全 文 ：[分　　析]
异叶南星的化学成分研究
杨中林　韦英杰　叶文才
(中国药科大学 江苏 南京 210009)
收稿日期:2002-06-15
作者简介:杨中林(1950～ )吉林人 ,教授 ,研究方向:中药饮片研究.中药新药研制.电话:025-5322508.
关键词:异叶南星;十八酸单甘酯(g lycerol monostearic acid);β-谷甾醇(β-sitosterol);葫萝卜苷(daucosterol);琥珀酸(succinic
acid)
摘要:目的:对异叶南星的化学成分进行研究。方法:采用硅胶柱色谱 、薄层色谱对异叶南星的化学成分进行分离 ,并用
理化常数和光谱鉴定其结构。结果:从异叶南星中分离出 4 个化合物 , 分别为十八酸单甘酯(glycerol monostearic acid ,
Ⅰ),β-谷甾醇(β-sitosterol , Ⅱ)、葫萝卜甙(daucosterol , Ⅲ)、琥珀酸(succinic acid , Ⅳ),结论:化合物Ⅰ 、Ⅳ为首次从异叶南
星块茎中得到
中图分类号:R284.1　　　　　文献标识码:A　　　　　文章编号:1001-1528(2003)03-0228-02
Studies on the chemical constituents of Arisaema heterophyllum blume
YANG Zhong-lin , 　WEI Ying-jie , 　YE Wen-cai
(China Pharmaceut ical Universi ty , Nanjing 210009 , China)
Key words:Arisaema heterophy llum blume;glycerol monostearic acid;β-sitosterol;daucosterol;succinic acid
Abstract:Objective:To investigate the chemical constituents of Arisaema heterophy llum blume.Methods:Re-
ferring to silica pillar chromatography and TLC , we have investigated the composi tions from Arisaema hetero-
phyllum blume , and the compound st ructures w ere elucidated by means of spect ral data and comparing phy sical
and chemical characteristics w ith standard samples.Results:4 compounds were isolated , they are gly cerol
monostearic acid , β-sitosterol , daucosterol and succinic acid.Conclusion:glycerol monostearic acid and succinic
acid were isolated from the plant for the first time.
　　异叶南星系天南星科天南星属植物异叶天南星
Arisaema heterophy llum Blume 的干燥块茎 。性味
苦 、辛 、温 ,有毒 ,具祛风定惊 、燥湿化痰 、散结消肿之
功效 。目前 ,异叶南星的有效 、有毒成分尚不清楚 。
关于异叶南星的化学研究 ,国外尚未见报道 ,国内除
邹晓红等[ 1]从异叶南星中分离到 β-谷甾醇和胡萝卜
苷外 ,尚未见其它报道。为全面了解该植物的化学
成分 ,进一步寻找其活性成分 ,为异叶南星的炮制 、
药理及临床研究提供基础依据 ,我们对辽宁省产的
异叶南星进行了化学研究 ,从中分离出 4个化合物 ,
经理化常数和光谱鉴定其结构 ,分别为十八酸单甘
酯(glycerol monostearic acid , Ⅰ), β-谷甾醇(β-sitos-
terol , Ⅱ)、葫萝卜苷(daucosterol , Ⅲ)、琥珀酸(suc-
cinic acid , Ⅳ),其中化合物Ⅰ 、Ⅳ为首次从异叶南星
块茎中得到。
1　仪器和材料
熔点用 Fisher-Johns熔点测定仪(未校正),红
外用 Impact-410(Nicolet)型红外光谱仪测定(KBr
压片),核磁共振光谱用 Jeol JNM-EX400(13C-NMR
100MHz)及 Brucer ACF-300(1H-NMR 300MHz)型
核磁共振光谱仪(TMS 内标)测定 。
薄层层析和柱层析硅胶均为青岛海洋化工厂生
产 ,层析用试剂均为分析纯 。
药材购于辽宁省锦州市药材公司 ,经作者鉴定
为天南星科天南星属植物异叶南星 Arisaema het-
erophyllum Blume的干燥块茎 。
2　提取和分离
异叶南星 3kg ,粉碎成颗粒 ,95%乙醇回流提取
3次 ,合并提取液 ,减压回收溶剂后得浸膏 80g 。浸
膏用蒸馏水稀释成 1500mL 的水溶液 ,经石油醚 、乙
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第 25 卷　第 3 期
中 成 药
Chinese T raditional Patent Medicine
March , 2003
Vol.25　No.3
酸乙酯 、水饱和正丁醇萃取 ,各部分萃取物浓缩 ,得
石油醚部分 、乙酸乙酯部分 、正丁醇部分的干粉分别
为 18g ,6g ,12g 。各部分经反复硅胶柱色谱 、薄层色
谱得到化合物Ⅰ ～ Ⅳ。
异叶南星提取分离流程示意图:
3　鉴定
化合物 Ⅰ:白色粉末(石油醚-乙酸乙酯),熔点
81°C 。易溶于氯仿 、乙酸乙酯 ,难溶于石油醚 。薄
层分析:硅胶G 板 ,石油醚-乙酸乙酯(2∶3)展开 ,显
色剂:碘 ,呈棕黄色斑点 , Rf 值为 0.5。CIMS 给出
分子量为 358.2。红外光谱 vmaxKBrcm-1:3248 ,3309
(OH), 2956 , 2849 , 1417 , 1393(CH3), 2916 , 2849 ,
1469(CH2),1739 , 1730(C=0), 1000 ～ 1300(C-O)。
1H-NMR(CDCL3 为溶剂):4.17(2H ,dd ,CH 2-O-C=
0), 3.93(1H , CH-OH), 3.69(2H , dd , CH2-OH),
2.35(2H , t , CH2-C=0), 1.63(2H , t , CH2-CH2-C =
0),1.26(28H , m ,(CH2)14), 0.88(3H , t , CH3)。 13
C-NMR(CDCL3 为溶剂):174.04(C =0), 70.12
(CH-OH), 65.03(CH2-O-C=0), 63.20(CH2-OH),
34.09(CH2-C=0),31.8(CH2-CH2-C=0),29.63 ～
22.64((CH2)14),14.09(CH3)。以上光谱数据与十
八酸单甘酯的标准光谱[ 2 , 3 , 4]一致 ,故确认化合物 Ⅰ
为十八酸单甘酯 。
化合物为 Ⅱ:白色晶体(石油醚-乙酸乙酯),熔
点 135 ～ 138°C 。易溶于氯仿 、乙酸乙酯 ,难溶于甲
醇。
薄层分析:硅胶G板 ,石油醚-乙酸乙酯(10∶3)展开 ,
以 5%硫酸乙醇液显色 ,呈一紫红色斑点 , Rf 值为
0.6 , 与标准品薄层一致。红外光谱 vmaxKBr cm-1:
3400(OH), 2959 , 2867 , 1464 , 1386 , 1367(CH3),
2936 ,2851 ,1443(CH2),1731 , 1671(C=C),与标准
β-谷甾醇红外光谱一致。故确认化合物 Ⅱ为 β-谷甾
醇 。
化合物Ⅲ:白色颗粒状结晶(氯仿-甲醇),熔点
298 ～ 300°C 。薄层分析:硅胶 G 板 ,氯仿-甲醇(6∶
1)展开 ,喷洒 0.5%香醛硫酸乙醇液呈一兰紫色斑
点 ,Rf值为 0.4 ,与葫萝卜苷标准品薄层一致 。红外
光谱 vmaxK Br cm-1:3400(OH), 2958 , 2868 , 1464 ,
1379 , 1367(CH3), 2933 , 2850 , 1443(CH2), 1165 ,
1104 ,1074 ,1053 , 1023(C-O),与标准葫萝卜苷红外
光谱一致。故确认化合物Ⅲ为葫萝卜苷。
化合物 Ⅳ:白色针状结晶(氯仿-甲醇), 熔点
185 ～ 187°C 。易溶于甲醇 ,难溶于氯仿 、乙酸乙酯。
红外 光 谱 vmaxKBr cm-1:2651 , 2540 , 1693 , 919
(COOH),1176 ,1201(C-O), 2931 , 1417(CH2)。1H-
NMR(DMSO为溶剂):2.403(4H ,q , 2×-CH2), 12.
143(2H ,2×-COOH)。13C-NMR(CD3OH 为溶剂):
175.88(C=O), 29.85(CH2)。以上光谱数据与文
献[ 5]琥珀酸的数据一致。故确认化合物 Ⅳ为琥珀
酸 。
参考文献:
[ 1] 　邹晓红 ,王淑兰 ,王玉芳,等.天南星化学成分的研究[ J] .特产
研究 , 1997 ,(1):29 , 37.
[ 2] 　Standard Infrard Grating S pect ra.Vols 9～ 10.8046.
[ 3] 　Sadt ler S tandard Spect ra.Vols 4-6.2399M.
[ 4] 　Sadlter S tandard Carbon-13 NMR Spectra.Vols 5-8.814C.
[ 5] 　宋治中 ,贾忠建.螃蟹七化学成分的研究[ J] .中国中药杂志 ,
1989 , 14(8):32-34.
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中 成 药
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