全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 4 期 2012 年 4 月

• 658 •
毛鸡屎藤全草的化学成分研究
李 洋 1, 2，郑承剑 2，秦路平 2*
1. 福建中医药大学药学院，福建 福州 350108
2. 第二军医大学药学院 生药教研室，上海 200433
摘 要：目的 研究毛鸡屎藤 Paederia scandens var. tomentosa 全草的化学成分。方法 采用各种色谱技术进行分离纯化，
通过理化常数测定和波谱技术分析进行结构鉴定。结果 从毛鸡屎藤全草中分离得到 10 个化合物，分别鉴定为 2, 3-二羟基-1-
甲氧基蒽醌（1）、1, 4-二甲氧基-2-羟基蒽醌（2）、1, 3, 4-三甲氧基-2-羟基蒽醌（3）、邻苯二甲酸二异丁酯（4）、反式阿魏酸
（5）、邻甲基苯乙醚（6）、水杨酸（7）、β-谷甾醇（8）、熊果酸（9）、齐墩果酸（10）。结论 所有化合物均为首次从毛鸡屎
藤植物中分离得到。其中化合物 1～7 为首次从鸡屎藤属中分离得到。
关键词：鸡屎藤属；毛鸡屎藤；2, 3-二羟基-1-甲氧基蒽醌；1, 4-二甲氧基-2-羟基蒽醌；邻甲基苯乙醚
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)04 - 0658 - 03
Chemical constituents from whole herb of Paederia scandens var. tomentosa
LI Yang1, 2, ZHENG Cheng-jian2, QIN Lu-ping2
1. School of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China
2. Department of Pharmacognosy, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the whole herb of Paederia scandens var. tomentosa. Methods The
compounds were isolated and purified by various chromatographic techniques, their structures were elucidated by the physicochemical
constant and spectroscopic methods. Results Ten compounds were isolated and identified as 2, 3-dihydroxy-1-methoxyl-
anthraquinone (1), 1, 4-dimethoxyl-2-hydroxyanthraquinone (2), 1, 3, 4-trimethoxyl-2-hydroxyanthraquinone (3), diisobutyl phthalate
(4), trans-ferulic acid (5), O-methylphenetole (6), salicylic acid (7), β-sitosterol (8), ursolic acid (9), and oleanolic acid (10).
Conclusion All the compounds are isolated from this plant for the first time and compounds 1—7 from the plants of Paederia Mill.
for the first time.
Key words: Paederia Mill.; Paederia scandens (Lour.) Merr. var. tomentosa (Bl.) Hand.-Mazz.; 2, 3-dihydroxy-1-methoxyl-anthrax-
quinine; 1, 4-dimethoxyl-2-hydroxyanthraquinone; O-methylphenetole

毛鸡屎藤 Paederia scandens (Lour.) Merr. var.
tomentosa (Bl.) Hand.-Mazz. 系茜草科（Rubiaceae）
鸡屎藤属 Paederia Mill. 植物，分布于我国长江流
域及其以南各省、区；日本、印度、马来西亚也有
分布[1]。毛鸡屎藤性平、味甘，有祛风除湿、清热
解毒、理气化积、活血消肿之功效[2]。目前对其同
属植物鸡屎藤研究较多，其化学成分主要为环烯醚
萜类、黄酮类、挥发油类，具有镇痛、抗炎、降低
尿酸水平以及抗肿瘤等多种药理作用[3]。毛鸡屎藤
作为植物鸡屎藤的变种，其化学成分及药理活性却
研究甚少。为了阐明毛鸡屎藤的药效物质基础，本
实验对毛鸡屎藤全草进行了化学成分研究，从醋酸
乙酯萃取部位分离得到了 10 个化合物，结构鉴定分
别为 2, 3-二羟基-1-甲氧基蒽醌（2, 3-dihydroxy-1-
methoxylanthraquinone，1）、1, 4-二甲氧基-2-羟基蒽
醌（1, 4-dimethoxyl-2-hydroxyanthraquinone，2）、
1, 3, 4-三甲氧基-2-羟基蒽醌（1, 3, 4-trimethoxyl-2-
hydroxyanthraquinone，3）、邻苯二甲酸二异丁酯
（diisobutyl phthalate，4）、反式阿魏酸（trans-ferulic
acid，5）、邻甲基苯乙醚（O-methylphenetole，6）、
水杨酸（salicylic acid，7）、β-谷甾醇（β-sitosterol，
8）、熊果酸（ursolic acid，9）、齐墩果酸（oleanolic

收稿日期：2011-08-22
作者简介：李 洋（1987—），女，硕士研究生，主要从事生药活性物质基础及其品质评价研究。
*通讯作者 秦路平，教授，博士生导师，研究方向为生药活性物质基础及其品质评价，药用植物内生真菌及其代谢调控。
Tel/Fax: (021)81871300 E-mail: qinsmmu@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 4 期 2012 年 4 月

• 659 •
acid，10）。所有化合物均为首次从毛鸡屎藤植物中
分离得到。其中化合物 1～7 为首次从鸡屎藤属中
分离得到。
1 仪器与材料
Bruker DRX-400 Spectrometer（Viarian，美国）；
X4显微熔点测定仪测定（上海精松仪电产品有限公
司）；柱色谱用硅胶（100～200、200～300 目，青
岛海洋化工有限公司）；薄层色谱、制备薄层色谱用
硅胶（10～40 μm，烟台江友硅胶开发有限公司）；
常规试剂均为分析纯（国药集团化学试剂有限公
司）；ZF—1 型三用紫外分析仪（海门市其林贝尔仪
器制造有限公司）；氘代试剂（北京腾达远科技有限
公司）。
药材采自浙江建德，经第二军医大学药学院秦
路平教授鉴定为毛鸡屎藤 Paederia scandens (Lour.)
Merr. var. tomentosa (Bl.) Hand.-Mazz. 的干燥全草。
2 提取与分离
毛鸡屎藤干燥全草 20 kg，粉碎，用 80%乙醇
回流提取 3 次，减压回收乙醇，得浸膏 1.4 kg，浸
膏用蒸馏水分散，依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸
乙酯、正丁醇进行萃取，分别浓缩后，得 4 个组分。
其中醋酸乙酯萃取部位浸膏 50 g，采用硅胶柱色谱
分离，以石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱，再经反复正、
反相硅胶及 Sephadex LH-20 柱色谱分离得到化合
物 1（4.5 mg）、2（4.0 mg）、3（12.7 mg）、4（12.0
mg）、5（28.8 mg）、6（5.0 mg）、7（10.0 mg）、8
（20.0 mg）、9（5.0 mg）、10（6.0 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色无定形粉末，C15H10O5，ESI-MS
m/z: 271 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ:
8.24 (2H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz, H-5, 8), 7.90 (2H, dd,
J = 8.0, 1.6 Hz, H-6, 7), 7.26 (1H, s, H-4), 3.85 (3H, s,
1-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 186.7
(C-9), 181.4 (C-10), 157.5 (C-1), 157.0 (C-3), 139.6
(C-2), 134.5 (C-8a, 10a), 133.0 (C-6, 7), 129.0 (C-5,
8), 126.8 (C-9a, 4a), 109.0 (C-4), 60.1 (1-OCH3)。经与
文献报道对照[4]，鉴定化合物 1 为 2, 3-二羟基-1-甲
氧基蒽醌。
化合物 2：黄色无定形粉末，C16H12O5，ESI-MS
m/z: 285 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 )
δ: 8.10 (2H, dd, J = 12.0, 5.2 Hz, H-5, 8), 7.84 (2H,
dd, J = 12.0, 5.2 Hz, H-6, 7), 7.53 (1H, s, H-3), 3.87
(3H, s, 4-OCH3), 3.84 (3H, s, 1-OCH3)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 182.0 (C-9), 180.1 (C-10),
156.2 (C-4), 155.0 (C-1), 146.9 (C-2), 134.6 (C-8a,
10a), 134.4 (C-6, 7), 130.4 (C-5), 130.1 (C-8), 126.5
(C-9a), 126.1 (C-4a), 110.9 (C-3), 61.2 (1-OCH3),
60.6 (4-OCH3)。经与文献报道对照[4]，鉴定化合物 2
为 1, 4-二甲氧基-2-羟基蒽醌。
化合物 3：黄色无定形粉末，C17H14O6，ESI-MS
m/z: 315 [M＋H]+。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 400, 1 668, 1 590。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6 ) δ: 8.25 (2H, t, J =
9.0, 2.4 Hz, H-5, 8), 7.79 (2H, t, J = 9.0, 2.8 Hz, H-6,
7), 4.17 (3H, s, 4-OCH3 ), 4.10 (3H, s, 1-OCH3), 4.06
(3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:
181.7 (C-9, 10), 151.0 (C-4), 148.3 (C-1), 145.8 (C-2),
144.6 (C-3), 133.5 (C-8a, 10a), 132.8 (C-6, 7), 126.5
(C-5, 8), 120.0 (C-9a, 4a), 61.6 (4-OCH3), 61.3
(1-OCH3), 61.0 (3-OCH3)。经与文献报道对照[5]，鉴
定化合物 3 为 1, 3, 4-三甲氧基-2-羟基蒽醌。
化合物 4：黄色油状物，C16H22O4，ESI-MS m/z:
279 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.73
(2H, dd, J = 5.4, 3.0 Hz, H-2, 5), 7.52 (2H, dd, J = 5.4,
3.0 Hz, H-3, 4), 4.10 (4H, d, J = 6.6 Hz, H-1′, 1″),
2.05 (2H, m, H-2′, 2″), 1.01 (12H, d, J = 6.1 Hz, H-3′,
4′, 3″, 4″)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 167.0
(-COO-), 131.9 (C-1, 2), 130.4 (C-2, 5), 128.3 (C-3,
4), 71.2 (C-1′, 1″), 27.2 (C-2′, 2″), 18.7 (C-3′, 4′, 3″,
4″)。经与文献报道对照[6]，鉴定化合物 4 为邻苯二
甲酸二异丁酯。
化合物 5：黄色针状晶体（石油醚-醋酸乙酯），
C10H10O4，ESI-MS m/z: 195 [M＋H]+。1H-NMR (600
MHz, CD3OD) δ: 7.65 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-7), 7.22
(1H, d, J = 2.4 Hz, H-2), 7.11 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz,
H-6), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.37 (1H, d, J =
16.2 Hz, H-8), 4.97 (1H, s, -OH), 3.95 (3H, s,
-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 170.6
(-COOH), 148.6 (C-4′), 147.5 (C-3′), 145.0 (C-1),
126.0 (C-1′), 122.1 (C-6′), 114.6 (C-5′), 114.2 (C-2′),
109.9 (C-2), 54.6 (-OCH3)。经与文献报道对照[7]，鉴
定化合物 5 为反式阿魏酸。
化合物 6：白色针形晶体（石油醚-醋酸乙酯），
C9H12O，ESI-MS m/z: 136 [M]+。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD ) δ: 7.74 (H, d, J = 5.2 Hz, H-3), 7.36 (1H, t,
J = 7.8, 7.2 Hz, H-5), 6.81 (2H, q, J = 8.0, 5.2 Hz,
H-4), 4.01 (2H, q, J = 4.6 Hz, -CH2CH3), 2.50 (3H, s,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 4 期 2012 年 4 月

• 660 •
H-7), 1.16 (3H, t, J = 6.6 Hz, -CH2CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 156.2 (C-1), 132.1 (C-3), 130.1
(C-5), 126.5 (C-2), 119.2 (C-4), 116.6 (C-6), 61.2
(-CH2CH3), 20.7 (C-7), 14.1 (-CH2CH3)。经与文献报
道对照[8]，鉴定化合物 6 为邻甲基苯乙醚。
化合物 7：无色针形晶体（氯仿），mp 156～158
℃，C7H6O3，ESI-MS m/z: 139 [M＋H]+。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 7.84 (1H, dd, J = 5.2, 1.2 Hz,
H-2), 7.43 (1H, dd, J = 10.4, 1.2 Hz, H-4), 6.90 (1H,
d, J = 5.6 Hz, H-5), 6.86 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-3)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 171.7 (-COOH),
161.3 (C-6), 134.7 (C-4), 129.7 (C-2), 118.2 (C-3),
116.3 (C-5), 112.1 (C-1)。经与文献报道对照[9]，鉴
定化合物 7 为水杨酸。
化合物 8：白色针状结晶（氯仿），mp 145～147
℃，香草醛 -浓硫酸溶液显紫红色，Libermann-
Burchard 反应呈阳性。且与 β-谷甾醇对照品在多种
溶剂系统展开进行TLC对照，Rf值及显色行为一致，
且混合熔点不下降，故鉴定化合物 8 为 β-谷甾醇。
化合物 9：白色粉末，Libermann-Burchard 反应
呈阳性，mp 285～289 ℃，与熊果酸对照品在多种
溶剂系统展开进行 TLC 对照，Rf 值及显色行为一
致，混合熔点不下降，故鉴定化合物 9 为熊果酸。
化合物 10：白色粉末，mp 293～295 ℃，
Libermann-Burchard 反应呈阳性,与齐墩果酸对照品
在多种溶剂系统展开进行 TLC 对照，Rf 值及显色
行为一致，混合熔点不下降，故鉴定化合物 10 为
齐墩果酸。
参考文献
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志 (第
71 卷) [M]. 北京: 科学出版社, 1999.
[2] 浙江植物志编辑委员会. 浙江植物志 (第 6卷) [M]. 杭
州: 浙江科学技术出版社, 1986.
[3] 余 勉. 鸡矢藤化学成分及药理作用研究进展 [J]. 卫
生职业教育, 2009, 27(20): 149-150.
[4] 杨燕军, 舒惠一, 闵知大. 巴戟天和恩施巴戟的蒽醌化
合物 [J]. 药学学报, 1992, 27(5): 358-364.
[5] Wijnsma R, Verpoorte R, Mulder-Krieger T, et al.
Anthraquinones in callus cultures of Cinchona ledgeriana
[J]. Phytochemistry, 1984, 23(10): 2307-2311.
[6] 刘冰晶, 陈光英, 简 蓝, 等. 斜脉暗罗茎化学成分研
究 (I) [J]. 中草药, 2011, 42(7): 1264-1266.
[7] 冯生光, 覃耿垚, 刘红霞. 姜黄素降解产物的分离鉴定
及姜黄素的稳定性考察 [J]. 沈阳药科大学学报, 2009,
26(5): 361-366.
[8] Clayton H. The chemical shift of aromatic alkoxy groups
[J]. Can J Chem, 1962, 40 (9): 1865-1869.
[9] 方建国, 王少兵, 徐 晗, 等. 板蓝根化学成分研究
(I) [J]. 中草药, 2004, 35(8): 845-846.