全 文 ：中 药 淫 羊 藿 是 小 檗 科 淫 羊 藿 属(Epimedium
Linn.)植物的干燥地上部分，具有补肾阳、强筋骨、
祛风湿的作用。淫羊藿种类繁多，2010 年版 《中
国药典》 收载了淫羊藿(E. brevicornu Maxim.)、箭
叶 淫 羊 藿[E. sagittatum (Sieb. Et Zucc.) Maxim.]、
巫山淫羊藿(E. wushanense T. S. Ying)、柔毛淫羊藿
(E. pubescens Maxim)和 朝 鲜 淫 羊 藿(E. koreanum
Nakai)等 5 种植物为正品淫羊藿药用[1]。拟巫山淫
羊藿(E. pseudowushanese B. L. Guo)产于贵州黔东
南州和广西北部，原被定为巫山淫羊藿，但其花的
结构与巫山淫羊藿明显不同[3]。研究表明拟巫山淫
羊藿除具有巫山淫羊藿等正品淫羊藿的主要药理
收稿日期： 2014–03–03　　　　接受日期： 2014–05–06
基金项目： 广东省中国科学院全面战略合作项目(2010B090300026)资助
作者简介： 遆慧慧，博士。E-mail: tihuihui@scbg.ac.cn
* 通信作者 Corresponding author. E-mail: weixiaoy@scbg.ac.cn
拟巫山淫羊藿的megastigmane糖苷和苯丙醇类成分
遆慧慧1,2, 徐良雄2, 陈志辉3, 许铮弟3, 魏孝义2*
(1．广东省农科院蚕业与农产品加工研究所， 广州 510610； 2. 中国科学院华南植物园， 广州 510650； 3. 广州万正药业有限公司， 广州 510663)
摘要： 为了解拟巫山淫羊藿(Epimedium pseudowushanese B. L. Guo)的化学成分，其从地上部分水提物中分离得到 2 个 megastigmane
糖苷和 4 个苯丙醇类化合物。通过波谱分析，分别鉴定为淫羊藿次苷 B6 (1)、megastigman-5-ene-3,9-diol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-
(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、丁香酚芸香糖苷 (3)、2-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮 (4)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3,5-
二甲氧基苯基)-1-丙酮 (5)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮 (6)、二氢松柏基醇 γ-O-α-L-鼠李糖苷 (7)。其中化合物
2 和 7 为新化合物，所有化合物均为首次从拟巫山淫羊藿中分离得到。
关键词： 拟巫山淫羊藿； megastigmane 糖苷； 苯丙醇类
doi: 10.11926/j.issn.1005–3395.2015.01.014
Megastigmane Sesquiterpenes and Phenylpropanols from Epimedium
pseudowushanese
TI Hui-hui1,2, XU Liang-xiong2, CHEN Zhi-hui3, XU Zheng-di3, WEI Xiao-yi2*
(1. Sericultural and Agri-Food Research Institute, Guangdong Academy of Agricultural Sciences, Guangzhou 510610, China; 2. South China Botanical
Garden, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510650, China; 3. Guangzhou ImVin Pharmaceutical Co., Ltd, Guangzhou 510663, China)
Abstract: In order to understand the chemical constitutents of Epimedium pseudowushanese B. L. Guo, seven
compounds, including two megastigmane glycosides and four phenylpropanols were isolated from water extracts
of the aerial part of. E. pseudowushanese. On the basis of the spectral data, they were identified as icariside
B6 (1), megastigman-5-ene-3,9-diol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), eugenol
rutinoside (3), 2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone (4), 2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-
3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone (5), 2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone (6),
dihydroconiferyl alcohol γ-O-α-L-rhamnopyranoside (7). Among them, compounds 2 and 7 were new. All
compounds were obtained from this plant for the first time.
Key words: Epimedium pseudowushanese; Megastigmane glycosides; Phenylpropanols
热带亚热带植物学报　2015， 23(1)： 99 ~ 102
Journal of Tropical and Subtropical Botany
100 第23卷热带亚热带植物学报
活性外，还有抗过敏、抗炎、抑菌、增强应激能力和
免疫调节等药理活性[2]。在化学成分方面，对巫山
淫羊藿报道较多[4–7]，而未见对拟巫山淫羊藿的研究
报道。为揭示拟巫山淫羊藿药理活性的化学物质基
础，我们对其地上部分的化学成分进行了研究。本
文报道其中的 megastigmane 糖苷和苯丙醇类成分。
1 材料和方法
1.1 材料
拟巫山淫羊藿(Epimedium pseudowushanese B.
L. Guo)地上部分产于贵州黔东南，由广州万正药业
有限公司提供并完成提取。
1.2 仪器
核磁共振谱用 Bruker DRX-400 型超导核磁共
振仪，以四甲基硅烷(TMS)为内标测定； ESIMS 用
API 2000 LC/MS/MS (美 国 Applied Biosystems 公
司生产)，甲醇为溶剂，直接进样测定。
1.3 提取和分离
拟巫山淫羊藿 220 kg 加水煎煮后，滤液浓缩
至相对密度为 1.16~1.24 (50℃)的清膏，加入乙醇至
含醇量为 70%，搅拌，静置过夜，滤液浓缩至相对密
度为 1.06~1.14 (50℃)，上聚酰胺柱，用水洗脱，得水
洗脱物 4.0 kg。将该水洗脱物以纯净水溶解稀释后，
用等体积乙酸乙酯和正丁醇分别萃取 3 次，合并有
机相减压浓缩得到乙酸乙酯可溶部分(361.0 g)和正
丁醇可溶部分(901.0 g)。
乙酸乙酯可溶部分经硅胶柱层析，以氯仿-甲
醇(100:0~60:40)梯 度 洗 脱，各 馏 分 经 TLC 检 查，
合 并 主 点 相 似 流 分 得 到 10 个 组 分 E1~E10。 其
中 E2 (10.5 g)再经正相硅胶柱层析，以氯仿-甲醇
(100:0~98:2)梯度洗脱，得到组分 E2-1~E2-6。E2-3
以甲醇为溶剂重结晶，得到淡黄色块状结晶化合
物 4 (9 mg)；E4 (70.0 g)经正相硅胶柱层析，以石油
醚-丙酮(95:5~50:50)梯度洗脱，合并主点相似流分
得到组分 E4-1~E4-10。其中 E4-8 (2.0 g)经反相硅
胶柱层析(10% 甲醇)纯化得到化合物 6 (25 mg)；
E4-11 浓缩时析出白色沉淀，得到化合物 5 (15 mg)。
E6 (70.0 g)经正相硅胶柱层析，以氯仿-丙酮(90:10~
60:40)梯度洗脱，合并主点相似流分得到组分 E6-1~
E6-9。其中 E6-7 经反相硅胶柱层析，以甲醇-水
(10%~70%)进行梯度洗脱，所得主点部分合并后再
分别以 HPLC (35% 甲醇)纯化，制备后经凝胶柱层
析得到化合物 7 (29 mg)。E6-8 经反相硅胶柱层析，
以甲醇-水(20%~60%)梯度洗脱，所得主点部分合
并后再分别以 HPLC (40% 甲醇)纯化，得到化合物
1 (15 mg)。E7 (66.0 g)经正相硅胶柱层析，以氯仿-甲
醇(90:10~60:40)梯度洗脱，得到组分 E7-1~E7-9。其中
E7-4 以 HPLC (45% 甲醇)纯化得到化合物 3 (20 mg)。
正丁醇可溶部分经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇
(100:0~60:40)梯度洗脱，合并主点相似流分得到组
分 B1~B12。其中 B6 (5.12 g)经反相硅胶柱层析，
以甲醇-水(20%~70%)梯度洗脱，所得主点部分再先
后以 HPLC (38% 甲醇)和凝胶柱层析纯化，得到化
合物 2 (26 mg)。
1.4 结构鉴定
化合物 1　　白色粉末；分子式为 C19H32O7；
[α]20D –65.3° (c 0.25, MeOH); ESIMS m/z: 407 [M +
Cl]–, 779 [2M + Cl]–, 395 [M + Na]+, 411 [M + K]+;
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.24 (1H, d, J = 7.4 Hz,
Glc-1), 3.61 (1H, d, J = 11.1 Hz, H-3), 2.02 (3H, s,
H-10), 1.48 (3H, s, H-13), 0.91 (6H, s, H-11, 12); 13C
NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 208.9 (C-9), 136.4
(C-6), 124.7 (C-5), 100.9 (Glc-1), 77.0 (Glc-5), 76.8
(Glc-3), 73.8 (Glc-2), 70.9 (C-3), 70.4 (Glc-4), 61.5
图 1 新化合物 2 和 7 的结构式
Fig. 1 Structures of new compounds 2 and 7
第1期 101
(Glc-6), 46.2 (C-2), 43.9 (C-8), 38.8 (C-1), 37.6 (C-
4), 29.9 (C-10), 29.7 (C-12), 28.4 (C-11), 21.8 (C-7),
19.8 (C-13)。上述数据与文献[8]报道一致，故鉴定
化合物 1 为淫羊藿次苷 B6。
化合物 2　　白色粉末；分子式为 C25H44O11；
[α]20D – 40.0° (c 0.25, MeOH); ESIMS m/z: 519 [M – H]
–,
555 [M + Cl]–, 543 [M + Na]+; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6): δ 4.56 (1H, d, J = 1.0 Hz, Rha-1), 4.24
(1H, d, J = 7.8 Hz, Glc-1), 3.81 (1H, d, J = 11.3 Hz,
H-3), 2.22 (1H, dd, J = 16.4, 4.9 Hz, H-4), 2.05 (2H,
m, H-7), 1.91 (1H, dd, J = 16.4, 11.3 Hz, H-4), 1.74
(1H, m, H-2), 1.57 (3H, s, H-13), 1.33 (1H, m, H-2),
1.12 (3H, d, J = 6.2 Hz, Rha-6), 1.05 (3H, s, H-10),
0.98 (3H, s, H-12), 0.96 (3H, s, H-11); 13C NMR (100 MHz,
DMSO-d6): δ 137.1 (C-6), 123.2 (C-5), 101.5 (Glc-1),
100.6 (Rha-1), 76.7 (Glc-5), 75.0 (Glc-3), 73.4 (Glc-
2), 72.0 (Rha-4), 71.5 (C-3), 70.7 (Rha-2), 70.5 (Rha-
3), 70.2 (Glc-4), 68.2 (Rha-5), 66.9 (Glc-6), 66.3 (C-
9), 46.2 (C-2), 39.7 (C-1), 38.7 (C-4), 37.2 (C-8), 29.5
(C-12), 28.1 (C-11), 24.1 (C-7), 23.4 (C-10), 19.4 (C-
13), 17.9 (Rha-6)。
1H NMR 显示 4 个甲基信号[δ 1.57 (s, 3H, H-13)、
1.05 (s, 3H, H-10)、0.98 (s, 3H, H-12)、0.96 (s, 3H,
H-11)]和 1 个葡萄糖的端基氢信号[δ 4.24 (d, J = 7.8 Hz,
1H, Glc-1)]。13C NMR 和 DEPT 谱也显示 1 个葡萄
糖基信号 δ 101.5 (Glc-1)、76.7 (Glc-5)、75.0 (Glc-3)、
73.4 (Glc-2)、70.2 (Glc-4)、66.9 (Glc-6)，这些数据与
megastigman-5-ene-3,9-diol 3-O-β-D-glucopyranoside[9–10]
相似。结合 HSQC 谱，确定 δ 71.5 (C-3)和 66.3 (C-9)
为连氧亚甲基碳，δ 29.5 (C-12)、28.1 (C-11)、23.4
(C-10)和 19.4 (C-13)为甲基，δ 46.2 (C-2)、38.7 (C-
4)、24.1 (C-7) 和 37.2 (C-8) 为亚甲基，δ 137.1 (C-
6)、123.2 (C-5)、39.7 (C-1)为 季 碳。 从 HMBC 中
可以清楚观察到 δ 4.24 (1H, d, J = 7.8 Hz, Glc-1)与
δ 71.5 (C-3)的相关信号，确定葡萄糖是连接在 C-3
位；δ 3.81 (1H, d, J = 11.3 Hz, H-3)与C-5、δ 0.98 (3H,
s, H-12)和 0.96 (3H, s, H-11)与 C-6 的相关信号表明
烯键在 5、6 位。除此之外，1H 和 13C NMR 中还
显示 1 个鼠李糖基信号[δH 4.56 (1H, d, J = 1.0 Hz,
Rha-1), 1.12 (3H, d, J = 6.2 Hz, Rha-6)]和[δC 100.6
(Rha-1), 72.0 (Rha-4), 70.7 (Rha-2), 70.5 (Rha-3),
68.2 (Rha-5), 17.9 (Rha-6)]，葡萄糖基的 6 位碳向低
场移动[δC 66.9 (Glc-6)]，并且从 HMBC 中可以观察
到[δ 4.56 (1H, d, J = 1.0 Hz, Rha-1)]与葡萄糖基的 6
位碳有相关，以上数据和信号证明了鼠李糖连接在
葡萄糖的 6 位。结合其 ESIMS 并综合以上信息，
鉴定化合物 2 为 megastigman-5-ene-3,9-diol-3-O-α-
L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (图
1)，为一新的 megastigmane 糖苷化合物，但其 C-3
和 C-9 的构型尚未确定。
化合物 3　　白色粉末；分子式为 C22H32O11；
[α]20D – 43.8° (c 0.25, Pyridine)；ESI-MS m/z: 471 [M –
H]–, 507 [M + Cl]–, 495 [M + Na]+, 511 [M + K]+; 1H
NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 6.96 (1H, d, J = 8.3 Hz,
H-6), 6.77 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-1), 6.67 (1H, dd, J = 8.3,
1.8 Hz, H-5), 5.93 (1H, ddt, J = 16.8, 10.0, 6.7 Hz,
H-8), 5.07 (1H, m, H-9a), 5.00 (1H, m, H-9b), 4.76
(1H, d, J = 6.8 Hz, Glc-1), 4.52 (1H, s, Rha-1), 3.81
(2H, d, H-7), 3.72 (OMe); 13C NMR (100 MHz,
DMSO-d6): δ 149.0 (C-2), 144.9 (C-1), 138.0 (C-
8), 133.8 (C-4), 120.5 (C-5), 116.1 (C-6), 115.7 (C-
9), 113.1 (C-3), 100.8 (Glc-1), 100.7 (Rha-1), 76.9
(Glc-5), 75.6 (Glc-3), 73.3 (Glc-2), 72.1 (Glc-4), 70.8
(Rha-4), 70.5 (Rha-2), 70.0 (Rha-3), 68.5 (Rha-5),
66.6 (Glc-6), 55.8 (OMe), 39.2 (C-7), 18.0 (Rha-6)。
上述数据与文献[11]报道一致，故鉴定化合物 3 为
丁香酚芸香糖苷。
化合物 4　　白色粉末；分子式为 C11H14O5；
[α]20D 0° (c 0.25, CHCl3); ESIMS m/z: 225 [M – H]
–,
451 [2M – H]–, 249 [M + Na]+, 265 [M + K]+, 475 [2M +
Na]+; 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ 7.28 (2H, s,
H-2, 6), 5.10 (1H, m, H-8), 3.82 (OMe), 1.27 (3H, d,
J = 6.8 Hz, H-9); 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6): δ
200.0 (C-7), 147.6 (C-3, 5), 141.3 (C-4), 124.7 (C-1),
106.6 (C-2, 6), 21.3 (C-9), 68.1 (C-8), 56.2 (OMe)。
对 比 文 献[12]，鉴 定 化 合 物 4 为 2-羟 基-1-(4-羟
基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮。
化合物 5　　白色粉末；分子式为 C11H14O6；
[α]20D 0° (c 0.25, CHCl3); ESIMS m/z: 241 [M – H]
–,
277 [M + Cl]–, 243 [M + H]+, 265 [M + Na]+, ESIMS-
MS m/z: 241 [M – H]–; 1H NMR (600 MHz, DMSO-
d6): δ 7.28 (2H, s, H-2, 6), 5.00 (1H, dd, J = 4.8, 5.0 Hz,
H-8), 3.69 (1H, dd, J = 11.3, 5.0 Hz, H-9a), 3.60 (1H,
dd, J = 11.3, 4.8 Hz, H-9b), 3.82 (3H, s, OMe); 13C
NMR (150 MHz, DMSO-d6): δ 198.4 (C-7), 147.5 (C-
3, 5), 141.1 (C-4), 125.4 (C-1), 106.6 (C-2, 6), 73.8 (C-
8), 64.4 (C-9), 56.1 (-OMe), 56.1 (-OMe)。上述数据
与文献[13]报道一致，故鉴定化合物 5 为 2,3-二羟
遆慧慧等：拟巫山淫羊藿的megastigmane糖苷和苯丙醇类成分
102 第23卷热带亚热带植物学报
基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮。
化合物 6　　白色粉末；分子式为 C10H12O5；
[α]20D 0° (c 0.25, CHCl3); ESIMS m/z: 211 [M – H]
–,
247 [M + Cl]–, 235 [M + Na]+, 251 [M + K]+, 447 [2M +
Na]+, ESIMS-MS m/z: 211 [M – H]–; 1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6): δ 7.54 (1H, dd, J = 8.3, 1.9 Hz, H-6), 7.46
(1H, d, J = 1.9 Hz, H-2), 6.84 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5),
4.94 (1H, t, J = 4.7 Hz, H-8), 3.80 (3H, s, -OMe), 3.67
(1H, dd, J = 11.2, 4.4 Hz, H-9a), 3.57 (1H, dd, J =
11.2, 5.1 Hz, H-9b)。上述数据与文献[14]报道一致，
故鉴定化合物 6 为 2,3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基
苯基)-1-丙酮。
化合物 7　　白色油状固体；分子式为C16H24O7；
[α]20D –112.5° (c 0.50, MeOH); ESIMS m/z: 327 [M –
H]–, 363 [M + Cl]–, 655 [2M – H]–, 691 [2M + Cl]–,
351 [M + Na]+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 6.72
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 6.65 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5),
6.55 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 Hz, H-6), 4.51 (1H, d, J =
1.2 Hz, Rha-1), 3.72 (3H, s, OMe), 2.50 (2H, m, H-7),
1.75 (2H, m, H-8), 1.10 (1H, d, J = 6.2 Hz, Rha-6);
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 147.4 (C-3), 144.5
(C-4), 132.4 (C-1), 120.3 (C-6), 115.3 (C-5), 112.5
(C-2), 100.1 (Rha-1), 72.0 (Rha-4), 70.8 (Rha-2), 70.6
(Rha-3), 68.5 (Rha-5), 65.8 (C-9′), 55.5 (OMe), 31.4
(C-7), 31.1 (C-8), 17.9 (Rha-6)。综合以上数据及推
断，并与文献[15]进行比对，与之前报道的化合物二
氢松柏基醇 γ-O-葡萄糖苷极为相似，唯有糖的种类
存在差异，所以鉴定化合物 7 为二氢松柏基醇 γ-O-
α-L-鼠李糖苷(图 1)，为一新的苯丙醇糖苷化合物。
2 结果和讨论
从拟巫山淫羊藿地上部分的水提物中分离、鉴
定了 7 个化合物：淫羊藿次苷 B6 (1), megastigman-
5-ene-3,9-diol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-
D-glucopyranoside (2), 丁 香 酚 芸 香 糖 苷 (3), 2-羟
基-1-(4-羟 基-3,5-二 甲 氧 基 苯 基)-1-丙 酮 (4), 2,3-
二 羟 基-1-(4-羟 基-3,5-二 甲 氧 基 苯 基)-1-丙 酮 (5),
2,3-二 羟 基-1-(4-羟 基-3-甲 氧 基 苯 基)-1-丙 酮 (6),
二 氢 松 柏 基 醇 γ-O-α-L-鼠 李 糖 苷 (7), 包 括 2 个
megastigmane 糖苷(化合物 1, 2), 其中化合物 2 和 7
为新化合物 , 所有化合物均为首次从拟巫山淫羊藿
中分离得到。以上成分是否与拟巫山淫羊藿的药
理作用有关值得进一步探讨。
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