全 文 ：国外医 药 · 植物药分册 1 9 9 9年第 14 卷第 5期2 0 9
咖啡酞醋类化合物抗氧化活性的大小取
决于苯环上经基的取代情况 :苯环上多经基
取代可增强抗氧化活性 ;在邻位引人经基 , 如
咖啡酸 ,亦可增强活性 ; 咖啡酸邻位经基的甲
基化 , 如阿魏酸 ,则使活性减弱 。 此结果与报
道过的轻基桂皮酸对脂肪和脂质的 自氧化影
响一致 。作者认为咖啡酸为最好的抗氧化剂 ,
然后是化合物 4 和 3 、 氯原酸和 氯原酸 甲醋 。
活性大小取决于化合物亲水性或鳌合作用的
强弱 。 新的咖啡酸衍生物 3 和 4 在试验浓度
下与 T B HQ 和 B H T 的作用相当 。
极 大降低 , 如化合 物 1 、 5 和 6 , 表明骨架 上
3俘一经基是必需的 。 在 C 一 28 引人 O H , 如化合
物 8 , 或 C 一 2 和 C 一 26 之间双键被还原 , 如化
合物 9 ,也降低活性 。 与黎芦碱相比 ,亚胺环
转变为毗吮基 , 如化合物 4 , 可 增强活性和选
择性 。
27 9 苏 里南雨林植物酸肠 中致 D N A 损 伤
的凿体生物碱 〔英〕 / A b d e l一 K a d e r M S … / J
N a t P r o d一 1 9 9 8 , 6 1 ( 1 0 )一 1 2 0 2一 1 2 0 8
作者在研究苏里南雨林植物的抗癌及其
它活性时发现 , 苏里南和 印度传统药物酸肠
E e l iP t a a l b a ( L
·
) H a a s k
. 的叶和茎皮提取
物经酿酒酵母 S ac hc a or ,yn ce : ce er vi “ a君 遗传
工程突变菌株检定 , 酸肠叶子对 酿酒酵母 菌
株 1 1 3 8 、 1 14 0 和 1 3 5 3 均有活性 。 以 1 1 3 8 测
定提取部位活性时发现 ,经丁醇和 己烷处理
过的甲醇提取液的氯仿部位活性最强 , 从中
分得 8 个具有生物活性 的街体生物碱 , 其中
6 个新化合物 鉴定为 2 0一表 一 3一去经基 一 3一氧 -
5
,
6
一二氢 一 4 , 5一去氢黎芦碱 ( 1 ) 、 酸肠碱 ( e e l i p -
t a l b i n e
,
4 )
、
2 0
一表 一 4日一经基 一黎芦碱 ( 5 ) 、 4 p一经
基黎芦碱 ( 6 ) 、 2 0 一表 一 2 5 p一经基 一黎芦碱 ( 7) 和
2 5 p
一轻基 一黎芦碱 ( 8) 以及已知化合物黎芦碱
( V e r a z i n e
,
3 )和 2 0一表黎芦碱 ( 2 ) 。 研究显示 ,
化合物 2 ~ 4 和 8 的抗真菌和 细胞毒活性较
强 ,具有毗陡环的生物碱 4 的活性最强 。 化合
物 8 对白假丝酵母 C a n成 d a al b i ca n 、 活性较
好 , 其 M I C 仅次于两性霉素 B 和酮康哇 。 由
于 所有化合物对 M 一 1 0 9 细胞株 I C S。均大 于
10 拌g / m L , 说 明它们还 不能作 为细胞毒物
质 ,只 能用作抗真菌剂 。但这些化合物微弱的
细胞毒活性又提示它们作为抗真菌剂有一定
的限制 。构效关系研究表明 ,所有乙酞化衍生
物均无活性 , 幽体骨架的微小改变导致活性
2 8 0 黄 花假杜鹃中具抗呼吸道合胞体病毒
活性的新环烯醚菇 〔英〕 / c h e n T .J 二 / J N a t
P r o d一 1 9 9 8 , 6 1 ( 1 0 )一 1 2 9 5 ~ 1 2 9 7
黄花假杜鹃 B a lr e r i a p r i o n i t i s L · 是分
布于非洲和亚洲热带地区的药用植物 。 泰国
用其叶和根 、 印度用其叶和花的煎剂治疗 发
烧 , 口服其幼芽治疗百日咳和婴幼儿哮喘 。造
成婴幼儿哮喘的最常见诱因是呼吸道合胞体
病毒 ( R S V ) 。 因此 , 作者对采 自泰国的黄花
假杜鹃全草的二氯 甲烷 一异丙醇 l( : l) 提取
物进行了抗 R S V 活性研究 。
该植 物粗提 物对 R S V A : 株有 抑制活
性 , E C 、。为 6 . 8 拼g /m L , 并有一 定细 胞毒活
性 , IC : 。为 1 42 拼g / m L 。 提取物经进一步分离
得 到 富含环 烯 醚菇 和 苯 丙素 昔 的 混合 物
( E C
S。 1
.
0 6 拌g /m L , IC S。 2 0 拼g /m L ) 。 作者通
过反相 H P L C 对活性部位进行分离 , 得到 2
个 新化合物 : 6一 O 一反式 一对 一香豆酞 8一 O 一乙 酞
基山桅昔甲酷 ( 1) 和它的顺式异构体 (2 ) , 以
及 已知化合物黄花假杜鹃素 ( 3) 和 毛蕊花昔
(4 )
。 作者推测化合物 2 可能是在提取过程 中
由 1转化而来 。
经 C P E 检定法分析 , 化合物 1 和 2 的混
合物 ( 3 : 1 ) ( 用 ’ H 一N M R 谱判断 )对 R S V A Z
株具有抗病毒 活性 ( E sC 。 2 . 4 6 拼g /m L ) 及 中
等强度细胞毒活性 ( H e p 一 2 细胞 , IC S。 42 拼g /
m L )
,且对病毒抑制作用具有选择性 〔选择性
指数 ( 5 1 ) = I C S。 / E C S。 = 1 7〕 。 毛蕊花昔活性更
强 , E C : 。为 0 . 8 0 拜g /m L , I C 。。为 7 6 . 9 拜g /m L ,
lS 为 85 . 4 。 黄花假杜鹃素无活性 ,说明香豆
酸基和 (或 )咖啡酞基对于抗 R S V 活性是必
需 的 。 阳性 对照 药利 巴韦林 ( r ib a v i r i n ) 的
E C
S。为 ( 1 . 5士 0 . 2 )拌g / m L 。 以上数据提示新
2 10 国外 医药 · 植物药分册 1 9 9 9年第 4 1卷第 5期
化合物 1和 2作为抗病毒药物前景广阔
(赵 静摘 杨 秀伟校 )
8 2 1从蓝细菌中分得抑制 H IV 一 1一R T的天
然磺酸摘脂及其构效关系研究 〔英〕 /L oy a S
… /JN at Pr od 一 1 9 98 , 6 1 ( 7 )一 8 9 1~ 8 9 5
抑制 H IV 一R T 活性是治疗艾 滋病 大有
希望的方法 。 作者在筛选具抗 H IV 一 R T 活性
的天然产物过程 中发现 , 劳依颤蓝细菌 0 5 -
c i l l a t o r i a r a o i T A U I L
一
7 6
一
z
一
2
、 发状颤 蓝细
菌 0 · tr ihc 口心 es T A U I L 一 1 0 4一 3一 2 、 沼泽 颤蓝
细菌 .O il m o it ca T A U N G 一 4一 1一 2 、 纤细席蓝
细菌 P h o r m i d i u m t e n u 。 T A U 11一 1 4 4一 1 和 双
岐蓝细菌 属 S cy t on e m “ sP · T A U S L 一 30 一 1一 4
等 5 种蓝细 菌菌株的亲脂性提取物可抑制
H IV
一
1
一
R T P o l y ( r A ) n
·
0 119 0 (d T )
, 2 一 飞,定向
D N A 合 成 酶 活 性 。 提 取 物 经 硅 胶 柱 及
S e p h a d e x H
一
2 0 凝胶柱层析 、 反相 H P L C 分
离 ,得到 4 种磺酸糖脂 ( s u l f o g l y e o l i p id s ) 和 4
种糖脂 。 在浓度为 10 拌m ol / L 时 ,磺酸糖脂对
H IV
一
1
一
R T 的体外抑制率均大于 95 % , 而糖
脂为 8 % ~ 65 % , 表明磺酸糖脂是主要 有效
成分 , 其机理可 能是其分子中的亲脂性基团
与酶的疏水性核结合 , 荷负电的磺酸基与荷
正 电的酶侧链 结合 而产 生 对 H IV 一 1一 R T 的
选择性抑制 , 但对核糖核酸酶 H 的功能几乎
无影响 。
磺酸糖脂构效关系研究表 明 , 磺酸异鼠
李 糖 二 酞 基 甘 油 ( s u l f o q u i n o v o s y l d ia e y l -
g l y e e r o l s ) 具 有 最 强 药 理 活 性 , I C S。 为 2 4
n m ol / L
。 半乳糖 C 一 6 位的磺酸基和甘油的脂
肪酸酞 侧链 是其抑 制 H I V 一 1一 R T 合成酶 活
性所必需的 。 未磺酸化的糖脂对 H IV 一 1一 R T
的抑制 作用下 降 1 0 0 0 倍 以上 , I C s。大 于 38
拌m ol / L 。 甘油上的脂肪酸酞侧链水解得到的
衍生物对 H IV 一 1一 R T 的 I C S。增加 7 0 0 ~ 3 0 0 0
倍 , 几乎没有活性 , 而脂肪酸酸侧链的长度和
饱和程度对其抑制作用影响不大 。 将分子中
的磺酸基和 脂肪酸酞侧链全部去除 , 则完全
丧失对 H I V 一 1一 R T 的作用 。 由于空 间位阻作
用 ,糖分子上酞化取代基的增加将显著降低
磺酸糖脂的活性 。 另外 ,磺酸化糖脂不仅对
H IV
一
1
一
R T
, 且对 H I V 一 2一 R T 均有抑制作 用 .
表明这 2 种酶有相似的空间结构 。
28 2 药 用植物中抑制 C O X 一 1 及 C O X 一 2 催
化前 列腺 素 合成 的 3一轻 基 黄 酮 类化 合 物
〔英 〕 / N o r e e n Y … / P l a n t a M e d一 1 9 9 8 , 6 4
( 6 )一 5 2 0 ~ 5 2 4
环 氧化酶 ( C O X ) 在炎症 发展 过程 中起
重要作用 ,是阿司 匹林等非菌抗炎药的靶酶 。
由于 C O X 具异构酶形式 , 根据降低对 C O X -
1 的抑制作用 可 以降低副作 用的理论 , 为寻
找对 C O X 一 2 具有选择性的抑制剂 , 对这 2 种
酶的抑制作用进行 比较研究具有重要意义 。
e h r y s o b a l a n a e e a e 科 植 物 A t , , n a r a c e m o s a
R a f
.
s s p
.
ar c e m o s a ( I )
, 蒲 桃 属 植 物 匀妙 -
g i u m c o yr n o c a rP u m ( A
.
G r a y ) C
.
M u e l l ( n )
和 5 . m a l a c c e n s e ( I J . ) M e r r 衣 P e r r y ( 1 ) 以
及无距花科 V a n t a n e a P扩r , , : ,i a n a M a e b r ( W )
的 7 0 % 乙醇提取物在体外对 C O X 一 1 催化的
前列腺素合成有强烈的抑制作用 , 对苯丙炔
酸乙酷导致的小 鼠耳水肿也有明显作用 。
取植物 工干果粉末 、 植物 亚和 l 干叶粉
末 、 植物 VI 干燥茎皮粉末 , 分别 以 70 % 乙 醇
浸泡过夜 , 萃取液减压 回收溶 剂 , 残余物冻
干 。植物 W粗提取物上硅胶柱层析 , 分得赛金
莲木儿茶精 ( o u r a t e a 一 e a t e e h i n ) ( 4 ) 和 赛金莲
木原花青素 ( 5 ) 。 其余 3 种植物的粗提取物经
一系列溶媒提取和层析 ,从植物 I 分得 4’ 一 O -
甲基 一 e n t 一桔儿茶精 ( 2 ) 、 ( + ) 一桔儿茶精 ( 3 ) ;
从植物 l 分得 ( + ) 一儿茶精 ( 1 ) 、 杨梅昔 ( 7 ) 、
懈 皮 昔 ( 8 ) ; 从植 物 皿 分 得 ( + ) 一儿 茶 精 、
m e a r n s it r i n ( 4气甲基 一杨 梅 黄 素 一 3一O 一 a 一 L 一 鼠
李糖昔 ) (6 ) 、 化合物 7 和 8 。 研究结果表明 ,
化合物 1一 5 在体外对 C O X 一 1 催化的前列腺
素生物 合成有强或较强的抑制作用 , IC S。分
别为 80 、 1 2 、 9 5 、 3 . 3 和 1 3 8 胖m o l / L ,化合物 4
与 n引噪美辛 ( IC S。为 1 . 1 拜m o l / L ) 的作 用相
当 。 化合物 1一 5 在体外对 C O X 一 2 催化的前