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Effects of acyl donor structure on enzymatic kinetics resolution of secondary alcohols by Canadida rugosa lipase

酰基供体结构对褶皱念珠菌脂肪酶(CRL)催化芳香仲醇动力学拆分立体选择性的影响



全 文 :!11
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ChineseJournalofBioprocessEngineering
Vol.11No.1
Jan.2013
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Efectsofacyldonorstructureonenzymatickinetics
resolutionofsecondaryalcoholsbyCanadidarugosalipase
DAIXiaoting,XUGang,CHENYongjun,WUJianping,YANGLirong
(DepartmentofChemicalandBiochemicalEngineering,ZhejiangUniversity,Hangzhou310027,China)
Abstract:Basedonthekineticsstudyofenzymaticresolution,thestructureofacyldonorswasfound
tobeanimportantfactorforthekineticsresolution(KR)ofsecondaryalcohol.Withthecommercialy
availableCanadidarugosalipase(CRL)ascatalyst,theestersgeneratedfromalongcarbonchain
acidandchlorophenolwerefoundtobeeficientacyldonorsandsuccessfulyappliedforthekinetics
resolutionofsecondaryalcohols.IntheKRof1phenylethanol,thee.e.pvalueincreasedwhenthe
longercarbonchainacidintheacyldonorwasused.Whenthenumberofacylcarbonatomswasover
five,thee.e.pvalueof1phenylethanolwasnearly100% at50% conversion.Theconclusionisalso
applicabletotheKRofothersecondaryalcohols.Thehighselectivefactorcouldbeachievedwith4
chlorophenylvalerateastheacyldonor.
Keywords:acyldonor;kineticsresolution;longchainorganicacid;secondaryalcohols
  
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2 isopropenylacetate 38.2 70.5 8
3 4chlorophenylacetate 38.6 71.3 8
4 4chlorophenylpropionate 58.7 68.4 8
5 4chlorophenylbutyrate 87.1 53.2 6
6 4chlorophenylvalerate >99 50 6
7 4chlorophenyl >99 50 6
8 4chlorophenyl >99 50 6
        
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