全 文 ：第6卷第4期
2008年7月
生物加工过程
ChineseJoumalofBioprocessEngineering
Julv2008
· 1 ·
维生素C葡萄糖苷的研究现状及发展前景
王 冰1一，邱建华3，张雪洪1，杜毅2，许 平1
(1．上海交通大学 生命科学技术学院，上海2002加；2．上海爱普香料有限公司，上海201809；
3．山东大学 生命科学学院，济南250100)
摘要：维生素C葡萄糖苷是卫生暑公布认可的美白添加剂之一，利用糖基转移酶的特异性转糖基作用进行生物
转化合成是目前维生素c葡萄糖苷的唯一生产途径。对维生素c葡萄糖苷的生产方法进行了讨论，着重阐述了其
制备(生物转化合成法)、纯化及结晶三大生产工艺的国内外研究现状，指出国内实现维生素C葡萄糖苷工业化生
产的发展方向。
关键词：维生素c葡萄糖苷；从-2G；生物转化；糖基转移酶
中图分类号：啦02．3 文献标志码：A 文章编号：1672—3678(2008)04—0001—06
CurrentresearchsituationandeVelopmentrospectof嬲corbylglucoside
WANGBin91一，QIUJi锄．hua3，ZHANGXue-hon91，DUYi2，XUPin91
(1．Couege0fL施scie∞e＆Biotech∞lo盯，ShanghaiJi舯tongUlliV啪ity，shang}Iai200240，CIli衄；
2．‰gllaiAppIen撇＆嘲撇co．，Ⅲ．，sl-aI螂201809，cIIi哺；
3．Couege0fL如science，sh蚰dongUIIiv蹦哪，Jin肌250100，CIli眦)
Abstmct：Ascorbylglucosideisone0fingredientsofskin-whiteningreco印izedbyDepartmentofHealtll．
Bio缸蚰sfo珊ationsyntllesisbyspecificglucosylgrouptmnsfo加1ationus ngsacch枷de-tran《毛rringenzyme
istlleuniqueproductionmetllodf撕ascorbylglucoside．ThebiosyntllesismetlIodsf打ascorbylgluc∞ide
were弛viewedindetail．Especially，itscurrentresearchsituationofmetllodsof∞paration，purification，
锄dcrygLalwereexpounded．AndtlledemesticproductionperspectiVeon鹊corbylglucosidew鹪pmspec—
ted鹊weU．
KeywordIs：ascorbylglucoside；AA．2G；bio呦sfb唧ation；sacch耐de·transferringenzyme
维生素C(缩写为VC)是人体必需的营养元素
之一，在临床上主要用来治疗坏血酸病，故化学名
称为抗坏血酸(ascofbic∞id，AA)。此外，VC特有
的化学结构和生理活性使其可以作为酸味剂、还原
剂、抗氧化剂、漂白剂和稳定剂广泛应用于化妆品、
食品和医药等领域⋯。然而VC也存在着一系列固
有弊端：其在水溶液中极不稳定；易被空气中的氧
和其他氧化剂氧化；暴露于中性pH、热、光和重金属
下会快速降解等旧J，从而限制了它在某些领域中的
应用。因此，开发高附加值的VC衍生物成为近年
来国内外学者研究的热点【2刁J。
维生素c葡萄糖苷(a8corbylglucoside)，学名-
D．a—D-吡喃型葡萄糖基也抗坏血酸(2-D—a-D-gluco-
pyranosyl也．ascorbic∞id，缩写为从-2G)，是VC的
收稿日期：2008讲彩
基金项目：中国博士后科学基金资助项目(20D70420659)
作者简介：王冰(19r79一)，女，山东济南人，博士，研究方向：生物工程。
联系人：许平，教授，博士生导师，E·眦il：pin弘u@8du．edu．彻。
万方数据
· 2 · 生物加工过程 第6卷第4期
一种衍生物，其分子式为C。：H，。O¨，相对分子质量
为338．27，熔点为158．5～159．5℃【叫。该化合物
于1990年由日本林原生物化学研究所与日本冈山
大学药学系共同研究发现”‘6o。AA-2G是Vc和吡
喃型葡萄糖苷通过糖基转移酶作用的缩合物，其中
VC分子上2．位C上的羟基被吡喃型葡萄糖苷所取
代，后者以卢一1，4一糖苷键连接(图1)。由于2一位C
上有葡萄糖基掩蔽，因此AA一2G具有显著的非还原
活性"J。AA-2G有两个同分异构体5-D一0c—D一吡喃
型葡萄糖基．￡．抗坏血酸(缩写为AA-5G)和6—0一a—
D．吡喃型葡萄糖基．L．抗坏血酸(缩写为AA石G)，分
别是5位和6位C原子的羟基被葡萄糖苷所取代
(图1)，虽然它们相比VC而言也具有较好的稳定
性，但是AA-5G和AA石G都具有直接还原活性旧J。
图l AA-2G及其结构异构体AA-5G和AA．6G
Fig．1AA_2Gandi协i∞me礴AA．5G。AA一6G
H
AA_2G的结构特征决定了它具有如下几个主
要特点与功能：1)AA．2G具有非还原活性，不易发
生氧化反应，在水溶液中特别稳定Ho。2)从_2G具
有较好的耐光性和耐热性，其在100℃，30min的加
热条件下也不分解一J。3)进入细胞的从_2G，经a·
葡萄糖苷酶水解生成VC和葡萄糖，且具有同原始
VC一样的还原性和抗氧化性。并且由于AA．2G的
持续分解，可为体内不断的提供VC，促进胶原蛋白
的形成，具有防止皮肤衰老的功能嵋J。4)AA-2G是
卫生署公布认可的6种美白添加剂之一。它可以直
接排出表皮层中已经形成的黑色素(即将已形成的
黑色素加速逆向还原至最初形态)，美白效果比其
他添加剂更加明显和快速，因此在多种高端美白化
妆品中都有着广泛的应用埔J。
目前，国际上应用于美白化妆品中的从-2G均
由日本林原国际有限公司一家提供，该公司对从-2G
的合成与生产技术不断进行研究开发，并申报了若干
相关专利加以商业保护一。13|，而关于该产品的文献
却鲜有报道。近些年，国外对于从-2G的研究主要
集中在化妆品中AA-2G与Vc及VC衍生物的HPLc
检测分析方法上【14。16|。国内对该产品的研究仅限于
2004—2006年浙江工业大学的赵丽华[2．4川等对AA-
2G生物合成法进行的初步探索。目前为止国内还没
有一个厂家能够达到该产品的工业化生产水平。
AA-2G合成的基本工艺流程
生物转化法是目前从．2G合成的唯一途径，即
利用糖基转移酶(sacch撕de-tmnsfe耐nge z)rme)的
特异性转糖基作用，将葡萄糖基供体(麦芽糖或其
他a．葡聚糖)上的葡萄糖苷转移到VC的2-位C
上ⅢJ。基本工艺流程如图2所示。反应过程中，
Vc的2-位c上可能会连接上长短不一的葡萄糖
基，产生混合物AA-2G。(n=1，2，3，4，5，6)，这些寡
聚糖基VC衍生物可以通过添加葡糖淀粉酶减少糖
的聚合度，使寡聚糖基VC衍生物转变成从一
2G【18。19J。另外在糖基转移反应中，易形成AA-2G
的结构异构体AA-5G，AA石G等副产物；且Vc和葡
萄糖基供体在反应后会有所剩余，因此糖基转移反
应结束后，需对反应液进行分离纯化，最后通过结
晶的方法，得到高纯度的AA-2G产品¨¨11o。
图2合成从-2G的工艺流程
Fig．2Proc∞snowdia伊锄0f从．2Gproduction
万方数据
2008年7月 王冰等：维生素c葡萄糖苷的研究现状及发展前景 ·3·
2 从-2G的制备工艺
AA．2G的制备工艺条件直接影响了其葡萄糖
基的转化率，也就是直接影响到AA-2G的收率。影
响转化率的制备工艺条件包括：糖基转移酶的种
类、酶的用量、Vc的用量、葡萄糖基供体的选择、葡
萄糖基供体与受体之间的质量配比、pH、温度等。
转化反应过程中，VC的最佳质量浓度为0．2—
3g／L；葡萄糖基供体的质量浓度通常是VC的O．5—
30倍；从工业化经济角度考虑，糖基转移酶的添加
量通常是以3—80h完成反应为佳；反应的最佳pH
是3～10；最佳温度是30一70℃【I¨11J。转化过程
中，由于VC具有还原性，因此需要避光、避氧，可以
在反应液中添加硫脲或硫化氢¨3|。
糖基转移酶的选择与使用是整个从-2G生产
中的重要环节。所使用的酶可以是纯酶，也可以是
粗酶或固定化酶。在工业化生产中使用粗酶或固
定化酶更能节约资源、降低生产成本。目前为止，
已经研究开发了5种酶类用于AA．2G的生物转化
合成，包括Ⅱ·葡萄糖苷酶(EC3．2．1．20，d·glucosi—
dase)"。6]、环麦芽糊精葡聚糖转移酶(EC2．4．1．
19，cyclodextringlucosyltr蚰sfe瑚e，CGT踟)‘18|、
a一淀粉酶(EC3．2．1．1，a—amyl鹪e)四J、蔗糖磷酸酶
(EC2．4．1．7，sucIloseph phorylase，SPase)‘211和
a-异麦芽糖基葡糖基糖形成酶(a·isomaltosylg u-
cosacch撕de．fo珊ingenzyme，IMGase)¨引。目前工业
化生产中应用最广泛的是CGT蹴。当使用不同的
糖基转移酶时，相对应的，所使用的a一葡萄糖基供体也是不相同的。如工业化生产中使用c‰
时，葡萄糖基供体主要为环糊精、部分淀粉水解物
(胶凝淀粉)以及糊精(还原糖(以葡萄糖计)占糖浆
干物质的百分比(加)=l～60)一1。
2．1 a．葡萄糖苷酶
1990年，人们首次发现利用小鼠肠内a一葡萄糖
苷酶、玉米种子内a一葡萄糖苷酶可以合成具有非还
原性的从-2G[5“]。后来研究发现，该酶的来源比
较广泛，包括动物来源(鼠科动物的肾脏、小鼠的肠
黏膜以及狗和猪的小肠等)、植物来源(稻米种子和
玉米种子)和微生物来源(真菌胁脚r和P抚幻施啪
属，酵母sncckrom脚属等)陋】。使用该酶转化合
成AA．2G时，只会形成从．2G产物，没有中间产物
AA-2G。(n=2，3，4，5，6)或其他副产物出现。但该
酶不仅能够合成AA-2G，也能够水解AA-2G生成
Vc和葡萄糖，因此从-2G的合成转化率较低，使得
该酶的工业化应用受到限制陋J。
2．2环麦芽糊精葡聚糖转移酶
该酶的来源主要是细菌——BⅡciff船和触夙拓扛
如属。1991年，日本研究者利用来自嗜热脂肪芽孢
杆菌(B缸i以淞s舰rof7如玎n叩^以船)的CGTase转化合
成并大规模生产AA．2G[1k18矧。该酶最大的优势
为其底物专一性特别强，因此一直是从-2G工业化应用中的最佳酶源。目前商品化的C‰主要有
丹麦诺维信公司的Toruzyme3．0L和日本天野制药
的CyclodextrinGluc觚。吼nsfe跚“Am∞”两大产
品。使用CGTa舱转化合成从-2G时，反应过程中
会生成中间产物从-2G。，需要进一步利用葡糖淀粉
酶(gluco舢yla∞)将其水解成从-2G终产物和葡萄
糖。2007年，韩国研究者Pmusoontom掣圳利用固
定化的CGT蜘制备AA-2G，但目前还没有达到工
业化生产的水平。
2．3 a一淀粉酶
该酶的来源主要是细菌——删獬属。使用
该酶转化合成AA．2G时，反应过程中也会生成从-
2G。中间产物，但厅的数量比CG‰e作为转化酶时
要相对少些，然而该酶的底物专一性却远远不及
CGTa∞[驯。
2．4蔗糖磷酸酶
韩国研究者于20cr7年利用一种新的微生物
酶一SP鹳e转化生成AA-2G【21|。该酶来源于一株
长双歧杆菌(B西南6∞衙iⅡm如，够肌)，它在磷酸解作
用的同时发生糖基转移反应。虽然该研究尚未达
到工业化生产水平，但这却是首次从蔗糖开始转化
生产从-2G，为AA-2G的合成提供了一个新的方法
和研究角度。
2．5 a一异麦芽糖基葡糖基糖形成酶
2006年日本研究者在对AA．2G生产工艺的改
善研究中发现，IMG蹴可以明显生成大量的从一
2G【l3|，而这一发现其实在早些年就已经有了报
道¨2I。该酶来源于球形节杆菌(A疗^rD6口c衙咖址
如础)。使用这种酶生产从．2G，最大的优势为不
会产生从-2G的结构异构体从_5G和从石G，或
者它们以非常少的量产生而不足以被检测到，由此
简化了后处理纯化工艺，提高了生产效率。实验中
还发现，在使用IMG蹴的同时，如果配合使用CG
7k进行糖基转移反应，则从．2G的产量要比单独
万方数据
· 4 · 生物加工过程 第6卷第4期
使用IMG踟时有很大提高。目前该酶已经由日本
研究者投入使用到AA-2G的工业化生产中‘13】，但 4 AA-2G的结晶工艺
尚未见该酶以商品化形式销售。
3从-2G的纯化工艺
生物转化反应结束后得到的溶液中，不仅含有
产物AA．2G，还有灭活的生物酶、剩余的VC和葡萄
糖基供体、副产物AA-5G和AA一6G等。因此需要
对AA_2G反应液做进一步的分离纯化。
1991年，日本研究者首先报道了从．2G生产过
程中的纯化工艺流程。其中利用了强酸性阳离子
交换树脂通过柱层析的方法对反应液进行分离，得
到纯化的AA．2G。所使用的强酸性阳离子交换树
脂主要是苯乙烯．二乙烯基苯共聚物为基体的磺酸
基阳离子交换树脂，如：H+型、Na+型、K+型、Ca“
型、Mgz+型等¨⋯。
后经研究发现，在使用强酸性阳离子交换树脂
纯化AA-2G时，虽然VC和葡萄糖较易与AA-2G分
离开，但仍有少量副产物不易去除，这不仅阻碍到
从-2G的纯度增加，还影响到后续从-2G的结晶收
率，这少量的副产物正是从-2G的结构异构体从-
5G和AA一6G。由于AA．5G和AA一6G都具有直接还
原活性，因此人们在利用强酸性阳离子交换树脂纯
化AA_2G之前，通过一步“氧化处理”步骤首先将它
们除去，这样可以得到收率为70％一80％以上的
AA-2G液体产物。“氧化处理”的手段可以是简单
的搅拌通风；或使用铜盐、铁盐、亚铁盐、活性炭等
加速氧化过程；甚至可以使用过氧化氢或高锰酸钾
等氧化剂¨0l。
2001年，人们研究使用阴离子交换树脂吸附
AA．2G和VC，随后用浓度小于0．5肿L／L(0．1—
0．45moL／L左右)的酸(如HCl、H2S04、HN03、柠檬
酸等)或盐的水溶液(如NaCl、KCl、Na2SO。、K：sO。、
NaNO，、KNO，、柠檬酸钠、柠檬酸钾等)洗脱分离得
到AA．2G。这不仅简化了工艺流程，并且可以得到
收率为80％～90％的从-2G液体产物。工业上常
用的阴离子交换树脂包括美国Rohm&H棚公司
的 “AMBERLITERA4llS”． 。AMBERI．ITE
IRA478RF”，“AMBERuTEIR．A9lOCT”以及日本
MitsubishiChelIlicalIndiustri船公司的“DlAION
WA30”，这几种树脂对AA．2G均有较高的吸附分离
能力㈨。
通过结晶工艺所获得的从．2G最终晶体产品
为无水结晶粉末，具有易流动、不吸湿、不潮解、不
硬化、易溶于水等优点，从而在包装、运输和储存等
方面具有很大的优势。1992年日本研究者首次完
成了AA．2G的结晶工艺一J：在过饱和AA-2G溶液
中接人纯的质量分数为0．1％一10％的AA-2G晶体
作为晶种，在20—60cc的温度下缓慢搅拌，冷却促
进结晶，形成糖膏(m酗∞cuite)。随后通过离心分离
法(centrifh鲥separation)、结块粉碎法(block-pulver-
ization)、流化床造粒法(nuidized-bedgranulation)、
喷雾干燥法(spraly-drying)等方法获得最终AA．2G
晶体产物¨0|。离心分离是传统的分离方法，离心之
后分为上层的母液(糖渣)和下层的晶体。下层晶
体中从-2G收率非常高，可达到99．9％；上层母液
可以重复利用，进行二次结晶或三次结晶。其他三
种获得晶体的方法，不能够去除其中的糖渣部分。
因此得到的产品收率较低，但产量相对较高¨0|。
5发展前景
从-2G是迄今人们发现的最稳定、性能最佳的
VC替代品，近些年主要作为一种美白添加剂应用
于多种品牌的高端化妆品中¨J。AA．2G的工业化
生产主要包括制备、纯化、结晶三大工艺，生物转化
法是目前从-2G制备的唯一途径¨引。日本研究者
长期以来致力于该产品的研究开发，日本林原国际
有限公司所生产的从-2G产品不仅纯度可达99％
以上，且产量相当可观，全世界应用于化妆品中的
从-2G均由该公司一家提供，其在市场上占有垄断
的地位。目前该公司对从．2G的研究仍在不断深
入，随着其生产各工艺的优化改善，该产品的成本
不断降低，销售价格(人民币)也由8000形kg降
至约3000影kg。我国对于从-2G的研究也有报
道[1’3．15|，但仅属于初步的研究探索，尚未达到工业
化水平。
目前，国内从-2G的应用厂商都希望能够得到
国产的从．2G产品，笔者所在的研究小组也对AA一
2G的工业化生产有着浓厚的兴趣。初期研究结果
表明，要想实现从-2G的工业化生产，最大的障碍
不是工艺技术问题，而是成本问题。前面提到糖基
万方数据
2008年7月 王冰等：维生素c葡萄糖苷的研究现状及发展前景 ·5·
转移酶是AA．2G生产中的关键影响因素，它的选择
与使用在转化反应过程中直接影响到葡萄糖基供
体的转化率，即AA．2G的产物收率；此外，如果糖基
转移酶使用不得当，反应中会产生较多的中间产物
或副产物，从而影响到后面的分离纯化乃至结晶的
收率。对于糖基转移酶，我们希望其具有来源简单
易得、底物专一性强、副产物少、单位酶活高等多方
面优势。目前在从．2G生产中应用最广泛的糖基
转移酶是cGl’ase，该酶具有底物专一性强、产物生
成率高等优良特性，但商品化的cG7№有一个最
大的缺陷，就是单位酶活较低，如日本天野制药提
供的cGTase单位酶活仅为600U／IIlL，因此转化反
应中不得不大大提高其添加量，这使得AA-2G的生
产成本大幅度增高。日本林原国际有限公司在该
产品相关专利中提到所使用的cGTase主要是由
召如泼潞spp．或忍出拓如gpp．菌株制备的粗酶液，但
具体内容作为商业秘密进行了保护，我们无从查
询。另一个严重消耗生产成本的原料是葡萄糖基
的受体VC，实验表明VC在反应过程中大大过量
时，才能够得到高产率的AA-2G，这使得VC的成本
消耗也占据了总成本中相当大的一部分比例。
由此在今后的研究中，我们认为针对vc成本
过高的问题，可以在分离纯化步骤将剩余的VC回
收利用，以降低成本，这在日本专利中也有相关提
示。针对CG’I砜成本过高的问题，一方面可以寻
找CGTa∞的广泛微生物来源(如最常用的菌株肋．
c垅郴ste口ro￡km叩枷w等)，通过筛选、驯化、诱变等
手段获得产量高、单位酶活高、纯度高、转化率高的
CGT觞e，这方面国内已有相关文献报道可以供参
考泌瑙1；另一方面，也可以采用固定化酶的技术将
CG％∞固定化旧¨，改善酶的稳定性、增加酶的循环
使用次数，从而达到降低成本的目的。
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全球生物塑料应用市场潜力巨大
2008年上半年，在美国召开的塑料工程师学会年会指出，全球生物塑料生产将从2007年的26．24万t
提高到2011年的99．88万t，显示出可再生资源生产聚合物的技术进步，推动了全球生物塑料生产持续升
温。全球消费的生物塑料仍仅占全部2．31亿t塑料的O．7％，应用市场空间与潜力较大。
走传统石油化工路线的塑料每年消耗约25亿桶石油，而当前石油原料正面I临短缺，且接替的新增储量
仅为石油消费量的l／4，在此背景下生物塑料的魅力正在日益提升。
日本政府近期已确定目标，到2020年将使日本消费的所有塑料的20％来自可再生资源；德国已禁止将
含有质量分数大于5％有机物固体废弃物掩埋地下，这将对德国2012年生物塑料的推行产生很大影响；按
照2002年实施的农场安全和农业投资法，美国要求每一个联邦机构都必须制定使用生物基塑料的计划。
据分析预测，到2011年全球汽车和电子领域应用的生物塑料的比例将从现在的12％上升至近40％。
(朱宏阳)
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