免费文献传递   相关文献

Chemical constituents from flower of Gentiana tibetica

西藏秦艽花的化学成分研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

·2052·
西藏秦艽花的化学成分研究
李雨蔚,李荣娇,袁绿益,常 颜,王晓玲,陈炼红*
西南民族大学化学与环境保护工程学院,四川 成都 610041
摘 要:目的 研究西藏秦艽 Gentiana tibetica 花的化学成分。方法 采用正相硅胶、Sephadex LH-20、反相 C18柱色谱及制
备高效液相等色谱技术进行分离纯化,根据 IR、ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR 分析鉴定化合物结构。结果 从西藏秦艽花
的 95%乙醇提取物中分离得到 12 个化合物,分别鉴定为 macrophylloside D(1)、orientin 7-caffeate(2)、7-O-feruloylorientin
(3)、异牡荆黄素(4)、皂草黄苷(5)、异荭草苷(6)、6′-O-β-D-葡萄糖基龙胆苦苷(7)、獐牙菜苷(8)、獐牙菜苦苷(9)、
落干酸(10)、二十一烷醇(11)、蔗糖(12)。结论 化合物 1~12 均为首次从该植物中分离得到。
关键词:西藏秦艽花;异牡荆黄素;皂草黄苷;异荭草苷;6′-O-β-D-葡萄糖基龙胆苦苷;獐牙菜苦苷
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2015)14 - 2052 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.14.006
Chemical constituents from flower of Gentiana tibetica
LI Yu-wei, LI Rong-jiao, YUAN Lv-yi, CHANG Yan, WANG Xiao-ling, CHEN Lian-hong
College of Chemistry and Environment Protection Engineering, Southwest University for Nationalities, Chengdu 610041, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in flowers of Gentiana tibetica. Methods The chemical constituents
were isolated from the 95% alcohol extract of G. tibetica flowers by silica column chromatography, Sephadex LH-20, C18 and
RP-HPLC. Their chemical structures were elucidated on the basis of IR, ESI-MS, 1H-MNR, and 13C-MNR spectroscopic data. Results
Twelve compounds, including chromene, flavones C-glycosides, secoiridoid glycosides, iridoid glycosides, aliphatic alcohol, and
disaccharide, were obtained from the 95% alcohol extract of G. tibetica flowers, Their structures were identified as macrophylloside D
(1), orientin 7-caffeate (2), 7-O-feruloylorientin (3), isovitexin (4), saponarin (5), isoorientin (6), 6′-O-β-D-glucopyranosyl
gentiopicroside (7), sweroside (8), swertiamarine (9), loganic acid (10), 1-heneicosanol (11), and sucrose (12). Conclusion
Compounds 1—12 are isolated from G. tibetica for the first time.
Key words: Gentiana tibetica King ex Hook. f.; isovitexin; saponarin; isoorientin; 6′-O-β-D-glucopyranosyl gentiopicroside; swertiamarine

秦艽 Gentiana macrophylla Pall. 为龙胆科
(Gentianaceae)龙胆属植物,其秦艽根是我国重要
的传统中药材,主要用于治疗风湿关节痛炎、结核
病潮热、黄疸、皮疹、水肿及二便不通等证的主要
中药[1-5]。随着秦艽药用资源的开发,《中国药典》
2010 年版收录的 4 种秦艽野生资源均处于濒危状
态[6]。《中国植物志》中记载了龙胆科龙胆属秦艽组
多种近缘非药典植物在地方临床用药中被用作秦艽
药材[7]。西藏秦艽 Gentiana tibetica King ex Hook. f.
主要分布在高海拔的青藏高原区。西藏秦艽的藏药
名“解吉嘎保”,是西藏特有品种[8]。西藏秦艽花在
传统藏药中被当作清热、止痛的良药,用于治疗关
节炎、肺结核和肝炎[9]。本实验将在前期研究[10]的基
础上对西藏秦艽花的化学成分进行系统研究,从中
分离得到 12 个化合物,分别鉴定为 macrophylloside
D(1)、orientin 7-caffeate(2)、7-O-feruloylorientin
(3)、异牡荆黄素( isovitexin,4)、皂草黄苷
(saponarin,5)、异荭草苷(isoorientin,6)、6′-O-β-D-
葡萄糖基龙胆苦苷(6 ′-O-β-D-glucopyranosyl
gentiopicroside,7)、獐牙菜苷(sweroside,8)、獐
牙菜苦苷(swertiamarine,9)、落干酸(loganic acid,
10)、二十一烷醇(1-heneicosanol,11)、蔗糖

收稿日期:2015-03-17
基金项目:西南民族大学 2014 级研究生“创新项目”(CX2014SZ49)
作者简介:李雨蔚(1990—),女(藏族),青海西宁人,在读硕士研究生,研究方向为天然药物化学。E-mail: 467109271@qq.com
*通信作者 陈炼红(1967—),女,副教授。E-mail: wxl3232@sina.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

·2053·
(sucrose,12)。化合物的结构类型包括氧萘(1)、
黄酮碳苷(2~6)、裂环烯醚萜苷(7~9)、环烯醚
萜苷(10)、脂肪醇(11)和二糖(12)。其中,化
合物 1~12 均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Finnigen LCQ Advantage max 型质谱仪,
Agilent-400 型核磁共振仪,Bruker Avance III-600
MHz 型核磁共振仪,X-4 型熔点仪测定(温度计未
校正),北京普析 TU-1901 型分光光度计,
Perkin-Elmer FT-IR 1700 型红外光谱仪,LC3000 型
高效液相色谱仪(北京创新通恒科技有限公司生
产),Hitachi Chromaster 5430 型高效液相色谱仪;
YMC-Triat C18 液相柱(250 mm×10 mm,10 μm);
正相薄层色谱(GF254)和柱色谱硅胶(100~200、
200~300 目)均为青岛海洋化工厂产品;ODS
(Cosmosil 75 C18-OPN)Nacalai Tesque 公司产品;
MCI 为 Mitsubishi Chemical Corporation 产品;
Sephadex LH-20 为 Pharmacia 产品;大孔吸附树脂
D101 为宝恩化工公司产品。
西藏秦艽花采自西藏墨竹工卡,经西藏自治区
药检所达瓦卓玛副主任药师鉴定为龙胆科龙胆属植
物西藏秦艽 Gentiana tibetica King ex Hook. f. 的花。
2 提取与分离
西藏秦艽花干燥头状花序 5 kg,粉碎,用 95%
的乙醇溶液室温浸泡 3 次,每次 7 d,减压浓缩得总
浸膏 730 g,然后将总浸膏用水分散(水与浸膏的比
例约为 1∶1),将其用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇
萃取,萃取液浓缩分别得到石油醚相约 100 g、醋酸
乙酯相约 100 g、正丁醇相约 500 g,水相约 30 g。
正丁醇相采用硅胶色谱分离,用氯仿-甲醇
(100∶0→0∶1)梯度洗脱,得到 10 个组分,将得
到各组分反复上硅胶柱、甲醇 Sephadex LH-20 柱,
ODS 柱,得到化合物 4(2.3 g)、5(20 mg)、6(6.0
g)、7(0.4 g),应用高效液相色谱仪分离得到化合
物 1(6 mg)、2(40 mg)、3(3 mg)。水相采取大
孔树脂色谱分离,用甲醇-水(10∶90、30∶70、50∶
50、70∶30、100∶0)梯度洗脱,然后反复上硅胶
柱、ODS 柱和甲醇 Sephadex 柱,得到化合物 8(30
mg)、9(40 mg)、10(2.2 g)、12(2.5 g)。石油醚
相采用硅胶柱色谱柱分离,石油醚-丙酮(80∶1→
0∶1)梯度洗脱,得到 6 个组分,反复上硅胶柱和
氯仿-甲醇 Sephadex LH-20 柱色谱,得到化合物 11
(10 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色无定形粉末;ESI-MS m/z: 581
[M+Na]+;分子式为 C25H34O14, MeOHmaxUV λ (nm): 256,
292, 323; KBrmaxIR ν (cm−1): 3 540, 3 180, 1 702, 1 600,
1 472。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.53 (1H,
brs, H-3), 7.61(1H, s, H-6), 6.42 (1H, d, J = 10.0 Hz,
H-1′), 5.67 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-2′), 1.42 (6H, s, H-4′,
5′), 3.78 (3H, s, -OCH3), 5.47 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-l″), 4.17 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′′′), 4.00 (1H, brd,
J = 7.8 Hz, H-6″b);13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)
δ: 162.4 (C-7), 161.3 (C-2), 157.9 (C-4), 129.9 (C-6),
128.7 (C-1′), 120.5 (C-2′), 113.0 (C-1), 110.4 (C-5),
103.1 (C-1′′′), 100.4 (C-3), 94.1 (C-1″), 77.6 (C-3′),
76.9 (C-3″), 76.7 (C-5′′′), 76.3 (C-5″), 73.4 (C-2′′′),
72.4 (C-2″), 69.9 (C-4′′′), 69.2 (C-4″), 68.0 (C-6″),
60.9 (C-6′′′), 56.0 (-OCH3), 28.1 (C-5′), 28.0 (C-4′)。
以上数据与文献报道基本一致[11-12],故鉴定化合物
为 macrophylloside D。
化合物 2:黄色无定形粉末,ESI-MS m/z: 611
[M+H]+,分子式为 C30H26O14, MeOHmaxUV λ (nm): 202,
329; KBrmaxIR ν (cm−1): 3 264, 2 935, 1 706, 1 650, 1 606,
1 516, 1 489, 1 445, 1 357。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 13.60 (1H, s, 5-OH), 7.33 (2H, m, H-2′,
H-6′), 7.24 (1H, J = 16.0 Hz, H-7′′′), 6.93 (1H, brs,
H-2′′′), 6.87 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′′′), 6.83 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5′), 6.69 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′′′), 6.36
(1H, s, H-3), 6.34 (1H, s, H-6), 6.01 (1H, d, J = 15.9
Hz, H-8′′′), 4.86 (1H, d, J = 9.9 Hz, H-1″);13C-NMR
(150 MHz, DMSO-d6) δ: 163.7 (C-2, 7), 102.8 (C-3,
6), 181.7 (C-4), 156.4 (C-5, 9), 107.1 (C-8, 10), 121.3
(C-1′), 119.2 (C-2′), 145.8 (C-3′), 149.9 (C-4′), 116.0
(C-5′), 114.8 (C-6′), 76.5 (C-1″), 70.7 (C-2″), 72.0
(C-3″), 70.7 (C-4″), 81.9 (C-5″), 61.4 (C-6″), 125.6
(C-1′′′), 113.3 (C-2′′′), 148.0 (C-3′′′), 149.2 (C-4′′′),
116.0 C-5′′′), 121.5 (C-6′′′), 144.8 (C-7′′′), 115.5
(C-8′′′), 165.4 (C-9′′′)。以上数据与文献报道基本一
致[13],故鉴定化合物 2 为 orientin 7-caffeate。
化合物 3:浅黄色油状物,ESI-MS m/z: 625 [M+
H]+,分子式为 C31H28O14; MeOHmaxUV λ (nm): 202, 329;
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 264, 2 935, 1 706, 1 650, 1 606, 1 516,
1 489, 1 445, 1 357。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ: 13.60 (1H, s, 5-OH), 7.33 (3H, m, H-2′, 6′, 7′′′),
7.18 (1H, brs, H-2′′′), 6.98 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-6′′′),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

·2054·
6.85 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-5′), 6.73 (1H, d, J = 7.7 Hz,
H-5′′′), 6.59 (1H, s, H-3), 6.37 (1H, s, H-6), 6.23 (1H,
d, J = 15.9 Hz, H-8′′′), 4.86 (1H, d, J = 9.9 Hz, H-1″),
3.77 (3H, s, 3-OCH3) ; 13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 163.9 (C-2, 7), 102.9 (C-3, 6), 182.0
(C-4), 156.5 (C-5, 9), 107.1 (C-8, 10), 121.4 (C-1′),
119.2 (C-2′), 145.7 (C-3′), 149.9 (C-4′), 116.2 (C-5′),
113.4 (C-6′), 76.5 (C-1″), 70.7 (C-2″), 72.0 (C-3″),
70.7 (C-4″), 81.9 (C-5″), 61.4 (C-6″), 125.6 (C-1′′′),
113.3 (C-2′′′), 145.9 (C-3′′′), 148.4 (C-4′′′), 115.9
(C-5′′′), 121.5 (C-6′′′), 144.8 (C-7′′′), 114.3 (C-8′′′),
165.5 (C-9′′′), 55.7 (C-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[13],故鉴定化合物 3 为 7-O-feruloylorientin。
化合物 4:黄色无定形粉末;ESI-MS m/z: 433
[M+H]+, 431 [M-H]−,分子式为 C21H20O10;
MeOH
maxUV λ (nm): 260, 278, 305, 351, 382 ;
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 391, 1 652, 1 622, 1 508。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 7.83 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′,
H-6′), 6 .92 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.59 (1H, s,
H-3), 6.49 (1H, s, H-8), 4.91 (1H, d, J = 10.0 Hz,
H-1″);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 184.2 (C-4),
166.3 (C-2), 165.0 (C-7), 162.9 (C-4′), 162.2 (C-5),
158.9 (C-9), 129.6 (C-2′, 6′), 123.2 (C-1′), 117.2 (C-3′,
5′), 109.3 (C-6), 105.4 (C-10), 104.0 (C-3), 95.4 (C-8),
82.8 (C-5″), 80.3 (C-3″), 75.4 (C-1″), 72.7 (C-2″),
71.9 (C-4″), 63.0 (C-6″)。以上数据与文献报道基本
一致[14],故鉴定化合物 4 为异牡荆黄素。
化合物 5:黄色无定形粉末,mp 228~230 ℃,
三氯化铁反应阳性,Molish 反应阳性。ESI-MS m/z:
595 [M+H]+, 593 [M-H]−,分子式为 C27H30O15;
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 400, 2 927, 1 655, 1 617, 1 508。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.53 (1H, s,
5-OH), 10.42 (1H, brs, 4′-OH), 7.97 (2H, d, J = 8.8
Hz, H-2′, 6′), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 6.90
(1H, s, H-8), 6.87 (1H, s, H-3), 4.77 (1H, d, J = 10.1
Hz, H-1″), 4.99 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1′′′);13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 164.3 (C-2), 103.2 (C-3),
182.2 (C-4), 159.4 (C-5), 110.6 (C-6), 162.5 (C-7),
93.8 (C-8), 156.5 (C-9), 104.9 (C-10), 121.0 (C-1′),
128.7 (C-2′, 6′), 116.1 (C-3′, 5′), 161.4 (C-4′), 101.2
(C-1′′′), 81.0 (C-5″), 79.0 (C-5′′′), 77.3 (C-3″), 75.8
(C-3′′′), 73.8 (C-1″), 72.7 (C-2′′′), 70.9 (C-2″), 69.6
(C-4′′′), 69.6 (C-4″), 60.7 (C-6′′′), 60.4 (C-6″)。以上数
据与文献报道基本一致[15-16],故鉴定化合物 5 为
saponarin。
化合物 6:淡黄色无定形粉末,mp 224~226 ℃,
该化合物与三氯化铁反应显绿黑色,表示存在酚羟
基,盐酸-镁粉反应显红色,表示为黄酮类化合物。
ESI-MS m/z: 449 [M+H]+, 447 [M-H]−,分子式为
C21H20O11; MeOHmaxUV λ (nm): 241, 258, 316, 366;
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 400, 1 628。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.33 (2H, m, H-6′, H-2′), 6.85 (2H, d, J =
7.9 Hz, H-5′), 6.49 (1H, s, H-3), 6.43 (1H, s, H-8),
4.84 (1H, d, J = 10.0 Hz, glc H-1′′);13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 184.1 (C-4), 166.4 (C-2), 165.0
(C-7), 162.2 (C-5), 158.8 (C-9), 151.2 (C-4′), 147.2
(C-3′), 123.7 (C-1′), 120.5 (C-6′), 116.9 (C-2′), 114.3
(C-5′), 109.3 (C-6), 105.3 (C-3), 104.0 (C-10), 95.3
(C-8), 82.8 (C-5″), 80.3 (C-3″), 75.4 (C-1″), 72.7
(C-2″), 71.9 (C-4″), 63.0 (C-6″)。以上数据与文献报
道基本一致[16],故鉴定化合物 6 为异荭草苷。
化合物 7:白色无定形粉末,吸湿性强,硫酸
乙醇显紫红色。ESI-MS m/z: 541 [M+Na]+, 1 059
[2M+Na]+,分子式为 C22H30O14; MeOHmaxUV λ (nm):
254, 270; KBrmaxIR ν (cm−1): 4 331, 1 701, 1 610, 1 266,
1 071。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.42 (1H, brs,
H-3), 5.72 (1H, m, H-8), 5.63 (1H, d, J = 2.9 Hz, H-1),
5.58 (1H, m, H-6), 5.19 (2H, m, H-10), 5.00 (2H, m,
H-7), 4.61 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1′), 4.30 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-l″);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 98.5
(C-l), 149.4 (C-3), 104.7(C-4), 125.8 (C-5), 116.8
(C-6), 70.9 (C-7), 134.3 (C-8), 46.0 (C-9), 118.6
(C-10), 166.7 (C-11), 101.4 (C-l′), 72.3 (C-2′), 75.3
(C-3′), 70.9 (C-4′), 77.1 (C-5′), 70.7 (C-6′), 102.4
(C-l″), 75.3 (C-2″), 73.6 (C-3″), 70.9 (C-4″), 77.0
(C-5″), 62.7 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[17],
故鉴定化合物 7 为 6′-O-β-D-葡萄糖基龙胆苦苷。
化合物 8:浅白色无定形粉末,吸湿性强。mp
113~115 ℃;ESI-MS m/z: 381 [M+Na]+,分子式
为 C16H22O9,相对分子质量为 358.34; MeOHmaxUV λ (nm):
241; KBrmaxIR ν (cm−1): 3 414, 2 923, 1 694, 1 615, 1 073。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.44(1H, s, H-3),
5.45 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-1), 5.45 (1H, m, H-8), 5.31
(1H, dd, J = 17.0, 1.9 Hz, H-10b), 5.25 (1H, dd, J =
10.0, 1.9 Hz, H-10a), 4.90 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-l′),
2.97 (1H, dd, J = 1.4, 9.2 Hz, H-9), 2.80 (1H, m,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

·2055·
H-5);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 98.1 (C-1),
154.1 (C-3), 106.2 (C-4), 28.6 (C-5), 26.1 (C-6), 69.7
(C-7), 133.5 (C-8), 44.0 (C-9), 121.0 (C-10), 168.7
(C-11), 99.9 (C-l′), 74.9 (C-2′), 78.0 (C-3′), 71.0
(C-4′), 78.5 (C-5′), 62.8 (C-6′)。以上数据与文献报道
一致[18],HPLC 保留时间与獐牙菜苷对照品相同,
故鉴定化合物 8 为樟牙菜苷。
化合物 9:黄白色粉末,mp 113~114 ℃,在空
气中有吸湿性,味苦。ESI-MS m/z: 397 [M+Na]+,
771 [2M+Na]+,相对分子质量为 374,分子式为
C16H22Ol0; MeOHmaxUV λ (nm): 236; KBrmaxIR ν (cm−1): 3 427,
1 693, 1 277, 1 073, 1 622。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.64 (1H, s, H-3), 5.73 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-1), 4.64 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-l′), 2.97 (1H, dd, J =
1.4, 9.2 Hz, H-9);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
99.2 (C-1), 154.9 (C-3), 109.1 (C-4), 66.1 (C-5), 33.9
(C-6), 62.7 (C-7), 133.9 (C-8), 52.1 (C-9), 121.3
(C-10), 168.1 (C-11), 100.3 (C-l′), 74.6 (C-2′), 78.0
(C-3′), 71.6 (C-4′), 78.7 (C-5′), 62.7 (C-6′)。以上数
据与文献报道基本一致[19],与獐牙菜苦苷对照品
混合,混合熔点不下降,经薄层检测其 Rf 值与獐
牙菜苦苷对照品一致,故鉴定化合物 9 为獐牙菜
苦苷。
化合物 10:白色无定形粉末,硫酸乙醇显色为
深紫色,mp 160 ℃;ESI-MS m/z: 375 [M-H]−, 791
[2M+K]+,分子式为 C16H24O10,相对分子质量为
376; MeOHmaxUV λ (nm): 240; KBrmaxIR ν (cm−1): 3 429, 1 650,
1 535, 1 410, 1 067。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
1.05 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-10b), 1.71 (1H, m, H-6b),
1.98 (1H, m, H-8), 2.19 (1H, m, H-6a), 4.90 (1H, d,
J = 7.9 Hz, H-l′), 5.33 (1H, d, J = 4.5 Hz, H-l), 7.34
(1H, s, H-3);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 97.8
(C-l), 152.2 (C-3), 114.4 (C-4), 32.3 (C-5), 42.8 (C-6),
75.3 (C-7), 42.3 (C-8), 46.7 (C-9), 13.6 (C-10), 171.1
(C-11), 101.2 (C-l′), 74.9 (C-2′), 78.5 (C-3′), 71.7
(C-4′), 78.2 (C-5′), 62.9 (C-6′)。以上数据与文献报道
基本一致[20],故鉴定化合物 10 为落干酸。
化合物 11:白色胶状物(氯仿)。 KBrmaxIR ν (cm−1):
3 453, 2 933, 2 856, 1 468, 1 061, 719,分子式为
C21H44O。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.86 (3H, t,
J = 6.4 Hz, H-21), 1.22 (36H, brs, H-3~20), 1.56
(2H, t, J = 7.2 Hz, H-2), 3.67 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-1);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.4 (C-21), 22.9
(C-20), 26.0 (C-19), 29.6 (C-18), 29.7 (C-17), 29.8
(C-16), 29.8~29.9 (C-4~15), 32.2 (C-3), 33.0 (C-2),
63.3 (C-1)。以上数据与文献报道基本一致[21],故鉴
定化合物 11 为正二十一烷醇。
化合物 12:白色针状晶体(甲醇)。mp 182~
184 ℃;ESI-MS m/z: 365 [M+Na]+, 341 [M-H]−,
分子式为 C12H22O11;将其与蔗糖对照品共薄层色
谱,多种溶剂系统展开,与 1%香草醛硫酸试剂显
淡灰色,显色行为和 Rf 值均相同,且混合熔点不下
降,故鉴定化合物 12 为蔗糖。
参考文献
[1] 吕琴霞. 秦艽、麻花艽的研究近况 [J]. 中华临床医学
杂志, 2008, 14(8): 1203-1204.
[2] 中国科学院西北高原生物研究所. 青海经济植物志
[M]. 西宁: 青海人民出版社, 1987.
[3] 芦启琴, 娄灯吉, 沈建伟, 等. 秦艽化学成分及药理作
用研究进展 [J]. 安徽农业科学 , 2007, 35(29):
9299-9301.
[4] 齐香君, 陈如意, 王 薇. 秦艽细胞悬浮培养 (I) [J].
中草药, 2010, 41(3): 472-475.
[5] 齐香君, 陈如意, 王 薇. 秦艽细胞悬浮培养 (II) [J].
中草药, 2010, 41(4): 636-638.
[6] 周秀佳, 徐宏发, 顺庆生. 中药资源学 [M]. 上海: 上
海科学技术文献出版社, 2007.
[7] 赵志礼, 苏 洁, 王峥涛. 管花秦艽的生药学研究 [J].
中草药, 2006, 37(12): 1875-1878.
[8] Zhao Z L, Dorje G, Wang Z T. Identification of medicinal
plants used as Tibetan traditional medicine Jie-Ji [J]. J
Ethnopharmacology, 2010, 132(1): 122-126.
[9] 江苏植物研究所. 新华本草纲要 [M]. 上海: 上海科学
技术出版社, 1991.
[10] Zhang Y J, Yang C R. Two triterpenoids from Gentiana
tibetica [J]. Phytochemistry, 1994, 36(4): 997-999.
[11] Tan R X, Wolfender L J, Zhang L X, et al. Acyl
secoiridoids and antifungal constituents from Gentiana
macrophylla [J]. Phytochemistry, 1996, 42(5): 1305-1313.
[12] 危士虎, 喻长远, 卢立明, 等. 麻花秦艽非环烯醚萜成
分的研究 [J]. 中草药, 2010, 41(8): 1242-1245.
[13] Wu Q X, Li Y, Shi Y P. Antioxidant phenolic glucosides
from Gentiana piasezkii [J]. J Asian Nat Prod Res, 2006,
8(5): 391-396.
[14] Ersöz T, Harput Ü Ş, Saracoğlu İ, et al. Phenolic
compounds from Scutellaria pontica [J]. Turk J Chem,
2002, 26(4): 581-588.
[15] Markham K R, Mitchel K A . The mis-identification of
the major antioxidant flavonoids in young barley
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 14 期 2015 年 7 月

·2056·
(Hordeum vulgare) leaves [J]. Z Naturforsch, 2003,
58(1/2): 53-56.
[16] Anhut S, Biehl J, Seeger T, et al. Flavone-C-glycosides
from the Mosses Plagiomnium elatum and Plagiomnium
cuspidatum [J]. Z Naturforsch, 1992, 47(9/10): 654-660.
[17] Kakuda R, Iijima T, Yaoita Y, et al. Secoiridoid
glycosides from Gentiana scabra [J]. J Nat Prod, 2001,
64(12): 1574-1575.
[18] Takeda Y, Masuda T, Honda G, et al. Secoiridoid
glycosides from Gentiana olivieri [J]. Chem Pharm Bull,
1999, 47(9): 1338-1340.
[19] 陈德昌. 中药化学对照品工作手册 [M]. 北京: 中国医
药科技出版社, 1999.
[20] Ihsan C, Tayfun E. Septemfidoside: A new bis-iridoid
diglucoside from Gentiana septenmfida [J]. J Nat Prod,
1992, 55(3): 385-388.
[21] 陈 欢, 陈 光, 任红梅, 等. 枇杷叶中三萜类成分的
研究 [J]. 北京化工大学学报, 2012, 9(3): 40-45.


·封面图片介绍·

莲 Nelumbo nucifera Gaertn. 为睡莲科多年生水生宿根
草本植物,叶圆形,高出水面,有长叶柄,具刺,成盾状
生长。花单生在花梗顶端,直径 10~20 cm;萼片 5,早落;
花瓣多数为红色、粉红色或白色;多数为雄蕊;心皮多,
离生,嵌生在海绵质的花托穴内。坚果呈椭圆形或卵形,
长 1.5~2.5 cm。在中国南北各省广为栽培,武汉、杭州品
种尤多。
莲全身是宝,其中莲子、莲子心、莲房、莲须、荷
叶均有药用价值。莲子为莲的干燥成熟种子,具有补脾
止泻、止带、益肾涩精、养心安神之药效;用于脾虚泄
泻、带下、遗精、心悸失眠等症。莲子心为莲的成熟种子中的干燥幼叶及胚根,具有清心安神、交
通心肾、涩精止血之功效;用于热入心包、神昏谵语、心肾不交、失眠遗精、血热吐血等症。莲房
为莲的干燥花托,具有化瘀止血的功效,用于崩漏、尿血等症。莲须为莲的干燥雄蕊,具有固肾涩
精的功效;用于遗精滑精、带下、尿频等症。荷叶为莲的干燥叶,具有清暑化湿、升发清阳、凉血
止血的功效。用于暑热烦渴、暑湿泄泻、便血崩漏之症。