全 文 ：辣木的化学成分研究
刘长倩1，高 巍1，杨 柳2，胡江苗2* (1．安徽中医药大学药学院，安徽合肥 230012;2．中国科学院昆明植物研究所，植物化学与西部
植物资源持续利用国家重点实验室，云南昆明 650201)
摘要 ［目的］研究辣木 Moringa oleifera Lam．的化学成分。［方法］采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、反相硅胶色谱等柱层
析方法进行分离纯化，根据理化性质和谱学数据进行结构鉴定。［结果］从辣木茎叶 95%乙醇提取物中分离得到 11个单体化合物，分别
鉴定为多萜醇(1)、植醇(2)、邻苯二甲酸 －双(2 －乙基庚基)酯(3)、邻苯二甲酸 －双(2 －乙基辛基)酯(4)、杜叶醇(5)、N －苯乙基乙酰
酸(6)、顺 －3，4 －二羟基 － β －紫罗兰酮(7)、4-［(4-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl］isothiocyanate(8)、甘油亚麻酸酯(9)、β －谷甾醇
(10)、胡萝卜苷(11)。［结论］化合物 2、5、7为首次从辣木中分离得到。
关键词 辣木;分离纯化;结构鉴定;化学成分
中图分类号 S792 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2016)05 －142 －03
Study on Chemical Constituents of Moringa oleifera Lam．
LIU Chang-qian1，GAO Wei1，YANG Liu2，HU Jiang-miao2* (1． College of Pharmacy，Anhui University of Chinese Medicine，Hefei，
Anhui 230012;2． State Key Laboratory of Plant Chemistry and Sustainable Utilization of Plant Ｒesources in West China，Kunming Institute of
Botany，Chinese Academy of Sciences，Kunming，Yunnan 650201)
Abstract ［Objective］To study the chemical constituents of Moringa oleifera Lam． ．［Method］The chemical constituents were isolated and pu-
rified by silica gel column chromatography，SephadexLH-20 gel column chromatography，reversed phase silica gelchromatography． The struc-
ture was identified according to physical and chemical properties and spectral data． ［Ｒesult］Chemical investigation of the stems and leaves of
M． oleiferaled to the isolation of eleven compounds，including polyprenol(1)，Phytol(2)，Bis(2-ethylheptyl)phthalate(3)，Bis (2-ethyloc-
tyl)phthalate(4)，vomifoliol(5)，N-(2-pheny-lethyl)acetamide(6)，3，4-cis-3，4-dihydroxy-β-ionone(7)，4-［4-O-acetyl-α-L-rhamnosy-
loxy］benzyl］isothiocyanate(8)，1-Linolenoylglycerol(9)，β-sitosterol(10)，daucosterol(11)． ［Conclusion］The compounds 2，5，7are firstly
isolated from M． oleifera．
Key words Moringa oleifera Lam．;Isolation and purification;Structure identification;Chemical constituents
基金项目 云南省自然科学基金面上项目(2015FB168)。
作者简介 刘长倩(1991 － ) ，女，安徽蚌埠人，硕士研究生，研究方向:
植物资源与化学。* 通讯作者，副研究员，博士，硕士生导
师，从事植物资源与化学研究。
收稿日期 2016-01-18
辣木(Moringa oleifera Lam．)又名洋椿树、鼓槌树，为辣
木科(Moringaceae)辣木属(Moringa Adans．)植物，起源于印
度西北部的喜马拉雅山南麓，该科仅有 1 个属，共 14 个种，
其中已经栽培了 M． oleifera、M． ovalifolia、M． peregrina 和 M．
stenopetala等 4个品种［1］。我国于 20 世纪 60 年代初开始在
台湾、海南、广东、云南南部等广大热带、亚热带地区引种辣
木［2］。辣木为药食两用的植物，其树叶、果荚不仅含有钙、钾
和氨基酸等营养物质，且在印度和非洲国家常用于退热、消
炎、降压、强心和抗菌等［3］。目前，国内外学者主要集中于辣
木营养学方面的研究［4 －6］，近年来关于辣木的药用保健功能
日益受到人们的重视［7］，而辣木的活性物质构成却有待进一
步研究，为了进一步探知该植物的生物活性成分，笔者利用
溶剂萃取、柱色谱、LH-20 凝胶、重结晶等方法对辣木乙酸乙
酯部分进行化学成分分离，并通过波谱和理化性质等方法对
化合物结构进行鉴定，以期为辣木的开发利用提供依据。
1 材料与方法
1． 1 材料
1． 1． 1 试验材料。辣木于 2014 年购自云南，经中国科学院
昆明植物研究所胡江苗副研究员鉴定为辣木(Moringa oleif-
era Lam．)的干燥茎叶。柱色谱硅胶(200 ～ 300 目)、薄层色
谱硅胶、硅胶 GF254;反相填充材料 Ｒp-8;Sephadex LH-20
凝胶。
1． 1． 2 主要仪器。Brucker Avance Ⅲ 600 型核磁共振仪，
Waters Auto-Spec Premier P776三扇型双聚焦磁质谱仪，Agl-
lient 1100高效液相色谱仪，ZF-20D暗箱式紫外分析仪。
1． 1． 3 主要试剂。所用试剂为色谱纯和分析纯，市售。
1． 2 方法
1． 2． 1 样品的提取。将辣木干燥茎叶 9． 5 kg粉碎后分别用
70%丙酮、85%丙酮浸提各一次，再用 95%乙醇回流提取 3
次，每次 3 h，合并提取液 2 L，过滤后加入等体积水饱和乙酸
乙酯进行萃取，减压浓缩回收乙酸乙酯，得乙酸乙酯相 1 kg;
剩余液体再加入等体积水饱和正丁醇进行萃取，减压浓缩回
收正丁醇，得到正丁醇相 130 g。
1． 2． 2 样品的分离与鉴定。取乙酸乙酯相 1 kg采用正相硅
胶柱色谱分离。丙酮充分溶解后均匀吸附于 1． 3 kg(200 ～
300目)规格正相硅胶中，经硅胶柱色谱(8 kg) ，以石油醚 －
丙酮(50∶ 1→0∶ 1)梯度洗脱，每 2 L为一份收集，配合 TLC检
识，合并相同部位，浓缩回收溶剂得到 13 个部分(Fr． 1 ～ Fr．
13)。Fr． 5经正相硅胶柱色谱，用不同浓度的石油醚 －丙酮
(40∶ 1、25∶ 1、15∶ 1、5∶ 1)洗脱，每 100 mL 为一份收集，配合
TLC检识，合并相同部位，得到 4 个部分(Fr． 5． 1 ～ Fr． 5． 4) ，
Fr． 5． 4进行正相硅胶柱色谱分离，以石油醚 －丙酮(30∶ 1)洗
脱，每 100 mL为一份收集，得到化合物 1、2。Fr． 6 经正相硅
胶柱色谱，用不同浓度的石油醚 －丙酮(30∶ 1、20∶ 1、1∶ 1)洗
脱，每 500 mL为一份收集，经 TLC 检识，合并斑点相似的部
分，浓缩回收溶剂得到5个部分(Fr． 6． 1 ～ Fr． 6． 5) ，Fr． 6． 1经
重结晶所得物质通过 TLC 检识与 β-谷甾醇标准品对比，得
责任编辑 黄小燕 责任校对 况玲玲安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2016，44(5):142 － 144
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2016.05.052
化合物 10;Fr． 6． 4经正相硅胶柱色谱，三氯甲烷 －甲醇(15∶ 1
→0∶ 1)梯度洗脱，再用 Sephadex LH-20(1． 8 cm × 150 cm)凝
胶柱色谱，采用三氯甲烷 －甲醇(1∶ 1)系统洗脱，得到化合物
3。Fr． 8经过中低压 － MCI 柱分离，以不同浓度的甲醇 －水
(30∶ 70、50∶ 50、70∶ 30、90∶ 10、100∶ 0)洗脱，得到 7 个部分(Fr．
8． 1 ～ Fr． 8． 7) ，Fr． 8． 1 经过 Sephadex LH-20(1． 8 cm × 150
cm)凝胶柱色谱和正相硅胶柱色谱分离，得到化合物 4、11;
Fr． 8． 2以 Ｒp-8反相柱色谱，甲醇 －水(30∶ 100→100∶ 0)梯度
洗脱，分离得到 5、6、7、8、9。
2 结果与分析
2． 1 化合物 1 白色粉末，分离得到 4． 2 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ 分别为 5． 44(1H，t，J = 6． 8 Hz，H-2)、5． 13
(11H，d，J = 6． 4 Hz，-CH)、4． 09(2H，d，J = 7． 1 Hz，H-1)、
2. 09(40H，m，-CH2)、1． 75(3H，s，H-20)、1． 68(21H，m，
-CH3)、1． 61(12H，-CH3) ;13 C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)δ 分别
为 139． 7(C-3)、136． 0、135． 3、135． 2、135． 2、135． 1、135． 0、
134． 8、131． 2、125． 0、125． 0、124． 9、124． 9、124． 5、124． 5、
124. 4、124． 2、124． 2、124． 1、58． 9(-CH2OH)、39． 7、32． 2、32． 2、
32． 1、31． 9、29． 7、26． 7、26． 6、26． 6、26． 4、26． 3、26． 3、25． 7、
23. 4、23． 4、23． 3、17． 6、16． 0、16． 0。以上波谱数据与文献［8］
基本一致，故鉴定化合物 1为多萜醇(Polyprenol)。
2． 2 化合物 2 无色油状物，分离得到 3． 3 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CD3COCD3)δ 分别为 5． 34(1H，t，J = 6． 5 Hz，H-2)、
4. 05(2H，t，J =6． 2 Hz，H-1)、3． 36(1H，t，J = 5． 4 Hz，OH-1)、
2． 04(2H，m，H-4)、1． 61(3H，s，H-17)、1． 52(1H，m，H-15)、
1. 42(5H，m，H-5，6a，7，11)、1． 28(8H，m，H-6b，8a，9，10a，
12a，13)、1． 15(2H，m，H-14)、1． 08(3H，m，H-8b，10b，12b)、
0. 86(6H，d，J =6． 6 Hz，H-16，20)、0． 85(6H，d，J = 6． 6 Hz，H-
18，19) ;13C-NMＲ(150 MHz，CD3COCD3)δ 分别为 137． 5(C-
3)、126． 0(C-2)、59． 1(C-1)、40． 5(C-4)、40． 1(C-14)、38． 1
(C-8)、38． 1(C-12)、38． 0(C-10)、37． 3(C-6)、33． 5(C-11)、
33． 4(C-7)、28． 6(C-15)、25． 9(C-5)、25． 5(C-13)、25． 1(C-
9)、23． 0(C-20)、22． 9(C-16)、20． 1(C-19)、20． 0(C-18)。以
上波谱数据与文献［9］基本一致，故鉴定化合物 2 为植醇
(Phytol)。
2． 3 化合物 3 黄色油状物，分离得到 3． 0 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ分别为 7． 71(2H，dd，J = 5． 5，3． 4 Hz，H-3，6)、
7． 53(2H，dd，J =5． 5，3． 3 Hz，H-4，5)、4． 21(4H，m，H-1，1″)、
1． 70(2H，m，H-2，2″)、1． 56(4H，m，H-6，6″)、1． 42(8H，m，H-
3，3″，8，8″)、1． 31(8H，m，H-4，4″，5，5″)、0． 93(6H，t，J = 7． 5
Hz，H-9，9″)、0． 90(6H，t，J = 7． 5 Hz，H-7，7″) ;13 C-NMＲ(150
MHz，CDCl3)δ 分别为 167． 8(-C = O)、132． 4(C-1，2)、130． 9
(C-3，6)、128． 8(C-4，5)、68． 2(C-1，1″)、38． 7(C-2，2″)、30． 4
(C-3，3″)、29． 7(C-4，4″)、28． 9(C-5，5″)、23． 7(C-6，6″)、
23． 0(C-8，8″)、14． 0(C-7，7″)、11． 0(C-9，9″)。以上波谱数
据与文献［10］基本一致，故鉴定化合物 3为邻苯二甲酸 －双
(2 －乙基庚基)酯(Bis(2-ethylheptyl)phthalate)。
2． 4 化合物 4 黄色油状物，分离得到 2． 0 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ分别为 7． 71(2H，dd，J = 5． 5，3． 4 Hz，H-3，6)、
7． 53(2H，dd，J =5． 5，3． 3 Hz，H-4，5)、4． 21(4H，m，H-1，1″)、
1． 70(2H，m，H-2，2″)、1． 56(4H，m，H-6，6″)、1． 42(8H，m，H-
3，3″，8，8″)、1． 31(8H，m，H-4，4″，5，5″)、0． 93(6H，t，J = 7． 5
Hz，H-9，9″)、0． 90(6H，t，J = 7． 5 Hz，H-7，7″) ;13 C-NMＲ(150
MHz，CDCl3)δ分别为 167． 8(C-1)、132． 4(C-1，6)、130． 9(C-
2，5)、128． 8(C-4，5)、68． 2(C-3，3″)、38． 7(C-4，4″)、30． 5(C-
5，5″)、30． 3(C-6，6″)、29． 7(C-7，7″)、28． 9(C-8，8″)、23． 7
(C-9，9″)、23． 0(C-11，11″)、14． 0(C-10，10″)、11． 0(C-12，
12″)。以上波谱数据与文献［11］基本一致，故鉴定化合物 4
为邻苯二甲酸 － 双(2-乙基辛基)酯(Bis(2-ethyloctyl)
phthalate)。
2． 5 化合物 5 白色固体，分离得到 3． 0 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ 分别为 5． 90(1H，d，J = 10． 5 Hz，H-1)、5． 83
(1H，dd，J =5． 3 Hz，H-2)、5． 80(1H，s，H-2)、4． 41(1H，dq，H-
3)、2． 45(1H，d，J = 17 Hz，H-6α)、2． 43(1H，d，J = 17 Hz，H-
6β)、1． 89(3H，s，-CH3)、1． 30(3H，d，J = 6． 3 Hz，H-4)、1． 09
(1H，s，-Meα)、1． 01(3H，s，-Meβ) ;
13C-NMＲ(600 MHz，CDCl3)
δ分别为 197． 8(C-1)、162． 5(C-3)、135． 6(C-2)、128． 9(C-
1)、79． 0(C-4)、68． 0(C-3)、49． 6(C-6)、41． 2(C-5)、24． 0(C-
4)、23． 7［Meβ-C(5) ］、22． 8［Meα-C(5) ］、18． 8［Me-C(3) ］。
以上波谱数据与文献［12］基本一致，故鉴定化合物 5为杜叶
醇(vomifoliol)。
2． 6 化合物 6 白色粉末，分离得到 2． 0 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ 分别为 7． 35(2H，t，J = 7． 5 Hz，H-3″，H-5″)、
7. 28(1H，t，J =11． 6 Hz，H-4″)、7． 23(2H，d，J = 7． 3 Hz，H-2″，
H-6″)、3． 52(2H，t，J =6． 7 Hz，H-1)、2． 82(2H，dt，J =6． 9 Hz，
H-2)、1． 94(3H，s，H-2) ;13C-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ分别为
170． 1(C-1)、138． 3(C-1″)、128． 8(C-3″，5″)、128． 7(C-2″，6″)、
126． 6(C-4″)、40． 6(C-2)、35． 6(C-1)。以上波谱数据与文献
［13］基本一致，故鉴定化合物 6为 N －苯乙基乙酰酸(N-(2-
pheny-lethyl)acetamide)。
2． 7 化合物 7 白色粉末，分离得到 2． 0 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ分别为 7． 17(1H，d，J = 16． 0，H-7)、6． 15(1H，
d，J =16． 0，H-8)、3． 98(1H，brd，J = 16． 0，H-4)、3． 91(1H，
ddd，J =16． 0，H-3)、2． 33(3H，s，J =16． 0，H-10)、1． 90(3H，d，
J = 16． 0，H-13)、1． 77(1H，d，J = 16． 0，-Meα)、1． 66(1H，ddd，
J = 16． 0，-Meβ)、1． 12(3H，s，J =16． 0，H-12)、1． 09(3H，s，J =
16． 0，H-11) ;13 C-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ 分别为 198． 2(C-
9)、141． 9(C-7)、140． 3(C-6)、133． 6(C-8)、131． 0(C-5)、71． 2
(C-4)、66． 4(C-3)、41． 0(C-2)、29． 8(C-12)、27． 5(C-11)、
19. 8(C-13)。以上波谱数据与文献［14］基本一致，故鉴定化
合物 7为顺 － 3，4 －二羟基 － β －紫罗兰酮(3，4-cis-3，4-di-
hydroxy-β-ionone)。
2． 8 化合物 8 无色油状，分离得到 4． 0 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ分别为 7． 23(2H，d，J = 8． 3 Hz，H-3，5)、7． 03
(2H，dd，J = 8． 4 Hz，H-2，6)、5． 55(1H，s，H-1)、4． 97(2H，s，
H-7)、4． 85(1H，t，J = 9． 6 Hz，H-4)、4． 15(1H，s，H-2)、4． 10
34144 卷 5 期 刘长倩等 辣木的化学成分研究
(1H，m，H-3)、3． 88(1H，qd，J = 6． 8 Hz，H-5)、2． 15(3H，s，
CH3C = O)、1． 19(3H，t，J = 6． 2 Hz，H-6) ;
13 C-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ分别为 172． 4(C = O)、155． 4(C-1)、132． 5(C-
4)、131． 1(N = C = S)、128． 9(C-3，C-5)、116． 3(C-2，C-6)、
91. 7(C-1)、75． 6(C-4)、70． 6(C-2)、70． 2(C-3)、44． 5(C-
7)、21． 1(C = O)、17． 5(C-6)。以上波谱数据与文献［15］基
本一致，故鉴定化合物 8 为 4-［(4-O-acetyl-α-L-rhamnosy-
loxy)benzyl］isothiocyanate。
2． 9 化合物 9 无色油状，分离得到 2． 0 mg;1H-NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ分别为5． 38(6H，m，J =16． 4 Hz，H-9，10，12，
13，15，16)、4． 21(2H，m，J = 8． 1、4． 1 Hz，H-1)、3． 94(1H，
m，H-2)、3． 61(2H，m，J =11． 4，5． 8 Hz，H-3)、2． 79(4H，m，J =
21． 7 Hz，H-11，14)、2． 36(2H，t，J =7． 6 Hz，H-2)、2． 07(4H，
m，H-8，17)、1． 63(2H，m，J =6． 8 Hz，H-3)、1． 31(8H，m，J =
2． 5 Hz，H-4，5，6，7)、0． 98(3H，t，J = 9． 2、5． 8 Hz，H-18) ;
13C-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ分别为 174． 3(C-1)、129． 5(C-
9，10，12，13，15，16)、70． 2(C-2)、65． 1(C-3)、63． 3(C-2)、
29. 5(C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-11、C-14)、
20. 5(C-17)、14． 3(C-18)。以上波谱数据与文献［16］基本一
致，故鉴定化合物 9为甘油亚麻酸酯(1-Linolenoylglycerol)。
2． 10 化合物10 白色针晶，分离得到15． 0 mg。用1%硫酸
－乙醇显色显紫色，与 β －谷甾醇标准品显色行为及比移值
(Ｒf)值一致，对照氢谱数据一致，故鉴定化合物 10 为 β －谷
甾醇。
2． 11 化合物 11 白色粉末，分离得到 12． 0 mg。与胡萝卜
苷标准品共薄层层析，显色行为及比移值(Ｒf)一致，对照氢
谱数据一致，故鉴定化合物 11为胡萝卜苷。
3 结论
该试验利用溶剂萃取、柱色谱、LH-20 凝胶、重结晶等方
法对辣木乙酸乙酯部分进行化学成分分离，并通过波谱和理
化性质等方法对化合物结构进行鉴定。结果表明，从辣木茎
叶 95%乙醇提取物中分离得到 11 个单体化合物，分别鉴定
为多萜醇(1)、植醇(2)、邻苯二甲酸 －双(2 －乙基庚基)酯
(3)、邻苯二甲酸 －双(2 －乙基辛基)酯(4)、杜叶醇(5)、N-
苯乙基乙酰酸(6)、顺 － 3，4 －二羟基 － β －紫罗兰酮(7)、4-
［(4-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl］isothiocyanate(8)、甘
油亚麻酸酯(9)、β-谷甾醇(10)、胡萝卜苷(11) ，且化合物 2、
5、7为首次从辣木中分离得到。
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255 －258．
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表 4 验证试验结果
Table 4 Ｒesults of verification test
原料
Ｒaw material
g
獐牙菜苦苷浸出量
Leaching quantity of
swertiamarin∥mg
提取率
Extraction rate
%
5． 01 132． 90 88． 30
5． 02 133． 61 88． 63
5． 00 133． 32 88． 59
超声提取 10 min，鱼胆草中獐牙菜苦苷提取率达 88%;其中
料液比对提取率具有显著影响。超声波法提取鱼胆草中獐
牙菜苦苷有效成分具有省时、操作简便的优点，为鱼胆草的
综合开发、利用奠定了理论依据。
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441 安徽农业科学 2016 年