全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 6 期 2013 年 3 月

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海南山小橘枝叶的化学成分研究
郑建宇 1, 2，纳 智 1*，胡华斌 1*
1. 中国科学院西双版纳热带植物园 热带植物资源开放实验室，云南 勐腊 666303
2. 中国科学院大学，北京 100049
摘 要：目的 研究海南山小橘 Glycosmis montana 枝叶的化学成分。方法 采用硅胶、MCI、Sephadex LH-20 等柱色谱方
法分离纯化，并根据波谱数据鉴定化合物结构。结果 从海南山小橘 95%乙醇提取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为
荷蒂芸香酰胺（1）、二氢翅多子橘酰胺（2）、白鲜碱（3）、花椒碱（4）、山小橘碱（5）、异香草醛（6）、N-反式-对羟基苯
乙基香豆酰胺（7）、epifriedelanol（8）、friedelin（9）、异乔木山小橘醇（10）、牡荆苷（11）、kaempferol-3, 7-dirhamnoside
（12）。结论 所有化合物均为该植物中首次发现，化合物 1、2、10～12 为山小橘属植物中首次发现。
关键词：海南山小橘；荷蒂芸香酰胺；山小橘碱；异香草醛；N-反式-对羟基苯乙基香豆酰胺；牡荆苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)06 - 0651 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.06.003
Chemical constituents from twigs and leaves of Glycosmis montana
ZHENG Jian-yu1, 2, NA Zhi1, HU Hua-bin1
1. Laboratory of Tropical Plant Resource Science, Xishuangbanna Tropical Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences,
Mengla 666303, China
2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the twigs and leaves of Glycosmis montana. Methods The chemical
constituents were isolated and purified by column chromatography on silica gel, MCI, and Sephadex LH-20 column, etc. The structures
of compounds were elucidated by spectral analyses. Results Twelve compounds were isolated and identified as hortiamide (1),
dihydroalatamide (2), dictamnine (3), fagarine (4), glycofoline (5), isovanillin (6), N-p-coumaroyltyramine (7), epifriedelanol (8),
friedelin (9), isoarborinol (10), vitexin (11), and kaempferol-3, 7-dirhamnoside (12). Conclusion All the above compounds are
obtained from G. montana for the first time, and compounds 1, 2, and 10—12 are obtained from the plants in genus Glycosmis Correa
for the first time.
Key words: Glycosmis montana Pierre; hortiamide; glycofoline; isovanillin; N-p-coumaroyltyramine; vitexin

海南山小橘 Glycosmis montana Pierre 是芸香科
山小橘属植物，主要分布于海南及云南东南部（富
宁），生于海拔 200～500 m 丘陵坡地或溪旁杂木林
中，越南东北部也有分布[1]。本属植物在民间多作
药用，G. arborea 在印度用作降体温、肝部不适及
其他疾病[2]，G. citrifolia 在民间用作治疗皮肤瘙痒、
疥疮和皮肤溃疡[3]。G. pentaphylla 提取物有杀幼虫[4]
和肝保护作用[5]。海南山小橘的药用研究未见文献
报道，曾从该植物中分离得到一种吲哚生物碱，具
有很显著的抗 HIV 活性[6]。为更加有效地利用和开
发该属植物资源，本研究进一步对海南山小橘枝叶
的化学成分进行系统研究。通过硅胶、MCI、Sephadex
LH-20 等柱色谱方法从海南山小橘枝叶 95%乙醇提
取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为荷蒂芸香
酰胺（hortiamide，1）、二氢翅多子橘酰胺（dihydro-
alatamide，2）、白鲜碱（dictamnine，3）、花椒碱
（fagarine，4）、山小橘碱（glycofoline，5）、异香草
醛（isovanillin，6）、N-反式-对羟基苯乙基香豆酰
胺（N-p-coumaroyltyramine，7）、epifriedelanol（8）、
friedelin（9）、异乔木山小橘醇（isoarborinol，10）、

收稿日期：2013-01-17
基金项目：科技基础性工作专项（2012FY110300）
作者简介：郑建宇（1986—），男，硕士研究生，研究方向为民族植物学及民族植物药学。
*通信作者 胡华斌 Tel: (0691)8715415 Fax: (0691)8715070 E-mail: huhb@xtbg.ac.cn
纳 智 Tel: (0691)8715910 Fax: (0691)8715070 E-mail: nazhi@xtbg.org.cn
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牡荆苷（vitexin，11）、kaempferol-3, 7-dirhamnoside
（12）。所有化合物均为该植物中首次发现，其中，
化合物 1、2、10～12 为山小橘属植物中首次发现。
1 仪器与材料
API QSTAR Pulsa；X—4 显微熔点测定仪（数
显）（巩义市予华仪器有限责任公司）；Bruker AM—
400 或 AM—500 核磁共振仪；柱色谱硅胶（200～
300 目）及薄层色谱硅胶（GF254 10～40 μm）为青
岛美高化工有限公司产品；MCI 为日本三菱化学株
式会社产品；Sephadex LH-20（40～70 μm）为瑞典
GE Healthcare Bio-Sciences AB 公司产品。所用有机
试剂均为分析纯。
海南山小橘枝叶于2011年7月采于中国科学院
西双版纳热带植物园，并由该园陶国达高级实验师
鉴定为海南山小橘 Glycosmis montama Pierre 的枝
叶，标本（20110729）存放于中国科学院西双版纳
热带植物园民族植物学实验室。
2 提取与分离
海南山小橘枝叶 6.5 kg，晒干，粉碎，用 35 L
95%乙醇常温提取 3 次，每次 7 d，合并提取液，减
压回收乙醇得总浸膏 655 g。将浸膏悬浮于温水（60
℃）中，依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取，各萃
取 3 次，合并萃取液，减压回收溶剂，分别得石油
醚部位 127 g、氯仿部位 121 g、正丁醇部位 124 g。
将氯仿部位经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（80∶
20→0∶100）梯度洗脱，最后用甲醇洗脱，用 TLC
检测合并后得到6个组分G1～6。G1经硅胶柱色谱，
以石油醚-丙酮（0～20%）为流动相，所得 3 个组
分用丙酮反复重结晶得化合物 6（11 mg）、8（30
mg）、9（760 mg）、10（630 mg）。G2 经硅胶柱色
谱，以丙酮-石油醚（10%～30%）为流动相，分得
3 个组分，其中第 3 组分（30%丙酮-石油醚）经
MCI 柱色谱脱色，以 80%甲醇-水洗脱后，再经
Sephadex LH-20 纯化，甲醇洗脱，得到化合物 1（16
mg）。G3 经 MCI 脱色，以 80%甲醇-水洗脱，再经
Sephadex LH-20 反复纯化，甲醇洗脱，得到化合物
4（20 mg）、5（80 mg）。G3 经硅胶柱色谱，以氯
仿-丙酮（0～50%）为流动相，30%氯仿-丙酮组分
以 MCI 脱色，90%甲醇-水洗脱后，再经 Sephadex
LH-20 反复纯化，甲醇洗脱，得到化合物 2（60 mg），
剩余部分重结晶得化合物 3（33 mg）。G4 经硅胶柱
色谱，以氯仿-甲醇（0～50%）为流动相，20%氯仿-
甲醇的组分以 MCI 脱色，90%甲醇-水为洗脱剂，再
经 Sephadex LH-20 反复纯化，甲醇洗脱，得到化合
物 7（50 mg）。G6 经大孔树脂，以乙醇-水（0～95%）
梯度洗脱，30%部分经 MCI，以甲醇-水（10%～
100%）梯度洗脱，30%部分和 50%部分分别经
Sephadex LH-20 反复纯化，甲醇洗脱，得到化合物
11（460 mg）和 12（500 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色片晶，分子式 C20H23O2N。1H-
NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 7.69 (2H, d, J = 7.9 Hz,
H-2″, 6″), 7.49 (1H, t, J = 7.3 Hz, H-4″), 7.41 (2H, t,
J = 7.6 Hz, H-3″, 5″), 7.15 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-2′,
6′), 6.89 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-3′, 5′), 6.16 (1H, s,
-NH), 5.50 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-8′), 4.50 (2H, d, J =
6.7 Hz, H-7′), 3.69 (2H, q, J = 6.5 Hz, H-1), 2.88 (2H,
t, J = 6.8 Hz, H-2), 1.80 (3H, s, H-10′), 1.75 (3H, s,
H-11′)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): δ 167.7 (C-7″),
157.8 (C-4′), 138.6 (C-9′), 134.8 (C-1″), 131.6 (C-4″),
130.9 (C-1′), 129.9 (C-2′, 6′), 128.8 (C-3″, 5″), 127.0
(C-2″, 6″), 119.8 (C-8′), 115.0 (C-3′, 5′), 64.9 (C-7′), 41.5
(C-1), 34.9 (C-2), 26.1 (C-10′), 18.4 (C-11′)。以上数据与
文献报道一致[7]，故鉴定化合物 1 为荷蒂芸香酰胺。
化合物 2：无色片晶，分子式 C16H17O2N。1H-
NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.70 (2H, d, J = 7.3 Hz,
H-2″, 6″), 7.48 (1H, t, J = 7.3 Hz, H-4″), 7.40 (2H, t,
J = 7.4 Hz, H-3″, 5″), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2′,
6′), 6.86 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.27 (1H, brs,
-NH), 3.79 (3H, s, -OCH3), 3.67 (2H, dt, J = 12.8, 6.7
Hz, H-1), 2.87 (2H, t, J = 6.9 Hz, H-2)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 167.4 (C-7″), 158.2 (C-4′), 134.6
(C-1″), 131.4 (C-4″), 130.7 (C-1′), 129.7 (C-2′, 6′),
128.3 (C-2″, 6″), 126.8 (C-3″, 5″), 114.1 (C-3′, 5′),
55.2 (-OCH3), 41.2 (C-1), 34.6 (C-2)。以上数据与文献
报道一致[8]，故鉴定化合物 2 为二氢翅多子橘酰胺。
化合物 3：浅黄色针晶，分子式 C12H9O2N。1H-
NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.28 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5), 8.01 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-8), 7.69 (1H, m, H-7),
7.64 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-2), 7.45 (1H, m, H-6), 7.09
(1H, d, J = 2.8 Hz, H-3), 4.45 (3H, s, -OCH3)；13C-
NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 163.7 (C-1a), 156.8 (C-4),
145.4 (C-8a), 143.5 (C-2), 129.5 (C-7), 127.7 (C-8),
123.6 (C-6), 122.4 (C-5), 118.6 (C-4a), 104.7 (C-3),
103.3 (C-3a), 58.9 (-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[9]，故鉴定化合物 3 为白鲜碱。
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化合物 4：无色片晶，分子式 C13H11O3N。1H-
NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.82 (1H, d, J = 8.6 Hz,
H-5), 7.62 (1H, d, J = 2.6 Hz, H-2), 7.34 (1H, t, J =
8.1 Hz, H-6), 7.05 (2H, m, H-3, 7), 4.42 (3H, s,
-OCH3), 4.07 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 163.1 (C-1a), 156.9 (C-4), 154.4 (C-8),
143.9 (C-2), 137.3 (C-8a), 123.4 (C-6), 119.6 (C-4a),
114.0 (C-5), 107.7 (C-7), 104.5 (C-3), 103.8 (C-3a),
59.0 (-OCH3), 55.9 (-OCH3)。以上数据与文献报道基
本一致[10]，故鉴定化合物 4 为花椒碱。
化合物 5：棕色油状物，分子式 C24H25O4N，
ESI-MS m/z: 392 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 14.91 (1H, s, -OH), 7.91 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-8), 7.14 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-6), 7.03 (1H, t, J =
7.8 Hz, H-7), 6.82 (1H, d, J = 10.1 Hz, H-11), 6.27
(1H, s, H-4), 5.53 (1H, d, J = 10.1 Hz, H-12), 5.10
(1H, t, J = 6.5 Hz, H-17), 4.01 (3H, s, -NCH3), 2.12
(2H, dd, J = 15.6, 7.8 Hz, H-16), 1.83～1.67 (2H, m,
H-15), 1.65 (3H, s, H-19), 1.57 (3H, s, H-20), 1.45
(3H, s, H-14)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 180.4
(C-9), 160.3 (C-3), 158.7 (C-1), 146.8 (C-4a), 146.1
(C-5), 133.3 (C-10a), 131.9 (C-18), 125.6 (C-12), 123.8
(C-17), 123.6 (C-8a), 122.3 (C-7), 120.0 (C-6), 117.6
(C-8), 116.1 (C-11), 105.2 (C-9a), 102.0 (C-2), 91.6
(C-4), 80.4 (C-13), 41.7 (C-15), 41.0 (-NCH3), 27.2
(C-14), 25.7 (C-19), 22.7 (C-16), 17.6 (C-20)。以上数据
与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 5 为山小橘碱。
化合物 6：无色针晶，分子式 C8H8O3。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 9.83 (1H, s, -CHO), 7.43 (2H,
m, H-2, 6), 7.04 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5), 6.23 (1H, s,
3-OH), 3.97 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 190.9 (-CHO), 151.6 (C-4), 147.1 (C-3),
129.9 (C-1), 127.7 (C-6), 114.4 (C-5), 108.8 (C-2),
56.0 (-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故
鉴定化合物 6 为异香草醛。
化合物 7：白色粉末，分子式 C17H17O3N。1H-
NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.02 (1H, t, J = 5.3
Hz, -NH), 7.36 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2″, 6″), 7.29
(1H, d, J = 15.7 Hz, H-7″), 6.98 (2H, d, J = 8.2 Hz,
H-3′, 5′), 6.76 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3″, 5″), 6.65 (2H,
d, J = 8.2 Hz, H-2′, 6′), 6.37 (1H, d, J = 15.7 Hz,
H-8″), 3.30 (2H, dd, J = 13.2, 6.7 Hz, H-1), 2.61 (2H,
t, J = 7.3 Hz, H-2)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6)
δ: 165.4 (C-9″), 158.8 (C-1″), 155.6 (C-4′), 138.6
(C-7″), 129.6 (C-4″), 129.5 (C-3″, 5″), 129.2 (C-2′,
6′), 125.9 (C-1′), 118.7 (C-8″), 115.8 (C-2″, 6″), 115.1
(C-3′, 5′), 40.7 (C-1), 34.5 (C-2)。以上数据与文献报
道基本一致[13]，故鉴定化合物 7 为 N-反式-对羟基
苯乙基香豆酰胺。
化合物 8：白色针晶，分子式 C30H52O。1H-NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.06 (1H, brs, 3-OH), 3.97 (1H,
s, H-3), 1.29 (3H, s, H-30), 1.22 (3H, s, H-26), 1.17
(3H, d, J = 7.0 Hz, H-23), 1.08 (3H, s, H-28), 1.07
(3H, s, H-27), 1.03 (3H, s, H-24), 1.02 (3H, s, H-29),
0.96 (3H, s, H-25)；13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ:
71.6 (C-3), 62.1 (C-10), 53.6 (C-8), 50.1 (C-4), 43.4
(C-18), 42.5 (C-6), 40.0 (C-14), 39.5 (C-22), 38.7
(C-13), 38.6 (C-9), 37.6 (C-5), 36.6 (C-16), 36.5
(C-11), 36.1 (C-19), 35.7 (C-2), 35.1 (C-29), 33.3
(C-21), 32.7 (C-15), 32.3 (C-30), 32.0 (C-28), 31.0
(C-12), 30.3 (C-17), 28.4 (C-20), 20.3 (C-27), 18.8
(C-26), 18.6 (C-25), 18.1 (C-7), 17.0 (C-24), 16.7
(C-1), 12.4 (C-23)。以上数据与文献报道基本一致[14]，
故鉴定化合物 8 为 epifriedelanol。
化合物 9：白色针晶，分子式 C30H50O。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 2.31～2.39 (2H, m, H-2),
1.73～1.95 (2H, m, H-1), 1.17 (3H, s, H-28), 1.04
(3H, s, H-27), 1.00 (6H, brs, H-26, 30), 0.94 (3H, s,
H-29), 0.88 (3H, s, H-25), 0.86 (3H, s, H-23), 0.72
(3H, s, H-24)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 213.3
(C-3), 59.4 (C-10), 58.2 (C-4), 53.0 (C-8), 42.7
(C-18), 42.1 (C-5), 41.5 (C-6), 41.2 (C-2), 39.6
(C-13), 39.2 (C-22), 38.2 (C-14), 37.4 (C-9), 35.9
(C-16), 35.6 (C-11), 35.3 (C-19), 35.0 (C-29), 32.7
(C-21), 32.4 (C-15), 32.0 (C-28), 31.7 (C-30), 30.46
(C-12), 29.9 (C-17), 28.1 (C-20), 22.2 (C-1), 20.2
(C-26), 18.6 (C-27), 18.2 (C-7), 17.9 (C-25), 14.6 (C-24),
6.8 (C-23)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定
化合物 9 为 friedelin。
化合物 10：白色针晶，分子式 C30H50O。1H-NMR
(400 MHz, C5D5N) δ: 5.34 (1H, d, J = 3.2 Hz, H-11),
3.47 (1H, m, H-3), 1.35 (3H, s, H-25), 1.26 (3H, s,
H-23), 1.16 (3H, s, H-24), 1.11 (3H, s, H-26), 0.94
(3H, d, J = 6.7 Hz, H-29), 0.90 (3H, d, J = 6.7 Hz,
H-30), 0.85 (3H, s, H-27), 0.78 (3H, s, H-28)；13C-
NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 149.6 (C-9), 114.4
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(C-11), 78.2 (C-3), 59.9 (C-21), 53.0 (C-18), 52.4
(C-5), 43.2 (C-17), 41.4 (C-8), 39.8 (C-4), 38.6
(C-10), 37.2 (C-14), 36.7 (C-13), 36.5 (C-1), 36.40
(C-12, 16), 30.9 (C-22), 29.9 (C-15), 28.9 (C-23), 28.8
(C-20), 28.5 (C-2), 27.2 (C-7), 23.1 (C-29), 22.50
(C-30), 22.4 (C-25), 21.9 (C-6), 20.5 (C-19), 17.3
(C-26), 16.5 (C-24), 15.6 (C-27), 14.3 (C-28)。以上数
据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 10 为异
乔木山小橘醇。
化合物 11：黄色粉末，分子式 C21H20O10。1H-
NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.16 (1H, s, 5-OH),
10.86 (1H, s, 7-OH), 10.36 (1H, s, 4′-OH), 8.02 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′,
5′), 6.77 (1H, s, H-6), 6.28 (1H, s, H-3), 5.11～4.66
(5H, m, Glc-OH), 4.63 (1H, s, H-1″), 3.16～3.87 (6H,
m, Glc-H)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 182.1
(C-4), 164.0 (C-2), 162.6 (C-7), 161.2 (C-4′), 160.46
(C-5), 156.1 (C-9), 129.0 (C-2′, 6′), 121.7 (C-1′), 115.9
(C-3′, 5′), 104.6 (C-8), 104.1 (C-10), 102.5 (C-3), 98.2
(C-6), 81.8 (C-5″), 78.7 (C-1″), 73.4 (C-2″), 70.9 (C-3″),
70.6 (C-4″), 61.3 (C-6″)。以上数据与文献报道基本一
致[17]，故鉴定化合物 11 为牡荆苷。
化合物 12：浅黄色针晶，分子式 C27H30O14。1H-
NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.58 (1H, s, 5-OH),
10.27 (1H, s, 4′-OH), 7.77 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2′,
6′), 6.89 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.77 (1H, d, J =
1.9 Hz, H-8), 6.43 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-6), 5.53 (1H,
s, H-1′′′), 5.27 (1H, s, H-1″), 5.16～3.81 (8H, m,
Glc-H), 3.10～3.61 (6H, m, Glc-OH), 1.10 (3H, d, J =
6.1 Hz, H-6′′′), 0.77 (3H, d, J = 5.4 Hz, H-6″)；13C-
NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.0 (C-4), 161.7
(C-7), 161.0 (C-5), 160.2 (C-4′), 157.9 (C-9), 156.15
(C-2), 134.6 (C-3), 130.8 (C-2′, 6′), 120.4 (C-1′),
115.5 (C-3′, 5′), 105.8 (C-10), 101.9 (C-1″), 99.6
(C-1′′′), 98.4 (C-6), 94.6 (C-8), 71.6 (C-4″), 71.1
(C-4′′′), 70.8 (C-3″), 70.3 (C-3′′′), 70.2 (C-2″), 70.15
(C-2′′′), 70.1 (C-5″), 69.9 (C-5′′′), 18.0 (C-6″), 17.5
(C-6′′′)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故鉴定
化合物 12 为 kaempferol-3, 7-dirhamnoside。
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