进
一步集中于氯仿层．
2.3 化学成分的结构鉴定
化合物 B 为浅黄色粉末，负离子模式 ESIMS
显示该化合物相对分子质量为 456，结合核磁共振
推测其分子式为 C24H24O9．据其碳谱推测该分子至
少应含有 2 个苯环．其不饱和度为 13，由不饱和度
规律结合核磁共振碳谱推测出该分子中还应有 3 个
环．氢谱显示在芳香区域有 3 个尖锐的单峰[δ 6.21(1
H，s)，6.71 (1 H，s)，8.16 (1 H，s)]；在高场区域
有 2 个甲基信号[δ 1.33 (3 H，s)，1.37 (3 H， s)]和
2 个在苯环上的甲氧基信号[δ 3.76 (3 H，s)，3.77 (3
H，s)]．此外，δ5.47 (1H，d，J = 5.2 Hz)，4.30 (1H，
d，J =2.8 Hz )和 3.81 (1 H，dd，J = 5.2，2.8 Hz )显
示该分子存在“OH–CH–CH–O–”片断；氢谱上化学
位移 δ 5.18 (2 H，dd，J = 14.4，13.2 Hz) 处信号应
为一连氧亚甲基上的氢信号．根据以上信息推测化
合物 B 最可能的结构如图 1．其波谱数据为 1H NMR
(400 MHz， DMSO-d6): δH 8.16 (1 H， s， H-1)，
6.71(1 H，s，H-4)，5.18 (2 H，dd，J = 14.4， 13.2
Hz， H-6)， 6.21(1 H， s， H-10)， 4.30 (1 H， d，
J = 2.8 Hz，H-4)，3.81(1 H，dd，J = 5.2，2.8 Hz)，
1.32 (3 H，s，-CH3)，1.36 (3 H，s，-CH3)，3.76 (3
H，s，-OCH3)，3.77 (3 H，s，-OCH3)．13C NMR (100
MHz，DMSO- d6): δC 110.0 (C-1)，143.6(C-2)，149.3
(C-3)，101.2 (C-4)， 146.4 (C-4a)，64.3 (C-6)，158.4
(C-6a)，155.6 (C-7a)，99.5 (C-8)，158.9 (C-9)，100.7
(C-10)，160.8 (C-11)，105.6 (C-11a)，178.6 (C-12)，
104.4 (C-12b)，110.3 (C-12a)，68.2 (C-3)，73.6 (C-4)，
79.2 (C-2)， 24.2 (-CH3)，23.4 (-CH3)，56.1 (-OCH3)，
55.7 (-OCH3)，以上波谱数据与文献[10]一致，故上
述推测合理，确定该化合物为 karptioctoxicarol．
图1 从污泥蓼茎中分离的化合物的结构
Fig.1 The chemical structure of compounds isolated from the stems of
Poloygonum limicola
化合物 C 为白色晶体，溶于丙酮、氯仿等溶
剂 ． 高 分 辨 质 谱 显 示 该 化 合 物 的 分 子 式 为
C16H14O4……．1H NMR (400 MHz， DMSO-d6): δH
7.22 (1 H，d，J = 8.0， H-1)，6.46 (1 H，dd，J = 8.0，
2.4 Hz，H-2)，6.25 (1 H，d，J = 2.4 Hz，H-4)，4.23
(1 H，dd，J= 8.4，2.4 Hz，H-6)，3.57 (2 H，m， H-6a)，
7.25 (1 H，d，J = 8.4 Hz，H-7)，6.47 (1 H，dd，J =
8.4，2.0 Hz，H-8)，6.40 (1 H，d，J = 2.0 Hz，H-10)，
5.51 (1 H，d，J = 6.4 Hz，H-11a)，3.68 (3 H，s，
-OCH3)．13C NMR (100 MHz， DMSO- d6): δC 55.9
(-OCH3)，132.6 (C-1)，102.2 (C-2)，157.5 (C-3)，
104.1 (C-4)，157.1 (C-4a)， 67.0 (C-6)，39.9 (C-6a)，
119.5 (C-6b)，125.2 (C-7)，106.8 (C-8)，161.1 (C-9)，
97.3 (C-10)，161.5 (C-10a)，79.0 (C-11a)， 113.0
(C-11b)．与文献[11-13]相关数据对照，鉴定化合物 C
为 medicarpin，其结构如图 1．
化合物 D：黄色粉末状固体，易溶于丙酮． 1H
NMR[500 MHz，(CD3)2CO]: δH 3.89 (3 H，s，-OCH3)，
6.66 (1 H，s，H-3)，6.94 (1 H，d，J = 8.2 Hz，H-8)，
7.20 (1 H，dd，J = 8.4 Hz， 0.8 Hz，H-6)，7.53 ~ 7.55
O
O
O
O
OH
OH
OMe
OMe
OMe O
O
OH
OMe
H
H
O
OMe O
medicarpin 5-methoxyflavone karptioctoxicoral


224 湖南农业大学学报(自然科学版) 2008 年 4 月
(3 H，m，H-3，H-4 ， H-5)，7.63 (1 H，t，J = 8.4
Hz， H-7)，7.99 ~ 8.01 (2 H，m，H-2，H-6); 13C
NMR[125 MHz， (CD3)2CO]：δC 57.5 (-OCH3)，108.8
(C-3)，110.4 (C-6)，111.8 (C-8)，116.2 (C-10)，127.9
(C-2， 6’)， 130.9 (C-3， 5)，133.1 (C-4)，133.4
(C-1)，135.8 (C-7)，160.0 (C-9)， 161.6 (C-5)，162.3
(C-2)，178.3 (C-4)．该化合物的 1H NMR 和 13C NMR
数 据 与 文 献 [14-15] 一 致 ， 故 鉴 定 化 合 物 D 为
5-methoxyflavone (5-甲氧基黄烷酮)，其化学结构如
图 1．
2.4 化合物对甘薯天蛾 3龄幼虫的生物活性
结果(表 1)表明，在分离的 3 个化合物中， kar-
ptioctoxicoral 具有抑制甘薯天蛾 3 龄幼虫生长发育
的活性，另外 2 个化合物没有表现出活性．甘薯天
哦 3 龄幼虫每头口服 karptioctoxicoral 剂量为 50，
100，200 和 400 µg/后，48 h 时的抑制率分别为
17.3%，43.2％，67.9％和 81.6%，但拒食率和毒杀
死亡率均为 0．通过点滴后，发现 karptioctoxicoral
对甘薯天哦 3 龄幼虫的生长发育无明显影响(包括
幼虫体重、化蛹率、羽化率)．因此，在这 3 个化合
物中，karptioctoxicoral 为活性化合物，其作用方式
为胃毒作用．
此外，从表 1 还可知，在口服剂量相同时，污
泥 蓼 茎 甲 醇 提 取 物 的 抑 制 活 性 高 于 纯 化 合 物
karptioctoxicoral．
表1 Karptioctoxicoral 和污泥蓼茎甲醇提取物对甘薯天蛾3龄幼虫的抑制活性
Table 3 The effect of karptioctoxicoral and the mechanol extracts from the stems of Poloygonum limicola on the third instar
larvae of Herse convolvuli at 48 h after treatment
每虫不同剂量下生长发育抑制率/％ 每虫不同剂量下死亡率/％ 每虫不同剂量下拒食率/％


给药方式 50 µg 100 µg 200 µg 400 µg 50 µg 400 µg 50 µg 400 µg
karptioctoxicoral 17.3±0.2 43.2±0.6 67.9±0.1 81.6±0.3 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0
茎甲醇提取物
口服
38.9±0.9* 69.3±0.1* 81.3±0.7* 93.2±0.4* 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0
karptioctoxicoral 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0
茎甲醇提取物
点滴
0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0 0.0±0.0

3 讨 论
在分离植物活性成分时，通常有 2 种思路，一
是在活性跟踪的基础上分离活性成分[16-20]，二是先
尽可能地将植物成分分离、鉴定后测定其活性，确
定活性成分．上述方法各有优缺点．由于植物成分
极其复杂，在目前的技术手段下不可能分离植物中
的所有成分．如果不在活性跟踪的基础上分离，而
得到的大多数化合物又没有活性，会造成大量的人
力、物力和财力的浪费；如果在跟踪活性的基础上
分离，由于微量成分在配制药液时会被稀释，这样
会因微量活性成分被稀释后达不到致死浓度而导
致漏筛．本研究中，在活性跟踪的基础上，仅分离
得到了活性化合物 karptioctoxicoral，但这并不表明
该化合物是污泥蓼茎中惟一的活性成分，也许还有
一些活性更高的成分，但因其含量极低，无法跟踪
活性而被漏筛．
目前，在中草药研究中，有研究“有效物质群”
的趋势[21]，这源于中草药复方肯定是多成分共同协
调作用的结果．
本研究严格按照活性跟踪的程序分离活性化
合物，旨在分离活性成分．由于在分离的过程中并
没有发现其他的流分有活性，因此，不太可能漏筛
那些含量较高、活性较强的成分．表 1 的结果表明，
纯化合物 karptioctoxicoral 的活性反而低于污泥蓼
茎甲醇提取物的活性，这一反常的现象表明该植物
中 很 可 能 存 在 “ 有 效 物 质 群 ”， 即 活 性 成 分
karptioctoxicoral 和另外某种或某些本身无活性的
成分协作而导致粗提物的活性高于纯化合物的活
性．因此，有必要进一步研究该植物成分，如确认
该植物中存在“有效物质群”并阐明“有效物质群”中
各成分协同作用的机理，则可为这些成分的开发利
用提供理论依据．


第 34 卷第 2 期 郭海明等 污泥蓼茎中抑制甘薯天蛾幼虫生长发育的活性成分 225
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责任编辑：罗慧敏
英文编辑：胡东平
(上接第 142 页)
菜品种都没有表现出明显的锌毒害症状，但在一定程
度上抑制了根系生长，进而影响了产量，同时也使得
菠菜钙、镁、铁的含量较低．在植物体代谢中，铁、
锌之间呈拮抗作用[11]，本试验结果明显反映了这一
现象，但仅反映在地上部，原因需要进一步探究．
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责任编辑：罗慧敏
英文编辑：胡东平