全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　 NAT URAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPMEN T　 Vo1. 12　 No. 4
　
　
　
　
收稿日期: 1999-07-07　　修回日期: 2000-02-22
毛裂蜂斗菜化学成分的研究
邓光辉
(广西民族学院化学化工系　南宁　 530006)
韦寿莲
(西江大学轻工化学系　肇庆　 526061)
韦汉勋
(中国科学院上海有机研究所　上海　 200032)
摘　要　从毛裂蜂斗菜 (Petasites tricholobus Franch. )的石油醚提取物中首次分离得到
6个化合物 ,运用 IR, EI-M S, HRM S, 1 H NM R, 13C NM R, DEPT等光谱方法确定了它
们的结构。 它们分别是: A1 ,β-谷甾醇 ; A2 ,三十二碳酸 ; A3 ,羽扇豆醇 ; A4 , Bakkenolide-
B; A5 , Bakkeno lide-D和 A6 , Bakkenolide-E。
关键词　毛裂蜂斗菜 , Bakkenolide,羽扇豆醇
毛裂蜂斗菜 ( Petasites tricholobus Franch. )是菊科蜂斗菜同属植物。 主要分布在我国西
南、西北地区。蜂斗菜具有解毒祛痰、治扁桃体炎、痛肿疔毒、毒蛇咬伤等功用 ,为民间用药 [1 ] ,
迄今为止未见毛裂蜂斗菜化学成分的研究报导。为了从化学角度及药理作用上比较毛裂蜂斗
菜与蜂斗菜的区别 ,我们对毛裂蜂斗菜进行了研究。从毛裂蜂斗菜全草的石油醚萃取物中分离
到 6个化合物。
1　实验部分
1. 1　仪器
熔点用 Ko fler显微熔点仪 (末经校正 )测定 ; IR光谱用 Nicolet 5DX FT-IR红外分光光度
计测定 , KBr压片 ;质谱、氢谱和碳谱由德国波恩大学有机化学、生物化学所代测 ,硅胶 ( 200～
300目 ) ,分析用高效薄层层析板 GF254 ,均由青岛海洋化工厂生产。
1. 2　提取
毛裂蜂斗菜风干粉料 6. 5 kg ,用工业乙醇热提 6次 ,减压回收乙醇得粗浸膏 500 g ,将该浸
膏加温水 2000 m l使之悬浮于水中 ,再分别用石油醚 ( 60～ 90℃ )、乙酸乙酯和正丁醇萃取数
次 ,回收溶剂后得石油醚萃取物 80 g ,乙酸乙酯萃取物 25 g ,正丁醇萃取物 30 g。
1. 3　分离纯化
取石油醚萃取物 80 g进行硅胶 ( 200目 )柱层析 ,用石油醚∶丙酮 ( 200∶ 1～ 5∶ 1)梯度洗
脱 ,每 500m l收集一份 ,减压浓缩 ,薄层检测。合并相似组份 ,共得 13个组份 ( F1～ F13 ) ,然后再
用柱层析、干柱层析、重结晶等方法纯化得各个单体化合物 ,其中 A4 ( 1. 0 g ) , A5 ( 700 mg ) , A6
( 10 mg ) , A3 ( 50 mg ) , A2 ( 25 mg )和 A1 ( 400 mg )。
52
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 2000. 04. 010
1. 4　结构鉴定
A4 ,白色棒状结晶 , mp. 102～ 103℃。 IRυKBrcm- 1: 2973, 2938, 2896, 1785, 1743, 1700, 1651,
1468, 1384, 1356, 1264, 1240, 1145, 1082, 1039. 997, 920, 878, 850。 EI-M S(m /e ): 390 [M ]+ ,
348 [M-CH2 CO ]
+ , 291[M-C5 H7O2 ]
+ , 249[M -C5H7O2 -CH2 CO ]
+ , 232 [M-C5 H7O2-CH3 COO ]
+ ,
231, 220, 184, 140, 139, 120, 119, 112, 111, 110, 109, 83。1 H NM R( 300 MHz,W, CDCl3 ): 5. 92( 1
H,qq, J1= 7. 0 Hz, J2= 1. 0 Hz, 19-H) , 5. 73( 1 H, d, J= 11. 5 Hz, 9-H) , 5. 20( 2 H, d, J= 2. 0
Hz, 13-CH2 ) , 5. 11( 1 H, ddd, 1-H) , 4. 62( 2 H, t, J= 2. 0 Hz, 12-CH2 ) , 2. 78( 1 H, dd, J= 11 Hz,
10-H) , 1. 90～ 2. 25( 2 H, AB系 , 6-H) , 1. 91( 3 H, s, OAc) , 1. 80( 3 H, d, J= 7. 0 Hz, 19-CH3 ) ,
1. 75( 3 H, s, 20-CH3 ) , 1. 10( 3 H, s, 15-CH3 ) , 0. 89( 3 H, d, J= 6. 8 Hz, 14-CH3 )。13 C NMR数据
见表 1。
A5 ,白色针状结晶 , mp. 203～ 205℃。 IRυKBrcm- 1: 2966, 2931, 2882, 1778, 1743, 1693, 1567,
1468, 1440, 1384, 1363, 1229, 1173, 1053, 997, 899, 880。 EI-M S(m /e ): 408 [M ]+ , 366, 248,
231, 220, 186, 138, 119, 111, 109, 101( 100)。1 H NMR( 300 M Hz,W, CDCl3 ): 7. 03( 1 H,d, J= 10
Hz, 18-H) , 5. 74( 1 H, d, J= 11. 5 Hz, 9-H) , 5. 61( 1 H, d, J= 10 Hz, 17-H) , 5. 11( 1 H, ddd, 1-
H) , 5. 17( 2 H, d, J= 2. 0 Hz, 13-CH2 ) , 5. 15( 1 H, ddd, 1-H) , 4. 65( 2 H, t, J= 2. 0 Hz, 12-CH2 ) ,
2. 75( 1 H, dd, J1= 4. 5 Hz, J2= 11. 0 Hz, 10-H) , 2. 36( 3 H, s, 19-CH3 ) , 2. 25～ 1. 91( 2 H, ABq
系 , J= 13. 5 Hz, 6-CH2 ) , 2. 01( 3 H, s, O Ac) , 1. 10( 3 H, s, 15-CH3 ) , 0. 89( 3 H, d, J= 6. 5 Hz,
14-CH3 )。 13 C NMR数据见表 1。
表 1　 Bakkeno lide-B和 Bakkeno lide-D的 13C NMR数据 ( 75 M Hz, CDCl3 , TM S,W)
Table 1　 13C NM R data o f Bakkenolide-B and Bakkenolide-D( 75 M Hz, CDCl3 , TMS,W)
碳序 Bak. B Bak. D DEPT 碳序 Bak. B Bak. D DEPT
1 70. 4 70. 3 C H 12 70. 5 70. 5 CH2
2 29. 5 29. 5 CH2 13 108. 2 108. 2 CH2
3 26. 8 26. 8 CH2 14 15. 5 15. 5 CH3
4 35. 2 35. 3 C H 15 15. 5 16. 2 CH3
5 43. 3 43. 3 C 16 167. 2 165. 6 C
6 45. 8 45. 8 CH2 17 128. 2 112. 5 CH
7 54. 9 54. 9 C 18 136. 6 147. 8 CH
8 177. 4 177. 5 C 19 20. 3 21. 2 CH3
9 80. 8 80. 8 C H 20 19. 5 CH3
10 51. 4 51. 7 C H OAc 169. 8, 20. 9 169. 8, 19. 5
11 147. 7 147. 9 C
A6 ,白色结晶 , mp. 170～ 171℃。 IRυKBrcm- 1: 2977, 2947, 2895, 1792, 1740, 1700, 1651。 EI-M S
(m /e ): 390 [M ]
+ , 348, 291, 249, 232, 231, 220, 184, 140, 139, 119, 111, 110, 109, 83。 1 H NMR
(300 M Hz,W, CDCl3 ): 5. 93( 1 H, qq, J1= 7. 0 Hz, J2= 1. 2 Hz, 19-H) , 5. 72( 1 H, d, J= 11. 5
Hz, 9-H) , 5. 20( 2 H, d, J= 2. 0 Hz, 13-CH2 ) , 5. 11( 1 H, ddd, 1-H) , 4. 62( 2 H, t , J= 2. 1 Hz, 12-
CH2 ) , 2. 78( 1 H, dd, J= 11 Hz, 10-H) , 2. 27～ 1. 91( 2 H, AB系 , 6-H) 1. 91( 3 H, s, OAc) , 1. 81
( 3 H, d, J= 7. 0 Hz, 19-CH3 ) , 1. 77( 3 H, s, 20-CH3 ) , 1. 11( 3 H, s, 15-CH3 ) , 0. 89( 3 H, d, J=
7. 0 Hz, 14- CH3 )。
A3 ,白色结晶 , mp. 214～ 216℃。 IRυKBrcm- 1: 3310, 2931, 2853( CH2 ) , 164( C= C) , 1461, 1384,
1039, 983, 878。 EI-M S(m /e): 426 [M ]+ , 302, 218, 207, 203, 189, 175, 161, 147, 135, 121, 109。
1
H NMR( 400 MHz,W, CDCl3 ): 4. 68( 1 H, J= 3. 0 Hz) , 4. 56 ( 1 H, dq, J1= 3. 0 Hz, J2= 1. 2
53Vo1. 12　 No. 4 邓光辉等: 毛裂蜂斗菜化学成分的研究 　　
Hz) , 3. 18( 1 H, dd, OH) , 1. 73( 3 H, brs, -CH3 ) ,
13
C NM R数据见表 2。
表 2　羽扇豆醇的 13C NMR数据 ( 75 M Hz, CDCl3 , TM S,W)
T able 2　 13C NM R da ta of lupeo l( 75 M Hz, CDCl3 , TM S,W)
碳序 A3 文献值 DEPT 碳序 A3 文献值 DEPT
1 38. 7 38. 7 CH2 16 35. 6 35. 6 CH2
2 27. 4 27. 4 CH2 17 42. 9 42. 9 C
3 79. 0 78. 8 C H 18 48. 3 48. 2 CH
4 38. 9 38. 8 C 19 48. 0 47. 9 CH
5 55. 3 55. 2 C H 20 150. 9 150. 6 C
6 18. 3 18. 3 CH2 21 29. 8 29. 8 CH2
7 34. 3 34. 2 CH2 22 40. 0 39. 9 CH2
8 40. 8 40. 8 C 23 28. 0 28. 0 CH3
9 50. 4 50. 4 C H 24 15. 4 15. 4 CH3
10 37. 2 37. 1 C 25 16. 1 16. 1 CH3
11 20. 9 20. 9 CH2 26 16. 0 15. 9 CH3
12 25. 1 25. 1 CH2 27 14. 5 14. 5 CH3
13 38. 0 38. 0 C H 28 18. 0 18. 0 CH3
14 42. 8 42. 8 C 29 109. 3 109. 2 CH3
15 27. 4 27. 4 CH2 30 19. 3 19. 3 CH3
2　结果与讨论
A4 ,白色棒状结晶 ,熔点 102～ 103℃ (文献值 101～ 102℃ ) [2 ] , HRM S给出分子量 M+
390. 2045,分子式为 C22H30O6 ,由此不饱和度Ψ= 8。它们的 EI-M S碎片峰还有 348, 291, 111,
110, 109…… ,质谱裂解显示有 Bakkenolides类化合物的特征 [3～ 4 ] , IR( KBr, cm- 1 ): 1785,
1145, 1039示有 γ内酯环 ; 3100, 1651, 850示有双键 ,且 1651示末端双键。 1 H NM R( 300
MHz, CDCl3 ,W)中有 5个甲基信号: 0. 89( 3 H, d, J= 6. 8 Hz) , 1. 10( 3 H, s) , 1. 75( 3 H, s) ,
1. 80( 3 H,d, J= 7. 0 Hz) , 1. 91( 3 H, s) ,其中 1. 75是 20位甲基 , 1. 80是 19位甲基 , 1. 91是乙
酰基。 5. 92含一个 H的 99峰提示有 OCO C( CH3 )= CHCH3存在 ; 4. 62含两个 H的三重峰是
12位 H,这也说明双键在 11位 ; 5. 11含一个 H的 ddd峰是 1位 H; 5. 73含一个 H的 d峰 ( J=
11. 5 Hz)是 9位 H, 1. 35含一个 H的 qdd峰是 4位 H。由 13 C NMR和 DEPT数据得知 ,分子
中有 5个伯碳 , 5个叔碳 , 7个季碳 (内含一个酯羰基 CW177. 4,一个乙酰羰基 CW169. 9,一个
和双键共轭的酯羰基 CW167. 2,两个烯键 CW147. 7和 136. 6) ,W147. 7, 136. 6, 128. 2和 108. 2
说明分子中有两个烯键。这样扣除 3个羰基 , 2个双键 ,一个γ内酯环 ,剩下的两个不饱和度即
为两个环。比较文献 [2 ] ,确认 A4为 Bakkenolide-B。
A5 ,白色针状结晶 (石油醚:丙酮 ) ,熔点 203～ 205℃ (文献值 207℃ ) [2 ] ,易溶于石油醚、丙
酮等 ,难溶于强极性溶剂如甲醇等。 由 HRMS得 A5的分子量为 408. 1596,分子式为 C2 2H28
O6 S,不饱和度Ψ= 8。 IR( KBr, cm- 1 ): 1778, 1173, 1053示有γ内酯环 , 1743, 1693, 1229示有酯
键 , 3057, 1567, 899, 800示有双键 ,且 1567, 899示有末端双键。 1H NMR( 300 M Hz, CDCl3 ,W)
出现 4个甲基信号: 0. 89( 3 H,d, J= 6. 5 Hz) , 1. 10( 3 H, s) , 2. 01( 3 H, s)和 2. 36( 3 H, s)。其中
2. 01是乙酰基 , 2. 36是连 s的甲基。 5. 5～ 7. 1间两个双键 H组成的 AX系统示有 OCOCH=
54　　 天然产物研究与开发 Vo1. 12　 No. 4
CH-SCH3存在 ; 4. 65含两个 H的三重峰 ( J= 2. 0 Hz)是 12位两个 H,这也说明末端双键在 11
位 ; 5. 15含一个 H的 ddd峰是 1位 H;由 13 C NMR和 DEPT数据得知 , A5有 4个伯碳 , 5个仲
碳 , 6个叔碳 , 6个季碳 (内含一个酯羰基 CW177. 5,一个乙酰羰基 CW169. 8,一个和双键共轭
的酯羰基 CW165. 6,一个烯键 CW152. 7,两个连甲基季碳 )。W152. 7, 147. 8, 112. 5和 108. 2, 4
个烯键 C说明分子中有两个双键。这样扣除 3个羰基 , 2个双键 ,一个γ内酯环 ,剩下的两个不
饱和度即为两个环。比较文献 [ 2] ,确认 A5为 Bakkenolide-D。
A6 ,白色结晶 ,熔点 170～ 172℃ (文献值 168℃ ) [ 5]。 HRMS给出分子量为 M+ 390. 2047,
分子式为 C22H30O6 ,不饱和度Ψ= 8。 IR( KBr, cm- 1 ): 1792, 1147, 1042示有 γ内酯环 , 3105,
1651, 850示有双键 ,且 1651, 899示有末端双键。 1H NMR( 300 MHz, CDCl3 ,W)出现 5个甲基
信号: 0. 89( 3 H,d, J= 7. 0 Hz) , 1. 11( 3 H, s) , 1. 77( 3 H, s) , 1. 81( 3 H, d, J= 7. 0 Hz)和 1. 91
( 3 H, s)。其中 1. 77是 20位甲基 , 1. 81是 19位甲基 , 1. 91是乙酰基 ,通过比较 A6和 A4的 1 H
NMR数据发现两者几乎相同 ,别的光谱数据也极为相似 ,除了二者熔点差别较大之外。参照
文献 [ 5] ,我们认为 A6是 Bakkenolide-E,为此我们进行了 NOE实验。在 A4中 ,当照射W1. 75 20
位甲基时 , 5. 92处的 19位 H信号强度增加了 19% ,说明 20位甲基和 19位 H呈顺式 ;在 A6
中 ,当照射W1. 77 20位甲基时 , 5. 93处的 19位 H信号强度没有变化 ,说明 20位甲基和 19位
H呈反式。 由此最后确定 A6就是 Bakkenolide-E。
A3 ,白色结晶 ,熔点 214～ 216℃ , Lieberman反应呈阳性 ,提示 A为三萜类化合物。 IR
( KBr, cm
- 1
): 3310 ( O H) , 3071, 1604, 878等提示有末端双键。 HRMS给出分子量为
426. 3844,分子式为 C30H50O,不饱和度Ψ= 6。 1H NMR( 300 MHz, CDCl3 ,W)中的一个孤立的
环外烯氢信号:W4. 68( 1 H, d, J= 3. 0 Hz)和W4. 56( 1 H, dq, J1= 3. 0 Hz, J2= 1. 2 Hz)。以及与
此两个烯氢有偶合作用的甲基 W1. 73( 3 H, br, s) ,由此推定分子中有一环外的烯丙基存在。
W3. 18含一个 H的 dd峰是连 OH的氢。 13 C NM R谱中有两个烯键 CW151和W109. 3,这是羽
扇豆烷型五环三萜环外双键的特征信号 ,比较文献 [6～ 7 ]确定 A3为羽扇豆醇。
A2 ,白色片状结晶 ,熔点 76～ 77℃ (甲醇 )。 EI-M S(m /e ): 480 [M ]+ , 452[M -CO ]+ , 436,
424, 410. 396…… 185, 129, 87, 73等。质谱裂解明显有直链酸类化合物特征: IR( KBr, cm- 1 ):
3000～ 3100( O H) , 1723( C= O) ,其红外图谱与三十二碳酸的标准图谱完全一致 ,所以确定 A2
为三十二碳酸。
A1 ,无色针状结晶 ,熔点 138～ 140℃ ( M eOH)。 A1红外与标准的 β -谷甾醇图谱一致 ,与标
准 β -谷甾醇的混合熔点不下降 ,所以确定 A1为 β -谷甾醇。
参考文献
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5　 K. Shirahata et al. Bakkeno lides-E, a M ino r component o f the bud o f pa tasites japonicus, subsp giganteus
Kitam. Bulletin o f the Chemical Society of Japan, 1968, 41: 1732
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55Vo1. 12　 No. 4 邓光辉等: 毛裂蜂斗菜化学成分的研究 　　
STUDIES ON THE CHEMICAL CONSTITUENTS OF
PETASITES TRICHOLOBUS FRANCH.
Deng Guangh ui
( Eepartment of Chem istry , Guangx i University for Nationalit ies , Nanning　 530006)
Wei Shoulian
(Department of Chemistry ,X ijiang University , Zhaoqing　 526061)
W ei Hanxun
( Shanghai Institute of Organic Chem istry , Academia Sinica , Shanghai　 200032)
Abstract　 Six compounds w ere isolated f rom Petasites tricholobus Franch. Thei r st ructures
w ere determined on the basis of phy sical ev idences. They w ere: A1 ,β -sitostero l; A2 , Dot ri-a-
contanoic acid; A3 , lupeol; A4 , Bakkenolide-B; A5 , Bakkeno lide-D and A6 , Bakkenolide-E.
Key words　Petasites tricholobus Franch. , Bakkenolide, Lupeol
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