全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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中国西沙豆荚软珊瑚 Lobophytum sp. 化学成分研究
郎俊慧 1，杨 帆 2，甘建红 1，林厚文 2*
1. 第二军医大学长征医院 药学部，上海 200433
2. 上海交通大学医学院附属仁济医院 药学部，上海 200127
摘 要：目的 研究采自中国西沙群岛海域的豆荚软珊瑚 Lobophytum sp. 的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱、Sephadex
LH-20 凝胶柱色谱和高效液相色谱等方法进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果 从豆
荚软珊瑚 Lobophytum sp. 的乙醇提取物中分离得到 5 个化合物，分别鉴定为 11,12-epoxy-sarcophytonin E（1）、胆甾-5,22-二
烯-3β-醇（2）、honulactone A（3）、sarcophytonone（4）、3-dehydroxyl-20-acetylpresinularolide B（5）。结论 化合物 1为新
化合物，命名为豆荚软珊瑚萜 A；化合物 2～4为首次从该属软珊瑚中分离得到。
关键词：豆荚软珊瑚；Lobophytum sp.；豆荚软珊瑚萜 A；胆甾-5,22-二烯-3β-醇；honulactone A；sarcophytonone
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)20 - 2999 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.20.006
Chemical constituents from Xisha soft coral Lobophytum sp.
LANG Jun-hui1, YANG Fan2, GAN Jian-hong1, LIN Hou-wen2
1. Department of Pharmacy, Changzheng Hospital, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2. Department of Pharmacy, Ren Ji Hospital, School of Medicine, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200127, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in soft coral Lobophytum sp. collected from the Xisha islands of China.
Methods Compounds were isolated and purified by column chromatographies on silica gel, reversed-phase silica gel (ODS),
Sephadex LH-20, and high performance liquid chromatography (HPLC). Their structures were identified on the basis of
physicochemical properties and spectroscopic methods. Results Five compounds were isolated and identified as 11,12-epoxy-
sarcophytonin E (1), cholest-5,22-dien-3β-ol (2), honulactone A (3), sarcophytonone (4), and 3-dehydroxyl-20-acetylpresinularolide B
(5). Conclusion Compound 1 is a new compound named as chiloboterpene A. Compounds 2—4 are obtained from the soft coral
Lobophytum sp. for the first time.
Key words: soft coral; Lobophytum sp.; chiloboterpene A; cholest-5,22-dien-3β-ol; honulactone A; sarcophytonone

珊瑚种类繁多，分布广泛，约占海洋生物的
22.4%，为海洋低等无脊椎动物，属腔肠动物门珊
瑚虫纲。作为药材利用的珊瑚有软珊瑚、柳珊瑚、
石珊瑚和红珊瑚，在《本草纲目》中已有详细记载。
珊瑚肉质柔软却不被海洋中的动物所吞食，正是依
靠其体内丰富的次生代谢产物所产生的化学防御作
用，这一现象吸引了众多化学工作者研究珊瑚的次
级代谢产物。其中软珊瑚和柳珊瑚是现代海洋天然
产物化学研究的热点方向[1]。本实验的研究对象豆
荚软珊瑚 Lobophytum sp. 属于腔肠动物门珊瑚虫
纲八放珊瑚亚纲软珊瑚目软珊瑚科（Alcyoniidae）
动物。国内外已经有许多课题组对该属软珊瑚进行
了系列研究，从中发现许多结构新颖并具有强烈生物
活性的次生代谢产物，包括脂肪酸类、萜类、甾体类、
生物碱类、神经酰胺类和糖苷类等，其生物活性广泛，
涉及抗炎、抗菌、抗病毒、防污（抗附着）等[2-6]。
为了寻找更多具有新颖结构的活性成分，本课
题组采用硅胶及 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱、
HPLC 等现代色谱分离技术，对采自中国西沙群
岛海域的一种豆荚软珊瑚 Lobophytum sp. 的化学
成分进行了系统的研究，从其乙醇提取物中分离
得到 5 个化合物（图 1），分别鉴定为 11,12-epoxy-

收稿日期：2015-07-31
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81072573，81172978，41106127，81001394）
作者简介：郎俊慧（1987—），女，硕士，研究方向为天然药物化学。Tel: 18221013361 E-mail: zhenshanmei.hui@163.com
*通信作者 林厚文，男，博士生导师。Tel: (021)68383346 E-mail: franklin67@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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HO
OO
OOH
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H
H
O
O
OAc
1
3
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2021
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3 5 7
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27
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1
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5
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1 2
3 4 5
O
HO
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357
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23 O
O
O
OH
O
1
3571
3
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78
9
9
10
11

图 1 化合物 1～5的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1—5
sarcophytonin E（1）、胆甾-5,22-二烯-3β-醇（cholest-
5,22-dien-3β-ol，2）、honulactone A（3）、sarcophytonone
（4）、3-dehydroxyl-20-acetylpresinularolide B（5）。
其中，化合物 1为新化合物，命名为豆荚软珊瑚萜
A；化合物 2～4为首次从该属软珊瑚中分离得到。
1 仪器与材料
Q-Tof micro YA019 型液质联用仪（美国 Waters
公司）；Bruker AV-600 型核磁共振仪（德国 Bruker
公司）；Waters 1525/2998 高效液相色谱仪（美国
Waters 公司）；UV-2401A 紫外光谱仪（日本岛津公
司）；Perkin-Elmer 341 型旋光仪（美国 Perkin-Elmer
公司）；Bio-Rad FTS-185 傅里叶变换红外光谱仪（美
国伯乐Bio-Rad公司）；Sephadex LH-20为Pharmacia
公司产品；柱色谱硅胶（200～300、300～400 目）
为烟台江友硅胶开发有限公司产品；柱色谱 ODS
为北京金欧亚科技发展有限公司产品；色谱级甲醇、
乙腈为 Promptar 有限公司产品，其他有机试剂均为
分析纯，购自上海化学试剂公司。
实验样品于 2010 年 4 月采自我国西沙群岛海
域，采集后立即冷冻备用。由中国科学院南海海洋
研究所黄辉研究员鉴定为豆荚软珊瑚 Lobophytum
sp.，样品标本（编号 X-17）保存于中国人民解放军
第二军医大学附属长征医院海洋药物研究室。
2 提取与分离
将冷冻的豆荚软珊瑚（干质量 1 kg）切碎成小
块，用 95%乙醇（3 L×3）回流提取 3 次，每次 2 h，
提取液减压浓缩得总浸膏 68 g。将总浸膏混悬分散
于水中，依次用正己烷（1 L×3）、二氯甲烷（1 L×3）
及正丁醇（1 L×3）各萃取 3 次，得正己烷浸膏 19
g、二氯甲烷浸膏 8 g 和正丁醇浸膏 4 g。二氯甲烷
萃取物经反相硅胶 ODS 柱色谱，甲醇 - 水
（20∶80→100∶0）梯度洗脱，得到 8 个流分 Fr. 1～
8。Fr. 3 经硅胶柱色谱，正己烷-醋酸乙酯（10∶1→
1∶1）梯度洗脱，得到 5 个流分 Fr. 3a～3e，Fr. 3c
经凝胶柱色谱，正己烷-二氯甲烷-甲醇（4∶5∶1）
洗脱，得到 3 个流分 Fr. 3c1～3c3，Fr. 3c2 经半制备
高效液相色谱（YMC，C18，250 mm×10 mm，5 μm）
分离纯化（乙腈-水 65∶35），得到化合物 1（1.2 mg，
tR＝21.0 min），化合物 4（2.3 mg，tR＝14.5 min），
化合物 5（4.4 mg，tR＝18.0 min）；Fr. 5 用硅胶柱色
谱，正己烷-醋酸乙酯（10∶1→1∶1）梯度洗脱，
得到 5 个流分 Fr. 5a～5e，Fr. 5c 经半制备高效液相
色谱（YMC，C18，250 mm×10 mm，5 μm）分离
纯化（乙腈-水 80∶20），最后从中得到化合物 2（20.5
mg，tR＝15.6 min）和化合物 3（4.6 mg，tR＝21.5
min）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色油状物，10%硫酸香草醛显紫
红色，[α]25D −47.1° (c 1.00, CH2Cl2)；IR 光谱给出羟
基（3 233 cm−1）与环氧环（1 254 cm−1）特征吸收
峰[7]。HR-ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z 341.209 1
[M＋Na]+（计算值 341.209 3，C20H30O3Na），结合
NMR 数据（表 1），确定其分子式为 C20H30O3，不
饱和度为 6。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) 谱中，低场区给出
3 个烯质子信号 δH 5.20 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-3),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 20期 2015年 10月

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表1 化合物1的 1H-NMR和 13C-NMR数据 (600/150 MHz,
CDCl3)
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data for compound 1
(600/150 MHz, CDCl3)
碳位 δC δH
1 132.0, C
2 84.1, CH 5.43 (1H, m)
3 127.8, CH 5.20 (1H, d, J = 10.0 Hz)
4 137.9, C
5 36.0, CH2 2.20 (1H, m), 2.44 (1H, m)
6 31.8, CH2 1.46 (1H, m), 1.88 (1H, m)
7 70.3, CH 3.85 (1H, d, J = 10.8 Hz)
8 153.1, C
9 30.9, CH2 1.85 (1H, m), 2.32 (1H, m）
10 31.0, CH2 2.05 (1H, m), 2.16 (1H, m）
11 62.6, CH 2.60 (1H, dd, J = 2.6, 10.4 Hz）
12 61.4, C
13 35.8, CH2 1.27 (1H, m), 1.83 (1H, m)
14 21.0, CH2 1.84 (1H, m), 2.11 (1H, m)
15 128.9, C
16 78.5, CH2 4.48 (1H, dd, J = 11.7, 4.8 Hz)
4.53 (1H, dd, J = 11.7, 3.2 Hz)
17 10.1, CH3 1.65 (3H, s)
18 15.5, CH3 1.73 (3H, s)
19 111.1, CH2 4.99 (1H, s), 5.16 (1H, s)
20 17.0, CH3 1.24 (3H, s)
5.16 (1H, s, H-19b), 4.99 (1H, s, H-19a)，1 个连氧亚
甲基质子信号 δH 4.53 (1H, dd, J = 11.7, 3.2 Hz,
H-16b), 4.48 (1H, dd, J = 11.7, 4.8 Hz, H-16a)，3 个连
氧次甲基质子信号 δH 5.43 (1H, m, H-2), 3.85 (1H, d,
J = 10.8 Hz, H-7), 2.60 (1H, dd, J = 2.6, 10.4 Hz,
H-11)；高场区给出 3 个单峰甲基信号 δH 1.73 (3H, s,
H-18), 1.65 (3H, s, H-17), 1.24 (3H, s, H-20)。
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) 谱可观测到 20 个碳信
号，其中高场区给出 3 个甲基信号 δC 10.1 (C-17),
15.5 (C-18), 17.0 (C-20)，7 个亚甲基碳信号 δC 21.0
(C-14), 30.9 (C-9), 31.0 (C-10), 31.8 (C-6), 35.8
(C-13), 36.0 (C-5), 78.5 (C-16)，3 个连氧次甲基碳信
号 δC 62.6 (C-11), 70.3 (C-7), 84.1 (C-2)，1 个连氧季
碳信号 δC 61.4 (C-12)；低场区给出 3 组烯碳信号 δC
111.1 (C-19), 127.8 (C-3), 128.9 (C-15), 132.0 (C-1),
137.9 (C-4), 153.1 (C-8)。同时依据 HMQC 谱，将氢
和碳谱相关信号进行详细归属，见表 1。
将化合物 1 的 NMR 数据与已知化合物
sarcophytonin E[8]的 NMR 数据进行比较，发现两者
数据非常相似，说明两者具有相似的结构，即为西
松烷型二萜。仅有的不同在于化合物 1的 13C-NMR
谱中少了 1 组双键碳信号，多了 1 个连氧次甲基碳
信号 δC 62.6 (C-11) 和 1 个连氧季碳信号 δC 61.4
(C-12)，推测是已知化合物 sarcophytonin E 大环上
的 1 个双键发生了环氧化。HMBC 谱上 H3-20 (δH
1.24) 与 C-12 (δC 61.4)、C-11 (δC 62.6)、C-13 (δC
35.8) 的相关，证实了化合物 1的结构中确实存在 1
个三取代的环氧环片段。
HMBC 谱中，H3-18 (δH 1.73) 与 C-3 (δC 127.8)、
C-4 (δC 137.9)、C-5 (δC 36.0) 相关，H2-19 (δH 4.99,
5.16) 与 C-7 (δC 70.3)、C-8 (δC 153.1)、C-9 (δC 30.9)
相关，这些相关确定了单峰甲基 (δC 10.1) 与 Δ8,19
环外末端双键分别连接的结构片段。再由 1H-1H
COSY 谱中，H-2 (δH 5.43) 与 H-3 (δH 5.20) 的相关，
H2-6 (δH 1.46, 1.88) 与 H2-5 (δH 2.20, 2.44)、H-7 (δH
3.85) 的相关，H2-10 (δH 2.05, 2.16) 与 H2-9 (δH 1.85,
2.32)、H-11 (δH 2.60) 的相关，H2-13 (δH 1.27, 1.83)
与 H2-14 (δH 1.84, 2.11) 的相关，得到从 C-2 到 C-14
的结构片段。
HMBC 谱中 H3-17 (δH 1.65) 与 C-1 (δC 132.0)、
C-15 (δC 128.9)、C-16 (δC 78.5) 相关，H2-16 (δH 4.48,
4.53) 与 C-1 (δC 132.0)、C-2 (δC 84.1) 相关，H2-13
(δH 1.27, 1.83)、H-3 (δH 5.20) 与 C-1 (δC 132.0) 相
关；1H-1H COSY 谱中 H2-16 与 H-2 相关；以上相
关证实了二氢呋喃环片段的存在，并将其与 C-2 到
C-14 的结构片段相连。至此，确定了化合物 1的平
面结构，结果见图 2。
O
O
HO

图 2 化合物 1 的主要 HMBC ( ) 与 1H-1H COSY
( ) 相关
Fig. 2 Key HMBC ( ) and 1H-1H COSY ( )
correlations of compound 1
C-4 位甲基的碳化学位移为 15.45，远小于 20，
由此可以推定 Δ3,4 双键的构型为 E 式[9]。将化合物
1与已知化合物 sarcophytonin E[8]的 NMR 数据进行
再次仔细比对，发现两者 C-1 到 C-8，C-18 与 C-19
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的化学位移数据非常一致，从而确定化合物 1在C-2
和 C-7 位的相对构型与已知化合物 sarcophytonin E
相同。最后由于 H-11 与 H-7、H-2 的空间距离较远，
NOE 效应不明显，所以化合物 1在 C-11 和 C-12 位
的相对构型尚待其他方法进一步确定。综上所述，
化合物 1 的结构确定为 (1Z,3E)-11,12:2,16-diepoxy-
4,12,15-trimethylcembra-1(15),3,8(19)-trien-7-ol，是 1
个新化合物，命名为豆荚软珊瑚萜 A。
化合物 2：无色针状晶体（丙酮），ESI-MS m/z:
407 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDC13) δ: 5.77
(1H, m, H-22), 5.69 (1H, m, H-23), 5.44 (1H, brs,
H-6), 3.41 (1H, m, H-3), 1.10 (3H, s, H-19), 0.98 (3H,
d, J = 6.5 Hz, H-21), 0.92 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-26),
0.86 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-27), 0.71 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (150 MHz, CDC13) δ: 37.8 (C-1), 32.2
(C-2), 72.3 (C-3), 42.9 (C-4), 141.4 (C-5), 122.2
(C-6), 32.5 (C-7), 32.7 (C-8), 50.8 (C-9), 37.2 (C-10),
21.9 (C-11), 40.5 (C-12), 42.7 (C-13), 57.5 (C-14),
24.9 (C-15), 28.8 (C-16), 56.7 (C-17), 12.6 (C-18),
19.8 (C-19), 36.7 (C-20), 19.6 (C-21), 135.2 (C-22),
131.0 (C-23), 39.8 (C-24), 30.1 (C-25), 24.8 (C-26),
24.9 (C-27)。上述数据与文献报道基本一致[10]，故
鉴定化合物 2为胆甾-5,22-二烯-3β-醇。
化合物 3：无色晶体（丙酮），ESI-MS m/z: 521
[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.62 (1H,
brt, J = 2.8 Hz, H-12), 4.79 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-24),
4.11 (1H, m, H-3′), 2.38 (1H, m, H-2′a), 2.32 (1H, m,
H-2′b), 1.53 (1H, m, H-14), 1.37 (3H, d, J = 6.6 Hz,
H-26), 1.19 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-4′), 1.18 (3H, s,
H-23), 1.10 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-27), 0.87 (3H, s,
H-21), 0.79 (3H, s, H-22), 0.71 (1H, m, H-20), 0.59
(1H, dd, J = 4.3, 8.1 Hz, H-19a), 0.50 (1H, dd, J = 4.3,
6.0 Hz, H-19b)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 40.7
(C-1), 21.9 (C-2), 33.8 (C-3), 23.1 (C-4), 50.9 (C-5),
18.1 (C-6), 40.8 (C-7), 38.2 (C-8), 51.9 (C-9), 37.9
(C-10), 22.1 (C-11), 75.2 (C-12), 38.9 (C-13), 51.8
(C-14), 17.3 (C-15), 24.5 (C-16), 164.7 (C-17),
133.2 (C-18), 14.3 (C-19), 13.9 (C-20), 17.6 (C-21),
13.9 (C-22), 21.4 (C-23), 77.9 (C-24), 171.3 (C-25),
18.6 (C-26), 13.1 (C-27), 171.9 (C-1′), 43.8 (C-2′),
65.1 (C-3′), 22.8 (C-4′)。上述数据与文献报道基本
一致[11]，故鉴定化合物 3为 honulactone A。
化合物 4：黄色油状物，ESI-MS m/z: 373 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 3.78 (3H, s,
H-11), 2.59 (2H, m, H-8), 2.53 (1H, m, H-2), 2.11
(3H, s, H-7′), 2.10 (3H, s, H-8′), 2.08 (3H, s, H-9′),
1.73 (1H, m, H-3a), 1.41 (1H, m, H-3b), 1.29 (3H, s,
H-10), 1.21 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-9)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 177.8 (C-1), 39.9 (C-2), 34.7 (C-3),
22.1 (C-4), 42.2 (C-5), 73.0 (C-6), 40.7 (C-7), 21.8
(C-8), 17.6 (C-9), 27.0 (C-10), 52.1 (C-11), 144.9
(C-1′), 141.1 (C-2′), 188.2 (C-3′), 140.9 (C-4′), 140.7
(C-5′), 187.7 (C-6′), 12.9 (C-7′), 12.8 (C-8′), 12.5
(C-9′)。上述数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定化
合物 4为 sarcophytonone。
化合物 5：无色油状物，ESI-MS m/z: 381 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.29 (1H, d, J =
2.2 Hz, H-17a), 5.72 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-17b), 5.31
(1H, t, J = 7.5 Hz, H-13), 5.06 (1H, m, H-5), 4.91 (1H,
m, H-9), 4.57 (2H, s, H-20), 4.32 (1H, dt, J = 3.1, 8.8
Hz, H-2), 2.74 (1H, m, H-1), 2.08 (3H, s, H-22), 1.68
(3H, s, H-18), 1.62 (3H, s, H-19)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 45.5 (C-1), 82.2 (C-2), 45.8 (C-3),
129.9 (C-4), 129.2 (C-5), 25.3 (C-6), 38.7 (C-7), 134.8
(C-8), 124.6 (C-9), 24.9 (C-10), 35.2 (C-11), 136.2
(C-12), 127.5 (C-13), 34.5 (C-14), 140.2 (C-15), 170.7
(C-16), 123.5 (C-17), 18.1 (C-18), 17.4 (C-19), 62.2
(C-20), 171.4 (C-21), 21.4 (C-22)。上述数据与文献报
道基本一致[13]，故鉴定化合物 5 为 3-dehydroxyl-
20-acetylpresinularolide B。
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