全 文 ：罗勒子超临界 CO2 萃取物的 GC-MS分析
孙 莲1， 付继红2， 阿不都许库尔1， 米吉提1
(1．新疆医科大学化学教研室，新疆 乌鲁木齐 830054;2．新疆大学理化测试中心，新疆 乌鲁木齐 830011)
收稿日期:2010-07-20
作者简介:孙 莲(1961—) ，女，硕士，副教授，研究方向:化学分析。Tel:(0991)4362364，E-mail:sl_yxy@ 126． com
摘要:目的 采用超临界 CO2 技术提取罗勒子中的生物活性成分，并确定其组成。方法 用气相色谱-质谱法对罗勒子
超临界 CO2 萃取物进行化学成分的分析。结果 GC-MS分析萃取物得到 63 个峰，鉴定出其中的 58 种化合物，占所有化
合物总量的 99． 23%。最为丰富的为:亚油酸(68． 70%) ;三十酸甲酯(5． 22%) ;棕榈酸(3． 69%) ;穿贝海绵甾醇
(3． 45%) ;E-角鲨烯(2． 55%)。此外，还检测出许多萜类化合物，相对质量分数约 1%。结论 罗勒子富含多种抗肿瘤、
降血糖、抗衰老、降血压等的活性成分，有较高的开发利用价值。
关键词:超临界二氧化碳萃取;罗勒子;萃取物;GC-MS分析
中图分类号:R284． 1 文献标志码:B 文章编号:1001-1528(2011)08-1449-03
罗勒子为唇形科植物罗勒 Ocimum basilicam L．的果实。
罗勒子是维吾尔医常用药材之一，有几百年的药用历史，收
载于维吾尔医古籍文献《白色宫殿》、《注医典》、《药物之园》
等。现收载于《维吾尔药材标准》上册(1993 年版)、《卫生
部药品标准维吾尔药分册》。罗勒子性为:一级干热，有止
泻、开通阻滞、止血、爽身悦志、散气作用，用于各种心脏病、
心悸、痔疮出血、久泻等的治疗［1］，还用于治感冒头痛、胸闷、
妇女闭经或月经不调、暑天胃肠胀气、胸闷、口臭［2］等。现代
药理研究证明罗勒子油具有抗肿瘤［3］、降血糖、降低血压、延
长凝血时间及延长睡眠时间等作用。由此可见，开展罗勒子
中脂溶性成分的研究具有重要的意义。经查阅文献资料尚
未见对罗勒子化学成分研究的报道，本实验采用 GC-MS 法
测定罗勒子超临界 CO2 萃取物的组成及含量，为新疆道地
罗勒子的开发和利用提供研究基础。
1 仪器与材料
超临界 CO2 萃取仪(JascoTMLC-1500 日本) ，实验用
CO2 为 SPC级(99． 995%) ，购自大连光明化工研究设计院;
气相色谱-质谱联用仪(GC-MS-Q P2010，日本岛津)。所用
试剂均为分析纯。罗勒子购自新疆维吾尔医院，经新疆医科
大学药学院天然药物教研室帕丽达·阿不力孜教授鉴定为
罗勒 Ocimum basilicum L．的果实。
2 实验方法
2． 1 超临界 CO2 萃取法 准确称量过 40 目筛的罗勒子粉
2． 0 g，装入 CO2 超临界萃取罐中，以压力为 20 MPa，温度为
30 ℃，体积流量为 1 mL /min的条件下进行萃取 3 h，以压力
为 6 MPa，温度为 35 ℃进行解析，萃取出具有芳香香气的橙
黄色油状物，得率为 10． 5%。
2． 2 罗勒子萃取物成分测定 将罗勒子萃取物用乙醚溶解
后，进样 1． 0μL，进行 GC-MS 分析鉴定。气-质联用条件为:
载气:99． 999% 的 He;色谱柱:石英毛细管柱 Rtx-5 ms
(30 m × 0． 25 mm × 0． 20 μm) ;升温程序:50 ℃保持 5 min，
以 8 ℃ /min速度升至 280 ℃，保持 20 min;进样量:1． 0 μL:
接口温度:300 ℃。离子源为 EI，电离电压:70 ev;离子源温
度:200 ℃;质谱范围:35 ～ 500 amu。在上述条件下测定出各
成分质谱图，并将所得质谱数据由 NBS75K 和 WILEY 质谱
数据库检索，并参照标准谱图和质谱的裂解规律，确定其成
分，采用面积归一法，计算各成分的相对含量，结果见图 1 及
表 1。
图 1 罗勒子超临界 CO2 萃取物总离子流色谱图
3 结果与讨论
3． 1 萃取条件的选择 以罗勒子超临界 CO2 萃取物得率
为指标，对萃取压力、萃取温度及提取时间 3 个因素进行筛
选。保持萃取压力为 20 MPa，温度为 30 ℃，实验了萃取时
间为 1、1． 5、2、2． 5、3、3． 5、4 h 对萃取率的影响，结果表明萃
取时间为 3 h时，萃取率最高，且亚油酸和 E-角鲨烯的相对
质量分数也最高;压力是影响萃取率的另一个重要参数，固
定萃取温度和提取时间，考察了萃取压力分别为 10、15、20、
25、30 MPa 对萃取率的影响，发现随着 CO2 压力的增加，萃
取率不断增加，在 20 MPa时萃取率达到最大;同样固定萃取
压力、提取时间，考察了萃取温度分别为20、25、30、35、40 ℃对
萃取率的影响，发现 30 ℃为最佳萃取温度，故本实验选取的
最佳萃取条件是在压力为 20 MPa，温度为 30 ℃时，萃取 3 h。
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中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
August 2011
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表 1 罗勒子超临界 CO2 萃取物的化学成分
序号 保留时间 /min 分子式 相对分子量 化合物名称 相对质量分数 /%
1 15． 340 C10H12O 148 p-Allylanisole 对烯丙基茴香醚 0． 66
2 18． 350 C10H14N2 162 Nicotin 尼古丁 0． 07
3 18． 470 C10H12O2 164 Eugenol 丁香酚 0． 59
4 19． 630 C15H24 204 Caryophyllene 石竹烯 0． 15
5 19． 790 C15H24 204 alpha-Bergamotene α-香柠檬烯 0． 01
6 20． 230 C15H24 204 alpha-Humulene α-葎草烯 0． 01
7 20． 680 C15H24 204 Germacrene 吉玛烯 0． 03
8 20． 800 C15H24 204 beta-Selinene β-蛇床烯 0． 01
9 21． 530 C15H24 204 alpha-Bisabolene α-红没药烯 0． 04
10 22． 220 C15H26O 222 Caryophyllenyl alcohol 石竹烯醇 0． 04
11 22． 690 C15H26O 222 beta-Eudesmol β-桉叶油醇 0． 06
12 24． 220 C15H32O 228 3，7，11-trimethyl-1-Dodecanol 3，7，11-三甲基-1-二十醇 0． 01
13 25． 690 C20H40 280 3，7，11，15-tetramethyl-2-Hexadecene 3，7，11，15-四甲基-2-二十碳烯 0． 05
14 25． 770 C20H40O 296 trans-Phytol E-植物醇 0． 31
15 25． 850 C20H42O 298 Dihydrophytol 二氢植物醇 0． 16
16 26． 100 C20H40O 296 3，7，11，15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol 3，7，11，15-四甲基-2-二十碳烯-1-醇 0． 05
17 26． 350 C20H38 278 1，4-Eicosadiene 0． 09
18 26． 930 C17H34O2 270 Hexadecanoic acid，methyl ester 十六酸甲酯 0． 05
19 27． 620 C16H32O2 256 Palmitinic acid 棕榈酸 3． 69
20 28． 790 C16H28O2 252 Ambrettolide 黄葵内酯 0． 10
21 29． 110 C19H34O2 294 Linoleic acid，methyl este 亚油酸甲酯 0． 10
22 29． 200 C19H36O2 292 Methyl linolenate 亚麻酸甲酯 0． 19
23 29． 350 C20H40O 296 Phytol 植物醇 0． 18
24 29． 440 C19H38O2 298 Octadecanoic acid，methyl ester 十八酸甲酯 0． 03
25 30． 180 C18H32O2 280 Linoleic acid 亚油酸 68． 70
26 30． 970 C19H38O4 330 Palmitic acid beta-monoglycerid 棕榈酸-β-单酸甘油酯 0． 06
27 31． 390 C22H46 310 Docosane (n)-二十二烷 0． 03
28 31． 480 C21H40O3 340 Glycidol stearate 缩水甘油硬脂酸盐 0． 22
29 32． 300 C18H35NO 281 Adogen 甲基三烷基氯化铵 0． 04
30 32． 880 C21H38O4 354 alpha-Glyceryl linoleate α-丙三基亚油酸 0． 31
31 33． 130 C21H42O4 358 alpha-Monostearin α-甘油硬脂酸酯 0． 02
32 33． 390 C17H32O 252 14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol 14-甲基-8-十六烯-1-醇 1． 31
33 33． 490 C16H26O 234 cis，cis，cis-7，10，13-Hexadecatrienal Z，Z，Z-7，10，13-十六碳三烯 0． 97
34 33． 630 C21H40O3 340 Glycidyl octadecanoate 十八酸缩水甘油酯 0． 21
35 34． 190 C24H38O4 390 Diisooctyl phthalate 邻-苯二甲酸二异丁酯 0． 16
36 34． 530 C21H44 296 Heneicosane (n)-二十一烷 0． 03
37 35． 080 C29H50O 414 Clionasterol 穿贝海绵甾醇 3． 45
38 35． 540 C19H34 262 (3E，12Z)-1，3，12-Nonadecatriene (3E，12Z)-十九碳二烯 0． 35
39 35． 680 C24H50 338 Tetracosane (n)-二十四烷 0． 41
40 35． 930 C21H38O4 354 beta-Monolinolein β-亚油酸 0． 90
41 37． 000 C35H72 493 Pentatriacontane (n)-三十五烷 0． 14
42 37． 360 C18H36O 268 cis-9-Octadecen-1-ol Z-9-十八碳烯-1-醇 0． 04
43 37． 640 C30H50 410 trans-Squalene E-角鲨烯 2． 55
44 37． 930 C26H54 366 Hexacosane (n)-二十六烷 0． 12
45 38． 550 C36H74 506 Hexatriacontane (n)-三十六烷 0． 59
46 39． 190 C27H54O2 410 Hexacosanoic acid，methyl ester 二十六酸甲酯 0． 04
47 39． 870 C40H82 562 13，17，21-Trimethylheptatriacontane 13，17，21-三甲基三十七烷 0． 07
48 40． 390 C34H70 478 Tetratriacontane (n)-三十四烷 0． 33
49 41． 740 C28H58 394 Octacosane (n)-二十八烷 0． 12
50 42． 230 C28H48O2 416 gamma-Tocopherol β-生育酚 0． 82
51 42． 670 C29H60 408 Nonacosane (n)-二十九烷 1． 58
52 43． 660 C29H58O2 438 Octacosanoic acid，methyl ester 二十酸甲酯 1． 13
53 43． 630 C30H61Br 500 1-Bromotriacontane 1-溴三十烷 0． 09
54 45． 410 C30H60O2 452 2，4，6-Trimethyl-Hexacosanoic acid，methyl ester 2，4，6-三甲基二十六酸甲酯 0． 45
55 47． 690 C28H48O 400 delta-5-Ergostenol δ-5-麦角甾醇 0． 42
56 48． 860 C33H68 464 Tritriacontane (n)-三十三烷 1． 58
57 50． 630 C31H62O2 466 Triacontanoic acid，methyl ester 三十酸甲酯 5． 22
58 52． 630 C30H50O 426 beta-Amyrin β-香树素 0． 09
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3． 2 测定结果的分析 超临界萃取所得的罗勒子萃取物为
淡黄色，得率为 10． 5%，通过 GC-MS 分析分离出 63 种化合
物，鉴定出 58 种成分，占其总相对质量分数的 99． 23%(以峰
面积计，下同)。对鉴定出的 58 种成分进行归类分析，可知
已鉴定组分中含烷烃(C20以上)、烯烃、醇类、酚类、酯类及高
级脂肪酸等物质，其中烷烃占 5． 08%，烯烃占 3． 92%，醇类
占 5． 28%，酚类占 1． 41%，酯类占 7． 55%，高级脂肪酸占
73． 60%，萜类化合物约占 1． 00%。在已鉴定的组分中相对
含量较高的几种化合物为:亚油酸(68． 70%) ，三十酸甲酯
(5． 22%) ，棕榈酸(3． 69%) ，穿贝海绵甾醇(3． 45%) ，E-角
鲨烯(2． 55%)。以上分析证明罗勒子中含有大量的亚油酸，
亚油酸是人体必需的脂肪酸之一，对于心脑血管有良好的保
护作用，多种动物试验都已经证实亚油酸异构体混合物或单
一异构体能够抑制胃、乳腺、结肠以及前列腺肿瘤的发
生［4-6］，亚油酸还具有降血糖，增强免疫力等作用。另外，在
罗勒子中还发现了活性物质角鲨烯。角鲨烯(squalene) ，又
名鲨烯，鲨萜，其化学名称为 2，6，10，15，19，23-六甲基-2，6，
10，14，18，22-二十四碳六烯。是一种高度不饱和烃类化合
物，具有提高体内超氧化物歧化酶活性、增强机体免疫力、抗
衰老、抗肿瘤等多种生理功能［7-8］，是一种无毒性的具有防病
治病作用的海洋生物活性物质，被广泛应用于医药、化妆品
等相关领域。由以上分析可知，罗勒子是一个很有开发前景
的天然药物。
参考文献:
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扬子毛茛的质量标准研究
贾清艳， 沈祥春， 吴春高* ， 肖海涛， 陶 玲
(贵阳医学院药学院，贵州 贵阳 550004)
收稿日期:2011-01-20
作者简介:贾清艳(1985—) ，女，硕士研究生，从事中药临床前研究。Tel:15223292613，E-mail:jiaqingyan2006@ 126． com
* 通信作者:吴春高，副教授。Tel:(0851)6908478
摘要:目的 建立高效液相色谱法定量测定扬子毛茛中尿囊素的方法。方法 采用 Ultimate XB-NH2-2 色谱柱(5 μm，
4． 6 mm × 250 mm) ，流动相为乙腈-10 mmol /L磷酸二氢钠(85 ∶ 15) ，检测波长 210 nm;体积流量:1． 0 mL /min;柱温:30
℃。结果 尿囊素在 0． 043 2 ～ 0． 604 8 μg 范围内，进样量与峰面积积分值线性关系良好，回归方程为 Y = 959． 27X －
10． 687，相关系数为 r = 0． 999 9(n = 7)。尿囊素回收率为 93． 80% ～ 98． 80%(n = 6)。结论 本法操作快速、简便、准确，
可用于扬子毛茛药材质量控制的方法。
关键词:尿囊素;扬子毛茛;HPLC
中图分类号:R284． 1 文献标志码:B 文章编号:1001-1528(2011)08-1451-03
扬子毛茛 Ranunculus sieboldii Miq．，又名辣子草、鸭脚板
草，为毛茛科 Ranunculaceae 毛茛属 Ranunculus 植物扬子毛
茛的全草。分布广泛，全草入药，味辛、苦、性热、有毒，具有
清热解毒、利湿、消肿、止痛、退翳、截疟、杀虫等功效［1］。贵
州苗族地区民间将全草捣烂外敷，用于肿毒、跌打损伤、蛇
咬，煎煮内服治疗肝炎、胃肠绞痛等疾病［2］。国内外对扬子
毛茛的研究较少［3-8］，其质量控制方法及药效成分的研究至
今尚未见报道。课题组通过对扬子毛茛的化学成分及药效
研究发现，尿囊素(allantoin)作为扬子毛茛的主要化学成分
之一，是扬子毛茛解痉利胆作用的活性成分，其量的高低与
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第 33 卷 第 8 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
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Vol． 33 No． 8