全 文 ：收稿日期： 2012–02–17　　　　接受日期： 2012–03–26
作者简介： 王盈盈(1986~ )，女，硕士研究生，研究方向为天然产物化学。E-mail: ym86_87@163.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: zhonghuimin@qust.edu.cn
疏花卫矛(Euonymus laxiflorus Champ. ex Benth.)
为卫矛科(Celastraceae)卫矛属植物[1]。疏花卫矛分
布于珠江流域及西南等地。生长于山上、山腰及路
旁密林中，根及树皮入药。主治风湿痹痛，腰膝酸
软，体虚脱肛，跌打伤折，外伤出血，慢性肝炎[2]。卫
矛属植物化学成分类型丰富，包括倍半萜类、黄酮
类、三萜类、甾体和强心苷类等化合物；其药理活性
主要表现在抗肿瘤、抗血栓、降糖、降血脂、抗炎、镇
痛、抗艾滋病、免疫抑制以及昆虫拒食和杀虫作用
等[3]。本文对其树皮的化学成分进行研究，从中分
离得到 14 个化合物，本文报道其分离方法、结构鉴
定，为疏花卫矛的开发利用提供科学参考。
1 材料和方法
1.1 材料
疏花卫矛(Euonymus laxiflorus Champ. ex Benth.)
疏花卫矛化学成分的研究
王盈盈1, 刘寿柏2, 王昊1, 钟惠民1*
(1. 青岛科技大学化学与分子工程学院，山东 青岛 266042； 2. 中国热带农业科学院热带生物技术研究所，海南省黎药资源天然产物研究与利用
重点实验室，海口 571101)
摘要： 从疏花卫矛 (Euonymus laxiflorus Champ. ex Benth.) 树皮的乙醇提取物中分离得到 14 个化合物，通过波谱分析 (NMR、
MS、IR 等 )，鉴定其结构分别为：羽扇豆醇 (1)、木栓酮 (2)、羽扇豆酮 (3)、 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 (4)、东莨菪内酯 (5)、 (+)-松
脂醇 (6)、(–)-Isoyatein (7)、4-羟基-3-甲氧基肉桂醛 (8)、京尼平苷酸 (9)、胆甾醇 (10)、(8R,8′R,9R)-cubebin (11)、(8R,8′R,9S)-cubebin
(12)、 4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂醛 (13)、二十六碳酸 (14)。化合物 1~14 均为首次从该植物中分离得到。
关键词： 疏花卫矛； 萜类； 芳香醛； 木脂素
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2012.06.010
Chemical Constituents from Barks of Euonymus laxiflorus Champ. ex
Benth.
WANG Ying-ying1, LIU Shou-bai2, WANG Hao1, ZHONG Hui-min1*
(1. College of Chemistry and Molecular Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China; 2. Hainan Key
Laboratory for Research and Development of Natural Products from Li Folk Medicine, Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology, Chinese
Academy of Tropical Agricaltural Sciences, Haikou 571101, China)
Abstract: Fourteen compounds were isolated from ethanol extract of Euonymus laxiflorus Champ. ex Benth. barks.
On the basis of spectral data (NMR, MS, IR, etc.), they were identified as lupeol (1), friedelin (2), lupine ketone (3),
3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde (4), scopoletin (5), (+)-pinoresinol (6), (–)-isoyatein (7), coniferylaldehyde
(8), geniposidic acid (9), cholesterol (10), (8R,8′R,9R)-cubebin (11), (8R,8′R,9S)-cubebin (12), 3,5-dimethoxy-
4-hydroxycinnamicaldehyde (13), hexacosanic acid (14). All of compouds were isolated from the plant of E.
laxiflorus for the first time.
Key words: Euonymus laxiflorus; Terpenoids; Aromatic aldehyde; Lignan
热带亚热带植物学报　2012， 20(6)： 596~601
Journal of Tropical and Subtropical Botany
第6期 597
树皮于 2011 年 1 月采自海南省昌江黎族自治县，
由中国热带农业科学院热带生物技术研究所刘寿
柏博士鉴定，凭证标本(CN2011019)存放于中国热
带农业科学院热带生物技术研究所。
1.2 仪器和试剂
Bruker Avance 500 型超导核磁共振仪(TMS 为
内标)；Agilent Technology 5975C 质谱仪； SGW X-4
型显微熔点仪(上海精密仪器有限公司) (温度未校
正)；Buchi653 型中压制备色谱仪(瑞士 Buchi 公司)；
E-52 型旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)；SHB-3
型循环水多用真空泵(上海亚荣盛华仪器厂)。柱
层析硅胶(200~300 目)和薄层层析硅胶(GF254)(青
岛海洋化工厂)， Sephadex LH-20、 C18 (Merck 公
司)，聚酰胺(上海摩速科学器材公司)，中性氧化铝
(100~200 目，上海陆都化学试剂厂)，其它化学试剂
均为分析纯。
1.3 样品提取与分离
疏花卫矛树皮晒干后加工成粗粉(2.5 kg)，用
95% 乙醇水浴加热回流浸提 4 次，每次 3~4 h，合并
提取液，减压浓缩至无乙醇味后得褐色浸膏。将浸
膏以去离子水分散，分别用石油醚 (60℃ ~90℃ )、乙
酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，得石油醚部分(15.0 g)、
乙酸乙酯部分(22.6 g)和正丁醇部分(25.0 g)。乙酸
乙酯部分(22.6 g)经硅胶柱色谱，以三氯甲烷-甲醇
(100∶1~0∶1)梯度洗脱，得到 12 个组分(Fr.1~Fr.12)。
Fr.2 (135.0 mg)经 硅 胶 柱 色 谱，以 石 油 醚-丙 酮
(1∶0~10∶1)梯度洗脱，得到 5 个组分(Fr.2.1~Fr.2.5)。
Fr.2.2 (47.0 mg)经反复中性氧化铝柱色谱，以石油
醚-乙酸乙酯(60∶1) 洗脱得到化合物 1 (26.0 mg)；
Fr.2.4 (29.1 mg)经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮(50∶1)
洗脱得到化合物 4 (23.0 mg)；Fr.3 (257.0 mg)经硅
胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯 (50∶1~8∶1)梯度洗
脱，得 到 3 个 组 分 (Fr.3.1~Fr.3.3)。Fr.3.1 (32.5 mg)
经反复硅胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯(50∶1)洗
脱 得 到 化 合 物 2 (18.0 mg)； Fr.3.2 (72.0 mg)经 硅
胶柱色谱，以石油醚-丙酮(45∶1)洗脱得到化合物
3 (48.6 mg)；Fr.3.3 (36.0 mg)经硅胶柱色谱，以石油
醚-乙酸乙酯(40∶1)洗脱得到化合物 14 (22.0 mg)；
Fr.4 (568.0 mg) 经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇
(70∶1~10∶1)梯度洗脱，得到8个组分(Fr.4.1~Fr.4.8)。
Fr.4.2 (22.0 mg)经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇
(60∶1)洗脱得到化合物 8 (5.0 mg)；Fr.4.3 (31.0 mg)
经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇(50∶1)洗脱得到
化合物 13 (3.0 mg)；Fr.4.5 (83.0 mg)经硅胶柱色谱，
以石油醚-丙酮(9∶1)洗脱得到化合物 5 (33.0 mg)；
Fr.4.7 (122.0 mg)经硅胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯
(4∶1)洗脱得到化合物 11 (55.0 mg)和 12 (33.0 mg)；
Fr.5 (1.6 g) 经 硅 胶 柱 色 谱，以 石 油 醚-乙 酸 乙 酯
(20∶1~0∶1)梯度洗脱，得到 4 个组分(Fr.5.1~Fr.5.4)。
Fr.5.1 (36.5 mg)经凝胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇
(3∶1~1∶1)洗脱得到化合物 6 (4.2 mg)和 7 (3.8 mg)；
Fr.5.3 (975.0 mg)经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮(1∶3)
洗脱得到化合物 10 (763.0 mg)；Fr.9 (1.2 g)经中压
柱色谱，以二氯甲烷-甲醇-水(10∶1~5∶1)梯度洗脱，
得到 6 个组分(Fr.9.1~Fr.9.6)。Fr.9.5 (98.0 mg)经凝
胶柱色谱以甲醇洗脱后经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-
甲醇-水(6∶1∶0.1)洗脱得到化合物 9 (27.0 mg)。
1.4 结构鉴定
羽扇豆醇(lupeol, 1)　　 针 状 结 晶(石 油 醚 ),
C30H50O; EI-MS m/z: 426 [M]
+; 1H NMR (500 MHz,
CDCl3): δ 4.68 (1H, d, J = 2.0Hz, H-29), 4.56 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-29), 3.20 (1H, dd, J = 11.1, 5.0 Hz,
H-3), 1.68 (3H, s, H-30), 1.05 (3H, s, H-26), 0.96 (3H,
s, H-23), 0.94 (3H, s, H-27), 0.83 (3H, s, H-25), 0.79
(3H, s, H-28), 0.76 (3H, s, H-24); 13C NMR (125 MHz,
CDCl3): δ 38.8 (C-1), 29.7 (C-2), 79.1 (C-3), 38.9
(C-4), 55.4 (C-5), 18.4 (C-6), 34.3 (C-7), 40.9 (C-8),
50.5 (C-9), 37.2 (C-10), 21.0 (C-11), 25.2 (C-12),
38.1 (C-13), 42.1 (C-14), 27.5 (C-15), 35.6 (C-16),
43.0 (C-17), 48.4 (C-18), 48.0 (C-19), 150.9 (C-20),
29.9(C-21), 40.1 (C-22), 28.0 (C-23), 15.4 (C-24),
16.2 (C-25), 16.0 (C-26), 14.6 (C-27), 18.1 (C-28),
109.4 (C-29), 19.3 (C-30)。波谱数据与文献[4]报道
一致，故鉴定为羽扇豆醇。
木 栓 酮(friedelin, 2)　　 针 状 结 晶(石 油 醚),
C30H50O; EI-MS m/z: 426 [M]
+; 1H NMR (500 MHz,
CDCl3): δ 2.38 (1H, m, H-4), 1.18 (3H, s, H-28), 1.05
(3H, s, H-27), 1.01 (3H, s, H-30), 0.96 (3H, s, H-26),
0.94 (3H, s, H-29), 0.89 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-23),
0.88 (3H, s, H-25), 0.73 (3H, s, H-24); 13C NMR
(125 MHz, CDCl3): δ 22.4 (C-1), 41.6 (C-2), 213.1
王盈盈等：疏花卫矛化学成分的研究
598　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 热带亚热带植物学报　　　　 　　　　　　　 　 第20卷
(C-3), 58.3 (C-4), 42.2 (C-5), 41.4 (C-6), 18.3 (C-7),
53.2 (C-8), 37.5 (C-9), 59.6 (C-10), 35.7 (C-11), 30.6
(C-12), 39.8 (C-13), 38.4 (C-14), 32.5 (C-15), 36.1
(C-16), 30.0 (C-17), 42.9 (C-18), 35.4 (C-19), 28.2
(C-20), 32.9 (C-21), 39.4 (C-22), 6.8 (C-23), 14.8
(C-24), 18.0 (C-25), 20.3 (C-26), 18.7 (C-27), 32.1
(C-28), 35.1 (C-29), 31.9 (C-30)。波谱数据与文献 [5]
报道一致，故鉴定为木栓酮。
羽 扇 豆 酮 (lupine ketone, 3)　　 白 色 晶 体
(石 油 醚), C30H48O; EI-MS m/z: 424 [M]
+; 1H NMR
(500 MHz, CDCl3): δ 4.68 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-29),
4.56 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-29), 1.67 (3H, s, H-30),
1.09 (6H, s, H-23, 26), 1.02 (3H, s, H-24), 0.95 (3H,
s, H-27), 0.93 (3H, s, H-25), 0.79 (3H, s, H-28); 13C
NMR (125 MHz, CDCl3): δ 39.6 (C-1), 34.2 (C-2),
218.0 (C-3), 47.4 (C-4), 54.9 (C-5), 19.7 (C-6), 33.6
(C-7), 40.8 (C-8), 49.8 (C-9), 36.9 (C-10), 21.5
(C-11), 25.2 (C-12), 38.2 (C-13), 42.9 (C-14), 27.5
(C-15), 35.6 (C-16), 43.0 (C-17), 48.3 (C-18), 47.9
(C-19), 150.8 (C-20), 29.9 (C-21), 40.0 (C-22), 26.7
(C-23), 21.1 (C-24), 16.0 (C-25), 15.6 (C-26), 14.5
(C-27), 18.0 (C-28), 109.5 (C-29), 19.3 (C-30)。波谱
数据与文献[6]基本一致，故鉴定其为羽扇豆酮。
4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛(4-hydroxy-3-methoxy-
benzaldehyde, 4)　　白色针状晶体(氯仿 ) , C8H8O3;
ESI-MS m/z : 151 [M] –; 1H NMR (500 MHz,
CD3COCD3): δ 9.83 (1H, s, -CHO), 8.73 (1H, s,
-OH), 7.47 (1H, dd, J = 6.5, 1.5 Hz, H-3), 7.45 (1H, d,
J = 1.5 Hz, H-2), 7.02 (1H, d, J = 6.5 Hz, H-4), 3.97
(3H, s, -OCH3);
13C NMR (125 MHz, CD3COCD3):
δ 129.9 (C-1), 115.1 (C-2), 148.1 (C-3), 152.7 (C-4),
110.2 (C-5), 126.1 (C-6), 190.2 (C-7), 55.5 (-OCH3)。
波谱数据与文献[7]报道一致 , 故鉴定为 4-羟基-3-
甲氧基-苯甲醛。
东 莨 菪 内 酯 (scopoletin, 5)　　 黄 色 针 状 结
晶(丙酮), C10H8O4; ESI-MS m/z: 191 [M]
–; 1H NMR
(500 MHz, CD3COCD3): δ 7.83 (1H, d, J = 9.5 Hz,
H-4), 7.19 (1H, s, H-8), 6.79 (1H, s, H-5), 6.17 (1H,
d, J = 9.5 Hz, H-3), 3.89 (3H, s, OCH3);
13C NMR
(125 MHz, CD3COCD3): δ 160.5 (C-2), 112.4 (C-3),
143.8 (C-4), 109.1 (C-5), 145.1 (C-6), 150.9 (C-7),
102.9 (C-8), 150.3 (C-9), 111.2 (C-10), 55.8 (OCH3)。
波谱数据与文献 [8]报道一致 , 故鉴定为东莨菪
内酯。
(+)-松脂醇 [(+)-Pinoresinol, 6]　　白色粉末，
C20H22O6; ESI-MS m/z: 357 [M]
–; [α]26D =15.0 (c = 0.125，
CHCl3)。
1H NMR (500 MHz, CD3COCD3): δ 7.56
(2H, s, ArOH), 6.99 (2H, s, H-2′, 2′′), 6.83 (2H, d, J =
8.5 Hz, H-5′, 5′′), 6.78 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-6′, 6′′),
4.67 (2H, d, J = 4.0 Hz, H-2, 6), 4.20 (2H, dd, J = 9.2,
6.0 Hz, H-4α, 8α), 3.84 (6H, s, ArOCH3), 3.80 (2H,
dd, J = 9.0, 3.5 Hz, H-4β, 8β), 3.08 (2H, m, H-1, 5);
13C NMR (125 MHz, CD3COCD3): δ 54.4 (C-1, 5),
85.8 (C-2, 6), 71.4 (C-4, 8), 133.4(C-1′, 1′′), 109.9
(C-2′, 2′′), 146.1 (C-3′, 3′′), 147.5 (C-4′, 4′′), 114.7
(C-5′, 5′′), 118.8 (C-6′, 6′′), 55.5 (ArOCH3)。数据与
文献 [9] 报道的一致，鉴定为(+)-松脂醇。
(-)-Isoyatein (7)　　 黄 色 油 状 物 , C22H24O7;
ESI-MS m/z: 399 [M]–; [α]26D = –7.98 (c=0.32，
CHCl3)。
1H NMR (500 MHz, CD3COCD3): δ 6.73
(1H, d, J = 7.5, H-2′′), 6.63 (1H, d, J = 2 Hz, H-5′′),
6.60 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz, H-6′′), 6.54 (2H, s, H-2′,
6′), 5.95 (2H, s, -OCH2O-), 4.16 (1H, dd, J = 9.0,
7.0 Hz, H-4α), 3.91 (1H, dd, J = 8.0, 7.5 Hz, H-4β),
3.79 (9H, s, ArOCH3), 2.82 (2H, dd, J = 14.0, 7.5 Hz,
H-6), 2.55~2.63 (4H, m, C-5 benzylic protons, -CH2-
CH-CH-CH2-)。
13C NMR (125 MHz, CD3COCD3): δ
170.7 (C-1), 41.3 (C-2), 46.1 (C-3), 177.9 (C-4), 37.7
(C-5), 35.0 (C-6), 134.0 (C-1′), 108.0 (C-2′), 146.3
(C-3′), 147.9 (C-4′), 108.9 (C-5′), 121.7 (C-6′), 132.7
(C-1′′), 106.8 (C-2′′), 153.4 (C-3′′), 137.1 (C-4′′),
153.4 (C-5′′), 106.8 (C-6′′)。波谱数据与文献[10]报
道的一致，故鉴定为 (-)-Isoyatein。
松 柏 醛 (coniferylaldehyde, 8)　　 白 色 针 状
结 晶(丙 酮), C10H10O3; ESI-MS m/z: 177 [M]
–; 1H
NMR (500 MHz, CD3COCD3): δ 9.64 (1H, d, J =
7.5 Hz, H-1), 8.32 (1H, s, ArOH), 7.57 (1H, d, J =
16 Hz, H-3), 7.38 (1H, d, J =2.0 Hz, H-2′), 7.21 (1H,
dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 6.92 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.66 (1H, dd, J = 16.0, 8.0 Hz, H-2), 3.94 (3H,
s, OCH3);
13C NMR (125 MHz, CD3COCD3): δ 192.9
(C-1), 123.9 (C-2), 153.1 (C-3), 126.6 (C-1′), 110.7
(C-2′), 148.03 (C-3′), 150.0 (C-4′), 115.4 (C-5′), 128.2
(C-6′), 55.5 (OCH3)。波谱数据与文献[11]报道一致，
第6期 599
故鉴定为 4-羟基-3-甲氧基肉桂醛即松柏醛。
京尼平苷酸 (Geniposidic acid, 9)　　无色颗
粒， C16H22O10; ESI-MS m/z: 373 [M]
–; 1H NMR
(500 MHz, CD3OD): δ 7.40 (1H, s, H-3), 5.70 (1H, s,
H-7), 5.06 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1), 4.60 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-1′), 4.20 (1H, d, J = 14.5 Hz, H-10), 4.10
(1H, d, J = 14.5 Hz, H-10), 3.77 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-6′), 3.55 (1H, dd, J = 12.5, 5.0 Hz, H-6′), 3.29 (1H,
m, H-3′), 3.21 (1H, m, H-5′), 3.18 (1H, m, H-4′),
3.13 (1H, t, H-2′), 3.08 (1H, q, H-5), 2.70 (1H, dd,
J = 16.5, 8.5 Hz, H-6), 2.00 (1H, dd, J = 16.5, 8.5 Hz,
H-6), 2.61 (1H, t, H-9); 13C NMR (125 MHz, CD3OD):
δ 95.5 (C-1), 150.2 (C-3), 110.4 (C-4), 33.9 (C-5),
36.9 (C-6), 125.6 (C-7), 142.0 (C-8), 44.3 (C-9), 58.7
(C-10), 169.8 (C-11), 97.6 (C-1′), 72.1 (C-2′), 75.1
(C-3′), 68.8 (C-4′), 75.6 (C-5′), 59.9 (C-6′)。以上波
谱数据结合 HMBC 数据与文献[12]报道的一致 ,
故鉴定为京尼平苷酸。
胆 甾 醇 (cholesterol, 10)　　 无 色 针 状 结 晶
(石油醚), C27H46O; ESI-MS m/z: 386 [M]
+; 1H NMR
(500 MHz, CDCl3): δ 5.35 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-6),
3.49 (1H, m, H-3), 2.25~2.29 (2H, m, H-4), 1.82~1.99
(2H, m, H-7), 0.74~1.69 (37H, m), 0.66 (3H, s, CH3);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 37.3 (C-1), 31.7 (C-2),
71.7 (C-3), 42.2 (C-4), 142.7 (C-5), 121.6 (C-6),
31.9 (C-7), 31.9 (C-8), 50.2 (C-9), 36.5 (C-10), 21.3
(C-11), 39.8 (C-12), 42.2 (C-13), 56.1 (C-14), 24.3
(C-15), 28.3 (C-16), 56.9 (C-17), 11.9 (C-18), 19.8
(C-19), 36.1 (C-20), 18.8 (C-21), 36.0 (C-22), 23.1
(C-23), 39.0 (C-24), 29.1 (C-25), 23.1 (C-26), 22.8
(C-27)。波谱数据与文献[13]报道的一致 , 故鉴定
为胆甾醇。
(8R,8′R,9R)-cubebin (11)　　 无 色 针 状 结
晶 (氯 仿), C20H20O6; ESI-MS m/z: 355 [M]
–; 1H
NMR (500 MHz, CDCl3): δ 6.69 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-5), 6.69 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 6.58 (1H, d, J =
7.5 Hz, H-5′′), 6.55 (1H, dd, J = 7.5, 1.5 Hz, H-6),
6.55 (1H, dd, J = 7.5, 1.5 Hz, H-6′), 6.52 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-2), 5.22 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-9), 4.00 (1H,
dd, J = 7.5, 8.0 Hz, H-9′α), 3.78 (1H, dd, J = 8.5,
7.0 Hz, H-9′β), 2.61 (1H, dd, J = 14.0, 8.0 Hz, H-7α),
2.58 (1H, m, H-7′), 2.44 (1H, dd, J = 14.0, 7.5 Hz,
H-7β), 2.14 (1H, s, H-8′), 2.01 (1H, m, H-8); 13C
NMR (125 MHz, CDCl3): δ 133.3 (C-1), 109.0 (C-2),
147.7 (C-3), 145.8 (C-4), 108.1 (C-5), 121.8 (C-6),
38.5 (C-7), 53.1 (C-8), 103.4 (C-9), 134.1 (C-1′),
108.9 (C-2′), 147.6 (C-3′), 145.8 (C-4′), 109.3 (C-5′),
121.7 (C-6′), 39.2 (C-7′), 45.9 (C-8′), 72.2 (C-9′)。
波 谱 数 据 与 文 献[14]报 道 的 一 致 , 故 鉴 定 为
(8R,8′R,9R)-cubebin。
(8R,8′R,9S)-cubebin (12)　　 无 色 针 状 结 晶
(氯仿), C20H20O6; ESI-MS m/z: 355 [M]
–; 1H NMR
(500 MHz, CDCl3): δ 6.70 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5),
6.69 (1H, d, J =1.5 Hz, H-2), 6.68 (1H, dd, J = 7.5,
1.5 Hz, H-6′), 6.62 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 6.58
(1H, d, J = 7.5 Hz, H-5′), 6.52 (1H, dd, J = 7.5,
1.5 Hz, H-6), 5.23 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-9), 4.10
(1H, dd, J =7.5, 8.0 Hz, H-9′α), 3.58 (1H, dd, J = 8.5,
7.0 Hz, H-9′β), 2.76 (1H, dd, J = 14.0, 7.5 Hz, H-7α),
2.74 (1H, m, H-7′), 2.60 (1H, dd, J = 14.0, 8.0 Hz,
H-7β), 2.14 (1H, s, H-8′), 2.00 (1H, m, H-8); 13C
NMR (125 MHz, CDCl3): δ 133.9 (C-1), 109.0 (C-2),
147.8 (C-3), 145.8 (C-4), 108.2 (C-5), 121.4 (C-6),
33.7 (C-7), 52.1 (C-8), 98.9 (C-9), 134.6 (C-1′), 108.9
(C-2′′), 147.6 (C-3′), 145.9 (C-4′), 109.3 (C-5′), 121.6
(C-6′), 38.9 (C-7′), 42.9 (C-8′), 72.6 (C-9′)。波谱数
据与文献[14]报道的一致 , 故鉴定为(8R,8′R,9S)-
cubebin。化合物11+化合物12的 [α]26D –18.1 (c 0.275,
CHCl3)，含量比为化合物 11∶化合物 12 = 5∶3。
4- 羟 基-3,5-二 甲 氧 基 肉 桂 醛 (trans-3,5-
dimethoxy-4-hydroxycinnamicaldehyde, 13)　　
黄 色 结 晶(氯 仿), C11H12O4; ESI-MS m/z: 207 [M]
–;
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 9.54 (1H, d, J =
7.5 Hz, H-1), 7.26 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-3), 6.70 (2H,
s, H-2′, 6′), 6.50 (1H, dd, J = 15.5, 7.5 Hz, H-2), 5.75
(1H, 加 D2O 消失 OH), 3.82 (6H, s, 2-OCH3);
13C NMR
(125 MHz, CDCl3): δ 56.4 (2-OCH3), 105.7 (C-2′, 6′),
125.7 (C-1′), 126.9 (C-2), 138.2 (C-4′), 147.4 (C-3′,
5′), 153.0 (C-3), 193.3 (C-1)。波谱数据与文献 [15]
报道的基本一致 , 故鉴定为 4-羟基-3,5-二甲氧基
肉桂醛。
二 十 六 碳 酸 (hexacosanic acid, 14)　　 白
色 粉 末， C26H52O2; EI-MS m/z: 396 [M]
+, 1H NMR
(500 MHz, CDCl3): δ 2.35 (2H, t, J = 7.5 Hz,
王盈盈等：疏花卫矛化学成分的研究
600　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 热带亚热带植物学报　　　　 　　　　　　　 　 第20卷
-COCH2-), 1.63 (2H, m, J = 6.0 Hz, -COCH2CH2-),
1.29 (44H, s, -(CH2)22-), 0.88 (3H, t, J = 6.5 Hz,
CH3CH2-);
13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 15.0 (C-1,
CH3), 23.7 (C-2, CH2), 33.0 (C-3, CH2), 30.5 (C-4-
23, CH2), 25.8 (C-24, CH2), 34.8 (C-25, CH2), 177.3
(C-25, CO)。波谱数据与文献[16]报道长链脂肪酸
的数据相符，故鉴定为二十六碳酸。
2 结果和讨论
从疏花卫矛树皮乙醇提取物中分离得到 14 个
化合物：羽扇豆醇 (1)、木栓酮 (2)、羽扇豆酮 (3)、3-
羟基 -4- 甲氧基苯甲醛 (4)、东莨菪内酯 (5)、(+)-松
脂醇 (6)、(–)-Isoyatein (7)、4-羟基-3-甲氧基肉桂
醛 (8)、京尼平苷酸 (9)、胆甾醇 (10)、(8R,8′R,9R)-
cubebin (11)、(8R,8′R,9S)-cubebin (12)、4-羟基-3,5-
二甲氧基肉桂醛 (13)、二十六碳酸 (14)。化合物
1~14 均为首次从该植物中分离得到。
根据文献报道，羽扇豆醇 (1)具有强心、抗高血
压，降血糖、增加冠脉流量等功效，对心血管系统有
多方面的药理作用[17]；东莨菪内酯 (5)有明显抗癌、
抗氧化、抗炎等药理作用，在心血管、肿瘤等治疗
方面应用广泛，并且在胃肠道有较好的吸收[18]；京
尼平苷酸 (9)具有降血压、抗肿瘤、促进胶原蛋白合
成、抗衰老和抗炎症等作用[19–20]。本文为疏花卫矛
植物的化学成分及药理作用研究提供了科学依据。
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