全 文 ：水烛香蒲叶的化学成分研究
梁晶晶 1, 2 ,孙连娜 1, 2 ,陶朝阳 1, 2 ,李　彬 1, 2 ,郑水庆 1, 2 ,陈万生 2, 3* ,张汉明1(1. 第二军医大学药学院生药学教研室 ,
上海 200433;2. 第二军医大学现代中药研究中心 , 上海 200433;3.第二军医大学长征医院药学部 ,上海 200003)
作者简介:梁晶晶(1975-),女 ,硕士,药师.
通讯作者:陈万生(1968-).男. Tel:(021)63610109×73711,
E-m ai l:chenw s126@ 126. com.
摘要　目的:对水烛香蒲(Typha angustifolia L. )叶的化学成分进行研究 ,分离并鉴定化合物 。方法:采用现
代色谱分离技术进行化学成分的分离 ,运用光谱方法确定所分离化合物的结构。结果:从中分离得到 6个化
合物 ,分别为槲皮素 - 3, 3′-二甲醚 -4′-O - β -D -吡喃葡萄糖苷(Ⅰ ),异鼠李素 -4′-O - β - D -吡喃
葡萄糖苷(Ⅱ ),槲皮素 -3, 3′-二甲醚(Ⅲ ),正二十六烷酸 (Ⅳ),谷甾醇 (Ⅴ ),胡萝卜苷 (Ⅵ )。结论:化合
物 Ⅰ 、Ⅱ、Ⅳ均为首次从水烛香蒲叶中分得 。
关键词　水烛香蒲;化学成分;黄酮
中图分类号:R282. 71 R927. 2　　　文献标识码:A　　　文章编号:1006 - 0111(2007)03 - 0150 - 03
Studies on the chem ica l constituents from the leaves ofTypha angustifolia
L IANG Jing-jing1 , 2 , SUN L ian-na1, 2 , TAO Zhao-yang1 , 2 , L I Bin1, 2 , ZHENG Shui-qing1 , 2 , CHENW an-sheng2, 3* , ZHANG Han-m ing1
(Depa rtm en t o f Pharm acognosy, Schoo l of Pha rmacy, SecondM ilitaryM ed ica lUniversity, Shanghai 200433, Ch ina;2. M odrn Resea rch
Cen tre fo r T raditional Chine seM edicine, SecondM ilita ryM ed ica lUniversity, Shanghai 200433, Ch ina;3. Depa rtm ent o f Pharm aceudics,
Chang zheng hospita l , SecondM ilitanyM edical University, Shangha i 200003, China )
ABSTRACT Objective:To study the chem ical com ponen ts from dried leaves of Typha angustifolia L. and to find out the active con-
stituents of the plan.t Methods:M odern chrom atography w as used to iso late chem ica l components and the com pounds iso lated from
Typha angustifolia L. w ere identified by spectra lme thods. Resu lts:Six com poundsw ere iso la ted and identified as querce tin-3, 3′-dim-
e thy l ethe r-4′-O-β-D-g lucoside(Ⅰ ), 5, 7-dihydroxy-3′-m ethoxy-flovno ids-4′-O-β-D-g lucoside (Ⅱ ), que rce tin-3, 3′-d im ethy l e ther
(Ⅲ ) , hexaco sano ic ac id (Ⅳ), -sitoste ro l(Ⅴ) , -sitoste ro l-3-O-β-D-g lucopy rano side(Ⅵ ), Conc lu sion:CompoundⅠ , Ⅱ and Ⅳ
w ere iso lated from the leaves of the plant fo r the first tim e.
KEY WORDS　Typha angustifolia L;chem ica l constituen ts;flavono id
　　香蒲科植物水烛香蒲 (Typha angustifolia L. )
的干燥花粉 (蒲黄 )作为活血化瘀的常用中药 [ 1]应
用甚广 。而水烛香蒲的叶没有应用的报道 ,为了更
好地利用水烛香蒲 ,扩大药用资源 ,笔者对水烛香蒲
叶进行了化学成分研究 ,以探明其有效成分 。现报
告其中 6个化合物的分离和鉴定结果 。
1　材料和方法
1. 1　仪器和试剂 　ZMD83 - 1型电热熔点测定仪
(温度末校正 );H itachi 275 - 50P红外分析仪;V ari-
anMAT - 212型质谱仪;Bruke r-speckospin AC-300P
型核磁共振仪 (300 MH z);低压柱色谱硅胶和
HPTLC板为青岛海洋化工厂生产。
1. 2　提取和分离　水烛香蒲于 2001年 9月采自江
苏淮阴 ,经第二军医大学长征医院陈万生教授鉴定
为香蒲科植物水烛香蒲 (Typha angustifolia L. )。
取干燥叶 15 kg粉碎 , 85%乙醇冷浸 ,渗漉 ,浓缩至
无醇味后以甲醇溶解 ,拌样 ,进行反复低压硅胶柱色
谱分离 ,石油醚:乙酸乙酯(10：1 ～ 1：1)、氯仿:甲
醇(15：1 ～ 1：1)和甲醇梯度洗脱 ,合并相同部分 ,
得到化合物Ⅲ (41 mg), Ⅳ(28 mg), Ⅴ (94 mg), Ⅵ
(327mg),馏分 107 ～ 135合并后再进行反复低压硅
胶柱色谱和凝胶醇化 , 得化合物 Ⅰ (114 mg), Ⅱ
(207 mg) 。
2　结果和讨论
2.1　化合物 Ⅰ的鉴定　浅黄色粉末状结晶 (甲
醇), mp:218 ～ 220 ℃。盐酸 -镁粉反应阳性。 IR
(KBr, cm - 1)中 , 3 400提示有羟基 , 1 680说明有羰
基 , 1 500、1 410为苯环信号。 EI -MS m /z:330(M
- glc+H), 315(M - g lc+H - CH3), 299, 287。1H -
NMR(DMSO - d6 )中 , δ6. 49(1H , d, J =2. 0H z),
150 Journa l o f Pha rm aceutica l P rac tice Vo .l 25 2007 No. 3
δ6. 21(1H , d, J=2. 0H z)为 1组间位偶合苯环质子 ,
δ7. 65 ( 1H , d, J = 2. 1 Hz ), δ7. 63
(1H , dd, J=8. 6 , 2. 1 Hz), δ7. 26(1H , d, J=8. 6H z)
为 1组邻间位偶合苯环质子 , δ3. 85(3H , s), δ3. 80
(3H , s)为 2个甲氧基信号 , δ12. 63处为 5位羟基信
号 , 10. 81为 7位羟基 ,以上信号表明 Ⅰ为黄酮醇结
构 。δ5. 05(1H , J=7. 8H z)为葡萄糖的端基氢 ,且为
β -D -吡喃葡萄糖 。13 C - NMR(DMSO - d6)中 ,
δ156. 4(2 - C), δ138. 2(3 -C)表明 3位应连有甲
氧基[ 2] 。13C - NMR(DMSO - d6)δ:177. 9(4 - C),
164. 3(7 -C), 161. 2(5 - C), 156. 4(2 - C), 155. 0
(9 -C), 148. 9(3′-C), 148. 6(4′-C), 138. 2(3
-C), 123. 3(1′-C), 121. 6(6′- C), 114. 9(5′-
C), 112. 1(2′- C), 104. 3(10 - C), 99. 6(g lu -
1C), 98. 6(6 -C), 93. 9(8 -C), 77. 1(g lu - 5C),
76. 8(glu - 3C), 73. 1(g lu - 2C), 69. 6(g lu - 4C),
60. 6 (g lu - 6C), 59. 8(3 - OCH 3), 55. 8(3′-
OCH3)。根据以上数据 ,结合文献[ 2]确定为槲皮素
- 3, 3′-二甲醚 -4′-O - β -D -吡喃葡萄糖苷。
2.2　化合物Ⅱ的鉴定　浅黄色粉末状结晶 (甲醇 ),
mp:227 ～ 229 ℃。盐酸 -镁粉反应阳性 。 IR(KB r,
cm
- 1)中 , 3 410提示有羟基 , 1 680说明有羰基 , 1
510、1 410为苯环信号。 E I -MS m /z:316(M - g lc),
301, 287, 273。1H -NMR(DMSO - d6)中 , δ6. 45(1H ,
d, J=2. 0H z), δ6. 21(1H , d, J=2. 0Hz)为 1组间位偶
合苯环质子 , δ8. 02(1H , d, J=2. 1 Hz), δ7. 50(1H ,
dd, J=2. 1, 8. 6H z), δ6. 89(1H , d, J=8. 6Hz)为 1组
邻间位偶合苯环质子。δ3. 85(3H , s)为 1个甲氧基信
号 , 12. 63处为 5位羟基信号 , 10. 88为 7位羟基 , 9.
77是 3位羟基 ,以上信号表明Ⅱ为黄酮醇结构。δ5. 51
(1H , J=8. 0H z)为葡萄糖的端基氢 ,且为 β -D -吡
喃葡萄糖。13 C -NMR(DMSO - d6)中 , δ147. 8(2 -
C), δ133. 6(3 -C)参照化合物Ⅰ,表明 3位连的是羟
基。13C -NMR(DMSO - d6)δ:177. 8(4 -C), 164. 6(7
-C), 161. 7(5 -C), 156. 7(9 -C), 149. 8(3′-C),
147. 8(2 -C), 147. 5(4′- C), 133. 6(3 - C), 122. 3
(1′-C), 121. 5(6″-C), 115. 6(5 -C), 114. 0(2′-
C), 104. 5(10 -C), 102. 0(g lu - 1C), 99. 1(6 -C),
94. 1(8 -C), 76. 4(g lu -5C), 73. 6(g lu -3C), 71. 7
(glu -2C), 68. 4(g lu -4C), 60. 8(g lu - 6C), 56. 4(3
-OCH3)。根据以上数据 ,结合文献[ 3]确定为异鼠李
素 - 4′-O -β -D -吡喃葡萄糖苷。其结构见图 1。
2.3　化合物Ⅲ的鉴定　黄色结晶(甲醇), mp:227 ～
229℃。盐酸 -镁粉反应阳性。 IR(KB r, cm -1)中 , 3
410提示有羟基 , 1 675说明有羰基 , 1 505、1 400为苯环
信号。 EI-M Sm /z:330(M - g lc+H), 315(M - glc+H
- CH3), 299, 287。1H - NMR(DMSO - d6)中 , δ6. 45
(1H , d, J=2. 1Hz), δ6. 23(1H , d, J=2. 1H z)为 1组间位
偶合苯环质子 , δ7. 78(1H , d, J=2. 1H z), δ7. 49(1H ,
dd, J=2. 1, 8. 4Hz), 6. 95(1H , d, J=8. 4Hz)为 1组邻
间位偶合苯环质子 , δ3. 86(3H , s), δ3. 80(3H , s)为 2个
甲氧基信号 , 12. 67处为 5位羟基信号 , 10. 83为 7位羟
基 , 9. 90(1H , br)是 4′位羟基 ,以上信号表明Ⅲ为黄酮醇
结构。13 C - NMR(DMSO - d6 )中 , δ156. 3(2 - C),
δ137. 7(3 -C)表明 3位应连有甲氧基[ 2] 。13 C -NMR
(DMSO -d6)δ:177. 9(4 -C), 164. 0(7 -C), 161. 2(5 -
C), 156. 3(2 -C), 155. 4(9 -C), 149. 7(3′-C), 147. 4
(4′-C), 137. 7(3 -C), 122. 2(1′-C), 120. 8(6′-
C), 115. 6(5′-C ), 112. 0(2′-C), 104. 2(10 -C),
98. 5(6 -C), 93. 8(8 -C), 60. 8(3 -OCH3), 56. 4(3′-
OCH3)。根据以上数据 ,结合文献[ 2]确定为槲皮素 -
3, 3′-二甲醚。其结构见图 1。
图 1　化合物Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ的结构
Ⅰ :R
1
=CH
3
, R
2
=G lu, R
3
=CH
3
Ⅱ:R1 =H , R2 =G lu, R 3 =CH3
Ⅲ:R1 =CH 3 , R2 =H , R3 =CH 3
2.4　化 合 物 Ⅳ 的 鉴 定 　白 色 粉 末 , mp:
111 ～ 113 ℃。 IR(KB r, cm -1)中 , 3 500提示有羟
基 , 1 710提示有羰基存在;E I -MS m /z:396(M +)、
382、368、348、332、304、290 ,提示化合物 3为典型的
脂肪酸类的结构;根据分子量表明是个二十六烷酸 ,
1
H -NMR中 , δ2. 53(2H , t)是连在羧基上的亚甲基
信号 , δ0. 83(3H , t)是长链端基的甲基信号 , 13C -
NMR中 , δ176. 0示有羧基 , δ14. 3是 1个甲基 ,结合
及其他碳的化学位移和化学类型 ,化合物 3是直链
脂肪酸 ,结合文献 [ 4]确定为正二十六烷酸 。
2.5　化合物Ⅴ的鉴定　白色针状结晶 (E tOAc),
mp:140 ～ 142 ℃。 E I -M S提示分子量为 414, IR、
Rf值与 -谷甾醇标准品一致 ,混合熔点不下降 ,确
定为 -谷甾醇。
2.6　化合物 Ⅵ 的鉴定　白色粉末 , mp:287 ～ 289
℃。水解后检出 β -D -葡萄糖和 β -谷甾醇。 IR
(KBr, cm - 1)示有 3 450(OH);2 950, 2 890(饱和
CH), 1 380, 1 390(异丙基)。 (下转第 183页)
151药学实践杂志　2007年第 25卷第 3期
蛋白(CRP)水平和降钙素原(PCT)的监测等[ 3] 。
3. 2　联合应用抗生素也应严格掌握应用指征 ,如病
原菌尚不明确的重症感染 ,单一抗生素不能控制的
混合或严重感染 ,较长时间使用药物产生耐药可能
者 ,以及免疫缺陷伴有感染者 。本次调查中联合用
药主要品种为:左氧氟沙星针 、泰能针 、氟康唑针 、阿
米卡星 、头孢他啶 、头孢哌酮 /舒巴坦钠 。常见联用
方式为:万古霉素类药物 +左氧氟沙星针 、万古霉素
类药物 +泰能针 +氟康唑针。相关文献报道注射用
去甲万古霉素与头孢哌酮存在配伍禁忌 [ 4] ,调查中
有 18例注射用去甲万古霉素与头孢哌酮联用 ,为了
患者的安全应尽量避免两药续用 ,在无法避免的情
况下 ,两药可插输其他液体来避免潜在的或直接的
配伍反应。在调查中发现万古霉素类药物与氨基糖
苷类药物(阿米卡星 、西索米星 ),含铂抗肿瘤药物
(卡铂针 ),抗组胺药 (西替利嗪 、异丙嗪针 、西米替
丁 、雷尼替丁 )联合用药的例数分别为 29例 、1例 、
14例 。万古霉素类药物本身具一定肾 、耳毒性 ,在
联合使用氨基糖苷类药物 、含铂抗肿瘤药物时可引
起肾功能 、听觉的损害及加重;与抗组胺药合用时可
掩盖耳鸣 、头昏 、眩晕等耳毒性症状 ,因其有潜在的
不安全因素 ,应避免联用。
3. 3　在连续用药时间方面 ,调查中有些病历万古霉
素类药物用药时间较长 ,连用 10 d以上的有 43例
(17. 0%), 其中连用 14 d天以上的又有 13例
(5.14%),最长达 24 d,超过抗生素合理用药时间 。
文献报道提示去甲万古霉素疗程 ≥14 d比肝功能
异常发生率 <14 d者为高[ 5] ,应用时宜密切随访肝
功能。而有些患者用药时间过短 ,疗程少于 2 d者
22例 (8.70%),除因患者死亡或住院时间过短不能
继续疗程等原因外 ,也存在着不合理的因素。
3. 4　调查结果中 ,报告万古霉素类药物不良反应发
生只有 5例 ,但实际发生率应该更高。万古霉素类
的不良反应以耳 、肾毒性 、静脉滴注相关性不良反应
及血液系统毒性等 ,其发生率与药物浓度 、患者年
龄 、输液速度及是否与有耳 、肾毒性的药物合用有密
切关系。尤其是老年人 、新生儿及肾功能减退者应
用万古霉素类药物时 ,进行血药浓度监测 ,调整给药
剂量 ,将提高用药的安全性和有效性。
通过此次调查 ,对我院 2005年万古霉素类药物
临床使用情况有了初步了解 ,与万古霉素类药物的
使用标准相比 ,实际使用范围更宽 ,在一些危重患者
抗感染用药中成为首选 ,不合理用药问题时有发生。
目前 ,糖肽类耐药性肠球菌的数量不断增多 , 2002
年 7月美国 CDC确证并公布了世界第 1例真正的
VRSA(万古霉素耐药金黄色葡萄球菌)[ 6] ,保护性
使用万古霉素类药物 ,延缓耐药菌株的出现和扩散 ,
已经成为医药人士高度重视的一个问题。因此 ,根
据卫生部颁布的《抗菌药物临床应用指导原则》结
合本院实际情况制定并执行一个可行的万古霉素类
药物临床使用标准 ,将有助于减少盲目的经验性用
药 ,提高万古霉素类药物临床应用的合理性 。
参考文献:
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会年会综述 [ J] .中华医院感染学 , 2005, 15(2):237.
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收稿日期:2006 -06 - 26
(上接第 151页)
其 IR、R f值与胡萝卜苷标准品一致 ,与胡萝卜苷标
准品混合熔点不下降 ,确定为胡萝卜苷。
化合物 Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅳ均为首次从该植物中分得 ,本
研究为探明水烛香蒲叶的化学成分提供了科学依
据 ,并为进一步扩大蒲黄的药用资源积累了研究资
料 。
参考文献:
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收稿日期:2007 -02 - 08
183药学实践杂志　2007年第 25卷第 3期