全 文 ：206
高效液相色谱法测定凉粉草中天然有机酸
———苯甲酸
郑玲1* ，余巍1，赵永锋1，杨健2，刘军义1，
莫伟媛1，马燕娟1
(1. 广西出入境检验检疫局技术中心，南宁 530021;
2. 桂林聚果园果汁有限公司，桂林 541000)
摘 要:建立了定性、定量测定凉粉草中天然有机酸 －苯甲酸的高效液相色谱方法。首先，通过碱性溶
液提取、高效液相色谱分离测定，在植物凉粉草中分离鉴定出一种新的天然有机酸成分 －苯甲酸。样品经处
理后，使用三种不同的色谱柱，在不同的色谱条件下，均呈现出与苯甲酸标准品相同的保留时间，待测物与
标准苯甲酸的光谱图也完全相符，证实了植物凉粉草中天然苯甲酸的存在。其次，通过对提取液的种类、提
取液的浓度、提取时间和温度进行优化，得到最佳定量提取条件为:凉粉草样品经 0. 6%的氢氧化钠溶液浸
泡 30min后，在 40℃下超声提取 40min。离心后，用 1 + 1 的盐酸调节提取液 pH至约 7. 0，用液相色谱进行测
定。色谱柱为 ZOＲBAX Eclipse XDB － C18 (5μm，4. 6mm i. d. × 250mm) ，以 v (甲醇)∶ v (20mmol /L的乙酸
铵溶液) = 5 ∶ 95 为流动相，二极管阵列检测器测定，检测波长 230nm。该方法在 0. 2 10mg /L范围内呈良
好线性关系，相关系数为 1，定量限 (S /N≥10)为 0. 020g /kg，在 0. 100、0. 500g /kg加标水平下的回收率均
为 93%，相对标准偏差小于 3. 9%。本方法可为其他植物中天然有机酸化学成分的定性、定量测定提供参考。
关键词:凉粉草;天然有机酸;苯甲酸;高效液相色谱
中图分类号:TS207. 3 文献标识码:A 文章编号:1006 － 2513(2013)05 － 0206 － 08
The analysis of natural acid － benzoic acid from
mesona chinensis benth by HPLC
ZHENG Ling1* ，YU Wei1，ZHAO Yong-feng1，YANG Jian2，
LIU Jun-yi 1，MO Wei-yuan1，MA Yan-juan1
(1. Guangxi entry － exit Inspection and Quarantine bureau，Nanning 530021;
2. Guilin Suntaste Juice Co．，Ltd．，Guilin 541000)
Abstract:A high performance liquid chromatography (HPLC)was developed for the qualitative and quantitative de-
termination of benzoic acid in mesona chinensis benth． Benzonic acid，a new natural component，was discovered from
mesona chinensis benth for the first time and extracted by basic aqueous solution and determined by high performance liq-
uid chromatography． The target compound was proved to be benzonic acid under different conditions of HPLC，such as
chromatogram columns，the mobile phase proportion and the spectrogram． Then，based on the extracting solutions，
the extracting concentrations，time and temperature were optimized． The optimum extraction condition was:soaking
with 0. 6% sodium hydrate for 30min，ultrasonic treatment 40 minutes at 40℃ ． After centrifuge，adjusting pH value to
收稿日期:2013 － 06 － 17 * 通讯作者
作者简介:郑玲 (1972 －) ，女，(汉) ，硕士，高级工程师，研究方向为色谱分析。
207
about 7. 0 by hydrochloric acid (1 ∶ 1)． The extracts was analyzed by HPLC on ZOＲBAX Eclipse XDB － C18 (5μm，
4. 6mm i． d． × 250mm)column． The component of mobile phase was v (methanol)∶ v (20mmol /L ammonium ac-
etate) = 5:95，and detection was at 230nm with DAD． The results showed that there is a good linear relationship in
the range of 0. 2 10mg /L with correlation coefficient of 1. The limit of quantitation (LOQ)was 0. 020g /kg and the
recoveries (n = 6) at spiked levels of 0. 100、0. 500g /kg were all 93% with the relative standard deviation of less
than3. 9% ． This study provides an approach for qualitative and quantitative determination of natural organic acid in oth-
er plants．
Key words:mesona chinensis benth;natural occurs organic acid;benzonic acid;high performance liquid chromatog-
raphy
凉粉草 (mesona chinensis benth．) ，又名仙
草、仙人草、仙人冻、薪草，为唇形科凉粉草属
一年生草本植物［1］。在中国大陆主产于广东、福
建、广西等省份，台湾南部有较多分布，在东南
亚国家，印尼和越南有广泛分布和较大产量。国
家卫生和计划委员会在 2010 年 3 月发布 ［2010
年］ 第 3 号公告，允许凉粉草 (仙草 mesona
chinensis benth．)作为普通食品生产经营［2］，这意
味着凉粉草被列入中国药食同源植物目录。
凉粉草作为重要的药用和食用植物资源，含
有丰富的营养成分、具有特殊的医疗功效，是天
然、安全、保健、营养食品较理想的原料，其加
工利用价值非常广泛，近年来发展规模不断扩
大。由凉粉草为主要原料制成的仙草冻和龟苓膏
等中式传统甜点深受广大消费者喜欢，在华南、
港台区域及东南亚国家很流行;市面上流行的包
装凉茶饮料品牌，例如王老吉、加多宝、和其
正、杨协成及晨光等品牌凉茶饮料配料表中都含
有仙草成分，对凉粉草的研究已成为热点。
干凉粉草含有约 70%碳水化合物及蛋白质、
氨基酸、脂肪、维生素、色素、酚类、三萜酸、
黄酮、多糖等营养成分，同时含有钙、锌、铁、
锰、钾等矿物质元素。对凉粉草中黄酮类、多
糖、三萜类、色素、挥发油等［3 － 6］已有较深入研
究，但未见对凉粉草中天然有机酸化学成分的
研究。
苯甲酸作为一种天然有机酸化合物，在自然
界植物成分中广泛分布，是植物的活性成分之
一［7］，例如半夏、马齿苋、红芽大戟、白蒺藜、
板蓝根［8 － 12］等中药材中均含有天然苯甲酸成分。
有文献［13］报道:板蓝根中含有的苯甲酸等有机酸
成分具有有较强抗内毒素活性。
苯甲酸的测定方法有气相色谱法［14 － 15］、液
相色谱法［16 － 17］、液相色谱 －串联质谱法［18 － 19］等，
但都是对食品中添加的苯甲酸进行测定，对植物
中本身含有的苯甲酸进行测定的方法鲜有报道。
本文采用高效液相色谱法对凉粉草提取物进
行分离测定，样品经处理后，使用三种不同的色
谱柱，在不同的色谱条件下，均呈现出与苯甲酸
标准品相同的保留时间，待测物与标准苯甲酸的
光谱图也完全相符，证实了植物凉粉草中天然苯
甲酸的存在。同时，通过优化凉粉草中苯甲酸的
定量提取方法，建立了凉粉草中的苯甲酸含量测
定的高效液相色谱法。对凉粉草食疗机理深入研
究和资源进一步科学开发利用具有积极意义。
1 实验部分
1. 1 仪器和试剂
Agilent 1200 型高效液相色谱仪 (配有二极管
阵列检测器，美国 Agilent 公司) ;Milli － Q Ｒefer-
ence超纯水器 (美国 Millipore 公司) ;PHS － 3C
型精密 PH 计 (上海雷磁仪器厂) ;KQ － 400DB
型数控超声波清洗器 (昆山市超声仪器有限公
司) ;Anke DL － 5 － B 型离心机 (上海安亭科学
仪器厂)。
标准品:苯甲酸 (1. 00mg /L) ，购自中国计
量科学研究院;甲醇 (色谱纯，美国 Fisher 公
司) ;其余试剂均为分析纯
1. 2 色谱条件
1. 2. 1 定量测定条件
色谱柱:ZOＲBAX Eclipse XDB － C18 (5μm，
4. 6mm i． d． × 250mm) ;流动相:v (甲醇)∶ v
(20 mmol /L 的乙酸铵溶液) = 5 ∶ 95;流速:
1. 0 mL /min;柱温:40℃;进样量:10μL;检测
208
波长:230nm。样品测定采用色谱峰的保留时间
定性，峰面积定量。
1. 2. 2 定性测定条件
其余条件不变，将测试液分别采用 ZOＲBAX
Eclipse XDB － C18(5μm，4. 6mmi. d. × 250mm)、
ZOＲBAX SB － Aq(5μm，4. 6mmi. d. × 250mm)和
Poroshell 120EC － C18 (2. 7μm，4. 6mmi. d. ×
100mm)三种色谱柱进行测定，并与苯甲酸标准
物质进行对照。
其余条件不变，分别以 5:95;10:90;15:
85;20:80;25:75;30:70 的 v (甲醇) :v
(20mmol /L的乙酸铵溶液)为流动相对测试液进
行测定，并与苯甲酸标准物质进行对照。
利用二极管阵列检测器测定测试液中与标准
苯甲酸保留时间一致的化合物的光谱图，并与苯
甲酸标准物质进行对照。
1. 3 标准工作液
准确移取一定量的标准溶液，用水配制浓度
为 0. 2、0. 5、1、2、5、10mg /L的标准系列。
1. 4 样品制备
1. 4. 1 定量测定的样品制备
称取 0. 50g 凉粉草试样，置于 50mL 离心管
中。加入 0. 6%氢氧化钠溶液 30mL，混匀，浸泡
30min，再于 40℃超声提取 40min，4000r /min 离
心 10min，将上清液转移至 50mL 烧杯中，用 1 +
1 的盐酸溶液调节 pH 至约 7. 0，转移至 50mL 容
量瓶中，用水定容至刻度。过 0. 45μm 滤膜，得
定量测试液。
1. 4. 2 定性测定的样品制备
称取 0. 50g 凉粉草试样，置于 50mL 离心管
中。加入 0. 6%氢氧化钠溶液 30mL，混匀，浸泡
30min，再于 40℃超声提取 40min，4000r /min 离
心 10min，得提取液。
取提取液 10mL，加入 6mol /L 的盐酸溶液
1mL，混匀，用 10mL 乙醚超声提取 20min，
4000r /min离心，将乙醚层转移至 25mL刻度试管
中，残渣再用 10mL 乙醚同前提取一次，合并提
取液，定容至 20mL。加入 1mL酸性氯化钠溶液，
振摇 2min，离心，取 5mL 乙醚提取液于 40℃氮
气吹干，用 1mL 水定容，过 0. 45μm 滤膜，得定
性测试液。
2 结果与讨论
2. 1 提取条件的优化
在食品中苯甲酸的测定方法中，因添加的是
水溶性较好的苯甲酸钠，常用的提取溶剂是水溶
液。但凉粉草中的苯甲酸是天然含有，而非添
加，提取溶剂的选择、提取液浓度、提取时间、
提取温度对苯甲酸的提取效率均有一定的影响。
鉴于苯甲酸是一种有机酸和在水中溶解度不
高等特性，本实验选用水和碱性溶液进行提取，
比较了水、1. 0%碳酸氢钠溶液、1. 0%碳酸钠溶
液、1. 0%氢氧化钠溶液的提取效果。结果显示，
水和 1%碳酸氢钠溶液只能提取凉粉草中约 25%
的苯甲酸，1%碳酸钠溶液提取率约为 80%，1%
氢氧化钠溶液提取最完全。因此，选择 1%氢氧
化钠溶液为提取溶剂。不同的溶剂提取结果有明
显差异，提取溶剂的正确选择是本实验的关键
步骤。
提取温度升高，溶剂分子的热运动增强，有
利于提高组分的扩散速度，同时减小了溶剂的表
面张力和粘度，使提取物的渗透能力增强，并迅
速达到扩散平衡，从而提高提取效率。以 1%氢
氧化钠溶液为提取剂，比较了提取温度为室温
(约 30℃)、40℃、60℃、75℃时的提取效果。结
果显示，温度对苯甲酸的提取有一定的影响，
40℃以后，提取趋向平衡，因此，选择 40℃为提
取温度。
氢氧化钠溶液浓度的高低，对后面的调节 pH
值步骤有一定的影响，浓度高，则需要的盐酸溶
液较多，且调节时间较长。分别以 0. 2%、
0. 4%、0. 6%、0. 8%、1. 0%的氢氧化钠溶液为
提取剂，在 40℃提取。结果显示，提取液浓度对
提取结果的影响较小，最低值与最高值相差不超
过 10%，但提取液浓度大于 0. 6%以后，提取结
果趋于稳定，因此，选择 0. 6%为提取液浓度。
由于是提取植物中天然含有的苯甲酸，提取
时间太短则提取不完全，提取时间长会延长实验
时间。在以上优化条件下，比较了提取时间分别
为 20、40、60、80min时的提取效果。结果显示，
超过 40min 以后，提取结果无明显增加，因此，
选择 40min为提取时间。
209
2. 2 色谱柱的选择
由于凉粉草样品基体比较复杂，且本方法前
处理比较简单，色谱柱的正确选择对于苯甲酸的
有效分离非常重要。本研究比较了样品在 ZOＲB-
AX Eclipse XDB － C18 (5μm，4. 6mm i. d. ×
250mm)和 ZOＲBAX SB － Aq (5μm，4. 6mm
i. d. × 250mm)两种色谱柱上的分离效果，结果
显示，使用 ZOＲBAX SB － Aq 柱时，苯甲酸出峰
较快，待测物前后均有干扰峰，难以准确定量。
使用 ZOＲBAX Eclipse XDB － C18柱时，待测物峰
与干扰峰分离较好，因此，选用 ZOＲBAX Eclipse
XDB － C18柱进行分析检测。凉粉草样品在不同色
谱柱上的液相色谱图见图 1、图 2。
图 1 凉粉草样品在 ZOＲBAX Eclipse
XDB － C18柱的液相色谱图
1 －苯甲酸
Fig． 1 Chromatograms of mesona chinensis benth
Sample on ZOＲBAX Eclipse XDB － C18
1 － benzoic acid
图 2 凉粉草样品在 ZOＲBAX Eclipse
XDB － C18柱的液相色谱图
1 －苯甲酸
Fig． 2 Chromatograms of Mesona chinensis Benth
Sample on ZOＲBAX SB － Aq
1 － benzoic acid
2. 3 线性范围、定量限、回收率与精密度
分别吸取苯甲酸标准系列 10μL 在给定条件
下进行测定。以峰面积 (y)为纵坐标，浓度
(x，mg /L)为横坐标绘制工作曲线，得苯甲酸的
线性方程为 y = 31. 545x － 0. 498、相关系数为 1。
结果表明，苯甲酸在浓度 0. 2 10mg /L范围内呈
良好线性关系。以 10 倍信噪比 S /N = 10 为定量
限，结合样品的称样量和最终定容体积，得凉粉
草中苯甲酸的定量限为 0. 020g /kg。
在凉粉草样品中添加水平为 0. 100g /kg 和
0. 500g /kg进行加标回收实验，样品和每个添加
水平均平行处理测定 6 个样，计算回收率和相对
标准偏差，结果见表 1。
表 1 样品中苯甲酸的加标回收率及相对标准偏差 (n =6)
Tab． 1 Ｒecoveries and ＲSDs of benzoic acid from real samples (n =6)
添加值 Added w /(g·kg －1) 测得值 Found w /(g·kg －1) 回收率 Ｒecovery Ｒ /% 相对标准偏差 ＲSDsr /%
0 0. 120，0. 131，0. 119，0. 122，0. 119，0. 122 3. 9
0. 100 0. 201，0. 220，0. 218，0. 221，0. 217，0. 215 93 3. 4
0. 500 0. 581，0. 587，0. 586，0. 585，0. 587，0. 583 93 0. 39
2. 4 定性分析
2. 4. 1 采用不同色谱柱的分析研究
高效液相色谱作为广泛使用的分离测定方
法，对未知化合物的定性一般必须使用标准物
质进行对照。如化合物峰与标准物质峰的保留
时间一致，则可认为该化合物与标准物质相同。
本研究将待测溶液分别采用 ZOＲBAX Eclipse
XDB － C18(5μm，4. 6mmi. d. × 250mm)、ZOＲBAX
210
SB － Aq(5μm，4. 6mmi. d. × 250mm)和 Poro-
shell120EC － C18(2. 7μm，4. 6mmi. d. × 100mm)
三种色谱柱进行测定，并与苯甲酸标准物质进
行对照，结果显示，在分离良好的情况下，待
测溶液中均有与苯甲酸标准物质保留时间一致
的峰，因此，可确定该待测溶液中含有苯甲酸。
在各色谱柱上的分离的液相色谱图见图 3、图 4
和图 5。
图 3 在 ZOＲBAX Eclipse XDB － C18柱的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig． 3 Chromatograms on
ZOＲBAX eclipse XDB － C18
A － benzoic acid standard，B －mesona
chinensis benth sample
2. 4. 2 不同比例流动相的分析研究
在使用液相色谱测定样品时，如遇到较复杂
样品，单一的流动相条件不能对其进行定性的时
候，通常通过改变流动相的比例重新测定。流动
相的比例不同，洗脱能力不同，则化合物的保留
时间也会改变。改变流动相比例，如待测物保留
时间与标准物质不一致，则可判定不是同一种物
质;反之，无论流动相比例如何变动，保留时间
始终与标准物质相同，则可判定为同一种物质。
本研究采用 ZOＲBAX Eclipse XDB － C18 (5 μm，
4. 6 mm i． d． × 250 mm)色谱柱，分别以 5 ∶
95;10 ∶ 90;15 ∶ 85;20 ∶ 80;25 ∶ 75;30 ∶ 70 的
图 4 在 ZOＲBAX SB － Aq柱的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig． 4 Chromatograms on ZOＲBAX SB － Aq
A － benzoic acid standard，B －mesona
chinensis benth sample
图 5 在 Poroshell 120 EC － C18 柱的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig． 5 Chromatograms on poroshell 120 EC － C18
A － benzoic acid standard，B －mesona chinensis
benth sample
V (甲醇)∶ V (20 mmol /L 的乙酸铵溶液)为流
动相对待测溶液进行测定，并与苯甲酸标准物质
进行对照，结果显示，在各不同比例的流动相条
件下，均有与苯甲酸标准物质保留时间一致的
211
峰，因此，可确定该待测溶液中含有苯甲酸。在
不同流动相比例下的色谱图见图 6、图 7、图 8、
图 9、图 10、图 11。
图 6 流动相比例为 5 ∶ 95 时的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig 6 Chromatograms at mobile phase ratio is 5 ∶ 95
A － benzoic acid standard，
B －mesona chinensis benth sample
图 7 流动相比例为 10 ∶ 90 时的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig 7 Chromatograms at mobile phase ratio is 10 ∶ 90
A － benzoic acid standard，
B －mesona chinensis benth sample
图 8 流动相比例为 15 ∶ 85 时的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig 8 Chromatograms at mobile phase ratio is 15 ∶ 85
A － benzoic acid standard，
B －mesona chinensis benth sample
图 9 流动相比例为 20 ∶ 80 时的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig 9 Chromatograms at mobile phase ratio is 20 ∶ 80
A － benzoic acid standard，
B －mesona chinensis benth sample
2. 4. 3 化合物吸收光谱测定
二极管阵列 (DAD)检测器，由于具有测定
化合物吸收光谱的功能，在液相色谱的检测器中
比紫外检测器应用更为广泛。在化合物与标准物
质保留时间一致的情况下，如化合物与标准物质
212
图 10 流动相比例为 25 ∶ 75 时的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig 10 Chromatograms at mobile phase ratio is 25 ∶ 75
A － benzoic acid standard，
B －mesona chinensis benth sample
的光谱图不一致，则有可能不是同一种物质，或
至少该化合物峰不纯，不能判定为同一种物质。
本研究中，待测溶液中与苯甲酸保留时间一致的
图 11 流动相比例为 30 ∶ 70 时的液相色谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig 11 Chromatograms at mobile phase ratio is 30 ∶ 70
A － benzoic acid standard，
B －mesona chinensis benth sample
化合物，其光谱图与标准苯甲酸完全一致，因
此，可确定该待测溶液中含有苯甲酸。标准苯甲
酸和待测物的光谱图见图 12。
图 12 液相色谱二极管阵列 (DAD)检测器测定的光谱图
A －苯甲酸标准 B －凉粉草样品
Fig 12 Spectrogram detected by DAD
A － benzoic acid standard B －mesona chinensis benth sample
2. 5 实际样品的定量测定
取凉粉草样品 7 个，用本实验定量方法进行
测 定，结 果 分 别 为: 0. 094、 0. 110、 0. 109、
0. 138、0. 113、0. 078、0. 117g /kg。结果表明，
凉粉草样品中均含有一定量的天然苯甲酸。
3 结论
苯甲酸作为一种天然有机酸化合物，在自然
界植物成分中广泛分布，是植物的活性成分之
一。本文采用高效液相色谱法对凉粉草提取物进
213
行分离分析，使用三种不同的色谱柱，在不同的
色谱条件下，均呈现出与苯甲酸标准品相同的保
留时间，待测物与标准苯甲酸的光谱图也完全相
符，首次证明在凉粉草中天然含有微量有机酸
———苯甲酸。并建立了凉粉草中苯甲酸的高效液
相色谱定量测定方法。因凉粉草中的苯甲酸为天
然含有，而非添加，苯甲酸能否完全提取出来是
关键。通过对提取液的种类、提取液的浓度、提
取时间和温度进行优化，得到最佳提取条件为:
凉粉草样品经 0. 6%的氢氧化钠溶液浸泡 30min
后，在 40℃下超声提取 40min。离心后，用 1 + 1
的盐酸调节提取液 pH至约 7. 0，用液相色谱进行
测定。该方法在 0. 2 10mg /L范围内呈良好线性
关系，相关系数为 1，定量限 (S /N≥10)为
0. 020g /kg，在 0. 100、0. 500g /kg 加标水平下的
回收率均为 93%，相对标准偏差小于 3. 9%。本
方法也为其他植物中天然苯甲酸的定性定量测定
提供参考，对凉粉草食疗机理深入研究和资源进
一步科学开发利用具有积极意义。
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