全 文 ： 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2011, 46 (10): 1221−1224 · 1221 ·




素馨花环烯醚萜苷类化学成分研究
赵桂琴*, 尹志峰, 刘玉翠, 李洪波
(承德医学院中药研究所, 河北省中药研究与开发重点实验室, 河北 承德 067000)
摘要: 为研究木樨科植物素馨干燥花蕾的抗 HBV 活性化学成分, 通过硅胶、聚酰胺、大孔树脂、Sephadex
LH-20、HPLC 等色谱方法进行分离纯化, 根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定化学结构, 从素馨花 70% 乙醇
提取物的抗 HBV 活性部位中分离得到 6 个环烯醚萜苷类化合物, 分别鉴定为素馨花苷 B (1)、6-O-甲基梓醇 (2)、
去乙酰车叶草酸 (3)、桃叶珊瑚苷 (4)、8-去羟基-山栀子苷 (5) 和马钱子苷 (6)。化合物 1 为新化合物, 化合物
2～6 为首次从本植物中分离得到。
关键词: 木樨科; 素馨; 环烯醚萜苷
中图分类号: R284.1 文献标识码: A 文章编号: 0513-4870 (2011) 10-1221-04
Iridoid glycosides from buds of Jasminum officinale L. var. grandiflorum
ZHAO Gui-qin*, YIN Zhi-feng, LIU Yu-cui, LI Hong-bo
(Hebei Key Laboratory of Research and Development for Traditional Chinese Medicine, Institute of Chinese Materia Medica,
Chengde Medical College, Chengde 067000, China)

Abstract: The study on the buds of Jasminum officinale L. var. grandiflorum was carried out to look for an-
ti-HBV constituents. The isolation and purification were performed by HPLC and chromatography on silica gel,
polyamide and Sephadex LH-20 column. The structures were elucidated on the basis of physicochemical prop-
erties and spectral analysis. Six iridoid glycosides were identified as jasgranoside B (1), 6-O-methy-catalpol (2),
deacetyl asperulosidic acid (3), aucubin (4), 8-dehydroxy shanzhiside (5), and loganin (6). Jasgranoside B (1) is a
new compound. Compounds 2−6 were isolated from Jasminum officinale L. var. grandiflorum for the first time.
Key words: Oleaceous; Jasminum officinale; iridoid glycoside

素馨花为木樨科茉莉属植物素馨 (Jasminum
officinale L.var. grandiflorum) 的干燥花蕾, 又名素馨
针、耶悉茗花, 具有疏肝解郁、行气止痛之功效, 我
国民间用其治疗消化不良、十二指肠球部溃疡及慢性
肝炎、肝硬化等症[1], 世界各地广为栽培, 资源十分
丰富。
前期工作中, 作者通过体外抗 HBV 活性筛选试
验, 发现素馨花 70% 乙醇提取物对 HBV 表面抗原
(HBsAg) 及 e抗原 (HBeAg) 的分泌均具有剂量依赖

收稿日期: 2011-05-27.
基金项目: 河北省自然科学基金资助项目 (C2010001354).
*通讯作者 Tel: 86-314-2291908, Fax: 86-314-2291000,
E-mail: zhaoguiqin1971@sina.com.cn
性的抑制作用, IC50分别为 101.1和 214.0 µg·mL−1, 对
其活性部位的化学成分进行初步分离纯化, 主要得
到环烯醚萜苷类化合物[2, 3], 且分离得到的部分该类
化合物显示良好的抗 HBV 活性[4]。为获得具有良好
抗 HBV 活性的系列环烯醚萜苷类化合物, 作者对素
馨花醇提物中的该类成分进行了深入系统地研究。本
文主要介绍分离得到的 6个环烯醚萜苷类化合物: 素
馨花苷 B (1)、6-O-甲基梓醇 (2)、去乙酰车叶草酸
(3)、桃叶珊瑚苷 (4)、8-去羟基−山栀子苷 (5) 和马
钱子苷 (6)。化合物 1 为新化合物, 化合物 2～6 为首
次从本植物中分离得到。
化合物 1 白色粉末, mp 208～210 ℃, [α] 20D
−164.9 (c 1.00, CH3OH)。Molish 反应阳性, 提示可能
· 1222 · 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2011, 46 (10): 1221−1224


为糖苷类化合物, 酸水解后与标准糖共薄层, 检出葡
萄糖。UV λ OHCHmax2 : 235 nm, 推测分子中可能有共轭羰
基的存在。HR-FAB-MS m/z 821.750 6 [M+H]+ (计算
值为 821.750 3), 结合 1H NMR 和 13C NMR 数据推测
该化合物分子式为 C35H48O22。
1H NMR (CD3OD, 400 MHz) 谱 δ 5.0～8.0 区域
的 6 个氢信号, δ 2.0～4.0 区域的 6 个氢信号, 从化学
位移及相互偶合关系分析, 符合两组环烯醚萜苷母
核的特征氢信号, 分别为: δ 7.55 (1H, s, H-3), 7.53
(1H, s, H-3), 6.12 (1H, J = 7.0 Hz, H-8), 6.11 (1H, d,
J = 6.6 Hz, H-8), 5.99 (1H, s, H-1), 5.94 (1H, s, H-1),
4.02 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz, H-5), 3.99 (1H, dd, J =
9.0, 4.5 Hz, H-5), 2.55 (2H, m, H-6a, 6a), 2.79 (2H, m,
H-6b, 6b); δ 4.89 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.83 (1H, d, J =
7.6 Hz) 为两个糖的端基质子信号; 在高场区只出现一
组甲基氢信号: δ 1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz), 提示其中的
一个环烯醚萜苷母核可能为 10-羟基结构; δ 3.66 (3H,
s), 3.69 (3H, s), 3.73 (3H, s) 为 3 个甲氧基的氢信号。
13C NMR (CD3OD, 100 MHz) 谱显示 35 个碳信
号, 其中 δ 173.9, 173.2, 169.0, 168.7, 155.8, 155.3,
133.9, 130.2, 125.6, 124.3, 109.6, 109.3, 95.6, 94.2,
32.5, 31.9, 41.7, 40.7 为两个环烯醚萜苷母核的特
征碳信号, 在 δ 10.0～20.0 区域只有 1 个甲基碳信
号 (δ 13.9), 在 δ 60.0～70.0 区域有 3 个连氧碳信
号 (δ 65.6, 62.8, 62.4, 其中有 2 个为葡萄糖的 6 位
碳信号), 进一步佐证了化合物可能为二聚体环烯醚
萜苷, 其中一个环烯醚萜苷母核可能为 10-羟基结
构。δ 52.3, 52.1, 52.0 为 3 个甲氧基的碳信号。
两个环烯醚萜苷母核的连接方式通过二维碳氢
相关谱得到确认。分析 HMQC 谱, H-10 (δ 3.64, 3.68)
与 δ 62.8的碳信号相关, δ 62.8可能为C-10, 则 δ 65.6,
62.4 可能为两个葡萄糖的 6 位碳信号, 其中 δ 65.6 的
碳信号与 δ 4.65 (2H, m) 的氢信号远程相关, 提示
δ 4.65 (2H, m) 可能为糖上的 6 位氢。分析 HMBC 谱,
2 个糖的端基氢信号 (δ 4.83, 4.89) 分别与 2 个环烯
醚萜苷母核的 1 位碳 (δ 5.94, 5.99) 远程相关, 推测
2 个环烯醚萜苷母核分别在 1 位成苷; δ 4.65 (2H, m)
的糖上 6 位氢信号与 C-7 (δ 173.9) 远程相关, 推测
该化合物中环烯醚萜苷母核通过 7 位羰基碳 (C-7)
与10-羟基环烯醚萜苷母核的葡萄糖6位碳 (C-6) 以
苷键相连。
HMBC 谱中 3 组甲氧基氢信号分别与 3 个低场
的羰基碳 (δ 173.2、169.0、168.7) 远程相关, 推测该
化合物中 2个环烯醚萜苷母核中的C-7、C-11和C-11
分别与甲氧基以酯键连接。
其中手性碳 C-1、1、5、5 的构型可以通过与
已知的二聚体环烯醚萜苷类化合物 jaspolyoside[3]的
1H NMR 数据及比旋光度数据比较来确定: 化合物 1
的 H-1 [δ 5.94 (1H, s)]、H-1 [δ 5.99 (1H, s)]、H-5
[δ 3.99 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz)]、H-5 [δ 4.02 (1H, dd,
J = 9.0, 4.5 Hz)]与 jaspolyoside的H-1 [δ 5.88 (1H, s)]、
H-1 [δ 5.84 (1H, s)]、H-5 [δ 3.98 (1H, dd, J = 9.0, 4.5
Hz)]、H-5 [δ 3.96 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz)] 数据基本
一致; 化合物 1 的比旋光度为 −164.9 (c 1.00, CH3OH),
与 jaspolyoside 的比旋光度 [−167.8 (c 1.00, CH3OH)]
基本一致。化合物 1 手性碳的构型应与 jaspolyoside
一致, 即 H-1、H-1 为 α 构型, C-1、C-1 为 S 构型, 而
H-5、H-5 为 β 构型。
通过 HMQC 谱和 HMBC 谱归属各碳氢信号 (表
1), 并根据上述推断, 鉴定化合物 1 为 [2S-(2α, 3E,
4β)]-3-羟亚乙烯基-2-[6-O-([2S-(2α, 3E, 4β)]-{[3-亚乙
烯基 -2-(β-D-吡喃葡萄糖基 )-5-甲氧基羰基 -2H-吡
喃-4-基]-乙酰氧基})-β-D-吡喃葡萄糖基]-5-甲氧基羰
基-2H-吡喃-4-乙酸甲酯。经文献检索, 该化合物未见
报道, 为新化合物, 命名为素馨花苷 B (jasgranoside
B), 结构式见图 1。

实验部分
仪器与材料 SP-752 型紫外分光光度计 (上海光


Figure 1 Chemical structure and key HMBC correlations of compound 1
赵桂琴等: 素馨花环烯醚萜苷类化学成分研究 · 1223 ·


Table 1 NMR spectral data of compound 1 (in CD3OD)
No. δC δH HMBC
1 94.2 5.94 (1H, s) C-8, 1
3 155.3 7.53 (1H, s) C-1, 4, 5
4 109.3
5 32.5 3.99 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz) C-4, 7, 8
6 40.7 2.55 (1H, m, H-6a), C-5, 7, 9
2.79 (1H, m, H-6b)
7 173.2
8 124.3 6.11 (1H, d, J = 6.6 Hz) C-1, 5, 9, 10
9 133.9
10 62.8 3.64 (1H, dd, J = 8.0, 6.6 Hz) C-8, 9
3.68 (1H, dd, J = 8.0, 6.6 Hz)
11 168.7
7-OCH3 52.3 3.73 (3H, s) C-7
11-OCH3 52.1 3.69 (3H, s) C-11
Glc-1 101.0 4.83 (1H, d, J = 7.6 Hz) C-1
2 74.5 3.34 (1H, m) C-4
3 77.8 3.42 (1H, m) C-1, 5
4 71.2 3.29 (1H, m) C-2
5 78.3 3.38 (1H, m) C-1, 3
6 65.6 4.65 (2H, m) C-7
1 95.6 5.99 (1H, s) C-8, 1
3 155.8 7.55 (1H, s) C-4, 5
4 109.6
5 31.9 4.02 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz) C-4, 7, 8
6 41.7 2.55 (1H, m, H-6a), C-5, 7, 9
2.79 (1H, m, H-6b)
7 173.9
8 125.6 6.12 (1H, d, J = 7.0 Hz) C-1, 5, 9, 10
9 130.2
10 13.9 1.74 (3H, d, J = 7.0 Hz) C-8, 9
11 169.0
11-OCH3 52.0 3.66 (3H, s) C-11
Glc-1 101.0 4.89 (1H, d, J = 7.2 Hz ) C-1
2 74.4 3.31 (1H, m) C-4
3 78.2 3.40 (1H, m) C-1, 5
4 71.3 3.30 (1H, m) C-2
5 78.0 3.39 (1H, m) C-1, 3
6 62.4 4.75 (2H, m)

谱仪器有限公司); CT ALAPHA 1-4LD, RZ6 型冷冻干
燥机 (德国 MARTIN CHRIST); 岛津 Shimadzu10AS
型高效液相色谱仪; 日本电子 JUM-ECA-400 超导
核磁共振仪 ; Bruker AM-400 型超导核磁共振仪 ;
Micromass Zabspec高分辨质谱仪; PE-243B型旋光仪;
显微熔点测定仪 (XT-4 型)。AB-8 大孔吸附树脂为南
开大学化工厂产品; 柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂
产品; Sephadex LH-20 为美国 Pharmacia 公司产品。
素馨花药材购于安徽亳州药材交易中心, 经军
事医学科学院放射与辐射医学研究所药物化学研究
室生药学博士李彬鉴定为木樨科植物素馨 (Jasminum
officinale L. var. grandiflorum) 的干燥花蕾 , 标本
(CMJOG-001) 现存于本室。
1 提取分离
素馨花 10 kg, 用 10 倍量 70% 乙醇冷浸提取 3 次,
每次 72 h, 滤过, 合并滤液, 浓缩得浸膏 2.4 kg。将
浸膏以适量水分散, 依次用石油醚、氯仿、水饱和正
丁醇萃取, 得正丁醇萃取部位 950 g, 进一步用大孔
吸附树脂分离, 醇水洗脱, 得 50% 乙醇洗脱物 248 g。
取 50% 乙醇洗脱物 100 g, 用硅胶柱分离, 分别以氯
仿−甲醇 (9∶1, 5∶1) 洗脱, 合并极性相近组分, 得
Fr. 1～4。Fr. 1 用硅胶柱分离, 氯仿−甲醇 (9∶1, 5∶1)
反复洗脱, 结合重结晶法纯化, 得化合物 4 (22 mg);
Fr.2 用硅胶柱分离, 氯仿−甲醇 (8∶1) 及氯仿−甲
醇−水 (90∶35∶6) 反复洗脱, 结合使用 Sephadex
LH-20 纯化方法, 70% 甲醇洗脱, 依次得化合物 6
(18 mg) 和 2 (15 mg); Fr. 3 用硅胶柱分离, 氯仿−甲
醇−水 (90∶35∶6, 60∶35∶10) 反复洗脱, 结合聚
酰胺柱分离及重结晶法纯化, 依次得化合物 3 (26 mg)
和 5 (32 mg); Fr. 4 用硅胶柱分离, 氯仿−甲醇−水
(90∶35∶6, 60∶35∶10) 反复洗脱, 结合HPLC方法
纯化, 得化合物 1 (21 mg)。
2 结构鉴定
化合物 1 白色粉末, mp 210～212 ℃, [α] 25D
−164.9 (c 1.00, CH3OH)。Molish 反应阳性。UV
λ OHCHmax2 : 235 nm。HR-FAB-MS m/z 821.750 6。1H NMR、
13C NMR 数据见表 1。
化合物 2 白色粉末, mp 192～194 ℃; ESI-MS
m/z 381 [M+H]+; 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:
5.03 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1), 6.35 (1H, d, J = 3.8 Hz,
H-3), 5.07 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-4), 2.30 (1H, m, H-5),
3.70 (1H, m, H-6), 3.49 (1H, m, H-7), 2.58 (1H, dd, J =
4.8, 6.6 Hz, H-9), 3.76 (1H, m, H-10a), 4.19 (1H, m,
H-10b), 3.48 (1H, m, H-OCH3), 4.79 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-Glc 端基); 13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 97.0
(C-1), 143.2 (C-3), 105.0 (C-4), 38.3 (C-5), 88.9 (C-6),
61.3 (C-7), 68.4 (C-8), 43.7 (C-9), 62.1 (C-10), 59.8
(C-OCH3), Glc: 100.6 (C-1), 75.2 (C-2), 78.2 (C-3),
71.7 (C-4), 77.7 (C-5), 63.2 (C-6), 以上数据与文献[5]
报道的 6-O-甲基梓醇数据基本一致, 鉴定化合物 2为
6-O-甲基梓醇(6-O-methy-catalpol)。
化合物 3 无色针状结晶 (甲醇), mp 215～217 ℃;
ESI-MS m/z 395 [M+H]+; 1H NMR (DMSO-d6, 400
MHz) δ: 5.12 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-1), 7.51 (1H, s,
H-3), 3.11 (1H, m , H-5), 4.82 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-6),
5.88 (1H, s, H-7), 2.82 (1H, m, H-9), 3.99 (1H, d, J =
· 1224 · 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2011, 46 (10): 1221−1224


12.0 Hz, H-10a), 4.38 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-10b), 4.82
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-Glc 端基); 13C NMR (DMSO-d6,
100 MHz) δ: 100.7 (C-1), 155.4 (C-3), 106.8 (C-4),
40.5 (C-5), 74.1 (C-6), 128.9 (C-7), 149.3 (C-8), 44.4
(C-9), 60.1 (C-10), 171.1 (C-11); Glc: 99.1 (C-1), 72.9
(C-2), 76.2 (C-3), 69.5 (C-4), 75.7 (C-5), 60.6 (C-6)。
以上数据与文献 [6]报道的去乙酰车叶草酸数据基
本一致, 鉴定化合物 3 为去乙酰车叶草酸 (deacetyl
asperulosidic acid)。
化合物 4 无色针状结晶 (甲醇), mp 178～180 ℃;
ESI-MS m/z 347 [M+H]+; 1H NMR (DMSO-d6, 400
MHz) δ: 5.17 (1H, d, J = 5.8 Hz, H-1), 6.22 (1H, d, J =
5.2 Hz, H-3), 5.02 (1H, dd, J = 6.2, 2.4 Hz, H-4), 2.69
(1H, m, H-5), 4.68 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-6), 5.76 (1H,
s, H-7), 3.05 (1H, m, H-9), 4.15 (1H, d, J = 13.2 Hz,
H-10a), 4.27 (1H, d, J = 13.2 Hz, H-10b), 4.47 (1H, s,
H-Glc 端基); 13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 97.7
(C-1), 142.0 (C-3), 107.5 (C-4), 44.4 (C-5), 82.5 (C-6),
131.0 (C-7), 148.9 (C-8), 48.4 (C-9), 61.5 (C-10);
Glc: 100.5 (C-1), 74.9 (C-2), 78.2 (C-3), 71.7 (C-4),
77.8 (C-5), 62.8 (C-6)。以上数据与文献[7]报道的桃
叶珊瑚苷数据基本一致, 鉴定化合物 4为桃叶珊瑚苷
(aucubin)。
化合物 5 无色针状结晶 (甲醇), mp 212～214 ℃;
ESI-MS m/z 381 [M+H]+; 1H NMR (DMSO-d6, 400
MHz) δ: 5.42 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-1), 7.38 (1H, s,
H-3), 2.75 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-5), 4.17 (1H, s, H-6),
1.41 (1H, m, H-7a), 1.68 (1H, m, H-7b), 2.41 (1H,
m, H-8), 2.59 (1H, m, H-9), 0.84 (3H, d, J = 6.2 Hz,
H-10), 4.61 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-Glc 端基); 13C NMR
(DMSO-d6, 100 MHz) δ: 95.9 (C-1), 153.9 (C-3), 110.3
(C-4), 40.8 (C-5), 76.4 (C-6), 40.5 (C-7), 32.2 (C-8),
40.2 (C-9), 15.8 (C-10), 170.9 (C-11); Glc: 99.1 (C-1),
73.2 (C-2), 75.6 (C-3), 69.5 (C-4), 77.1 (C-5), 60.8
(C-6)。以上数据与文献[8]报道的 8-去羟基−山栀子苷
数据基本一致, 鉴定化合物 5 为 8-去羟基−山栀子苷
(8-dehydroxy shanzhiside)。
化合物 6 白色粉末, mp 220～222 ℃; ESI-MS
m/z 391 [M+H]+; 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:
5.15 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-1), 7.38 (1H, s, H-3), 3.08
(1H, m, H-5), 1.73 (1H, m, H-6a), 2.11 (1H, m, H-6b),
3.82 (1H, m, H-7), 1.81 (1H, m, H-8), 2.10 (1H, m,
H-9), 1.01 (3H, m, H-10), 3.69 (3H, m, H-OCH3), 4.49
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-Glc 端基); 13C NMR (DMSO-d6,
100 MHz) δ: 96.4 (C-1), 150.5 (C-3), 112.5 (C-4), 31.2
(C-5), 42.1 (C-6), 73.4 (C-7), 40.1 (C-8), 44.5 (C-9),
13.6 (C-10), 167.4 (C-11), 50.9 (C-OCH3); Glc: 98.9
(C-1), 72.4 (C-2), 76.6 (C-3), 70.1 (C-4), 77.8 (C-5),
61.2 (C-6)。以上数据与文献[9]报道的马钱子苷数据基
本一致, 鉴定化合物 6 为马钱子苷 (loganin)。
3 体外抗 HBV 活性检测[10]
选取生长良好的 HepG2 2.2.15 细胞, 用胰蛋白
酶消化成单细胞悬液, 接种于 96 孔细胞培养板, 待
细胞完全贴壁后, 加入含不同浓度药物的培养液, 4
天后更换含相同浓度药物的培养液, 收集第 8天细胞
上清液, 用试剂盒检测 HBsAg、HBeAg 及细胞存活
率, 采用 Origin 软件对实验数据进行统计分析。
结果表明, 去乙酰车叶草酸 (化合物 3) 对HepG2
2.2.15 细胞 HBsAg 的分泌具有剂量依赖性的抑制作
用, IC50 为 62.5 µg·mL−1。
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