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黄毛楤木的化学成分研究Ⅱ



全 文 :黄毛槐木的化学成分研究 1
林耕 ,杨峻山 (中国协和医科大学一中国医学科学院药用植物研究所 , 北京 l〕 X`吟
摘要 : 目的 对黄毛撼木 ( A八汉衣z de c。 钻
~
H
a n C e
)的降糖活性成分进行化学研究 。 方法 用大孔树脂和硅胶柱色谱时黄毛格
木的水提液_进行分离 ,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定其结构 。 结果 得到 9 个齐墩果酸型皂普 类成分 , 分别是 :格木
皂普 W ( l ) , 格木皂普 n (2) , 格木皂普 皿 ( 3 ) ,格木皂普 XI V (4) , 撼木皂普 X 砚 ( 5) , 格木皂答 1 ( 6) , 黄毛格木皂普 (D 7) , 穗木皂
芬珊 ( 8) ,把木皂等 X V (9) 。 结论 黄毛格木皂芬 D 为一新化合物 。
关键词 :黄毛格木 ;黄毛褥木皂普 D
中图分类号 : R284 . 2 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1 一 24 9 4 ( 2仪抖 )08 一 05 75 一以
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周硬汀 RA C r : O日J D C p V[ E oT i~ ist 即 t e het 咖一 id al 犯 t ie ac ivt e co ll s t l t u e l l t s 伍m l het ha rk of A八止认 t五” 此~
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a l l巨ly is . 刊路切 J S iN ne c o l n 侧〕山 〕.妇 ~ isol at 记 阴 d het ir
s t n J c t l爪拐 we o i ( le l l` if ed as A ar li是悠曰 I x〕11」n w ( l ) , 儿司 ias l洲” I l n fl
( 2 )
, 山习 i践.p 〕 Il l n 皿 ( 3 ) , A r a lias l洲” l l n X VI (4 ) , A n l lisa lx u l l n X 班 (5 ) , A ar lias lx u l n 班 (6 ) , 人m dec , ide D (7 ) , A司 ia sa po in n 珊 ( s )
遗u l〔
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r a lia s a p om
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K E Y W O川粥 ; A or Z山又 d Zm比八C。 刀。 H a l l C e ; A r a ( Ie e o s i ( Ie D
黄毛穗木 A八流d de 。 兹 ,
~
H a l l C e 系五加科穗木属植物 ,
分布于广西 、云南和贵州等地 ,其根皮和茎皮供药用 , 主治风
湿腰痛 、 肝炎 、 肾炎和糖尿病等「’ 一 ’ 〕 。 经现代药理学实验证
明 ,黄毛穗木有降血糖作用 s[] , 近年来 , 对其化学成分的报道
较多 ,为进一步寻找其活性成分 , 我们对其水煎出成分进行
了深人的研究 。 前文我们曾报道过一部分研究结果刚 , 本文
再报道新鉴定出的黄毛穗木皂昔 D 及其他一些齐墩果酸型
皂昔类成分。
1 仪器与材料
X 礴 型显微熔点仪 (温度计未校正 ) ; B IFI 王 X m 型基质
辅助光解吸电离飞行质谱 ; FA R MS 用 ZA 压 SH 型 质谱仪 ;
B吐 e r AM~ 50 〕型核磁共振仪 ; B uc 拓 68 1 中压柱色谱仪 , B uc hi
68 3 紫外检测器 ;青岛海洋化工厂产色谱用硅胶及硅胶一 H ; 天
津骨胶厂产 I〕A么 ! ,大孔吸附树脂 ; 阮p ll a d e x l」I~ 20 为 hP
~
ia
公司产品 ; 所用试剂均为分析纯 。 本植物于 1望X i年采 自四
川省 , 由我所朱兆仪教授鉴定为黄毛穗木 A几汉衣Z 硬孟?ca is
~】1田 I c e o
2 提取与分离
取干燥黄毛穗木根皮粗粉 6 . 0 吨 , 热水煎煮 6遍 , 过滤药
渣 , 滤液分批通过大孔树脂 , 并用蒸馏水反复冲洗至流出液
的 M o lis h 反应为阴性 (其间控制流出液的 石 e l犯
~

B。 卜a 找1
基金项目 : 本课题为国家自然科学基金资助项目( 394 7戊巧2 )
作者简介 :林耕 , 男 ,助研 , 硕士 eT l : (0 10) 6 25 9 73 9
中国药学杂志 2 x` 风年 8 月第 39 卷第 8 期
反应为阴性 ) 。 用 95 % 乙醇洗脱 , 乙醇洗脱液减压浓缩 , 得浸
膏 21 7 . 4 9 , 取浸膏 1如 g , 经常压硅胶柱色谱 , 以氯仿一甲醇不
同比例梯度洗脱 ,分成 40 段。 从第 17 到 19 段中以氯仿一甲
醇一水 ;正丁醇一醋酸乙醋 一水的不同比例为洗脱液 , 经中压液
相色谱 , 得化合物 l( 印 gm ) , 化合物 2( 40 mg ) , 化合物 3( 40
mg ;) 从第 3 到 34 段中以正丁醇 一醋酸乙醋一水的不同比例为
洗脱液 , 经中压液相色谱 , 得化合物 4( 50 mg ) , 化合物 5( 30
嘿 )北合物 6 ( so 吨 ) , 化合物 7 (刃 哪 ) ,化合物 s (乃 哪 ) ,化
合物 9( 30 mg ) 。
3 结构鉴定
3
.
1 未知化合物
化合物 7 黄毛穗木皂昔 D , 白色无定型粉末 ,熔点 :扔 -
2 7 9℃ (分解 ) , 加热可溶于甲醇 、 水等溶剂 。 U e忱m切刀 1. B-ur
hc adr 试验及泡沫试验呈阳性反应 , M AJ LI 刀月勺 F MS 质谱给出
准分子离子峰 [ M + N a 〕+ 为 : m / : ( % ) l 乃 9 。 ’休 NM R谱显示
出该化合物有 7 个 甲基质子单峰 ( a 1 . 23 , 1 . 21 , 1 . 20 , 1 .以 ,
0
.
84
,
0 82
,
0
.
80 ) ;l 个齐墩果烷型的叔碳质子信号 (a s 、 35) 和
1个次甲基质子信号 a 3 . 37( 1H , d ) , 及 5 个糖的端基氢的信
号 :己4 7 1 ( d , J = 7 . SZH ) , 4 . 98 ( d , J 二 7 . SZH ) , 5 . 27 ( d , J 二
7
.
SZH )
,
5
.
4 2 ( d
,
J = 7
.
SzH )
,
6
.
21 (d
,
J = 5
.
0 ) ;在其 , 3 C~ NM R谱
上也显示出 a 12 . 7 和 占 1科 . 0 这对齐墩果烷型皂昔的特征
信号 ,及 5 个糖的端基碳的信号 (占 105 . 5 ; 105 . 0 ; 105 . 0 ; 105 ;0
hC 认 于肠。用己 J , 2伏滓 A灵锣tLS , 姗 . 刃 oN . 8 · 57 5
95 5)
, 其中 己95 5 为形成醋营的糖端基碳信号 。 与齐墩果
酸相比 , 仅该化合物的 c 一3 的信号由 占78 . 1位移至 89 . 0 , C一28
的信号由 a 180 . 1位移至 176 . 4 , 表明 C一3 位轻基和 C一 28 位梭
基均被昔化。 结合氢谱 、碳谱 (数据见表 1) 及 HM Qc 谱 , 分别
指认出该化合物中存在的 5 组糖的端基质子和端基碳信号
的同时 ,在酸水解之后 , 经纸色谱与标准品对照 , 仅检出 D -
葡萄糖和 L 、阿拉伯糖 。 结合以上数据和糖的特征信号 ,归属
完该化合物的 ’ H一 NMR 谱 , ” C一 NMR 谱数据 , 可以推出该化合
物是以齐墩果酸为昔元 ,连接 J’ 一个阿拉伯糖和 4 个葡萄糖
的双糖链的五糖普 。 其中阿拉伯糖除 了 l 位碳信号由 a 97 . 8
向低场位移至 105 . 5 外 , 它的 2 , 3 位碳信号也由 a 73 . 0 和
73
.
5 向低场位移至 a 7 . 8和 84 . 5 , 提示阿拉伯糖可能除了直
接 与昔元的 3 位连接成昔外 , 还在其 2 , 3 位分别成着 ; 同时
还有一个葡萄糖 的 6 位碳信号 由 6 62 . 5 向低场位移至 台
6 9
.
1
, 提示这个葡萄糖在 6 位营化 。
表 1 化合物 7 碳谱及氢谱数据
T曲 i ” G NM n 蒯 ’ H一N M R d a l a of C o叹。 un d 7 ( s o M H z ,
Q 几 N )
84
.
5( 阿拉伯糖的 3 位碳 )相关 ; 6 6 . 21 (葡萄糖“ 的 1 位质子 )
与 占 I 76 . 4( 齐墩果酸贰兀 28 位碳 )相关 ;占4 . 98( 葡萄糖 , 的 I
位质子 )与 己69 . (I 葡萄糖 “ 的 6 位碳 )相关 ; 同时根据糖端基
氢的偶合常数确定了 5 个糖的构型 。 综合以 上分析 , 确定化
合物为 : 齐墩果酸一 3一 。 一 〔昆D 一毗喃葡萄糖 (l ~ 2 ) 〕仁件D 一毗喃
葡萄糖 (l ~ 3 )」一-a L 一毗喃阿拉伯糖 一28 一 O 一件D 一毗喃葡萄糖门
一 6) 一件D 一毗喃葡萄糖酚昔 , 为一新化合物 , 命名为 :黄毛惚木
皂昔 D ,结构式见图 l 。
C 古〔二 占 H C 丹 c 6 11
1 昭 . 9 1
~
A目浇一 ] 】伍 5 4 7 1 ( ] H , d , 8 卜 0 )
2 历 8 2 刀 . 8
3 89
.
5 3 3 1 3 84 5
4 39
.
8 4 韶 8
5 义 t 0 5 砧 . 9
6 18 6 Gk

1 1仍 . 0 5 . 4 2 ( I H , d , 7 5 )
7 33
.
2 2 7 5 0
8 钓 . 0 3 78 2
9 铭 1 4 7 1 . 3
10 37 0 5 78
.
5
1 1 23 5 6 6 1
.
2
12 12
.
9 5
.
34 ( t

l lke ) 侧e 一 1 105 0 5 . 27 ( I H , d , 7 . 5 )
1 3 14
.
2 2 7 6
.
1
14 42
.
2 3 78
.
3
15 28
.
3 4 7 1
.
3
16 23
.
8 5 78
.
1
17 47 1 6 62 4
18 4 1
.
8 路一仆
19 46 4 ilU
I
. 一
G le
,
1 95 5 6
.
21 ( I H
,
d
,
8 0 )
20 驹 8 2 73 . 7
2 1 34 ] 3 78
.
3
刀 32 . 6 4 70 ` 6
23 27
.
9 5 78
.
9
加 1 6万 6 印 . ]
25 1 5
.
6 G le
, `
] l历 . 0 4 98 ( I H , d 7 ` 5 )
26 1 7石 2 75 . 1
27 26 2 3 78 2
邓 176 巧 4 7 1 3
29 33 2 5 78 3
30 23
.
7 6 62
.
4
糖的连接次序经由 H一 M B c 谱最终确定。 在 HMB C 谱中
发现 : 占4 . 71 ( d , J 二 8 . OZH ) (阿拉伯糖的 l 位质子 )与 a 89 . 0
(齐墩果酸昔元 3 位碳 ) 、 己 6 . 9( 阿拉伯糖的 5 位碳 ) 、己84 . 5
(阿拉伯糖的 3 位碳 )相关 ; a 5 . 42 (葡萄糖 1 位质子 )与 6 7 . 8
(阿拉伯糖的 2 位碳 )相关 ;占 5 . 27( 葡萄糖 ’ 的 l 位质子 )与 a
·
57 6
·
hC 认 月“ 功刀 J , 2 X( 娜 A硬锣` , t , Vol . 刃 oN . 8
图 1 黄毛樱木皂普 D
Fi g 1 oC
l r l即 tm d of A r a d ce o s id e D
.3 2 已知化合物
化合物 1 白色针状结晶 , 熔点 : 235 一 237 ℃ (甲醇 一丙酮
重结晶 ) , 溶于甲醇 , 不溶于氯仿 、 醋酸乙醋 ; U eb
~

B ur
-
e
h
a n 』试验及泡沫试验均为阳性反应 ; 酸水解后 , 经纸色谱可
检出 D 一葡萄糖和 D 一木糖厂m F MS m/ : ( % ) : l 的 8 ( M ` +
N
a
)
; ’ H一 NM R (即山ne 一由 ) a : 0 .肠 , 0 . 59 , 0 . 9 1 , 1 .朋 , 1 .伪 , x . 2 7 ,
1
.
29 (3 H x 7
, S
)
,
3
.
2 7 ( IH
,
d
,
12
,
4
.
0
,
H

3 )
,
5
.
4 3 ( t

li ke
,
H
-
12 )
,
3
.
2() ( br
.
d
,
14
,
4
.
0
,
-H 18 )
,
4
.
81 ( I H
,
d
,
8
.
0
,
H
一以。 l ) , 5 . 55
( I H
,
d
,
7
.
5
,
H

Xy l

l )
,
5
.
34 ( IH
,
d
,
7
.
5
,
H

G I
.卜
l )
,
6
.
3 1 ( I H
,
d
,
7
.
5
,
H

lG e
’ 一
l ) ;

e

NM R (即 i山ne 一山 ) 己: 38 . 8 ( e 一 l ) ,加 . 6 ( c 一2 )
89
.
6 ( C

3 )
,
39
.
7 ( C

4 )
,
5 6
.
0 ( C

5 )
,
18
.
6 ( C

6 )
,
3 3
.
2 ( C

7 )
,
3 9
.
8
( C

8 )
,
48
.
1 ( C

9 )
,
3 7
.
1 ( C

10 )
,
2 3
.
5 ( C

1 1 )
,
12 3
.
0 ( C

1 2 )
,
14
.
2
( C
`
13 )
,
42
.
2 ( C

14 )
,
28
.
3 ( C

15 )
.
2 3
.
7 ( C

16 )
,
47
.
0 ( C

17 )
.
4 1
.
8
( C

18 )
,
46
.
3 ( C

19 )
,
30
.
8 ( C

2() )
,
34
.
1 ( C

2 1 )
,
32
.
6 ( C

22 )
,
27 8
( C

2 3 )
,
16
.
5 ( C

24 )
,
15
.
5 ( C

25 )
,
17
.
5 ( C

26 )
,
26
.
2 ( C

2 7 )
,
1 76
.
5 ( C

2 8 )
,
33
.
2 ( C

29 )
,
2 3
.
7 ( C

30 ) ; C

3 位所接葡萄糖 :
105
.
1 ( C

1 )
,
7 9
.
0 ( C

2 )
,
8 8
.
9 ` C一3 ) , 70 . 2 ( C一4 ) , 7 7 . 8 ( C 一 5 ) ,
6 2
.
4 ( C

6 ) ; C

2 在葡萄糖的 C一2 所接木糖 : 104 . 7 ( C 一 1 ) , 7 6 . 2
( C

2 )
,
7 9
.
5 ( C

3 )
,
7 1
.
4 ( C

4 )
,
67
.
3 ( C

5 ) ; 内接在葡萄糖的 C一 3
位的葡萄糖 : l以 . 8 ( G I ) , 7 5 . 4 ( C 一2 ) , 7 8 3 ( C一3 ) , 71 . 6 ( C 4 ) ,
78
.
4 ( C

5 )
,
62
.
7 ( C

6 )
, 接 C一 28 葡萄糖 : 95 . 8 ( C一 1 ) , 74 . 2 ( C -
2 )
,
7 9
.
0 ( C

3 )
,
7 1
.
3 ( C 4 )
,
79
,
3 ( C

5 )
,
62
.
4 ( C

6 ) ; 化合物 l 的
以上数据均与文献 l5j 报道的穗木皂普 m一致 。
化合物 2 白色粉末 , 熔点 : 25 3℃ (甲醇一丙酮重结晶 ) ,
中国药学杂志 2 X( “ 年 8 月第 39 卷第 8 期
溶于甲醇 不溶于氯 仿醋酸乙 醋Ubrm 田B,h词 试验及 )32 (IHd1 240H-3) 543(like H12) 483(IHd泡沫试验 均为阳性反 应叽水 解后经 纸色谱可检 出D葡 75H Gl)5 6(Id7 HGa1 50(l 75萄糖和吞 阿拉伯糖 roFMsm z(%)l 眺(M N)H Gl1 628 5Gl )CN MR如dine- s)a 5
NMR(如di ne-`)己0 90(gH) 0卯1 1加2四 (3H4 (Cl) 267(C) 895(C3) 397(C一 )560(C 5)16( C)37 IH1d2 435 妮(likH )3( 一d 63 39 4 1) 1 23C )
124H8 )47(IH dHA l)536(z Hd75 HGl) 127( C12)科 5(C13)4 2(C14) 283(C1 5)237( C6(I d5Gl l)502 IHdG l)C NMR(哪 6)4 0(74 8 639 )0 041i山e-ds)a 38C1 67(C 89C 39( C4560 3 6 2 5 5
(C5)28 5(C6)3 2(C7)3 98(C) 482(C9) 371(C 26) 2(C7)1 763(C28) 32(C9 )237(C 3()C位103 el一12 0e1l 科413 妮e 4)邓 上接葡 萄糖l仍 0l为 7)8 5 702e一 )e刀 7二 肠 20ers 肠5 一90 7(C 56 在葡萄 糖位 上接的半 乳糖l以 6
(C20)34 2(二1) 32(C) 278(C3 )165(C 24)15 (Cl)7 39(C2) 754(C3) 698(C4 )765(C 5)61( Ce乃17 5e6 加e刀 16 邓3 3(e四 6在葡 萄糖 上所接葡萄 糖l以7 el 3e278 6接在C 位的阿拉 伯糖0 l7 9C 3 7164 8 2) 28位所 接葡萄糖
841(C3) 693(C一 )670(C5 )接在阿 拉伯糖3 位的葡萄 958(C 1)742(C 2)789( C3)71 (C4)793 (C5)62 3糖l伪一 el)758 c-284 (e371 4(c-)78 5(c-) c-6) 化合物 的以上数据 均与文献 〔〕报道的 槐木皂昔 XI62e 接2位 的葡萄糖 % l科0e 27s V一致
(C3)71 1(c4)78 0(c5)69 5(c6) 接前一个 葡萄糖的 化 合物5白 色粉末熔 点261 263℃(甲醇 丙酮重结石位的葡 萄糖05 3C17 2C 783(C) 71(C 晶)溶 于甲醇不 溶于氯仿 醋酸乙 Ubrma B比h眼】试
4)78(c 5)627( c6)化合 物2的以 上数据均 与文献困 验及泡 沫试验均为 阳性反应 酸水解后 经纸色谱 可检出D报道的穗 木皂昔1一 致 葡萄糖 和D半乳 糖rIDFMs ml(%) 128(M Na)H-化合 物3白色 粉末熔点 57 ℃(甲醇 丙酮重结 NMR(呼 die-s) a0849 091伪 2513( H
晶)溶于 甲醇不溶 于氯仿醋 酸乙酚h brnB ol试 7) 326(IH d1240 H3)5 43(like H12)4 81验及泡沫 试验均为阳 性反应Ac 5水解 后经纸 色谱可检 (IHd 75Gal )5(I d7- Ga1) 530(ld出压葡萄 糖和吞阿 拉伯糖m r-毗m/ (%)l的 8(M 5- )8 H7 Gl ;CNMR 如ine-s )
N)H- MR(画山除 ds)a0阱 0叨叽 1伪 12乃 己38 (Cl)26 7(C2)89 5(C3)势 7(C一) 所0(C5)127(3 7)326 (IH12 4H-3) 543(like H-) 16(C 3 3 841 931 123 5brd d140 -847 9(一d 7HAm l5( ) 17 145 2 248
(IHd75 H峨卫l) 530(IH d75HGl l)628 (IHd 237(C 16)470( C17)48 (C18)46 3(C19) 08(C2)-Gl 1CN MR如山 由)占3 5(e 7e2) 抖1e 23 e双25 e23 5e抖 15e乃
895(G3) 397(C一 )560(C )186(C一 )32(C 7)398 175(C 26) (C27)16 3(C28) 32(C9 )237(Ce铭 1e〕) 12 35e 15e 2l科 30)e 位所接的 半乳糖l仍 4l7 76e) 斜6eC142 24 83 27 470 14 69 471(C 54 6在半 乳糖上 再接的半
(C18)肠 3(C19) 308(C2) 341(C2 )326(C 2)78 乳糖l以 9(Cl) 73(C2) 754(C3 )698(C 4)765(C236 5二24 15 )75 (C 5)61 6在 半乳糖 上所接的 葡萄糖2 02l75 97 接 位的阿 拉伯糖 73(C 278 16 )8 5 8
l仍5(C )74(C2 )83(C )687(C 4)659(C 5)接阿 位所接 的葡萄糖 958(Cl) 科2(C )789(C 3)71(C拉伯糖 位上的葡 萄糖z以 4ez 7e2 78(e 4)793 (e5)62 36;化合 物5的以 上数据均 与文献[穗3)72 ,5 5627 接阿 拉伯糖 3位上的 木皂昔 XVI一致
葡萄糖l05 2(cl) 753(c2) 786(c3) 716(c 一)784 化 合物6白 色粉末熔 点267℃( 分解)(氯 仿甲醇重(c)62 6接 8上的葡 萄糖95 8)4 2(c 结晶)溶 于甲醇 hlm砌B 」an试 验泡沫试 均为阳性
789(C3) 713(c4) 793(c 5)623(C 6)化合物 3的以 反应经 酸水解后 纸色谱可 检出D葡 萄糖刀木 糖和L阿上数据均与 文献囚报 道的穗木皂 昔皿一致 拉伯糖 roFMsm /以%)129 (M NH); HNMR(如化合物 白色 粉末熔点 7℃甲 醇丙酮重 结晶) 山ne击) 占059 如03 叭o98一 10l仍 37)
溶于甲醇 不溶于氯 仿醋酸乙 酷ub~ B二h耐 试验及 340(IH d10 50休3) 47(IH d75H- Al)50泡沫试验均 为阳性反 应;水解 后经纸色 谱可检出 D葡萄 d 8HGlc 川l刀 d50 休cl 3(zH糖和D半 乳糖功F- MSm/(% )128( MN) 体NMR 75 Xy)6 抖(IHd cl )eN 姗即山ne-
(而山ds )a084 0891 1伪2 1253 (3H7 ds)a38 5(Cl)26 7(C2) 895(C3 )395(C 4)560(C中国药学 杂志2创吟年 月第3卷 第8期 ch认 PhanJ浇 哪七侣玛vo l刃Nos 7
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5 ) ; 在阿拉伯糖的 C 一3 位上所接的葡萄糖 : l 05 . 6( G l ) ,
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,
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.
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的以上数据均与文献川报道的穗木皂着爪一致 。
化合物 8 白色粉末 , 熔点 : 2 67 一 2 69℃ (分解 ) , (氯仿一甲
醇重结晶 ) ,溶于甲醇 , b e b ll n a l l l卜 Bucr h a n 】试验泡沫试验均为
阳性反应 ;经酸水解后 , 纸色谱可检出 D 一葡萄糖 、 D 一木糖和
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位所接木糖 : l以 . 9 ( C一 l ) , 7 6 . 1 ( C一2 ) , 7 9 . 1 ( C一 3 ) , 7 1 . 4 ( C一4 ) ,
67 l( -C 5 ) ;在半乳糖的 C 一3 位所接葡萄糖 : 105 . 2 ( c 一 l ) , 75 . 4
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7 ( C
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6) ;化合物 8 的以上数据均 与文献川报道的穗木皂普珊一致
化合物 9 白色粉末 ,熔点 : 2 67 ℃ (分解 ) , (氯仿一甲醇重
结晶 ) ,溶于甲醇 , U e b ll n a l u .一 B二h ” 1 1试验泡沫试验均为阳性
反应 ; w 一58 一2 酸水解后 , 经纸色谱可检出 D 一葡萄糖和 拄木
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2 8 所接葡萄糖 : 95 . 7 ( C一 l ) ,
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1( C

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,
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0 ( C

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69
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5 ( C

6 )
, 在前
一个葡萄糖的 c 一 6 位上再接一个葡萄糖 : 105 . 3( c 一 1 ) , 75 . 2( C -
2 )
,
7 8
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4 ( C

3 )
,
7 1
.
6 ( C

4 )
,
7 8
.
4 ( C

5 )
.
62 7 ( C

6 ) ; 化合物 9
的以上数据均与文献囚报道的格木皂昔 X V一致 。
参考文献
「1 1 朱兆仪 ,崔立英 ,胡碧煌 ,等 . 黄毛穗木皂试 A 的分离和结构
测定 〔J了. 药学学报 , I望科 , 29 (I l ) 洛书 ) .
[ 2」 江苏新医学院 . 中药大辞典仁M」. 下册 . 仁海 : _仁海科学技术
出版社 , 198 6 : 24朝) .
扛3〕 王大元 , 俞红 ,胡盛珊 , 等 . 黄 毛穗木皂成的降血糖作用 〔J〕
中国药学杂志 , l卯5 , 30 ( 7 ) :绷 )7
! 4〕 林耕 ,许旭东 , 刘东 、 等 , 黄毛穗木化学成份研究 l 「J j . 中国
药学杂志 , ZJ x ) , 35( 5 ) : 2 98 .
「5」 iM u群 T , hS jok , a -KI , hZ an g D M , 以 以 . Aral i朋 I洲” ll fL’ I 一 竹 , itr ter
pen
e aS l洲〕川ns fu . n ht e
~
of A械她 法” 王众一 t J J . 矛, l州仪ha 刀 J -、 `理 , l少天i , 4 1 ( 5 ) : 一引 一
[6〕 M iy* T , hS i汰aw KI , z h二 19 n M
,
e t 以 . A r 扫 ias 州)ru n s珊一 X 研 , t ir t -
erP ne 明~ n 。 阮m ht e 蒯 、 of A耐血 hc ~ 试 J〕
. 例i州 月`少理硬盯 l自坷 ,
l望拓 , 42 ( 4 ) : 1 123
.
(收稿日期 : 2田 3一朋一肠 )
. (华西药学杂志》2《X巧 年征订征稿启事 《华西药学杂志》是由中华人民共和国教育部主管 , 四川大学 (原为华西 医科大学药
学院 )和中国药学会四川分会联合主办的药学类综合性学术刊物 。 主要栏目有 :研究论文 、研究简报新工艺 新技术 、新材料
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学科 。 同时 , 还报道国内外药学领域的最新研究成果 、动向及信息 。 欢迎从事中西药研究的科学工作者 , 医药院校的师生 、药
厂工程技术人员 、医院的医师 、药师和药事管理干部及其它药学工作者订阅和投稿 。 该刊为双月刊 , 大 16 开 , 80 个版面 , 定价
8
.
0 元 , 国内外公开发行 。 如需订阅 , 请到当地邮局办理明年的订购手续 , 邮发代号 62 一 79 。 也可直接汇款到编辑部订购 , 全
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;地址 :成都市人民南路 3 段 17 号华西药学杂志编辑部 (61 侧) 4 1 ) 。
[本刊讯 J
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n 户V翻飞n 刀 J , 2庆习 A IJ g “ t , 以 . 了夕NO . 8 中国药学杂志 2硬X碑年 8月第39 卷第 8期