全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 10 期 2016 年 5 月

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雷山产淡黄香茶菜化学成分的研究
刘亚华，李继新，辛来香，赵能武，潘炉台*
贵阳中医学院，贵州 贵阳 550025
摘 要：目的 研究淡黄香茶菜 Isodon flavidus 枝叶的化学成分。方法 采用硅胶、Sephadex LH-20、MCI 等色谱材料及方
法分离纯化，通过理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从淡黄香茶菜枝叶 95%乙醇提取物中分离得到 9 个化合
物，分别鉴定为线纹香茶菜酸（1）、isopimara-7,15-dien-19-oic acid（2）、isopimara-7,15-dien-3β-ol（3）、rubesanolide D（4）、
乌索酸（5）、β-谷甾醇（6）、齐墩果酸（7）、2α,3α-二羟基-12-烯-28-乌索酸（8）、芝麻素（9）。结论 化合物 1～5、8～9
为首次从该植物中分离得到，化合物 3 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：淡黄香茶菜；线纹香茶菜酸；乌索酸；齐墩果酸；芝麻素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)10 - 1657 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.10.005
Chemical constituents of Isodon flavidus produced in Leishan
LIU Ya-hua, LI Ji-xin, XIN Lai-xiang, ZHAO Neng-wu, PAN Lu-tai
Guiyang College of Traditional Chinese Medicine, Guiyang 550025, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of Isodon flavidus. Methods All compounds were isolated and
purified by silica gel, Sephadex LH-20, and MCI column chromatography. Their structures were elucidated by analysis on the
physicochemical properties and spectral data. Results Nine compounds were obtained from the Miao medicine I. flavidus and
respectively elucidated as lophanic acid (1), isopimara-7,15-dien-19-oic acid (2), isopimara-7,15-dien-3β-ol (3), rubesanolide D (4), ursolic
acid (5), β-sitosterol (6), oleanolic acid (7), 2α,3α-dihydroxy-12-ene-28-oic acid (8), and sesamin (9). Conclusion Compounds 1—5 and
8—9 are isolated from this plant for the first time, compound 3 is isolated from the plants of Rabdosia (BL.) Hassk for the first time.
Key words: Isodon flavidus (Hand. -Mazz.) Hara.; lophanic acid; ursolic acid; oleanolic acid; sesamin

淡黄香茶菜 Isodon flavidus (Hand. -Mazz.)
Hara. 系唇形科（Labiatae）香茶菜属 Rabdosia (BL.)
Hassk 植物，为多年生草本。在贵州，该植物主要
分布于大方、雷山、兴义等地[1]。相关文献报道，
淡黄香茶菜主要含二萜、三萜、有机酸等天然成
分[2-4]，但未见该植物的活性研究。香茶菜属植物在
民间作为抗菌、消炎和抗肿瘤药物被广泛使用，已
有冬凌草含片、咽康舒等产品上市销售。本课题组
在雷山县苗族聚居村寨开展苗族医药调研时发现，
当地苗族同胞常用淡黄香茶菜（苗药音译名为喔嘎
良）鲜叶治疗脚气病，疗效确切，世代相传。为科
学评价其药效，本课题组对淡黄香茶菜的乙醇提取
物抗真菌活性进行了初步研究，结果显示其醇提物
对白色念珠菌最小抑菌浓度（MIC）为 62.5 mg/mL、
对红色毛癣菌 MIC 为 61.3 mg/mL，表明该植物具
有一定的抗真菌作用。本实验研究了淡黄香茶菜枝叶
95%乙醇提取物的化学成分，从中分离到 9 个化合物，
分别鉴定为线纹香茶菜酸（ lophanic acid，1）、
isopimara-7,15-dien-3β-ol（2）、isopimara-7,15-dien-19-
oic acid（3）、rubesanolide D（4）、乌索酸（ursolic acid，
5）、β-谷甾醇（β-sitosterol，6）、齐墩果酸（oleanolic
acid，7）、2α,3α-二羟基-12-烯-28-乌索酸（2α,3α-
dihydroxy-12-ene-28-oic acid，8）、芝麻素（sesamin，
9）。化合物 1～5、8～9 为首次从该植物中分离到，
化合物 3 为首次从该属植物中分离到。
1 仪器与材料
ECX-500 500 MHz 超导核磁共振谱仪（日本电
子株式会社）；JEOL 5973 MSD 质谱仪（安捷伦公

收稿日期：2016-01-05
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81560709）；贵州省科技厅项目（黔科合 SY 字[2015]3032）
作者简介：刘亚华（1978—），女，硕士生导师，副教授，从事民族药资源与化学的研究。Tel: (0851)88233088 E-mail: lyh_1123@126.com
*通信作者 潘炉台（1960—），男，硕士生导师，教授，从事民族药资源与化学的研究。Tel: (0851)88233088 E-mail: ltpan@sina.cn
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司）；XT-4 双目显微熔点测定仪（北京泰克仪器有
限公司）；Sephadex LH-20（瑞士 Pharmacia & Upjohn
公司）；柱色谱硅胶（200～300 目）、GF254 薄层色
谱板（青岛海洋化工公司）；分析和半制备型高效液
相色谱仪为 Agilent 1100；其他试剂均为分析纯或色
谱纯。
实验药材于 2011 年 10 月采自贵州雷山县，经
贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为唇形科淡黄香茶菜
Isodon flavidus (Hand. -Mazz.) Hara.，植物标本
（GY20111003）存放于贵阳中医学院中药研究所。
2 提取分离
干燥枝叶 2.6 kg，粉碎，用 95%乙醇冷浸提取
3 次，每次 3 d，提取液减压浓缩至无醇味，加水稀
释后用适量醋酸乙酯反复萃取，得浸膏 383 g。浸膏
经硅胶柱色谱分离，以石油醚-二氯甲烷-醋酸乙酯
（10∶1∶0～1∶2∶1）溶剂系统梯度洗脱，TLC 检
查合并得到 5 个部分即 Fr. A～E。
Fr. B 经硅胶柱石油醚-二氯甲烷（10∶1→1∶
1）梯度洗脱，在石油醚-醋酸乙酯 5∶1 部位经
Sephadex LH-20（氯仿-甲醇 1∶1）洗脱得一固体，
重结晶后得晶体化合物 2（116 mg）；石油醚-醋酸
乙酯 3∶1 部位经硅胶柱色谱，石油醚-二氯甲烷
（5∶1）反复分离后，甲醇重结晶得化合物 1（2.5 g）。
Fr. C经硅胶柱二氯甲烷-醋酸乙酯（20∶1→3∶
1）系统梯度洗脱，在二氯甲烷-醋酸乙酯 15∶1 部
位柱色谱后得到化合物 4（94 mg）；在二氯甲烷-醋
酸乙酯 9∶1 部位析出晶体，经甲醇重结晶得化合物
3（54 mg）。
Fr. D 和 E 经 MCI 脱色后通过硅胶色谱柱石油
醚-醋酸乙酯（9∶1→1∶1）梯度洗脱，石油醚-醋
酸乙酯 7∶1～9∶1 部分继续进行硅胶柱色谱得到
化合物 5（76 mg）；5∶1 部分减压浓缩后得到固体
粉末 6（23 mg）；余下部分经 Sephadex LH-20（氯
仿-甲醇，1∶1）洗脱得化合物 7（63 mg）。3∶1 部分
浓缩后再通过硅胶色谱柱石油醚-醋酸乙酯（9∶1→
1∶1）梯度洗脱，在 1∶1 部分得到晶体化合物 9（44
mg）；在 7∶1 部分得到化合物 8（16 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色方晶（甲醇），mp 169～172 ℃；
EI-MS m/z: 320 [M]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
12.13 (1H, s, -COOH), 1.23 (6H, d, J = 7.0 Hz, H-16,
17), 1.01 (3H, s, H-18), 1.07 (3H, s, H-19)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 35.3 (C-1), 21.1 (C-2), 42.6
(C-3), 34.2 (C-4), 52.7 (C-5), 18.7 (C-6), 32.7 (C-7),
129.8 (C-8), 131.2 (C-9), 49.2 (C-10), 23.0 (C-11),
33.6 (C-12), 71.3 (C-13), 42.5 (C-14), 34.1 (C-15),
17.5 (C-16), 17.3 (C-17), 32.5 (C-18), 20.9 (C-19),
178.4 (C-20)。以上数据与文献报道基本一致[5]，故
鉴定化合物 1 为线纹香茶菜酸。
化合物 2：无色方晶（氯仿），mp 159～160 ℃；
ESI-MS m/z: 302 [M]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 5.30 (1H, m, H-7), 4.85 (1H, dd, J = 10.8, 1.5 Hz,
H-16), 4.95 (1H, dd, J = 10.6, 1.6 Hz, H-16), 0.86
(3H, s, H-17), 1.24 (3H, s, H-18), 0.78 (3H, s, H-20)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 38.0 (C-1), 19.6
(C-2), 37.0 (C-3), 43.8 (C-4), 51.3 (C-5), 24.4 (C-6),
121.5 (C-7), 134.7 (C-8), 51.7 (C-9), 35.9 (C-10), 21.0
(C-11), 36.4 (C-12), 39.9 (C-13), 46.2 (C-14), 50.4
(C-15), 109.3 (C-16), 121.5 (C-17), 29.2 (C-18),
184.5 (C-19), 14.4 (C-20)。以上数据与文献报道基
本一致[6]，故鉴定化合物 2 为 isopimara-7,15-dien-
19-oic acid。
化合物 3：无色晶体（甲醇），EI-MS m/z: 288
[M]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.80 (1H, dd,
J = 10.8, 17.6 Hz, H-15), 4.85 (2H, dd, J = 10.8, 1.6
Hz, H-16a), 4.95 (1H, dd, J = 17.6, 1.6 Hz, H-16b),
0.97 (3H, s, H-18), 0.90 (3H, s, H-19), 0.86 (3H, s,
H-20), 0.87 (3H, s, H-17)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 38.7 (C-1), 27.4 (C-2), 79.3 (C-3), 37.8
(C-4), 50.1 (C-5), 23.2 (C-6), 121.4 (C-7), 135.3
(C-8), 51.8 (C-9), 36.8 (C-10), 20.1 (C-11), 36.1
(C-12), 35.3 (C-13), 45.9 (C-14), 150.3 (C-15), 109.2
(C-16), 21.3 (C-17), 28.2 (C-18), 15.6 (C-19), 14.8
(C-20)。以上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定化
合物 3 为 isopimara-7,15-dien-3β-ol。
化合物 4：无色晶体（甲醇），mp 181～184 ℃；
EI-MS m/z: 318 [M]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
5.28 (1H, brs, H-14), 1.04 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-16),
1.03 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-17), 0.92 (3H, s, H-18),
0.91 (3H, s, H-19)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
24.7 (C-1), 18.1 (C-2), 41.2 (C-3), 33.4 (C-4), 41.4
(C-5), 19.8 (C-6), 28.8 (C-7), 81.1 (C-8), 75.1
(C-9), 51.8 (C-10), 26.6 (C-11), 22.2 (C-12), 150.7
(C-13), 117.7 (C-14), 34.7 (C-15), 34.7 (C-16), 20.7
(C-17), 32.1 (C-18), 20.0 (C-19), 178.8 (C-20)。以
上数据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合物 4
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为 rubesanolide D。
化合物 5：白色粉末，mp 286～288 ℃；MS m/z:
455 [M－H]−。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 1.27
(3H, s, H-23), 1.22 (3H, s, H-27), 1.03 (3H, s, H-25),
1.01 (3H, s, H-29), 0.99 (3H, s, H-30), 0.94 (3H, s,
H-26), 0.90 (3H, s, H-24)；13C-NMR (125 MHz,
C5D5N) δ: 38.9 (C-1), 28.8 (C-2), 77.4 (C-3), 39.4
(C-4), 55.5 (C-5), 18.6 (C-6), 33.2 (C-7), 42.8 (C-8),
47.6 (C-9), 37.2 (C-10), 23.8 (C-11), 125.2 (C-12),
138.8 (C-13), 42.3 (C-14), 28.9 (C-15), 24.8 (C-16),
47.4 (C-17), 53.8 (C-18), 34.8 (C-19), 39.3 (C-20),
30.9 (C-21), 37.2 (C-22), 28.8 (C-23), 17.1 (C-24),
16.2 (C-25), 17.9 (C-26), 23.8 (C-27), 179.9 (C-28),
18.0 (C-29), 21.6 (C-30)。以上数据与文献报道基本
一致[9]，故鉴定化合物 5 为乌索酸。
化合物 6：白色针晶（醋酸乙酯），mp 137～140
℃；EI-MS m/z: 414 [M]+。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.34 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-6), 3.52 (1H, m,
H-3α), 0.98 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d, J = 6.0 Hz,
H-26), 0.83 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-21), 0.81 (3H,
overlapped, H-29), 0.79 (3H, s, H-27), 0.68 (3H, s,
H-18)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 37.2 (C-1),
31.7 (C-2), 71.8 (C-3), 42.3 (C-4), 140.7 (C-5),
121.6 (C-6), 31.7 (C-7), 31.8 (C-8), 50.1 (C-9), 36.0
(C-10), 21.0 (C-11), 39.8 (C-12), 42.4 (C-13), 56.7
(C-14), 24.2 (C-15), 28.3 (C-16), 56.1 (C-17), 11.8
(C-18), 12.2 (C-19), 36.2 (C-20), 18.7 (C-21), 26.3
(C-22), 23.2 (C-23), 45.8 (C-24), 29.3 (C-25), 19.3
(C-26), 19.7 (C-27), 33.8 (C-28), 19.2 (C-29)。以上
数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 6 为
β-谷甾醇。
化合物 7：白色粉末，mp 307～310 ℃；EI-MS
m/z: 456 [M]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.30
(1H, brs, H-12), 3.24 (1H, t, J = 10.8, 4.9 Hz, H-3),
2.84 (1H, dd, J = 13.8, 4.0 Hz, H-18), 1.01 (3H, s,
H-23), 1.15 (3H, s, H-27), 0.93 (3H, s, H-25), 0.90
(3H, s, H-29), 0.77 (3H, s, H-24), 0.75 (3H, s, H-26)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 38.4 (C-1), 27.2
(C-2), 79.1 (C-3), 38.8 (C-4), 55.2 (C-5), 18.3 (C-6),
33.1 (C-7), 39.3 (C-8), 47.7 (C-9), 37.1 (C-10), 23.6
(C-11), 122.7 (C-12), 143.6 (C-13), 41.6 (C-14), 27.7
(C-15), 22.9 (C-16), 46.6 (C-17), 41.0 (C-18), 45.9
(C-19), 30.7 (C-20), 33.8 (C-21), 32.6 (C-22), 28.1
(C-23), 15.6 (C-24), 15.4 (C-25), 17.2 (C-26), 26.0
(C-27), 183.7 (C-28), 32.5 (C-29), 23.4 (C-30)。以上
数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 7 为齐
墩果酸。
化合物 8：白色粉末，mp 271～273 ℃；ESI-MS
m/z: 495 [M＋Na]+。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ:
5.24 (1H, brs, H-12), 3.93 (1H, m, H-2), 3.31 (1H,
overlap, H-3), 2.20 (1H, d, J = 11.1 Hz, H-18), 0.84
(3H, s, H-26), 0.87 (3H, s, H-23), 0.88(3H, s, H-24),
0.89 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-29), 0.98 (3H, d, J = 6.4
Hz, H-30), 0.99 (3H, s, H-25), 1.14 (3H, s, H-27)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 43.4 (C-1), 67.1
(C-2), 80.0 (C-3), 39.3 (C-4), 48.9 (C-5), 19.1 (C-6),
34.2 (C-7), 40.9 (C-8), 47.4 (C-9), 39.5 (C-10), 24.2
(C-11), 126.7 (C-12), 139.8 (C-13), 42.6 (C-14), 29.2
(C-15), 25.3 (C-16), 48.8 (C-17), 54.3 (C-18), 40.4
(C-19), 40.4 (C-20), 31.8 (C-21), 38.1 (C-22), 22.5
(C-23), 29.3 (C-24), 17.0 (C-25), 17.7 (C-26), 24.4
(C-27), 181.9 (C-28), 17.8 (C-29), 21.6 (C-30)。以上
数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 8 为
2α,3α-二羟基-12-烯-28-乌索酸。
化合物 9：无色晶体（二氯甲烷），mp 122～125
℃，ESI-MS m/z: 377 [M＋Na]+。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 6.85 (2H, d, J = 1.5 Hz, H-2, 2′), 6.80 (2H,
dd, J = 7.9, 1.3 Hz, H-6, 6′), 6.77 (2H, d, J = 7.9 Hz,
H-5, 5′), 3.10 (2H, m, H-8, 8′)；13C-NMR (125 Hz,
CDCl3) δ: 135.1 (C-1, 1′), 106.5 (C-2, 2′), 147.1 (C-3,
3′), 148.0 (C-4, 4′), 108.2 (C-5, 5′), 119.4 (C-6, 6′),
85.8 (C-7, 7′), 54.4 (C-8, 8′), 71.8 (C-9, 9′), 101.1
(-O-CH2-O-)。以上数据与文献报道基本一致[13]，故
鉴定化合物 9 为芝麻素。
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