全 文 ： 基础理论研究
黔产石南藤挥发油化学成分的研究
陈　青* ,张前军
(贵州大学 理学院化学系 ,贵州 贵阳 550025)
摘　要:用同时蒸馏萃取法提取贵州产石南藤挥发油 ,利用 GC-M S对其化学成分进行了分析鉴定 , 用气相
色谱面积归一法测定了各成分的相对百分含量 .共分离出 72种成分 ,鉴定出 57个化学成分 , 所鉴定的组分占
挥发油色谱总峰面积的 90. 71%.其主要成分为萜类化合物 ,主要有:α-桉叶醇 、香桧烯 、γ-桉叶醇 、δ-荜澄茄烯 、
β-丁香烯 、4-松油醇 、二环大根香叶烯 、榧烯醇 、β-蒎烯 、γ-松油烯 、α-松油烯 、橄榄醇 、α-蒎烯 、(-)-β-榄香烯等 .
关键词:石南藤;挥发油;同时蒸馏萃取法;气相色谱-质谱法
中图分类号:Q946. 886;TQ073. 1　　　文献标识码:A　　文章编号:1003-0972(2007)01-0035-03
　　石南藤(P iper wa llich ii(M iq)H and -M ass)又名丁公藤 、
搜山虎 、巴岩香等 , 为胡椒科胡椒属植物 , 生于山谷林中阴
处或湿润处 , 攀援于树上或岩石上 .我国主要分布于甘肃
南部 、湖北 、湖南 、广西 、四川 、贵州 、云南等地 [ 1, 2] . 药用全
株或茎叶 , 其味辛 、性温 , 具有祛风湿 、通经络 、强腰脚 、止痛
等功效 . 主治风寒湿痹 、筋骨疼痛 、腰疼 、手术后疼痛等
症 [ 3] .据文献报道 , 石南藤中含有海风藤酮 、玉兰酯 、南藤
素 、山 酮 、盖尔格拉文 、二氢荜茇明宁碱和胡椒碱等成
分 [ 4] .其药理研究表明 ,石南藤黄酮乙能降低冠脉阻力 、增
加冠脉流量 、能延长停止灌流后的兔心跳持续时间 [ 5];石
南藤中的海风藤酮具有明显抑制 PAF诱导的血小板聚集
作用 [ 6] .虽然石南藤挥发油的化学成分已有报道 [ 7] ,但由
于产地 、生态环境和前处理方法的差异 , 不同地区石南藤挥
发油其化学成分及含量会有所差别 .本研究采用同时蒸馏
萃取法提取贵州产石南藤中挥发组分 , 再用 GC-MS(气相
色谱-质谱法)方法 [ 8] ,对挥发油的成分及含量进行了定性
定量分析 , 并与文献进行了对比 , 为贵州石南藤资源的进一
步开发和利用提供科学依据 .
1　实验部分
1. 1　仪器
HP6890 /HP5973MSD气质联用仪(美国惠普公司), 同
时蒸馏萃取装置(自制).
1. 2　材料
石南藤采于贵阳花溪地区 , 经贵阳医学院陈德媛教授
鉴定为 P iper wa llich ii(M iq)H and-M ass.
1. 3　色谱条件
气相色谱条件:HP-5M S(0. 25 mm ×30 m , 0. 25 μm);
进样口温度 260 ℃;载气为高纯氦气;柱流速 1 mL /m in;进
样量 1μL;分流比 50∶1;柱初温为 60 ℃, 恒温 1 m in, 以
10℃ / m in 升温速率升至 150 ℃, 恒温 2 m in, 然后以
8 ℃ /m in升至 210 ℃, 保持 15 m in.
质谱条件:离子源为 E I源;电离电压 70 eV;离子源温
度为 230 ℃;传输线温度为 280 ℃;柱头压 76 kPa;溶剂延
迟 1. 5 m in;扫描范围 30 ～ 350 a tm.
1. 4　挥发油提取
称取粉碎石南藤 50 g,置于 2 L圆底烧瓶中 , 加入 400
m L蒸馏水 , 100 m L重蒸乙醚 , 同时蒸馏萃取 4 h,蒸馏完毕
后 ,所得萃取液用无水 Na2 SO4干燥 , 减压回收乙醚获得具
有特殊气味的黄色油状物 0. 52 g,得油率 1. 04%.
2　结果
按上述方法进行实验 , 石南藤挥发油总离子流色谱图
(如图 1)所示 ,所确认的挥发性组分及其峰面积相对百分
含量见表 1.
图 1　石南藤挥发油化学成分的总离子流图
F ig. 1 TIC of vo latile o il from P iperWallich ii
　收稿日期:2006-05-22;修订日期:2006-11-12;*. 通讯联系人 , E-ma il:cchen_ qing@ sina. com
　基金项目:贵州省科学技术基金项目(黔科合 J字 [ 2006] 2008号 )
　作者简介:陈　青(1974-), 女(侗族), 贵州贵阳人 ,在读博士 , 主要从事植物化学研究 .
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信阳师范学院学报(自然科学版) Journa l of X inyang Norm a lUniversity
第 20卷　第 1期　2007年 1月 (Natura l Sc ience Edition)Vo .l 20 No. 1 Jan. 2007
表 1　石南藤挥发油的化学成分
Tab. 1 Chem ical Constituen ts of vola tile oil from P iper wa llich ii
No tR /m in 　　　　　　　Compound Mo lecu larformu le
Relative
m olecu lar m ass
Relat ive con tent
/%
1 4. 98 α-Thu jene(α-崖柏烯) C10H16 136 0. 69
2 5. 09 α-P inene(α-蒎烯) C10H16 136 2. 65
3 5. 32 C am ph ene(坎烯) C10H16 136 0. 51
4 5. 71 Sab inene(香桧烯) C10H16 136 7. 34
5 5. 77 β-P inene(β-蒎烯) C10H16 136 1. 73
6 5. 92 β-My rcene(β-香叶烯) C10H16 136 0. 47
7 6. 16 α-Phellandrene(α-水芹烯) C10H16 136 0. 17
8 6. 35 α-Terpinene(α-松油烯) C10H16 136 1. 85
9 6. 47 Benzene, 1-m ethy l-4-(1-m ethy lethy l)- C10H16 136 0. 75
(1-甲基-4-(1-甲基乙基)-苯)
10 6. 81 trans-β-O cim ene(反式-β-罗勒烯) C10H16 136 0.09
11 7. 01 γ-Terp inene(γ-松油烯) C10H16 136 2.42
12 7. 15 trans-S ab inene hydrate(反式-水合香桧烯) C10H18O 154 0. 13
13 7. 46 α-Terpinolene(α-异松香烯) C10H16 136 0. 61
14 7. 63 cis-Sab in ene hyd rate(顺式-水合香桧烯) C10H18O 154 0. 19
15 7. 99 2-Cycloh exen-1-ol, 1-m ethyl-4-(1-m ethylethyl)-, trans C10H18O 154 0.31
(1-甲基-4-(1-甲基乙基)-反式-2-环乙烯基-1-醇)
16 8. 26 1-Terpineol(1-松油醇) C10H18O 154 0. 43
17 8. 69 1-Borneo l(1-龙脑) C10H18O 154 0. 15
18 8. 87 Terp ineol-4(4-松油醇) C10H18O 154 4. 64
19 9. 03 β-Fenchy l alcohol(β-小茴香醇) C10H18O 154 0. 47
20 9. 27 Piperitol(毕澄橙醇) C10H18O 154 0. 13
21 9. 58 Borny lAcetate(乙酸龙脑酯) C12H 20O 2 196 0. 08
22 9. 75 α-Terpinolene(α-异松香烯) C10H16 136 0. 13
23 10. 38 trans-Anethole(反式-茴香醚) C10H12O 148 0. 76
24 10. 42 M ethy l nonyl ketone(甲基正壬酮) C11H22O 170 0. 65
25 11. 10 δ-E lem ene(δ-榄香烯) C15H24 204 0. 12
26 11. 27 α-Cubeb ene(α-毕拨烯) C15H24 204 0. 90
27 11. 58 α-E lem ene(α-榄香烯) C15H24 204 0. 94
28 11. 71 α-Copaene(α-古巴烯) C15H24 204 1. 63
29 11. 86 β-Bourbonene(β-波旁老鹤草烯) C15H24 204 0. 41
30 11. 93 β-E lem ene(β-榄香烯) C15H24 204 1. 72
31 12. 14 A rom adend rene(香澄烯) C15H24 204 0. 08
32 12. 27 α-G urjunene(α-古芸烯) C15H24 204 0. 22
33 12. 50 β-Caryophyllene(β-丁香烯) C15H24 204 5. 44
34 12. 81 A lloarom adend rene(别香澄烯) C15H24 204 0. 20
35 13. 10 α-H umu lene(α-律草烯) C15H24 204 0. 93
36 13. 48 α-am orphene(α-紫穗槐烯) C15H24 204 0. 30
37 13. 61 Germ acrene D(大根香叶烯 D) C15H24 204 1. 33
38 13. 72 β-S elinene(β-芹子烯) C15H24 204 0. 32
39 13. 76 γ-C urcum ene(γ-姜黄烯) C15H22 202 0. 21
40 13. 91 Bicyclogerm acrene(二环大根香叶烯) C15H24 204 3. 94
41 14. 02 β-B isabolene(β-甜没药烯) C15H24 204 0. 54
42 14. 37 δ-C adinene(δ-荜澄茄烯) C15H24 204 6. 16
43 14. 53 C ad ina-1, 4-diene(1, 4-毕澄茄二烯) C15H24 204 0. 69
44 14. 62 α-Muu rolene(α-依兰二烯) C15H24 204 0. 17
45 14. 83 E lem ol(橄榄醇) C15H26O 222 1. 83
46 14. 99 Nerolidol(澄花叔醇) C15H26O 222 1. 16
47 15. 22 Ledene(喇叭烯) C15H24 278 0. 25
48 15. 39 (+)-Spathu lenol((+)-匙叶桉油烯醇) C15H24O 220 0. 81
49 15. 50 (-)-G lobu lo l((-)-兰桉醇) C15H26O 222 1. 62
50 16. 32 γ-Eudesm ol(γ-桉叶醇) C15H26O 222 6.71
51 16. 58 Torreyol(榧烯醇) C15H24 204 3.03
52 16. 75 α-Eudesm ol(α-桉叶醇) C15H26O 222 20.14
53 16. 88 E rem oph ilene(艾里莫酚烯) C15H24 204 0.24
54 17. 00 β-M aaliene(β-橄榄烯) C15H24 204 0.30
55 17. 14 γ-Gu rjunene(γ-古芸烯) C15H24 204 0.18
56 18. 28 γ-S elinen e(γ-芹子烯) C15H24 204 0.45
57 21. 02 1, 2-Ben zened icarboxylic acid C16H 22O 2 246 0.39
(1, 2-苯二甲酸二丁酯)
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第 20卷　第 1期 信阳师范学院学报(自然科学版 ) 2007年 1月
3　讨论
在石南藤挥发性组分中 ,共分离出 72种成分 ,鉴定了 57
种化合物 ,其峰面积相对百分含量占挥发油总量的 90. 71%.
含量最高的是 α-桉叶醇(20. 14%),其他含量较高的是香桧
烯(7. 34%)、γ-桉叶醇(6. 71%)、δ-荜澄茄烯(6. 16%)、β-丁
香烯 (5. 44%)、 4-松油醇 (4. 64%)、二环大根香叶烯
(3. 94%)、榧烯醇 (3. 03%)、α-蒎烯 (2. 65%)、γ-松油烯
(2. 42%)、α-松油烯 (1. 85%)、橄榄醇 (1. 83%)、 β-蒎烯
(1. 73%)、β-榄香烯(1. 72%)等 .
与文献发表 [ 7]的石南藤挥发性组分相比较 , 两者所含
的主要成分各不相同 .湖北石南藤挥发油中含量较高的 δ-
3-蒈烯 、柠檬烯 、愈创木烯 、香素 、异榄香素等在贵州样品中
未检出 ,贵州样品的主要成分 α-桉叶醇 、γ-桉叶醇 、β-丁香
烯 、4-松油醇 、二环大根香叶烯等在湖北样品中含量不高 .
造成上述差异的原因与生长环境 、采集时间 、实验条件等多
种因素有关 .挥发油中化学成分和含量不同 , 其药理作用
及药效也可能有所不同 .
在石南藤挥发油中 , 化合物类型主要为萜类 ,其中单萜
20种 , 倍半萜 32 种 , 分别占精油总含量的 24. 88%和
62. 97%.萜类是天然有机化合物中的一个重要组成部分 ,
其中很多具有生物功能和生物活性 .如 β-榄香烯对 ECA
和 ARS两种腹水型移植动物肿瘤具有明显的抗肿瘤作用 ,
对 YAS和 S180腹水型亦有疗效 [ 9];丁香烯具有一定的平
喘作用 , 是治疗老年慢性支气管炎的有效成分之一 [ 10];α-
蒎烯有明显的镇咳和祛痰作用 , 并有抗真菌作用 [ 11];4-松
油醇具有一定的杀菌效果 , 又是良好的天然香料 [ 12] .通过
对石南藤含量和有效成分的分析 , 可以为贵州石南藤资源
的进一步开发利用提供科学依据 .
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A Study on the Chem ical Components of VolatileO il of
P iperWa llichii in Guizhou by GC-MS
CHEN Q ing, ZHANG Q ian-Jun
(Chem istry Depa rtm en t of Science Co llege, Guizhou University, Guiyang 550025, China)
Abstract:The vo latile oil o f piper wa llich ii in G uizhou w as ob tained by simu ltaneous d istillation and extraction
(SED). The vola tile compoundsw ere ana lyzed by GC-MS , and their con tents w ere calcu lated by area no rmaliza-
tion, 72 compounds w ere separated, and 57 of them identified, which accounted fo r 90. 71% o f to tal vola tile oi.l
Te rpenes a re thema jo r chem ical constituen ts in the o il, inc lud ingα-eudesmo l, sab inene, γ-eudesmo l, δ-cad inene,
β-caryophyllene, terpineo l-4, bicyc logermacrene, torreyo l, α-pinene, γ-te rpinene, α-te rpinene, e lemo l, β-p inene,
β-E lemene, etc.
Key words:piperwallichii;vo latile oil;SED;GC-MS
责任编辑:张建合
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陈　青 ,等:黔产石南藤挥发油化学成分的研究