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三种文心兰挥发性成分的比较



全 文 :植物生理学通讯 第 46 卷 第 2 期,2010 年 2 月178
收稿 2009-11-16 修定  2009-12-17
资助 中央级公益性科研院所基本科研业务费专项资金
(RISF6801)和国家林业局 “948” 项目(2008-4-25)。
* 通讯作者(E-mail: lingchenzy@163.com; Tel: 0571-
6 3 3 1 0 1 1 4 )。
三种文心兰挥发性成分的比较
张莹 *, 李辛雷, 陈胜, 田敏, 范妙华
中国林业科学研究院亚热带林业研究所, 浙江富阳 311400
文心兰(Oncidium)是兰科文心兰属植物的总
称, 其花多而美丽, 为重要的切花花卉, 与卡特兰
(Cat t l e ya )、蝴蝶兰(Pha laen ops i s )和石斛兰
(Dendrobium)一起被列为世界四大观赏洋兰(陈心
启和吉占和 1998)。在文心兰 400 多个野生种中,
迄今已有70余种被引种栽培, 并被用作亲本植物培
育出了大量杂交品种, 目前有香味的文心兰品种还
较少, 培育花色鲜艳且芳香的新品种是文心兰育种
的发展方向之一。国内外对杓兰和姜花等观赏植
物挥发物成分的研究已有相关报道(Barkman 等
1997; 范燕萍等2007), 但关于文心兰香气成分的研
究尚属空白。
试验于 2008 年 10~12 月进行, 样品为人嗅觉
感官上无香味的蜜糖文心兰(Oncidium Sweet Sugar,
系Onc. Aloha Iwanaga 和Onc. varicosum的杂交后
代)、具清香味的Onc. ornithorhynchum (尚无相对
应的中文名)和具浓郁巧克力香味的香水文心兰
(Onc. Sharry Baby, 系 Onc. Jamie Sutton 和 Onc.
Honolulu的杂交后代)盛开的花瓣(Rittershausen和
Rittershausen 2003), 采集于本单位种苗基地。每
个文心兰品种选5株作为采集对象, 每株重复采样
3 次。
将晴天10:00~11:00采集的花瓣样品置于玻璃
瓶中, 加入癸酸乙酯作为内标物, 采用固相微萃取
法, 于 40 ℃下 65 μm PDMS/DVB 萃取头萃取 30
min后, 以美国 agilent 6890N 气相色谱仪 5975B质
谱仪分析, 色谱柱为 30 m×0.25 mm×0.25 μm HP-
5MS 石英毛细管柱。
GC/MS 条件为:电离方式为 EI, 电子能量为
70 eV, 进样口温度为 250 ℃, 柱温为 35 ℃, 2 min
后以5 ℃·min-1升至80 ℃, 再以8 ℃·min-1的幅度逐
渐升至 180 ℃, 再以 8 ℃·min-1 的幅度升至 250 ℃;
四级杆温度为 150 ℃, 离子源温度为 230 ℃, 接口
温度为 280 ℃; 扫描质量数范围为 30~500 amu。
成份根据质谱数据和GC/MS气质联用仪标准图谱
数据库的检索结果进行定性; 根据离子流峰面积归
一化法计算各组分在总挥发物中的相对含量。结
果如下:
(1)经GC/MS分析, Onc. ornithorhynchum共有
挥发性化合物成分 34 种, 相对含量为 59.04%, 蜜
糖文心兰有 15 种, 相对含量为 93.81%, 香水文心
兰有 24 种, 相对含量为 98.88%。3 种文心兰相同
香气组成成分的相对含量差异明显, 同种文心兰不
同组分的相对含量差异显著(表 1)。此外, Onc.
ornithorhynchum中烷烃类化合物的组分较多, 相对
含量较高; 蜜糖文心兰和香水文心兰中烯醇类化合
物的相对含量最高, 这与杨淑珍和范燕萍(2008)对
2 种蝴蝶兰的香气成分研究结果相似。
(2) Onc. ornithorhynchum 中 4 种化合物的相
对含量为 30.95% (表 2), 在 59.04% 的总挥发物中
的比例为 52.42%, 是其主要成分。蜜糖文心兰和
香水文心兰中几种化合物的主体特征较明显, 相对
含量均在10%以上, 其中(顺)-3,7-二甲基 -1,3,6-辛
三烯、3,7- 二甲基 -1,6- 辛二烯 -3- 醇和(顺)-3,7-
二甲基 -2,6-辛二烯 -1-醇这3种化合物在香水文心
兰中独有或含量远高于Onc. ornithorthynchum和蜜
糖文心兰, 推测它们可能是香水文心兰的特征香气,
3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯的橙花油气味以及3,7-二
甲基-1,6-辛二烯-3-醇的花木果香(范正琪等2005)
等气息可能共同作用形成香水文心兰香甜的巧克力
气味 。
·小资料·
植物生理学通讯 第 46 卷 第 2 期,2010 年 2 月 179
表 1 三种文心兰花朵中主要挥发性成分及其相对含量
化合物相对含量 /%
序号 保留时间 / 化合物名称
min Onc. Onc. Onc.
ornithorhynchum Sweet Sugar Sharry Baby
1 5.32 己醛(hexanal) 1.14
2 6.89 (反)-3- 己烯 -1- 醇[(E)-3-hexen-1-ol] 19.46 0.76
3 9.14 α- 蒎烯(alpha-pinene) 0.27 3.31 1.36
4 12.56 桉油精(eucalyptol) 1.04 0.75
5 12.69 (顺)-3,7- 二甲基 -1,3,6- 辛三烯[(Z)-3,7-dimethyl-1,3,6- 27.02 61.58
octatriene]
6 12.92 4- 甲基 -1-(1- 甲基乙基)- 双环己 -2- 烯[4-methyl-1- 1.21
(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0] hex-2-ene]
7 13.97 丙烯酸(5- 环亚丙戊基)酯[acrylic acid, (5-cyclopr- 1.01
opylidenepentyl) ester]
8 13.98 3,7- 二甲基 -1,6- 辛二烯 -3- 醇(3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol) 0.79 10.57
9 14.37 (反)-2- 丁烯酸 -2- 亚甲基环丙基 -2- 基酯[(E)-2-butenoic acid, 2.82 2.75
2-(methylenecyclopropyl) prop-2-yl ester]
1 0 15.46 反 -2- 壬醛[(E)-2-nonenal] 1.36
1 1 15.64 反 -2- 壬烯 -1- 醇[(E)2-nonen-1-ol] 0.38
1 2 16.13 α- 松油醇(p-menth-1-en-8-ol) 0.57
1 3 16.84 2,7- 二甲基 -2,6- 辛二烯 -1- 醇(2,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol) 0.80
1 4 17.28 (顺)-3,7- 二甲基 -2,6- 辛二烯 -1- 醇[(Z)-3,7-dimethyl-2,6- 12.42
octadien-1-ol]
1 5 17.51 4- 丙基 -1,3- 苯二酚(4-propyl-1,3-benzenediol) 1.73
1 6 18.13 十三烷(tridecane) 1.48
1 7 18.91 2,9- 二甲基 -3,7- 癸二烯(2,9-dimethyl-3,7-decadiene) 0.82
1 8 19.16 2,6,6- 三甲基 - 双环[3.1.1]庚烷(2,6,6-trimethyl-bicyclo 1.17
[3.1.1] heptane)
1 9 19.46 2,6,10- 三甲基十二烷(2,6,10-trimethyl-dodecane) 1.66
2 0 19.53 α- 荜澄茄油烯(alpha-cubebene) 28.47
2 1 19.56 β- 月桂烯(beta-myrcene) 0.31 0.58
2 2 19.59 3- 甲基 -6-(1- 甲基乙基)- 环己烯[3-methyl-6-(1-methylethyl)- 0.81
cyclohexene]
2 3 19.67 环丙烷甲酰胺[2-cyclopropyl-2-methyl-N-(1-cyclopropylethyl)- 1.20
cyclopropane carboxamide]
2 4 19.85 十四烷(tetradecane) 5.30
2 5 19.92 2,3- 二甲基 -2- 丁基 -(二聚体)硼烷[2,3-dimethyl-2-butyl- 1.05
(dimer) borane]
2 6 19.97 3,3,6,6,9,9-六甲基 -四环壬烷[3,3,6,6,9,9-hexamethyl-tetracyclo 2.36
[6.1.0.0(2,4).0(5,7)] nonane]
2 7 20.28 顺,顺 -4,6- 辛二烯醇(cis,cis-4,6-octadienol) 1.07
2 8 20.31 1,1,3- 三甲基 - 环戊烷(1,1,3-trimethyl-cyclopentane) 0.76
2 9 20.34 7,7- 二甲基 - 八氢萘酮[7,7-trimethyl-2(1H)-naphthalenone, 1.88
octahydro-4a]
3 0 20.65 环十四烷(cyclotetradecane) 2.54
3 1 20.79 4- 甲基 - 十四烷(4-methyl-tetradecane) 1.11
3 2 20.85 十五烷(pentadecane) 3.71
3 3 21.10 溴乙酸十三烷基酯(bromoacetic acid, tridecyl ester) 0.80
3 4 21.18 7,7- 二甲基 -2- 亚甲基 - 双环[2.2.1]庚烷(7,7-dimethyl-2- 1.16
methylene-bicyclo[2.2.1] heptane)
3 5 21.28 10,12- 十八碳二炔酸(10,12-octadecadiynoic acid) 2.52
3 6 21.31 萘[decahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-naphthalene] 1.16
植物生理学通讯 第 46 卷 第 2 期,2010 年 2 月180
表 2 三种文心兰香气主体特征成分
品种名称 化合物名称 化合物相对含量 /%
Onc. ornithorhynchum 丁羟甲苯(butylated hydroxytoluene) 18.24
十四烷(tetradecane) 5.30
十五烷(pentadecane) 3.71
二十七烷(heptacosane) 3.70
合计 30.95
Onc. Sweet Sugar α- 荜澄茄油烯(alpha-cubebene) 28.47
(顺)-3,7- 二甲基 -1,3,6- 辛三烯[(Z)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene] 27.02
(反)-3- 己烯 -1- 醇[(E)-3-hexen-1-ol] 19.46
合计 74.95
Onc. Sharry Baby (顺)-3,7- 二甲基 -1,3,6- 辛三烯[(Z)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene] 61.58
(顺)-3,7- 二甲基 -2,6- 辛二烯 -1- 醇[(Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol] 12.42
3,7- 二甲基 -1,6- 辛二烯 -3- 醇(3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol) 10.57
合计 84.57
表 1 三种文心兰花朵中主要挥发性成分及其相对含量
化合物相对含量 /%
序号 保留时间 / 化合物名称
min Onc. Onc. Onc.
ornithorhynchum Sweet Sugar Sharry Baby
3 7 21.44 二十七烷(heptacosane) 3.70
3 8 21.59 (顺,反)-3,7,11- 三甲基 -1,3,6,10- 十二碳四烯[(Z,E)-3,7,11- 1.31
trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraene]
3 9 21.60 反 -3- 辛烯 -1 炔[(E)-3-octen-1-yne] 1.26
4 0 21.73 丁羟甲苯(butylated hydroxytoluene) 18.24
4 1 21.90 1,3,8-p- 薄荷三烯(1,3,8-p-menthatriene) 1.38
4 2 22.26 2- 甲基丙基环己烷(2-methylpropyl-cyclohexane) 0.86
4 3 22.68 3,3,5- 三甲基 -1,4- 己二烯(3,3,5-trimethyl-1,4-hexadiene) 0.75
4 4 25.94 十五醛(pentadecanal) 1.14
4 5 28.13 十六酸乙酯(hexadecanoic acid, ethyl ester) 1.82
参考文献
陈心启, 吉占和(1998). 中国兰花全书. 北京: 中国林业出版社
范燕萍, 王旭日, 余让才(2007). 不同种姜花香气成分分析. 园艺
学报, 34 (1): 231~234
范正琪, 李纪元, 田敏, 李辛雷(2005). 山茶品种 ‘ 克瑞墨大牡丹 ’
香气成分分析. 林业科学研究, 18 (4): 412~415
杨淑珍, 范燕萍(2008). 蝴蝶兰 2 个品种挥发性成分差异性分析.
华南农业大学学报, 29 (1): 114~117
Barkman TJ, Beaman JH, Gage DA (l997). Floral fragrance
variation in Cypripedium: implications for evolutionary and
ecological studies. Phytochemistry, 44 (5): 875~882
Rittershausen B, Rittershausen W (2003). Growing Orchids. London:
Hermes House
(续表)